Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Pada tanggal 11 September, Holt memukul pinch-hit, tiga-lari go-ahead home run dari Ryan Tepera dari Toronto Blue Jays di inning ketujuh, memberikan Boston memimpin mereka akan memegang untuk menang 7 <unk> 2, membuat mereka tim pertama tahun ini untuk meraih tempat di postseason. Holt menyelesaikan kampanye dengan tujuh home run dan 46 RBIs dalam 109 pertandingan sambil memukul.277 dan bermain di semua posisi infield plus outfield sudut selama musim ini. Pada tanggal 8 Oktober, Holt menjadi pemain pertama dalam sejarah MLB untuk memukul untuk siklus di postseason, melakukan hal itu dalam sebuah 16<unk>1 rout di Game 3 dari 2018 American League Division Series melawan New York Yankees. Red Sox akan memenangkan World Series
atas Los Angeles Dodgers, memberikan Holt gelar kejuaraan karir kedua.