Pada tahun 1430, Raja Sigismund memanggil para bangsawan Kekaisaran Romawi Suci ke Reichstag di kota Nuremberg dan Oswald dengan saudaranya Michael segera meninggalkan Tirol untuk bertemu dengan Raja, yang bukannya langsung ke Nuremberg melakukan perjalanan dua bulan ke kota-kota Jerman Selatan Überlingen dan Constance untuk merayakan Natal. Selama periode ini, Oswald menulis banyak lagu yang bersifat erotis, yang paling terkenal adalah "Ain Graserin" (KL 76) tentang pembantu mandi, yang "rambutnya yang keriting" di antara kakinya menyebabkan seorang pria melakukan hubungan seks dengannya di tempat. Di Nuremberg, Oswald menjadi anggota peringkat pertama dari Ordo Naga, peringkat yang diberikan Raja Sigismund hanya kepada dua lusin bangsawan. Bersama dengan kehormatan itu datang kewajiban untuk berpartisipasi dalam ekspedisi bencana Sigismund melawan Hussites
di Bohemia pada tahun 1431. Oswald langsung mengalami penerbangan massal dari tentara Kekaisaran yang berjumlah 130.000 orang pada tanggal 14 Agustus 1431, ketika seluruh tentara panik setelah melihat tentara Hussite yang berjumlah 50.000 orang mendekat dan bernyanyi.