Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Dia bertugas sebagai kapten milisi dalam kejatuhan Antwerp
, di mana kota menyerah kepada Duke of Parma. Setelah ini ia pindah ke Middelburg. Pada Januari 1588, Van Os menikahi Margretha van de Piet. Ia dan saudaranya Hendrick berlayar untuk mendapatkan kulit, biji-bijian dan batu mulia, terutama di Levant dan kota-kota di Laut Baltik. Pada tahun 1595, ia berangkat dalam ekspedisi dengan Isaac le Maire untuk mendapatkan garam di Setúbal. Van Os mengakuisisi lebih dari sepertujuh tanah di Beemster.