Di Lello pertama kali mulai berlari dalam upaya untuk menurunkan berat badan, dan pada tahun 1992 ia mulai berkompetisi dalam lomba jarak jauh. Kecelakaan sepeda motor mengakibatkan kerusakan otot dan Di Lello kemudian diklasifikasikan sebagai atlet parasport T46. Salah satu kompetisi besar pertamanya adalah New York Marathon 2009, tetapi ia terpaksa pensiun dari acara tersebut karena radang tendon Achilles. Pada tahun 2012 ia berkompetisi bersama rekan senegaranya Walter Endrizzi di Paralimpiade Musim Panas
di London. Di Lello menempati posisi ke-8 dengan waktu 2.46:27.