I te Hui-tanguru 26, 2008, i whakawhitihia e te Maple Leafs a Gill ki te Pittsburgh Penguins hei utu mo te kowhiringa tuarua o te tau 2008 me te 2009
ko te whiringa tuarima. I tae te kapa ki te Whakamutunga Stanley Cup, i ngaro i nga keemu e ono ki te Detroit Red Wings. I tae te kapa ki te Whakamutunga Stanley Cup i te waa e whai ake nei, i tenei wa ka hinga i nga Red Wings ki te wikitoria i te Stanley Cup.