Day dikalahkan di ronde kedua sekali dan ronde pertama tiga kali di empat acara peringkat pembukaan musim 2013-14, tetapi kemudian mencapai perempat final untuk pertama kalinya dalam lebih dari setahun di Kejuaraan Internasional. Dia melangkah lebih jauh di German Masters dan, dalam upaya untuk bermain di final peringkat pertamanya sejak tahun 2008, dia datang dari 5<unk>3 ke bawah melawan Ding Junhui untuk menyamakan pertandingan, tetapi kehilangan frame yang menentukan. Tiga kekalahan di babak kedua dan kekalahan di babak pertama di China Open
diikuti. Di Kejuaraan Dunia, Stephen Maguire menyamakan skor dari 8<unk>4 dan 9<unk>6 ke bawah di babak pertama, tetapi Day memenangkan frame terakhir dengan skor akhir 10<unk>9, dan maju ke babak kedua. Musimnya kemudian berakhir ketika ia kalah 13-7 dari Judd Trump, tetapi ia meningkatkan peringkatnya dengan 10 tempat ke nomor 21 dunia, finish tertinggi selama empat tahun.