Dalam pemilihan Dewan Legislatif 2020, Cheng dinominasikan oleh Partai Sipil untuk mencalonkan diri di distrik Pulau Hong Kong. Dia menggantikan Tanya Chan, yang dilarang mencalonkan diri karena hukuman yang ditangguhkan atas protes Occupy 2014.
Aku tahu. Dalam pemilihan umum pro-demokrasi pada Juli 2020, Cheng menempati posisi keempat, setelah Ted Hui, Tiffany Yuen, dan Fergus Leung. 11.090 suara (12,26% dari pemilih) mengamankan dia tempat nominasi dalam pemilihan legislatif.