Ketika Amerika memasuki Perang Dunia I, Hayward memindahkan dirinya ke tugas aktif di penjaga nasional sebagai kolonel infanteri. Karena ada resimen yang tersedia untuknya, ia merekrut, melatih, dan mengenakan seragam 15th New York Infantry, sebuah resimen relawan yang seluruhnya berkulit hitam. Resimen itu kemudian dijuluki Harlem Hellfighters. Resimen ini tiba di Eropa pada musim semi 1917. Jenderal Pershing, di mana Hayward bertugas sebagai kadet, memerintahkan resimen untuk bertempur dengan Prancis di bawah sebutan 369th Infantry Regiment. Mereka bertempur di depan selama 191 hari, lebih lama dari resimen Amerika lainnya, dan berpartisipasi di Champagne-Marne
Aisne-Marne, dan Meuse-Argonne. Hayward dianugerahi "Croix de Guerre" dengan palem emas dan bintang perak dan Medali Layanan Terhormat, dipuji oleh Marsekal Foch dan Jenderal Pershing, dan menjadi perwira Legiun Kehormatan berkat rekomendasi Jenderal Petain. Dia diangkat bersama dengan resimen lainnya pada bulan Maret 1919.