Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Lahir di Cobh, County Cork, O'Sullivan dididik di Cobh Community College. Dia menyelesaikan sertifikat lulusannya pada tahun 1987. Kompetisi internasional besar pertama O'Sullivan adalah Kejuaraan Eropa 1990
di Split, di mana dia finis ke-11 dalam 3000 m. Namun, O'Sullivan meningkat dengan cepat setelah itu, dan pada 26 Januari tahun berikutnya, di Boston, ia menetapkan rekor dunia baru di dalam ruangan di 5000 m dengan waktu 15:17.28, mengambil lebih dari 5 detik dari rekor lama. Pada saat itu, O'Sullivan (yang memperoleh beasiswa olahraga) sedang belajar akuntansi di Universitas Villanova di AS, dan di World Student Games di Sheffield pada bulan Juli 1991, ia memenangkan Medali Emas 1500 m dalam 4:12.14, dan medali perak di 3000 m dalam 8:56.55. Pada awal tahun 1992, ia finis di posisi ketujuh di Kejuaraan Dunia Cross Country.