Kiernan bersikeras untuk bergabung dengan barisan tempur, dan dalam kapasitas itu tampaknya ditunjuk sebagai Mayor di Missouri ke-6. Mei 1863 di Port Gibson
, Missouri, ia terluka di paru-paru kiri dan ditinggalkan di lapangan untuk mati. Dipulihkan dan dipenjarakan, ia berhasil melarikan diri kembali ke pasukan Uni dan mengundurkan diri dari jabatannya. Pada tanggal 1 Agustus 1863 ia ditugaskan Brigadir Jenderal Sukarelawan oleh Presiden Abraham Lincoln; memerintahkan sebuah pos di Miliken's Bend di Sungai Mississippi. Namun, kesehatan yang buruk akibat luka-lukanya di medan perang memaksanya untuk mengundurkan diri pada 3 Februari 1864.