I te Oketopa 25, 2016, ko Heyward, me ona hoa kapa Dexter Fowler, Addison Russell, me Carl Edwards Jr., ko nga Amerikana-Apiana tuatahi ki te takaro mo nga Cubs i te Raupapa Ao
te kēmu. I whakawhiwhia a Heyward ki te arahi i tetahi huihuinga whakaaweawe mo nga kaitakaro anake i te wa o te 17-meneti te roa o te ua tata ki te mutunga o te Taakaro 7 o te 2016 World Series. I te mutunga ka wikitoria te Cubs i te keemu 8 <unk> 7 i muri i te 10 innings, a ka hoatu ki a raatau te toa Toa o te Ao tuatahi i roto i nga tau 108. I te Whiringa-a-rangi 9, ko Heyward te kaitakaro tuunga tuatahi i roto i te hitori o te Major League Baseball ki te wikitoria i nga Tohu Tohu Gold Glove e toru i nga roopu rereke (Braves, Cardinals, me Cubs).