Menuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Pada tahun 1861, pada usia 19, Roberts mendaftar sebagai seorang pribadi di Perusahaan C dari 19th Regiment North Carolina Infantry, yang kemudian akan ditunjuk sebagai 2nd Regiment NC Cavalry. Setelah melayani dengan terhormat selama operasi resimen di North Carolina, tetapi tanpa pelatihan militer formal, ia dipromosikan menjadi letnan kedua pada tanggal 30 Agustus 1861. Pada tanggal 13 September 1862, Roberts dipromosikan menjadi Letnan Pertama. Resimen Roberts dipindahkan ke Virginia pada musim gugur tahun yang sama dan mengambil bagian dalam beberapa pertempuran, di antaranya: Pertempuran Fredericksburg, Pertempuran Suffolk, dan Pertempuran Brandy Station. Pada tanggal 13 November 1863, Roberts dipromosikan menjadi kapten dan kemudian mayor sebelum musim semi 1864, ketika ia bertempur di brigade North Carolina dari divisi William Henry Fitzhugh Lee. Dia dipromosikan menjadi kolonel pada bulan Juni 1864 dan selama Pengepungan Petersburg, ia diberi komando atas 2nd Regiment NC Cavalry. Roberts memimpin serangan terhadap benteng pertahanan Union, turun dari kuda, menyusul lubang senapan dan menangkap beberapa tentara Union di Pertempuran Kedua Stasiun Ream
pada tanggal 25 Agustus 1864. Pada tanggal 23 Februari 1865, Roberts dipromosikan menjadi brigadir jenderal. Menurut tradisi, Jenderal Robert E. Lee menghadiahkan Roberts dengan sarung tangan pribadi Lee sebagai pengakuan atas jasa terhormat Roberts. Roberts melanjutkan komando brigadanya di Pertempuran Five Forks, dan akhirnya menyerah di Pertempuran Appomattox Court House, pada tanggal 9 April 1865.