Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Pada tahun 2005, ia memimpin White Sox untuk pennant Liga Amerika pertama mereka
sejak 1959, dan kemenangan pertama mereka di World Series sejak 1917 dengan menyapu 4 pertandingan Houston Astros. Guillén mengklaim bahwa ia mungkin pensiun setelah musim 2005 jika White Sox memenangkan World Series, tetapi pada parade merayakan Juara Dunia ia menerima sorakan dari para penggemar ketika ia mengumumkan ia akan memang kembali untuk mengelola musim depan. White Sox mengambil opsi 2006 pada kontraknya, menambahkan dua tahun lagi dan termasuk opsi untuk musim 2009. Pada bulan November, Guillén terpilih sebagai Manajer Liga Amerika 2005 Penghargaan Tahun oleh Asosiasi Penulis Baseball Amerika.