John Hepburn adalah putra kedua George Hepburn dari Athelstaneford, dekat kota Haddington dan istrinya Helen Hepburn, putri Adam Hepburn dari Smeaton. Dia mungkin belajar di St Andrews pada tahun 1615, dan kemudian melakukan perjalanan ke Prancis dengan temannya, Robert Monro mengunjungi Paris dan Poitiers. Hepburn adalah salah satu dari ribuan orang Skotlandia yang bertugas dalam Perang Tiga Puluh Tahun. Pada tahun 1620 Sir Andrew Gray mulai mengumpulkan pasukan untuk mendukung Ratu Elizabeth dari Bohemia, dan ia mendirikan kampnya di properti keluarga Hepburn di Monkrig. John bergabung dengan pasukan Gray, meninggalkan Skotlandia pada Mei 1620, dan setelah itu memerintahkan sebuah kompi tombak yang berfungsi sebagai penjaga pribadi Raja Bohemia yang diasingkan. Setelah kekalahan di White Mountain
Pasukan Gray bersatu dengan pasukan Count Ernst Mansfeldt, dan pada tahun 1622 Hepburn memegang pangkat kapten. Dia bertugas selama pertempuran Bergen op Zoom pada bulan Juli dan Fleurus pada bulan Agustus 1622. Setelah pasukan Mansfeld dibubarkan pada tahun 1623, Hepburn dan pasukannya memasuki layanan Swedia.