Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Ketika perang meletus pada bulan September 1939, resimen ini dimobilisasi dan ditugaskan untuk melindungi daerah penting di sekitar kota. Pada tahun 1940 Batalyon 1 resimen dipilih untuk pergi ke luar negeri. Rockingham baru-baru ini diangkat menjadi Kapten, tetapi diberitahu bahwa jika dia ingin pergi dengan batalion dia harus kembali ke pangkat Letnan sebelumnya, yang dia pilih untuk dilakukan. Batalyon itu melakukan perjalanan ke Halifax dari mana berlayar ke Glasgow, dan segera setelah kedatangan mereka dipindahkan ke Aldershot. Di sana, Rockingham ditunjuk sebagai komandan pengawal kehormatan untuk Raja George VI dan Ratu Elizabeth, yang berkunjung pada bulan Desember. Dia kemudian dikirim ke sekolah komando perusahaan Kanada. Rockingham berada di sekolah ketika Kanada melakukan Raid Dieppe
Pada tanggal 19 Agustus 1942. Sebagian besar dari Royal Hamilton Light Infantry terbunuh selama serangan ini, dan Rockingham kemudian dipindahkan ke resimen yang habis sebagai Mayor. Ditempatkan di pantai selatan Inggris sebagai bagian dari pasukan anti-invasi, pada tanggal 14 April 1943 Rockingham dipromosikan menjadi Letnan Kolonel dan menjadi Komandan Resimen. Pada tanggal 19 Februari 1944, Rockingham dibebaskan dari komandonya dan dikirim ke Staff College, Camberley untuk pelatihan lebih lanjut. Setelah Invasi Normandia pada 6 Juni 1944, RHLI pergi ke Prancis tanpa Rockingham. Namun, komandan mereka segera terluka. Rockingham dikeluarkan dari Staff College, dan pada tanggal 18 Juli diberi komando Resimen sekali lagi dan dikirim ke Prancis.