Tuhia he tomokanga mō tēnei whārangi - I te tau e whai ake nei i rangatira ai a Milan i te riiki. I takaro a Milan ki a Genoa i te 25 o Hepetema 2010, me Pirlo e whakarato ana i te poipoi i runga i te tihi o te tiaki ki te whakatakoto i te kaiwhaiwhai a Zlatan Ibrahimović kia whaaia te whaainga takitahi o te keemu. I te 2 o Oketopa, i eke a Pirlo ki te whaainga 40-taiapa ki a Parma kia wini ai a Milan i ta raatau wikitoria tuatahi i te waa 2010-11. I te 14 o Mei 2011, i puta a Pirlo i tana tukinga whakamutunga mo Milan, ka uru mai hei whakakapi mo Ambrosini i te wa e whakanui ana te karapu i to raatau taitara Serie A
I te wikitoria 4 ki te 1 ki a Cagliari. E wha nga ra i muri mai, i whakapumautia e Pirlo ka wehe atu ia i Milan i te mutunga o te waa 2010-11, whai muri i te whakatau tahi kia kaua e whakahoutia tana kirimana. I tana wa whakamutunga i Milan, i puta a Pirlo i te riiki 17 noa iho i raro i te kaiwhakahaere o Massimiliano Allegri, kotahi noa te whaainga me te toru nga awhina, i wikitoria i tana taitara tuarua o Serie A me Milan i taua waa, i tae atu hoki ki te rauna 16 o te UEFA Champions League, me te haurua whakamutunga o te Coppa Italia.