Setelah aneksasi negara-negara Baltik oleh Soviet, Hari dipindahkan ke Swedia untuk terus melaporkan sebagai "Tribune" Stockholm koresponden. Pada tahun 1941, Day menemani pasukan Finlandia saat mereka maju ke wilayah Soviet
dan pada bulan September 1942 ia meninggalkan posnya untuk bergabung dengan Angkatan Darat Finlandia. The Tribune menuntut dia segera kembali, dan Day memutuskan untuk tinggal dan mencoba untuk bertarung dengan Finlandia. Orang-orang Finlandia pada akhirnya menolak pendaftarannya karena tekanan dari pemerintah AS. Paspornya telah kedaluwarsa dan tidak diperbarui, sehingga Day kemudian mendapati dirinya menganggur dan tidak dapat bepergian dengan bebas.