Whakakiia te rerenga e whai ake nei: I tīmata a Maldini i te tau e whai ake nei mā te hiki i te
2004 Supercoppa Italiana hei rangatira i muri i te wikitoria a Milan ki a Lazio. I mutu a Milan i te tuarua o te Serie A ki Juventus i taua wa, a ka tae ki te whakamutunga o te Champions League, ka ngaro i nga whiu ki a Liverpool, ahakoa i whakatuwherahia e Maldini te kaute i te meneti tuatahi. I te tau 2005, i pootihia a Maldini hei waahanga o te Tiima UEFA o te Tau mo te wa tuarua i roto i tana umanga, a i pootihia ano hoki hei waahanga o te FIFPro World XI mo te wa tuatahi i roto i tana umanga. I te wa e whai ake nei, i mutu a Milan i te tuarua i muri o Juventus i Serie A, a, i tae ki te haurua whakamutunga o te Champions League, ka hinga i te toa o Barcelona. I muri mai ka tangohia nga tohu a Juventus me Milan mo te uru atu ki te 2006 "Calciopoli" he kino te tukinga tukinga, a ka whakawhiwhia te taitara ki a Internazionale, i te wa i heke a Juventus, ka mutu a Milan i te tuatoru o nga waahi i muri i te tangohanga tohu. I te wa o te tau, i eke a Maldini ki tana tuatahi me tana mahi takirua, ki a Reggina. I te 25 o Hepetema 2005, i pakaru a Maldini i te rekoata a Dino Zoff o Serie A i muri i tana tukinga 571 o te riiki ki a Treviso; e whitu nga ra i mua atu, i takaro ia i tana tukinga 800 i nga whakataetae katoa mo Milan.