Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Woolstencroft mewakili Kanada di Olimpiade Paralimpiade Musim Dingin 2002 di Salt Lake City, memenangkan dua medali emas dan satu perunggu. Dia mewakili negaranya lagi di Olimpiade 2006
di Turin, memenangkan emas di Slalom Raksasa dan perak di Super G. Untuk penampilannya di Olimpiade 2006, Woolstencroft dinobatkan sebagai Wanita Terbaik di Paralympic Sport Awards. Dia telah mempertimbangkan untuk pensiun setelah Olimpiade 2006, tetapi memutuskan untuk bertahan selama Olimpiade 2010 di Kanada.