Masuri mulai menetap di wilayah ini pada abad ke-16 saat itu merupakan bagian dari Kadipaten Prusia, sebuah wilayah Kerajaan Polandia. Pemukiman sistematis dimulai pada tahun 1565, sementara kota ini secara resmi didirikan oleh Caspar von Nostitz pada tanggal 15 Mei 1570. Gołdap terletak di lokasi yang menguntungkan di persimpangan beberapa rute perdagangan dekat perbatasan Prusia dengan Lithuania, dan berkembang pesat. Lambang negara ini menggambarkan Dinasti Hohenzollern dan Brandenburg, sementara huruf "S" adalah singkatan dari Sigismund II Augustus, Raja Polandia, yang merupakan penguasa wilayah tersebut. Pada tahun 1656, selama Perang Polandia-Swedia
, pasukan Polandia di bawah komando Dymitr Jerzy Wiśniowiecki ditempatkan di Gołdap.