Wilkinson bergabung dengan Connacht untuk musim 2006/07, dan membuat debutnya pada 1 September 2006 dalam kemenangan tandang atas tim Skotlandia Border Reivers di Liga Celtic, bermain 80 menit penuh dalam kemenangan Connacht. Dia membuat penampilan Eropa pertamanya untuk Connacht pada tanggal 20 Oktober 2006 melawan Harlequins di Piala Tantangan Eropa 2006/07 yang datang sebagai pengganti. Wilkinson bermain di total 18 pertandingan Liga Celtic di musim pertamanya, 16 dari ini datang sebagai starter, dan juga bermain di lima pertandingan Piala Challenge. Pada musim berikutnya, Wilkinson terus bermain secara teratur untuk tim. Dengan jumlah tim berkurang menjadi 10 untuk 2007/08 Celtic League
, Wilkinson tampil di semua 18 pertandingan Connacht, dengan hanya satu dari penampilan ini datang sebagai pengganti. Serta penampilannya di Liga Celtic, Wilkinson memulai semua enam pertandingan Connacht di Challenge Cup.