Setelah didraf oleh Dodgers pada tahun 1968, Alexander memulai debutnya di liga besar pada tahun 1971 dengan tim. Dia diperdagangkan, bersama dengan Bob O'Brien, Sergio Robles dan Royle Stillman, ke Baltimore Orioles untuk Frank Robinson dan Pete Richert di offseason. Alexander menikmati musim kemenangan pertamanya dengan Orioles pada tahun 1973, ketika ia pergi 12<unk>8 dengan ERA 3.86. Alexander diperdagangkan ke New York Yankees sebagai bagian dari kesepakatan sepuluh pemain di tengah musim 1976 dan pergi 10 <unk> 5 untuk membantu Yankees memenangkan divisi American League East. Dia tidak pitch selama American League Championship Series
, jadi dia ditekan untuk memulai Game 1 dari Seri Dunia melawan Cincinnati Reds, yang ia kalah. Alexander menandatangani kontrak dengan Texas Rangers sebagai agen bebas di musim off dan menikmati satu tahun yang baik sebelum berantakan. Tidak akan sampai dia menandatangani kontrak dengan Toronto Blue Jays selama musim 1983, setelah dilepaskan oleh New York Yankees, bahwa ia akan kembali ke bentuk.