Stedman pertama kali terlibat dalam politik sebagai delegasi Konvensi Nasional Demokrat 1880
, yang menominasikan Winfield Scott Hancock dan William Hayden English untuk Presiden dan Wakil Presiden Amerika Serikat. Dia terpilih sebagai Letnan Gubernur kelima Carolina Utara pada tahun 1884, menjabat dari tahun 1885 hingga 1889, dan tidak berhasil mencalonkan diri untuk nominasi Demokrat untuk Gubernur Carolina Utara pada tahun 1888. Dia pindah ke Asheville, North Carolina pada tahun 1891 dan ke Greensboro, North Carolina pada tahun 1898, terus berlatih hukum. Stedman menjabat sebagai wali dari Universitas Carolina Utara dari tahun 1899 hingga 1915, adalah presiden Asosiasi Pengacara Carolina Utara dari tahun 1900 hingga 1901, sekali lagi menjadi kandidat yang tidak berhasil untuk Gubernur Carolina Utara pada tahun 1903-04, dan merupakan direktur dan presiden Kereta Api Carolina Utara dari tahun 1909 hingga 1910.