Whakaotihia te rerenga e whai ake nei: I kukume a Jackson i te aro o te William Morris Agency, he umanga i whakatairanga i a ia ma te tono i a ia ki nga whare konohete nui me nga whakaaturanga pouaka whakaata me Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby, me Perry Como i nga tau 1950. Ko tana whakahonore me tana ahua pai, i pai ai ia ki nga kaiwhakanao whakamua me nga kaihautu e hiahia ana ki te whakaatu i tetahi tangata pango i runga pouaka whakaata. I puta mai ia i te
1956 Democratic National Convention, i whakamutua ai e ia te whare nui o te hunga i tae atu ki te "Kei te kite ahau i te Atua". Ko Miller, i tae atu ki te hui, i miharo ki a ia, e kii ana "kaore he kanohi maroke i roto i te whare i te wa i puta ai ia". I uru a Jackson ki nga kiriata e mahi ana i tetahi misionare i "St. Louis Blues" (1958), me tetahi kaiwaiata tangihanga i "Imitation of Life" (1959). I te mea i piki ake te hiahia ki a ia, he nui tana haere, e 200 nga ra i te tau mo nga tau tekau. Ko ia me tana roopu o nga kaiwaiata me nga kaitautoko i haere haere ki te Tonga, i raru ki te kimi i nga waahi haumaru, ma ki te moe, ki te kai, ki te hoko penehi na nga ture a Jim Crow. I ētahi wā me moe rātau i roto i te motokā a Jackson, he Cadillac i hokona e ia kia pai ake ai ngā haerenga roa. I mahara a Jackson, "Ko te riri o te riri i te kitenga o matou iwi tae e noho ana i roto i te motuka pai he mea whakamataku ki te kite... I tae mai ki te wa e noho ana matou i runga i nga peke o nga hua hou i te awatea me te taraiwa i te hawhe o te po, a he tino ngenge ahau i te wa e whakaarohia ana e ahau ki te waiata, tata tonu ahau ki te ngenge. " I tīmata a Jackson ki te taumaha. I whakawhanakehia hoki e ia he tikanga motuhake mo te moni. I te mea he wahine pango, kaore i taea e Jackson te utu i nga tieki i te wa e tawhiti ana ia i Chicago. Na reira ko ana kirimana i tono kia utua ia ki te moni, i te nuinga o te wa ka akiaki ia ia ki te kawe i nga mano tini o nga taara i roto i nga putea me ona kakahu o roto.