Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Sejarah tercatat Trincomalee mencakup lebih dari dua setengah ribu tahun, dimulai dengan pemukiman sipil yang terkait dengan kuil Koneswaram pada era pra-modern. Salah satu kota tertua di Asia, kota ini telah menjadi pelabuhan maritim utama dalam sejarah perdagangan internasional pulau dengan Asia Tenggara. Dari desa pinggiran kota Kankuveli, beberapa penelitian medis paling awal di Asia di "Agathiyar Thapanam", universitas kedokteran Siddhar Tamil yang didirikan oleh Agastya, membantu menyebarkan budaya Tamraparniyan Tamil di seluruh benua. Di dunia kuno, secara berturut-turut menjadi ibu kota kerajaan timur negara Vanni, berkembang di bawah Kerajaan Anuradhapura, Dinasti Pallava, Dinasti Chola, Dinasti Pandyan, kepala suku Vannimai dan kerajaan Jaffna melalui pendapatan kuil Koneswaram. Urbanisasi Trincomalee berlanjut ketika dibuat menjadi kota pelabuhan yang dibentengi setelah penaklukan Kerajaan Jaffna oleh Portugis, berganti tangan antara Denmark pada tahun 1620, Belanda, Prancis setelah pertempuran
Perang Revolusi Amerika dan Inggris pada tahun 1795, diserap ke dalam negara Ceylon Inggris pada tahun 1815. Arsitektur kota menunjukkan beberapa contoh terbaik dari interaksi antara gaya asli dan Eropa. Diserang oleh Jepang sebagai bagian dari serangan Samudera Hindia selama Perang Dunia II pada tahun 1942, kota dan distrik ini terkena dampak setelah Sri Lanka memperoleh kemerdekaan pada tahun 1948, ketika hubungan politik antara orang Tamil dan Sinhalese memburuk, meletus menjadi perang saudara. Ini adalah rumah bagi pangkalan angkatan laut dan angkatan udara utama di Garrison Trincomalee. Kota ini juga memiliki benteng Belanda terbesar di pulau ini.