Diamantino lahir di Moita, Distrik Setúbal, Diamantino adalah salah satu pemain kunci S.L. Benfica selama tahun 1980-an, memenangkan beberapa gelar Primeira Liga dan Taça de Portugal. Dia juga bermain di final Piala UEFA
Pada tahun 1983, kalah dari R.S.C. Anderlecht (0<unk>1 dan 1<unk>1), absen di final Piala Eropa pada tahun 1988 karena cedera, dalam kekalahan lain, kali ini dari PSV Eindhoven pada adu penalti.