Dengan pecahnya Perang Dunia Kedua, Komando Tinggi Tentara Jerman (OKH) mengambil alih organisasi masa perangnya. Heusinger menemani staf lapangan dan membantu dalam perencanaan operasi untuk invasi Polandia, Denmark
, Norwegia, dan Perancis dan Belanda. Dia dipromosikan menjadi kolonel pada tanggal 1 Agustus 1940, dan menjadi kepala "Operationsabteilung" pada bulan Oktober 1940, menjadikannya nomor tiga dalam hirarki perencanaan Angkatan Darat, setelah Kepala Staf Umum, Jenderal Franz Halder, dan Wakil Kepala Staf Umum / Kepala Quartermaster, Jenderal Friedrich Paulus.