Whakaotihia te rerenga e whai ake nei: I haere a Woolley ki te Whare Wananga o Michigan State i East Lansing, MI i mua i te wa i whiriwhiria ai ia e nga Washington Capitals i te 61 o nga wa katoa i roto i te
Ko te 1989 NHL Draft. Ko te wa NHL tino whai hua o Woolley ko tana 1998-99 pakanga me te Buffalo Sabres i roto i te mea 10 nga whaainga me te 33 awhina (43 tohu). I taua tau, ko te mahinga pai a Woolley i te whakataetae (4 whāinga, 11 awhina, 15 tohu) i te mea i eke tana Sabres ki te Whakamutunga Stanley Cup i mua i te hinga ki te Dallas Stars i roto i nga keemu e ono. I eke a Woolley i tetahi whaainga OT whakaari-toa i te Keemu 1 o taua raupapa, i kiia ko "te pupuhi i rangona i te ao hockey" na te kaikorero Sabres a Rick Jeanneret.