Kaisar Justinian I memperkuat Gallipoli dan mendirikan gudang militer penting untuk jagung dan anggur di sana, di mana beberapa reruntuhan Bizantium masih dapat dilihat. Setelah penaklukan Konstantinopel oleh orang-orang Latin pada tahun 1204, Gallipoli beralih ke kekuasaan Republik Venesia. Pada tahun 1294 orang Genoa mengalahkan pasukan Venesia di sekitarnya. Perusahaan Catalan, sebuah badan Almogavars, di bawah Roger de Flor, mendirikan diri di sini pada tahun 1306, dan setelah kematian pemimpin mereka membantai hampir semua warga; mereka dikepung oleh pasukan sekutu Venesia dan Kekaisaran Bizantium, dan mundur pada tahun 1307, setelah membongkar benteng. Setelah pertahanan kota rusak akibat gempa bumi, kota itu ditaklukkan oleh Turki pada tahun 1354
dan menjadi benteng pertama Kekaisaran Ottoman di Eropa. Sultan Bayezid I (1389<unk>1403) membangun sebuah kastil dan menara di sana yang masih bisa dilihat. Pada tahun 1416 Venesia di bawah Pietro Loredan mengalahkan Turki di sini. Gallipoli adalah situs "kuburan raja-raja Thracian", yang mengacu pada makam penulis Islam Ahmed Bican (meninggal 1466) dan saudaranya Mehmed Bican (meninggal 1451).