Pada awal pemerintahannya, Leung menghadapi protes anti-moral dan pendidikan nasional serta protes dari jaringan televisi Hong Kong. Pada tahun 2014, pemerintah Leung menghadapi ketidakpatuhan sipil yang meluas
Gerakan ini mendapat perhatian global sebagai "Revolusi Payung". Setelah protes 2014, pemerintah Leung harus berurusan dengan kerusuhan sipil Mong Kok 2016. Selama kampanye pemilu dan pemerintahannya, Leung juga menghadapi tuduhan terkait penerimaannya pembayaran HK$50 juta oleh UGL (lihat perjanjian Leung Chun-ying<unk>UGL), yang mendorong penyelidikan awal oleh Parlemen di Australia. Masa jabatan Leung bertepatan dengan munculnya ketidakstabilan sosial, lokalisme di Hong Kong, dan gerakan kemerdekaan untuk pemisahan Hong Kong dari kedaulatan Cina. Pada Desember 2016, Leung mengumumkan bahwa ia tidak akan mencalonkan diri untuk masa jabatan kedua, menjadi Kepala Eksekutif pertama yang tidak melakukannya.