Garland bergabung dengan pasukan Winfield Scott dan, untuk kedua kalinya dalam karirnya, ia bertugas di bawah William Worth, yang sekarang menjadi komandan divisinya. Garland berperang di pertempuran Veracruz
, Pertempuran Cerro Gordo, Contreras dan Churubusco. Untuk jasa-jasanya yang terhormat dalam dua pertempuran terakhir, ia ditunjuk sebagai brigadir jenderal reguler. Dia memimpin brigadanya di Pertempuran Molino del Rey dan dalam serangan terhadap Chapultepec. Dia telah selamat dari perang sejauh ini tanpa cedera serius, tetapi ketika dia berbaris dengan brigadnya ke Mexico City yang jatuh, dia ditembak di dada oleh penembak jitu Meksiko dan terluka parah.