Setelah kualifikasi sebagai mekanik Caldwell bergabung McLaren untuk 1967 Italia Grand Prix
Aku tahu. Dia kemudian naik menjadi apa yang sekarang akan disebut direktur teknis tim. Sopir yang bekerja dengannya termasuk Emerson Fittipaldi, James Hunt dan Jochen Mass. Dia terlibat dalam desain, produksi dan persiapan mobil untuk balap dan adalah penemu udara-starter untuk membuat mobil lebih ringan dan juga memperkenalkan gigi keenam, skirting untuk meningkatkan down force dan seragam tim untuk menggantikan berbagai macam pakaian umum dan pakaian lain yang sebelumnya dipakai.