Whakaoti i te rerenga e whai ake nei: I muri mai i te wa-wa, i hokona a Cloutier i te ra o te 1999 NHL Entry Draft (26 Pipiri 1999) ki te Tampa Bay Lightning. I tukuna ia ki Tampa Bay, me te winger a Niklas Sundstrom, he kowhiringa tuatahi (Nikita Alexeev) i te
2000 me te kowhiringa tuatoru-a tawhio noa (kua hokona i muri mai) i te tau 2000, mo te kowhiringa tuatahi a te Uira i roto i te tuhinga o taua tau (Pavel Brendl). Na te wehenga o te timatanga o Tampa Bay o mua, a Bill Ranford, ki te Detroit Red Wings me Darren Puppa e tata ana ki te mutunga o tana mahi, i whakawhiwhia e Cloutier te tuunga timatanga mo tana karapu hou. Ko te wa tuatahi o Cloutier hei tiimata o te NHL i aukatihia i etahi waa me te maha o nga whara me te aukati. I pangia e ia he uaua i te timatanga o te pakanga i te Whiringa-a-rangi 18, 1999, i akiaki ia ki te takaro i nga keemu e rua. I te 14 o Hanuere 2000, i whakamutua ia e te riiki mo nga keemu e wha whai muri i tetahi aitua me te Islanders forward Tim Connolly. Whai muri i te tukinga o te tokorua, ka tirotirohia e Cloutier a Connolly, katahi ka werohia tona mahunga (ko te potae o Connolly kaore i pakaru) i a ia e takoto ana ki raro i runga i te huka. I te marama e whai ake nei, ka whakahoutia e ia tana kopu i te Hui-tanguru 21 ka ngaro i nga keemu e wha. I ngaro a Cloutier i etahi atu whakataetae e wha mai i te Poutu-te-rangi 14 i muri i te whara i tona kaki. Ko tana wharanga tuawha o te waa i puta i te Poutu-te-rangi 28, i te wa i pakaru ai ia i tana hononga hononga (MCL) me te ngaro i nga keemu e rima. I mutu ia i te wa 1999-2000 i puta i roto i nga keemu 52 mo te Rama, e tuhi ana i nga wikitoria e 9, 30 nga hinganga me nga hononga e 3 i te wa i mutu ai te kapa tuarua-mutunga i te riiki. I tuhia e ia he 3.49 GAA me te.885 toharite whakaora.