Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Simpson dikirim ke Batalyon ke-2, Royal Australian Regiment pada Januari 1954, di mana ia dipromosikan menjadi Sersan pada tahun 1955, melayani di Malaya
dari Oktober 1955 selama dua tahun berikutnya. Dia kemudian ditugaskan ke 1st Special Air Service Company (SAS) pada November 1957 dan bertugas dengan unit itu sampai terpilih sebagai salah satu anggota kelompok awal Tim Pelatihan Angkatan Darat Australia Vietnam (AATTV) yang dikirim untuk membantu pasukan Vietnam Selatan pada Juli 1962. Setahun kemudian, ia kembali ke SAS di Australia dan melayani di sana selama dua belas bulan berikutnya.