Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - The Flight of the Earls pada tahun 1607 meninggalkan dia sebagai salah satu tokoh Gaelik paling senior yang tersisa di Ulster. Pada tahun 1608 ketika Sir Cahir O'Doherty meluncurkan Pemberontakan O'Doherty dengan membakar Derry
MacDonnell tidak mempertimbangkan untuk bergabung dengannya. O'Doherty, seorang mantan loyalist kepada Mahkota telah marah pada perlakuan nya oleh pejabat lokal. O'Doherty dikalahkan dan terbunuh di Pertempuran Kilmacrennan dan pemberontakan runtuh. Setelah pemberontakan, pemerintah memutuskan untuk membawa perkebunan Ulster yang lebih luas daripada yang awalnya direncanakan. Hal ini tidak terlalu mempengaruhi MacDonnell karena County Antrim dan Down dikecualikan dari Perkebunan, karena pemukiman Skotlandia berskala besar sudah terjadi di sana.