Setelah keduanya bertemu di stasiun kereta api, mereka berangkat untuk menjelajahi jalan-jalan di Ikebukuro. Masaomi memperingatkan Mikado tentang orang-orang yang tidak ingin dia lewati di kota seperti orang yang ganas dan supermanusia yang kuat Shizuo Heiwajima, broker informasi Izaya Orihara, dan geng misterius yang dikenal sebagai "The Dollars". Setelah bertemu dengan beberapa karakter sampingan, Mikado hidup dalam legenda lokal yang disebut "Black Rider" yang mengendarai Ikebukuro di atas sepeda motor hitam yang dikabarkan mirip dengan kuda dan yang tidak memiliki helm di bawah kepalanya. "Black Rider" adalah sebuah insiden naratif di bawah kepala Ikebukuro yang menunjukkan bagaimana dia bekerja sebagai kurir.
Akademi Raira