Selesaikan kalimat berikut: Gillespie kemudian kembali ke Roma untuk belajar untuk gelar doktornya. Sementara di sana ia memimpin prosesi kardinal pemilih ke
Konklaf yang memilih Jorge Mario Bergoglio untuk menggantikan Paus Benediktus XVI (dan dengan siapa Gillespie juga bekerja erat). Gillespie kemudian menjabat sebagai Master Upacara Kepausan untuk paus baru. Dia membantu Fransiskus selama Misa Minggu Paskah pertamanya di Basilika Santo Petrus pada tanggal 31 Maret 2013. Foto-foto yang disertakan di media nasional dan internasional menunjukkan Gillespie berdiri di sebelah kanan Paus Fransiskus. Gillespie sebelumnya memimpin Misa Kamis Suci di Pontifical Irish College di Roma. Gillespie adalah bagian dari Delegasi Kepausan yang menemani Paus Fransiskus selama kunjungannya ke Filipina pada bulan Januari 2015 dan juga hadir ketika Paus Fransiskus menyatakan Bunda Teresa sebagai orang suci di Lapangan Santo Petrus pada bulan September 2016. Dia bergabung dengan Anggota Colloquium of Anglican dan Roman Catholic Canon Lawyers pada reuni mereka Mei 2017 di Roma, menyusul pendiriannya oleh Universitas Kepausan Santo Tomas Aquinas ("Angelicum"), Pusat Hukum dan Agama di Universitas Cardiff dan Sekolah Hukum Universitas Duquesne. Ia juga terlibat dalam Pertemuan Keluarga Dunia 2018, yang bertepatan dengan kunjungan Paus Fransiskus ke Irlandia. Selama pandemi COVID-19, Gillespie setuju untuk merayakan Misa pagi hari kerja untuk bangsa di Televisi RTÉ.