Montgomery mulai balapan skeleton ketika ia tinggal di Calgary di mana ia bekerja sebagai lelang tidak jauh dari Kanada Olympic Park di Calgary. Pada suatu waktu pada tahun 2002, ia mengunjungi lintasan dengan orang tuanya di mana sebuah balapan skeleton diadakan. Dia langsung tertarik dengan olahraga ini dan segera mulai berlomba. Awalnya ia tidak melakukan dengan baik dalam dua musim pertamanya bersaing di tur Piala Dunia. Namun, ia memenangkan balapan Piala Dunia pertamanya di Cesana, Italia, pada tahun 2008. Dia memenangkan dua medali perak di Kejuaraan Dunia FIBT 2008
di Altenberg, Jerman, dalam acara tim skeleton dan bobsleigh campuran bobsleigh-skeleton pria. Penempatan tertinggi di Piala Dunia adalah saat ia menempati posisi kedua di Piala Dunia Skeleton 2007/08.