Winter dipilih untuk memulai pada hari pembukaan musim 1903 Boston, mengalahkan Rube Waddell dan Philadelphia Athletics, 9<unk>4, di Huntington Avenue Grounds. Dia juga akhirnya pitching dalam permainan di mana orang Amerika mengamankan pennant, meskipun ia tidak bermain di 1903 World Series
karena Boston hanya menggunakan Cy Young, Bill Dinneen dan Long Tom Hughes. Winter bekerja sebagai pengambil tiket selama seri. Dia secara berkala efektif selama musim 1903, yang 1904 "Reach Guide" dikaitkan dengan tidak sepenuhnya pulih dari penyakitnya.