Mulai tahun 1962, dia diangkat sebagai Direktur Pemadam Kebakaran Newark. Selama kerusuhan 1967
, dia berada di lokasi kematian Kapten Michael Moran dari Kompani Mesin # 11 saat dia ditembak oleh peluru penembak jitu. Pada tahun 1970, ia dipecat oleh Walikota Hugh Addonizio karena Caufield bersiap untuk mencalonkan diri sebagai walikota. Dalam pemilihan primer walikota Mei 1970, Caufield menempati posisi keempat di belakang Kenneth A. Gibson, Addonizio, dan aktivis Anthony Imperiale. Karena Gibson menerima kurang dari 50% suara, ia dipaksa untuk melakukan pemilihan putaran kedua dengan Addonizio yang akan diadakan pada bulan Juni. Caufield mendukung Gibson di putaran kedua. Setelah Gibson memenangkan putaran kedua dan diresmikan, Caufield dikembalikan sebagai Direktur Pemadam Kebakaran.