Tuhia he haere tonu mō tēnei wāhanga - I te tau 2000, i hokona e Milstein rāua ko Gluckstern te kapa ki ngā kaiwhakahaere o Computer Associates ko Charles Wang rāua ko Sanjay Kumar. Ko te utu mo te $ 187.5 miriona ($ miriona i roto i nga taara) me te tumanako ki nga kaiwhaiwhai kia hurihia e te kapa tana kore angitu. I whakaaetia e nga rangatira hou a Milbury ki te whakapau moni me te haumi ki nga kaihoko koreutu. Ko tana whakamatau tuatahi kaore i tino manakohia e nga kaiwhaiwhai, i tana whakawhiti i nga kaitakaro whetu o muri mai a Roberto Luongo me Olli Jokinen ki nga Florida Panthers mo Oleg Kvasha me Mark Parrish. I miharo anō a Milbury ki te ao hokai i a ia e tango ana i a Rick DiPietro me te kōwhiringa tuatahi i te tau 2000
, i mua i te whakaaetanga ka whiriwhiri a Dany Heatley raua ko Marian Gaborik. Ko nga kairipoata me nga kaiwhaiwhai i pohehe, i riri hoki i nga nekehanga, i whakaae a Milbury, i kii, "I te mea he morearea tenei, ki ta maatau he mea kei a Mad Mike pea tetahi mea e pa ana ki a ia". I te whakatū i tētahi pūkete o ngā whakataunga tautohetohe, i mau tonu a Milbury ki te ingoa "Mad Mike" mō ngā tau e whai ake nei. I noho tonu ia i te mea ko ana nekehanga hei whakapai ake i te kapa, ko te iti o te wikitoria i tera tau i mua i te waa tuatahi o te raihana. Na te takaro kore o te kapa i arahi ai a Milbury ki te peia te kaiako matua me te kaitakaro o mua a Butch Goring. I whakapuakihia e nga kaiwhaiwhai to ratou kino ki a Goring i te hinganga, kaua ki a Milbury, i kino ake i te wa i tukuna ai e Milbury a Ted Nolan hei kaiwhaiwhai a Goring; Engari, i utua te kaiako kaiawhina a Boston Bruins a Peter Laviolette.