Pada tanggal 10 Oktober 1444, ia menjadi pangeran pertama dan satu-satunya dari Jaén. Pada tahun 1445 ia memenangkan Pertempuran Pertama Olmedo
, mengalahkan Infantes dari Aragon. Setelah kemenangan di Olmedo, kekuatan Álvaro de Luna menurun, dan pengaruh Pangeran Henry dan Juan Pacheco tumbuh.