Pada tahun 1999, Jolie membintangi komedi-drama Pushing Tin, bersama John Cusack, Billy Bob Thornton, dan Cate Blanchett. Film ini mendapat sambutan beragam dari para kritikus, dan karakter Jolie <unk>Thornton's seductive wife<unk>terutama dikritik; menulis untuk The Washington Post, Desson Howe menolaknya sebagai "penciptaan penulis yang benar-benar konyol dari seorang wanita berjiwa bebas yang menangis atas tanaman hibiscus yang mati, memakai banyak cincin pirus dan benar-benar kesepian ketika Russell menghabiskan seluruh malam jauh dari rumah".
Jolie