Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Flanagan adalah seniman medali yang produktif. Di antara karya-karyanya yang lebih penting, ia merancang medali resmi Pameran Internasional Panama-Pasifik
tahun 1915. Dia kemudian mengukir Medali Verdun, hadiah dari Amerika Serikat ke Prancis untuk memperingati Pertempuran Verdun Perang Dunia I. Prasasti di atasnya berbunyi, 'They Shall Not Pass', dan medali itu ditemukan di Lafayette Database of American Art di koleksi Nasional Prancis. Flanagan juga menciptakan edisi pertama dari Circle of Friends yang berpengaruh dari seri Medallion, "Hudson-Fulton Celebration" tahun 1909, dan berkontribusi pada penerus seri Society of Medalists dengan medali "Aphrodite-Swift Runners" tahun 1932.