Wilson ditunjuk untuk memimpin pasukan ekspedisi Commonwealth ("W Force") dari dua divisi infanteri dan brigade lapis baja untuk membantu Yunani melawan Italia
dan invasi Jerman berikutnya pada bulan April 1941. Meskipun pasukan Sekutu sangat tidak memadai Kabinet Perang Churchill telah berpikir penting untuk memberikan dukungan untuk satu-satunya negara di luar Persemakmuran yang menolak kemajuan Poros. Wilson menyelesaikan evakuasi pasukan Inggris dari Yunani pada tanggal 29 April 1941. Dia diangkat menjadi seorang GBE pada tanggal 4 Maret 1941 dan dipromosikan menjadi jenderal penuh pada tanggal 31 Mei 1941.