Cassels bertugas di Perang Dunia II, di mana ia bertugas di Inggris, dan ia menghadiri kursus singkat di Staff College, Camberley. Pada bulan Mei 1940 ia kemudian menjadi seorang brigade mayor dengan unit Tentara Teritorial (TA), Brigade Infanteri ke-157, yang diperintahkan oleh Brigadir Sir John Laurie, sebelumnya Cassels's Commanding Officer (CO) di 2nd Seaforths, bagian dari Divisi Infanteri ke-52 (Lowland) Mayor Jenderal James Drew, yang dikirim ke Prancis pada bulan Juni 1940 untuk memperkuat Angkatan Darat Prancis setelah evakuasi British Expeditionary Force (BEF) dari Dunkirk. Brigade Cassel, yang pertama dari brigade Divisi ke-52 yang tiba di Prancis, segera setelah kedatangannya, diperintahkan untuk membentuk bagian kanan Angkatan Darat Kesepuluh Prancis di Conches, Normandia. Namun, situasinya dianggap putus asa dan brigade Cassel kemudian ditarik melalui Cherbourg pada tanggal 18 Juni. Perancis menandatangani gencatan senjata kedua Compiègne
hanya beberapa hari kemudian.