The Giants di bawah McGraw terkenal menghina kesempatan pertama mereka modern World Series pada tahun 1904 dengan menolak undangan untuk bermain dengan juara dunia yang berkuasa
Boston Americans (sekarang dikenal sebagai Boston Red Sox) karena McGraw menganggap Liga Amerika yang baru didirikan pada tahun 1901, sebagai sedikit lebih dari liga kecil dan tidak menyukai presiden firebrand, Ban Johnson. Dia juga membenci saingan dalam kota baru Giants, New York Highlanders, yang hampir memenangkan pennant tetapi kalah dari Boston pada hari terakhir, dan terjebak dengan penolakannya untuk bermain dengan siapa pun yang memenangkan pennant AL 1904.