Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Stewart memulai musim 2001 dengan menakutkan: selama Daytona 500
Dia terlibat dalam kecelakaan 18 mobil di putaran 173. Kecelakaan dimulai di belakang langsung dan juga mengumpulkan Bobby Labonte dan saudaranya Terry, Rusty Wallace, Steve Park, Jason Leffler, Jerry Nadeau, Buckshot Jones, Andy Houston, Ward Burton, Mark Martin, Kenny Wallace, Jeff Gordon, Elliot Sadler, Dale Jarrett, Jeff Burton, John Andretti, dan Robby Gordon. Stewart mengambil yang terburuk, karena mobilnya berbalik setelah ditabrak oleh Ward Burton, mendorong Robby Gordon, kemudian terbalik dua kali di udara, mencangkul kap Bobby Labonte, dan berhenti di lapangan. Stewart diangkut ke Halifax Medical Center setelah keluhan ketidaknyamanan di bahunya. Kecelakaan Stewart sangat dibayangi oleh kecelakaan fatal Dale Earnhardt pada putaran terakhir. Stewart pulih untuk memenangkan tiga balapan lagi di Richmond, Infineon, dan Bristol dan, seperti yang telah ia lakukan sebelumnya, ia berlari di dekat depan sebagian besar musim. Secara statistik, ia memiliki musim yang lebih buruk dari tahun 2000, tetapi ia finis di posisi kedua di belakang Gordon di klasemen akhir.