Simon membuat debut balapnya pada tahun 1970 mengendarai sasis Vollstedt bekas di Phoenix International Raceway tapi dihilangkan oleh kegagalan magneto setelah hanya 4 putaran. Dia membuat Indianapolis 500 nya
debut tahun itu dan finis di posisi ke-14. Di Ontario Motor Speedway pada bulan September, Simon meraih hasil terbaiknya di posisi ke-3 dan ia finis di posisi ke-10 di Kejuaraan Nasional USAC 1970. Simon akan terus menjadi kompetitif secara marginal sepanjang tahun 1970-an, tidak pernah menyamai finishingnya di musim 1970. Pada tahun 1979, Simon berpihak pada USAC selama perpecahan dengan CART. Sebagai salah satu dari beberapa pembalap yang menyelesaikan jadwal USAC, Simon menempati posisi ke-8 di Championship. Pada tahun 1980 Simon pindah ke CART dan terus memiliki sedikit kesuksesan sepanjang tahun 1980-an sementara tetap kompetitif. Dia mencatat musim terbaiknya di CART pada tahun 1987 ketika dia membuat 11 start dan mencatat dua top-ten termasuk tempat ke-6 di Indy 500, cukup baik untuk ke-20 di kejuaraan CART. Musim parsial pada tahun 1988 di mana Simon mencatat finish di tempat ke-9 di Indy 500 adalah yang terakhir sebagai pembalap.