Tuhia he haere tonu mō tēnei wāhanga - I mua i te haere ki te whakahaere, i noho a Capello i te tīmatanga o nga tau 1980 ki te whakangungu i nga kapa taitamariki o Milan. Ma te kawe mai i nga taranata penei i a Paolo Maldini me Alessandro Costacurta, i arahi ia i nga tau o raro i te 19 ki nga angitu whakataetae taiohi maha. I oti i a ia tana tohu whakangungu whakamutunga i te tau 1986. I whakatairangahia ia ki te kaiako tuatahi i te tau 1987, a i mahi ia hei kaiawhina mo Nils Liedholm. Ko tana wheako tuatahi hei kaiako matua i arahi i a Milan i nga keemu e ono o te waa 1986-87
, hei whakakapi i a Liedholm me te whakatutuki i nga tohu UEFA Cup i roto i te purei me Sampdoria. I te tau e whai ake nei, i utua e Silvio Berlusconi a Arrigo Sacchi hei kaiwhakahaere hou mo te "Rossoneri" ka wehe atu a Capello, engari i mahi tonu mo te karapu.