Pada 10 April 1940, tujuh bulan setelah pecahnya Perang Dunia Kedua, MacMillan dipromosikan menjadi acting letnan kolonel dan ditunjuk sebagai GSO1 di HQ 55th (West Lancashire) Motor Division, formasi garis depan Angkatan Darat Teritorial (TA). Divisi ini dikomandani oleh Mayor Jenderal Vivian Majendie, yang berusia sekitar sebelas tahun lebih tua dari MacMillan, dan bertugas di Komando Utara (segera pindah ke Komando Timur). Divisi ini adalah formasi infanteri bermotor yang hanya terdiri dari dua, bukan tiga, brigade, dan merupakan salah satu dari beberapa yang bertanggung jawab untuk pertahanan pesisir dan untuk menghadapi kemungkinan pendaratan udara musuh jika terjadi invasi Jerman. Pada akhir Juni, setelah British Expeditionary Force (BEF) dievakuasi dari Dunkirk dan jatuhnya Prancis
Pada tahun 1944, divisi ini awalnya terdiri dari Brigade Infanteri ke-164 dan ke-165 dengan pasukan divisi pendukung. Divisi ini direorganisasi sebagai divisi infanteri standar dengan penambahan Brigade Infanteri ke-199 dari Divisi Infanteri ke-66 yang dibubarkan.