Lengkapi kalimat berikut: Robert berasal dari keluarga lokal yang makmur, menjadi putra ke-3 John "Wynn" ap Maredudd, dan memasuki pelayanan pertama Sir Walter Stonor dan kemudian Sir Philip Hoby, baik administrator dan pejabat senior untuk Raja Henry VIII. Robert bertarung dan terluka di
Pengepungan Boulogne pada tahun 1544, mengambil bagian dalam kampanye Skotlandia Raja dan melakukan perjalanan secara ekstensif di seluruh Eropa. Dia berinvestasi di tanah di seluruh Wales Utara dan menikahi istri pertamanya, Dorothy Griffith, seorang anggota bangsawan setempat, pada tahun 1570. Robert sekarang membutuhkan sebuah rumah keluarga yang cocok dan memilih Conwy, sebuah kota yang makmur yang dikenal pada abad ke-16 karena masyarakatnya yang non-Yahudi. Dia membangun rumah Plas Mawr di sana antara tahun 1576 dan 1585.