Stewart diangkat menjadi brigadir jenderal pada tanggal 8 November dan ditugaskan untuk memimpin Brigade ke-2, Divisi ke-2, Distrik Columbus, dari Departemen Konfederasi No. Dua (sebelumnya Departemen Tennessee), di bawah Leonidas Polk. Stewart memegang posisi ini dari 16 November sampai Desember, ketika brigadnya dipindahkan ke Divisi Geografis Pertama Departemen, sampai Februari 1862. Brigedanya kembali ke Kentucky barat, untuk sementara ditambahkan ke divisi John P. McCown, memimpin pertahanan kota di Pertempuran New Madrid sebelum McCown memerintahkannya dievakuasi dan mundur ke Sungai Mississippi. Pada tanggal 1 April, pasukan Stewart bergabung dengan divisi Charles Clark, di korps Leonidas Polk, dari Albert Sidney Johnston's Army of Mississippi, tepat pada waktunya untuk Pertempuran Shiloh
Aku tahu. Di sana, Stewart memimpin brigadanya dalam serangan hari pertama di daerah "Hornet's Nest" di tengah garis Uni.