Pada tanggal 21 Oktober 1861, Taylor dipromosikan menjadi brigadir jenderal, memerintahkan brigade Louisiana di bawah Richard S. Ewell dalam kampanye Lembah Shenandoah yang dipimpin oleh Stonewall Jackson. Selama Kampanye Lembah, Jackson menggunakan brigade Taylor sebagai pasukan serang elit yang menetapkan kecepatan pawai yang cepat dan menyerang serangan sayap yang cepat. Pada Pertempuran Front Royal pada tanggal 23 Mei, Pertempuran Pertama Winchester
pada tanggal 25 Mei, dan akhirnya pada puncak Pertempuran Port Republic pada tanggal 9 Juni, Taylor memimpin Infantri ke-9 dalam serangan tepat waktu terhadap posisi musuh yang kuat.