Guild memasuki politik pada tahun 1881, menjabat sebagai anggota Dewan Perwakilan Massachusetts. Dia menjadi anggota Komite Partai Republik negara bagian pada tahun 1894 dan menjadi terkenal secara nasional ketika ia menjabat sebagai wakil presiden Konvensi Nasional Republik tahun 1896. Pada tahun 1900 ia bekerja pada kampanye wakil presiden Roosevelt, dan tur dengan Roosevelt setelah pembunuhan Presiden William McKinley
mengangkat Roosevelt menjadi presiden.