Kinkaid berharap tugas berikutnya akan menjadi atase angkatan laut ke London, tapi pekerjaan itu pergi ke Kapten Alan G. Kirk. Kinkaid ditawari dan menerima jabatan di Roma sebagai gantinya. Ia mulai bertugas di sana pada November 1938. Pada tahun 1939, ia juga diakreditasi dengan kedutaan Amerika di Belgrade. Kinkaid melaporkan bahwa Italia tidak siap untuk perang. Hanya pada Mei 1940 ia memperingatkan bahwa Italia sedang memobilisasi. Segera setelah itu, ia belajar dari Count Galeazzo Ciano bahwa Italia akan menyatakan perang terhadap Prancis dan Inggris antara 10 dan 15 Juni 1940. Dia memberikan laporan akurat tentang kerusakan yang ditimbulkan oleh Inggris di Pertempuran Taranto
Aku tahu. Dia kembali ke AS pada bulan Maret 1941.