Kembali ke Chicago pada bulan November 1897, ia menjadi terkait dengan kelompok sekitar majalah "Masyarakat Bebas" yang termasuk Emma Goldman. Dia tampaknya bersekongkol dengan dia untuk mencoba melepaskan Alexander Berkman dari penjara dengan terowongan ke penjara, tanpa sukses. Setelah pembunuhan Presiden McKinley
Dia ditangkap dan dijebloskan ke penjara bersama rekan-rekan majalah lainnya, tapi dibebaskan segera setelah itu. Fox melanjutkan karir menulis dan pidato di New York dan Chicago selama beberapa tahun berikutnya, menikahi Esther Abramowitz di pertengahan dekade itu.