Pada musim semi tahun 1862, pasukan Banks berhadapan dengan pasukan Konfederasi Letnan Jenderal Thomas Jackson dalam serangkaian pertempuran yang dikenal sebagai Kampanye Lembah Jackson. Pada bulan Mei 1862, Andrews menggantikan Kolonel George Henry Gordon sebagai komandan Massachusetts ke-2 dan memimpin resimen selama Pertempuran Pertama Winchester
Aku tahu. Pada tanggal 13 Juni 1862, Andrews dipromosikan menjadi kolonel.