Ashmeade mewakili Jamaika di Olimpiade Musim Panas 2016 di Rio de Janeiro, Brasil. Selama Olimpiade pertamanya, ia menempati posisi kelima di babak semifinal 100 m putra dengan waktu 10,05 s dan keempat di semifinal 200 m dengan 20,31 s. Dia mendapatkan medali Olimpiade pertamanya sebagai leg ketiga dari 4 × 100 m relay
Tim, yang dipimpin oleh Usain Bolt, dengan waktu 37,27 detik.