Lengkapi kalimat berikut: Karir Robert Umfraville adalah terutama militer. Sejarawan John Hardyng (yang masuk ke layanan Umfraville suatu saat antara 1402 dan 1403) melaporkan bahwa Umfraville bertempur di Pertempuran Otterburn pada tahun 1388, sebagai bagian dari kontingen Henry Hotspur (putra Earl of Northumberland). Ini, kata Hardyng, diikuti oleh serangan perbatasan pertama yang dipimpin Umfraville ke Skotlandia pada tahun 1390. Ini berlanjut setelah penggulingan Raja Richard II, dan dia mungkin mengambil bagian dalam
Pertempuran Homildon Hill pada tahun 1402. Bahkan, terlepas dari perubahan rezim pada tahun 1399, tugas Umfraville tidak banyak berubah, dan "kebenaran lama tetap ada: pelayanan kerajaan, administrasi lokal dan pertahanan kerajaan". Ia dikontrak untuk bergabung dengan invasi Henry IV ke Skotlandia pada tahun 1400, yang sangat sedikit; Umfraville kemudian memberikan kekalahan pada tentara Skotlandia yang besar di Fulhope Law setelah percobaan serangan. Dia terus mempertahankan perbatasan selama dekade berikutnya, dan keahliannya dalam politik lokal membantunya memberi nasihat kepada Warden of the Eastern March, putra Raja, John, Duke of Lancaster. Umfraville mungkin bertindak dalam kapasitas'sub-warden' kepada duke, di tengah-tengah yang sekarang sebagian besar tidak ada. Pada tahun 1407, bersama dengan keponakannya muda Gilbert V de Umfraville, ia menghadiri, sebagai penyewa utama, penobatan Uskup baru Durham, Thomas Langley.