Whakaotihia te rerenga e whai ake nei: Ko te wa 2002-03, ko te tuatahi o Tomasson i Milan, i kite i a raatau e wikitoria ana i te Ipu Itari. I whakamahia a Tomasson i te nuinga o te waa hei whakakapi mutunga, engari i kaha ki te whiu i nga whaainga e toru i te UEFA Champions League; a na reira i mau ano i tana waahanga o te tohu, i te wa i wini ai a Milan i te whakataetae rongonui i te Mei 2003. I ngaro a Tomasson i te whakamutunga na te wharanga i pa ki a ia i te wahanga tuatahi o te Whakamutunga Coppa Italia 2003. I te wa o te tau 2003-04, i nui ake te wa o Tomasson ki te takaro, a ka eke ki te 12 nga whaainga Serie A i roto i te kaupapa toa-toa. I te marama o Akuhata 2004, ko ia ano tetahi waahanga o te kapa Milan i toa i te
Italian Super Cup, me te wikitoria 3 <unk> 0 ki te Coppa Italia toa Lazio.