Tregubova membuat debut Olimpiade, sebagai perenang termuda Moldova (usia 16), di Olimpiade Musim Panas 2000 di Sydney, di mana ia berkompetisi di 50 m gaya bebas wanita
Aku tahu. Berenang di heat empat, ia mengalahkan Saida Iskandarova dari Uzbekistan untuk mengambil unggulan kelima dan kelima puluh empat secara keseluruhan dengan 0,23 detik dalam 27,75 detik.