Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Bolles adalah manajer editor dari "Buffalo Enquirer" pada tahun 1902 dan 1903; pengawas seni grafis dari St. Louis Exposition
dari 1903 sampai 1905; dan direktur publisitas Pameran Jamestown pada tahun 1907. Dia terlibat sebagai penulis khusus dan juga dalam bisnis pribadi, termasuk bisnis "brokerage", di Atlanta, Georgia dari 1907 hingga 1919. Pada tahun 1920, ia pindah ke Janesville, Wisconsin, sebagai editor dari "Janesville Gazette" dan tetap sampai tahun 1939.