Leonard lulus dari Akademi Angkatan Laut Amerika Serikat pada tahun 1938 dan ditunjuk sebagai Naval Aviator # 6953 pada tahun 1940. Dia bertempur di pertempuran Pasifik di Laut Koral, Midway
dan Solomon. Dia memenangkan Navy Cross di Midway dan Laut Koral. Ia juga dianugerahi Legion of Merit (empat kali), Distinguished Flying Cross, Air Medal (delapan kali) dan Bronze Star.