Pada 13 Desember 2014, Lai adalah salah satu pemimpin pro-demokrasi yang ditangkap selama pembersihan situs protes Admiralty dari Gerakan Payung.
Aku tahu. Pada hari berikutnya, Lai mengumumkan bahwa ia akan mengundurkan diri sebagai kepala Next Media "untuk menghabiskan lebih banyak waktu dengan keluarganya dan lebih lanjut mengejar kepentingan pribadinya".