Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Wheeler jatuh sakit parah selama kampanye dan menyerahkan komando divisi kepada Brigjen Samuel S. Sumner. Wheeler masih tidak berdaya pada bulan Juli ketika Pertempuran San Juan Hill
dimulai tapi begitu ia mendengar suara senjata, "War Child" kembali ke depan meskipun penyakitnya. Sebagai perwira senior yang hadir di depan dia pertama kali mengeluarkan perintah kepada Divisi 1, di bawah Jacob F. Kent, sebelum kembali ke komando sendiri. Setelah mengambil ketinggian, Wheeler meyakinkan Jenderal William R. Shafter bahwa posisi itu dapat dipegang terhadap kemungkinan serangan balik. Dia memimpin divisi melalui Pengepungan Santiago dan merupakan anggota senior komisi perdamaian.