Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Gregory menjadi profesional setelah bermain di Piala Walker 2017. Dia memainkan beberapa acara menjelang akhir tahun 2017 dan selesai terikat untuk tempat ke-8 di Challenge de España. Dia berjuang dengan cedera pada tahun 2018 dan tidak sukses. Dia lolos ke US Open 2018
, mencetak 67 dan 69 di bagian kualifikasi di Walton Heath Golf Club, kejuaraan besar pertamanya sebagai profesional. Dia mencetak 92 di babak pertama AS Terbuka, termasuk 10 bogeys, 3 double-bogeys dan 2 triple-bogeys dan, meskipun babak kedua 75, selesai terakhir dari 156 pesaing. Namun musim berakhir dengan sukses ketika ia mendapatkan kartu Tur Eropa 2019 melalui Q School setelah finis terikat di tempat ke-11 di babak final 6 putaran.