Whakakiia te rerenga e whai ake nei: Ko Leonard te tuatahi i whakaaetia kia tuhia i roto i
2016, engari kaore i tohua i a ia e purei ana mo te Green Bay Gamblers o te United States Hockey League. Whai muri i nga tau e rua me nga Gamblers, ka uru atu a Leonard ki te Whare Waananga o Massachusetts Amherst ("UMass"), e purei ana mo ta raatau kapa hockey hukapapa, ko te UMass Minutemen i a ia e ako ana i nga Whakawhiti korero me te Whakahaere Hakinakina. I a ia e mahi ana me nga Minutemen, i aro atu a Leonard ki nga San Jose Sharks, nana nei i tuhi ia i te rauna tuaono, 182nd katoa i te NHL Entry Draft 2018 ahakoa kaore ia i whakapiri atu ki a Leonard i te wa o te kaupapa o mua. I tana tau tuatoru i UMass, ko Leonard te mutunga mo te Tohu Hobey Baker me te arahi i nga kaitakaro NCAA katoa i nga whaainga, me te 27.