Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Enlisting di Angkatan Darat Konfederasi pada bulan April 1861, Kennedy menjadi kapten dari Perusahaan E, 2nd South Carolina Infantry Regiment, di bawah sesama Camden penduduk Kolonel Joseph Brevard Kershaw. Pada Pertempuran Manassas Pertama, ia terkena bola Minie dan terluka parah. Sembuh, ia dipromosikan menjadi kolonel ketika Kershaw dipromosikan menjadi brigadir jenderal. Tindakan pertama Kennedy dalam komando resimen terjadi pada pertempuran di Nine-Mile Road dekat Richmond, Virginia, pada bulan Juni 1862 selama Kampanye Semenanjung. Setelah bertempur di Pertempuran Stasiun Savage
, dia lumpuh selama beberapa minggu karena demam. Dia kembali ke resminya tepat waktu untuk Kampanye Maryland. Selama investasi Stonewall Jackson di Harpers Ferry, Kennedy bersama brigade Kershaw dalam penangkapan Maryland Heights yang penting. Dia memimpin resminya dalam serangan balik Kershaw selama Pertempuran Antietam, mendorong bagian dari Korps II Uni di depannya. Namun, ia terluka parah dalam serangan pertama, ditembak di telapak kaki dan tendon Achilles saat melintasi pagar kayu di sepanjang Hagerstown Pike. Sekali lagi pulih tepat waktu untuk pertempuran besar, Kennedy memimpin 2nd dan 8th South Carolina untuk mendukung Jenderal Howell Cobb di Marye's Heights, fokus pertempuran terpanas di Fredericksburg.