Reynolds bergabung dengan staf wasit Major League Baseball pada tahun 1999 setelah pengunduran diri massal dari Major League Umpires Association. Dia telah bekerja 7 Divisi Seri (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014, dan 2018), 5 Liga Championship Series (2010
, 2015, 2016, 2017, 2020) dan 2 Seri Dunia (2014, 2018). Dia juga menjadi wasit di 2004 Major League Baseball All-Star Game. Dia adalah wasit pangkalan kedua pada 29 Mei 2010, ketika Roy Halladay melemparkan permainan sempurna ke-20 dalam sejarah MLB.