Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Karena lokasinya yang strategis di sepanjang jalur infrastruktur penting, dan karena perdagangan yang berkembang, kota itu menjadi kaya. Hal ini memungkinkan tingkat kebebasan tertentu (terutama di dalam wilayah yang dikendalikan Habsburg dan) di dalam Konfederasi Swiss yang berakhir dengan pembentukan kanton Swiss oleh Napoleon pada tahun 1799. Pada tahun 1656 dan 1712 (Perang Villmergen Pertama dan Perang Toggenburg
, atau Perang Villmergen Kedua, masing-masing), Rapperswil terlibat dalam perang antara kanton Katolik dan Reformed dari Konfederasi Swiss Lama. Rapperswil pada awalnya merupakan bagian dari kanton Helvetic dan ibu kota Linth. Setelah Undang-Undang Mediasi 1803, ia bergabung dengan kanton St. Gallen, dan bekas "Herrschaft Rapperswil" dibagi menjadi kotamadya Rapperswil dan Jona.