Tuhia he haere tonu mo tenei whitianga - I uru te taiohi Cotto ki etahi whakataetae a-ao, tae atu ki enei: Ko te 1998 Junior World Championships i tu ki Buenos Aires, i mutu ai ia i te waahi tuarua i a ia e whakataetae ana i te wehenga Lightweight. Ko ana wikitoria e toru i konei na nga tohu, ko nga hua ko: Andrey Kolevin o Ukraine na nga tohu 15<unk>3, Dana Laframboise o Canada na nga tohu 6<unk>1, me Darius Jasevicius e tohu ana i a Lithuania 9<unk>5. Ko tana hinganga anake ki a Anton Solopov o Ruhia ma nga tohu me te kaute 8<unk>9. I te tau 1999, i whakataetae a Cotto i nga Pan American Games i Winnipeg, Manitoba, Canada. Kotahi noa tana whawhai i te hinganga ki a Dana Laframboise o Kanata ma nga tohu me te kaute whakamutunga o te 2<unk>5. Whai muri i tana whakauru ki te whakataetae Pan American, i uru a Cotto ki nga Toa Toa o te Ao
i Houston, i Texas. I ngaro ia i tana whawhai anake i nga tohu ki a Robertas Nomeikas. I tana whakataetae amateur whakamutunga, i tohu a Cotto i Puerto Rico hei Light Welterweight i nga Taakaro Orimipia o Sydney i te tau 2000 i te wa i hinga ai ia ki a Mahamadkadir Abdullayev o Uzbekistan ma nga tohu. I whakatau a Cotto ki te huri ngaio i muri i te hinganga ki a Abdulaev, ka mutu tana mahi amateur me te rekoata 125<unk>23.