John W. Comfort lahir di Philadelphia, Pennsylvania, pada tahun 1844. Pada awal Perang Saudara Amerika, Comfort yang berusia 17 tahun bergabung dengan Infantri Relawan Pennsylvania ke-29 pada tanggal 20 Juni 1861. Dia segera mendaftar kembali saat ditempatkan di Hamilton County, Tennessee pada bulan Desember 1863, beberapa minggu setelah Pertempuran Wauhatchie, dan dipromosikan ke pangkat Sersan pada akhir bulan itu. Comfort melihat aksi terus menerus di sekitar Chattanooga, Tennessee dan di Georgia, termasuk pengepungan Atlanta dan Savannah
, serta Carolina. Setelah perang berakhir, Comfort diberhentikan dengan terhormat pada tanggal 17 Juli 1865. Namun, ia memutuskan untuk berkarir di militer, dan mendaftar di Angkatan Darat Amerika Serikat Reguler empat bulan setelah meninggalkan dinas relawan.