Ryan mewakili Australia di Olimpiade Musim Panas 2016 di Rio de Janeiro, Brasil. Dia dan rekan setimnya Mathew Belcher memenangkan medali perak di 470
Kelas. Ryan dan Belcher kembali untuk Olimpiade Musim Panas 2020 di Tokyo, Jepang, di mana mereka memenangkan medali emas di kelas 470.