Whakaotihia te rerenga e whai ake nei: I muri i ona tau angitu e waru i Peñarol i tana riiki Uruguayan taketake, i hokona a Schiaffino e te karapu Serie A Itari A.C. Milan, mo te utu rekoata o te ao 52 miriona Lire, i te marama o Hepetema 1954. I purei ia i nga keemu 171 me AC Milan ka eke ki nga whaainga 60, ka uru atu ki te Whakamutunga Ipu o Europi 1958, i ngaro a Milan ki a Real Madrid 2<unk>3 (aet). Ko ia tetahi o nga kaitakaro whakaeke nui i roto i te roopu Milan i whakahaerea e nga whetu o tawahi penei i a Nils Liedholm me Gunnar Nordahl. I wikitoria a Schiaffino e toru nga toa a motu me Milan, ko nga wikitoria i 1955, 1957 me
Ko te tau 1959. I wehe atu a Schiaffino i te tau 1960 ki Roma, i reira ia i purei i tana umanga i roto i nga tau angitu e rua, i mutu ai a Roma i te tuarima o nga tuunga.