De Silva membuat debut untuk Ceylon pada tahun 1966-67 dan bermain di sebagian besar tim Sri Lanka setelah itu sampai pertengahan 1980-an. Ia juga bermain di M. J. Gopalan Trophy, sebuah turnamen kriket kelas satu yang dimulai antara Ceylon dan Madras. Dia adalah bagian dari tim Piala Dunia pertama Sri Lanka selama edisi perdana Piala Dunia Kriket ICC pada tahun 1975. Dia membuat debut ODI pada tanggal 7 Juni di Piala Dunia 1975
melawan Hindia Barat yang juga penampilan ODI pertama Sri Lanka. Dia mengambil jumlah paling banyak wickets di antara bowler spin selama Piala Dunia 1975 dengan empat kulit kepala, dalam turnamen yang didominasi oleh seamer.