Briles menghabiskan sebagian besar musim pertamanya di Pittsburgh di bullpen, namun, ditambahkan ke rotasi awal pada bulan September. Meskipun ia pitch sangat baik, (3-1 dengan dua shutout, permainan lengkap dan 1.74 ERA) ia tidak membuat penampilan di
Seri Kejuaraan Liga Nasional 1971 melawan San Francisco Giants. Namun, ia mendapatkan lima pertandingan di World Series 1971 melawan Baltimore Orioles. Dengan seri yang terikat dengan dua pertandingan masing-masing, Briles melemparkan dua hitter yang brilian untuk membawa juara dunia akhirnya memimpin seri 3-2. Dia juga berlari dengan inning kedua tunggal. Dia melemparkan tiga musim untuk Pirates, pergi 36-28 dengan ERA 2.98.