Whakaotihia te rerenga e whai ake nei: I tae atu a Gregory ki te Marine Corps Base San Diego i te Pipiri o te tau 1927 ka mahi hei rangatira pou tae noa ki te Tihema o te tau 1928, i te wa i rere ai ia mo tana haerenga tuarua o te mahi haerenga ki Nicaragua. I whakairihia ia ki te Tuarua o te Marine Brigade i raro i te Brigadier General Logan Feland a i mahi ia hei kaiawhina ki te rangatira o te brigade tae noa ki tana nekehanga hei rangatira ki te "Guardia Nacional de Nicaragua". I a ia e mahi ana i tēnei tūranga, i āwhina ia i ngā mahi āwhina e pā ana ki te
i te ruu i Managua i te Poutu-te-rangi 1931 a i whakamoemitihia e te hekeretari o te Navy me te ripeka Whero. I whakawhiwhia ia ki te Tohu Perehitini o Nicaragua o te Tohu me te whetu koura me te Tohu Tohu me te whetu hiriwa mo tana mahi i Nicaragua.