Dalam debut solonya di Edinburgh Festival Fringe 2008 dengan "Pippa Evans and Other Lonely People", ia memainkan sejumlah karakter yang berbeda di pertemuan kelompok self-help. Evans menerima ulasan positif dari pers, dengan "The Scotsman" menggambarkannya sebagai "jahat dan gelap, dengan sedikit gimmicks". Dia dinominasikan untuk Best Newcomer di Edinburgh Comedy Awards
, sebelum tampil di London's Soho Theatre untuk musim terbatas.