Barrett mulai berseluncur dengan Caydee Denney pada tahun 2006 tapi kemitraan itu tidak bertahan lama. Mereka bergabung kembali pada tahun 2008 dan mulai berkompetisi di musim 2008-09. Mereka menempati posisi ke-4 di Trofi Nebelhorn 2008. Mereka memenangkan medali perak di US Nationals 2009
Aku tahu. Mereka menempati posisi keenam di Kejuaraan Empat Benua 2009. Musim berikutnya mereka memenangkan gelar nasional AS dan hak untuk berkompetisi di Olimpiade di mana mereka finis ke-13. Selama program pendek pasangan di Olimpiade 2010, mereka menjadi tim pertama yang mendaratkan lemparan triple Lutz di setiap kompetisi Olimpiade Musim Dingin. Mereka menempati posisi ke-7 di Kejuaraan Dunia 2010.