Dia bertugas di Perang Meksiko-Amerika dengan Mayor James Duncan Battery A, 2 US Artileri, di mana ia sering dipatenkan untuk "kualitas baik" dari pangkat pribadi pada tahun 1845 melalui pangkat letnan kedua pada tanggal 28 Juni 1848, kemudian dibuat permanen setelah perang pada tanggal 26 Januari 1849. Benson hadir dengan Baterai A di pertempuran Palo Alto
, Resaca de la Palma, Monterrey, Vera Cruz, dan Churubusco. Dia naik pangkat menjadi sersan pertama yang memimpin sebuah bagian artileri di baterai Duncan di bawah kepala bagian Letnan Henry Jackson Hunt di pengepungan Kota Meksiko, terutama aktif di Pertempuran Chapultepec di San Cosmé Garita.