Sementara Winona Ryder memainkan karakter utama dalam apa yang diharapkan menjadi comeback untuknya, film ini malah menandai terobosan akhir Jolie di Hollywood. Dia memenangkan Golden Globe Award ketiga, Screen Actors Guild Award kedua, dan Academy Award untuk Aktris Pendukung Terbaik. Untuk Variety, Emanuel Levy mencatat, "Jolie adalah sebagai flamboyant, gadis tidak bertanggung jawab yang ternyata jauh lebih instrumental daripada dokter dalam rehabilitasi Susanna. "Pada tahun 2000, Jolie muncul di blockbuster musim panas pertamanya, Gone in 60 Seconds, yang menjadi film terlarisnya hingga saat itu, menghasilkan $ 7,23 juta secara internasional. Dia bermain sebagai karakter utama dalam apa yang diharapkan menjadi comeback untuknya, film ini malah menandai terobosan akhir Jolie di Hollywood.
Golden Globe Award, Screen Actors Guild Award keduanya, dan Academy Award untuk Aktris Pendukung Terbaik.