Konstruksi gerbang ini dimulai setelah penaklukan Wales Utara oleh Edward I pada tahun 1282, sebagai bagian dari serangkaian benteng Inggris yang dirancang untuk mengendalikan penduduk asli Wales. Tuan Inggris pertama Denbigh adalah Henry de Lacy, Earl of Lincoln, yang ditunjuk oleh Raja Edward I, dan yang bertanggung jawab atas pembangunan gerbang Burgess. Kemungkinan besar Henry mempekerjakan arsitek James dari St George untuk membangun gerbang. Dia adalah arsitek militer terkemuka pada saat itu, bertanggung jawab untuk merancang kastil terkenal lainnya di Wales seperti Harlech dan Conwy. Gerbang itu selesai pada tahun 1294 meskipun benteng yang lebih besar masih dalam pembangunan pada saat kematian Edward pada tahun 1311. Gerbang itu dirobek pada tahun 1400 selama Pemberontakan Glyndŵr meskipun ia tidak dapat mengambil kastil itu sendiri dan kemudian mundur. Kota ini kembali direbut, dan kali ini dijarah, oleh pasukan Lancaster selama perang mawar
, setelah kota tua di dalam tembok sebagian besar ditinggalkan; Gerbang Burgess di sini menjadi bagian dari pertahanan luar kastil sebagai hasilnya. Ada bukti kerusakan meriam era Perang Saudara, terutama di menara barat.