Maskhadov menganjurkan perlawanan bersenjata terhadap apa yang dilihatnya sebagai pendudukan Rusia di Chechnya tetapi mengutuk serangan terhadap warga sipil. Dia diduga mendukung pembunuhan Presiden Chechen pro-Rusia Akhmad Kadyrov di Chechnya, sementara mengutuk pembunuhan Rusia terhadap separatis Chechen mantan Presiden Yandarbiyev di Qatar pada tahun 2004. Maskhadov sering membantah bertanggung jawab atas tindakan terorisme yang semakin brutal terhadap warga sipil Rusia oleh pengikut Basayev, terus menerus mengeluarkan denda atas insiden tersebut melalui juru bicara di luar negeri, seperti Akhmed Zakayev di London. Namun, pada 24 Oktober 2002, komunikasi radio dicegat dari pesan Maskhadov di mana ia menyerukan intensifikasi kegiatan teroris dan sabotase di wilayah Rusia. Bukti keterlibatan Maskhadov dalam krisis sandera teater Moskow 2002 diberikan oleh dua pelakunya utama, Movsar Barayev dan Abu Said. Meskipun dia awalnya menyangkal bertanggung jawab atas serangan Nazran 2004
, di mana 98 petugas polisi / pasukan tewas, pada bulan Juli 2004 Maskhadov secara terbuka mengaku bertanggung jawab atas serangan. Pada bulan yang sama, Maskahdov berjanji bahwa serangan serupa akan terjadi, dan bersumpah bahwa pemenang pemilihan presiden Chechnya yang akan datang akan tidak sah dan akan diserang jika perlu. Dia menggambarkan para pemberontak di balik pengepungan sekolah Beslan sebagai "orang gila" yang tergila-gila oleh tindakan kebrutalan Rusia dan menyebut serangan teroris itu sebagai kekejaman.