Lengkapi kalimat berikut ini: Pada tahun 1898, Rynning menemukan bahwa perang dengan Spanyol telah dimulai dan bahwa teman lamanya, Kolonel Leonard Wood, sedang meningkatkan resimen kavaleri sukarela, yang kemudian dikenal sebagai Theodore Roosevelt's Rough Riders. Dia mendaftar sebagai seorang pribadi dan kembali dari perang sebagai letnan kedua di Troop B, 1st United States Volunteer Cavalry Regiment. Selama
Pertempuran San Juan Heights, Rynning mengambil komando garis Amerika setelah kematian Kapten Buckey O'Neill. Beberapa menit kemudian ia memimpin Rough Riders naik Kettle Hill dan menjadi orang Amerika pertama yang mencapai puncak. Di bawah tembakan berat dari Bukit San Huan yang berdekatan, Rynning memerintahkan anak buahnya untuk melambai bendera resimen untuk mengumpulkan yang lain dan pada saat itulah bendera itu sangat berlubang. Bendera ini sekarang dilestarikan oleh Departemen Perpustakaan dan Arsip di gedung Capitol negara bagian di Phoenix, Arizona. Setelah itu, Rynning bergabung dengan Theodore Roosevelt dalam serangan di San Juan Hill, yang mengakhiri pertempuran dengan kemenangan Amerika.