Dalam karirnya, Connolly bekerja di AL-rekor delapan World Series: 1903
, 1908 (permainan bernomor genap), 1910, 1911, 1913, 1916, 1920 dan 1924. Dia juga adalah wasit home plate untuk permainan sempurna Addie Joss pada tanggal 2 Oktober 1908, salah satu dari empat no-hitters di mana dia memanggil bola dan pemogokan.