Kepausan secara teratur menawarkan hak istimewa perang salib dari tahun 1360-an tidak menghasilkan respon militer yang signifikan terhadap Muslim di Mediterania. Kebangkitan pertama dari aktivitas adalah rencana Genoa tahun 1390 untuk merebut pelabuhan Tunisia Al-Mahdiya. Baik paus Romawi maupun Avignon memberikan indulgensi dan paman raja Prancis, Louis II, Adipati Bourbon, adalah pemimpin. Ada sedikit bukti cross taking, dan latihan itu lebih dari sebuah perjalanan ksatria oleh pasukan kecil. Setelah dikepung selama sembilan minggu, perang salib Tunis
setuju untuk mundur. Setelah kemenangan mereka di Pertempuran Kosovo pada tahun 1389, Ottoman telah menaklukkan sebagian besar Balkan dan telah mengurangi pengaruh Bizantium ke daerah sekitar Konstantinopel, yang kemudian mereka pengepungan. Pada tahun 1393, Tsar Bulgaria Ivan Shishman kehilangan Nicopolis kepada Ottoman. Pada tahun 1394 Paus Bonifasius IX mengumumkan Perang Salib baru melawan Turki, meskipun Skisma Barat telah memecah kepausan. Sigismund dari Luxemburg, Raja Hongaria, memimpin Perang Salib ini yang melibatkan beberapa bangsawan Prancis termasuk John the Fearless, putra Duke of Burgundy, yang menjadi pemimpin militer Perang Salib. Sigismund menyarankan Tentara Salib untuk fokus pada pertahanan ketika mereka mencapai Danube, tetapi mereka mengepung kota Nicopolis. Ottoman mengalahkan mereka dalam Pertempuran Nikopolis pada tanggal 25 September, menangkap 3.000 tahanan.