Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Mei menghabiskan sebagian besar karirnya di Resimen Kedua dari Dragoons, tetapi juga memiliki tugas singkat di Resimen Pertama dari Dragoons. Sebagai Letnan, ia berpartisipasi dalam Perang Seminole Kedua
, di mana ia bertanggung jawab untuk penangkapan kepala suku penting. Selama Perang Meksiko, ia memerintahkan sebuah skuadron selama ekspedisi Zachary Taylor, dan melihat aksi di Pertempuran Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey, dan Buena Vista. Dia menonjol dalam tindakan tersebut dan akhirnya dipromosikan ke pangkat brevet kolonel, dengan pangkat permanen mayor. May kemudian bertugas di berbagai bagian perbatasan Amerika, termasuk selama krisis Bleeding Kansas.