Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Pada tahun 1940, Deans berada di Timur Tengah, di mana 2NZEF telah diangkut untuk dinas perang. Dia melanjutkan lukisannya, membuat pemandangan pedesaan Mesir. Komandan batalionnya, Letnan Kolonel Howard Kippenberger, mendukung pekerjaannya. Deans kemudian menyelesaikan potret Kippenberger yang digunakan untuk menggambarkan biografi. Pada bulan Maret 1941, Divisi 2 Selandia Baru dikirim ke Yunani. Pemerintah Inggris mengantisipasi invasi Yunani oleh Jerman dan memutuskan untuk mengirim pasukan untuk mendukung orang-orang Yunani, yang sudah terlibat
melawan Italia di Albania. Divisi 2 Selandia Baru adalah salah satu dari sejumlah unit Sekutu yang dikirim ke Yunani. Kampanye itu sedikit lebih dari serangkaian penarikan tetapi Deans masih menemukan waktu untuk membuat penggambaran kehidupan di desa-desa Yunani yang dilihatnya. Pada akhir pertempuran di Yunani, Deans termasuk di antara orang-orang yang dievakuasi ke Kreta.