Setelah kematian John II pada tahun 1454, ia mulai aktif berpartisipasi dalam pertarungan bangsawan melawan Henry IV dari Castile. Pada tahun 1445, ia berperang dalam Pertempuran Olmedo Pertama
melawan Alvaro de Luna yang mendukung Henry IV. Setahun kemudian pada tahun 1465, ia berpartisipasi dalam apa yang disebut Farce of Ávila di mana sekelompok bangsawan Castilian secara simbolis mengeksekusi patung Henry IV dan menyatakan saudara tirinya, Alfonso dari Castile, yang lebih dikenal sebagai "Alfonso the Innocent", untuk menjadi raja yang sah. Upacara ini disebut "Farce of Avila" oleh para kritikus kontemporer dan nama tersebut telah masuk ke dalam sejarah. Untuk partisipasinya dalam "Farce", ia menerima gelar Konstable Kastilia