Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Ewell lahir di Georgetown, District of Columbia. Dia dibesarkan di Prince William County, Virginia, dari usia 3, di sebuah perkebunan dekat Manassas yang dikenal sebagai "Stony Lonesome". Ia adalah putra ketiga dari Dr. Thomas dan Elizabeth Stoddert Ewell; cucu dari Benjamin Stoddert, Sekretaris Angkatan Laut AS pertama; cucu dari Kolonel Perang Revolusioner Jesse Ewell; dan saudara dari Benjamin Stoddert Ewell. Ia lulus dari Akademi Militer Amerika Serikat pada tahun 1840, ketiga belas di kelasnya dari 42 kadet. Dia dikenal oleh teman-temannya sebagai "Old Bald Head" atau "Baldy". Dia ditugaskan sebagai letnan kedua di Dragoons AS ke-1 dan dipromosikan menjadi letnan pertama pada tahun 1845. Dari tahun 1843 hingga 1845 ia bertugas bersama Philip St. George Cooke dan Stephen Watts Kearny dalam tugas pengiring di sepanjang Santa Fe dan Oregon Trails. Dalam Perang Meksiko-Amerika, melayani di bawah Winfield Scott, ia diakui dan dipromosikan menjadi kapten untuk keberaniannya di Contreras dan Churubusco
Aku tahu. Di Contreras, ia melakukan pengintaian malam dengan insinyur Kapten Robert E. Lee, komandan masa depannya.