Menghadiri Staff College, Camberley dari tahun 1931 hingga 1932, bersama Brian Horrocks, Sidney Kirkman, Cameron Nicholson dan Thomas Rees, Dowler juga bertugas aktif dalam Perang Dunia Kedua, awalnya pada tahun 1939 sebagai Komandan Perwira (CO) dari Batalion 1, East Surrey Regiment dan kemudian sebagai Perwira Staf Umum (GSO) dengan Divisi Infanteri ke-49 (West Riding). Pada tahun 1940 ia dipromosikan menjadi Brigadir dan bertugas di Staf Umum Korps V dan, dipromosikan pada tanggal 1 Oktober 1940 menjadi kolonel, kemudian memerintahkan Brigade Infanteri ke-2. Dia terlibat dalam
Ekspedisi Narvik pada tahun 1940, bagian dari Kampanye Norwegia. Pada tahun 1942 ia menjadi General Officer Commanding (GOC) dari Divisi Infanteri ke-38 (Welsh) dan kemudian Mayor Jenderal yang bertanggung jawab atas Administrasi Komando Selatan. Ia ditugaskan sebagai kepala Administrasi untuk Pasukan Ekspedisi Mediterania (MEF) pada tahun 1944.