Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Percaya Pettitte untuk menjadi pitcher unggul, Yankees diperdagangkan Hitchcock sebelum musim 1996. Memulai musim di rotasi, Pettitte memiliki rekor 13<unk>4 pada akhir paruh pertama musim, dan membuat tim All-Star AL. Dia tidak tampil di MLB All-Star Game 1996, karena lengan yang sakit. Dia memimpin AL dengan 21 kemenangan dan menempati posisi ketiga dalam persentase kemenangan (.724), dan kedelapan dalam ERA (3.87). Dia menempati posisi kedua di belakang Pat Hentgen untuk AL Cy Young Award, dengan perbedaan voting terkecil sejak 1972. Hentgen memenangkan penghargaan sebagian karena dia melemparkan permainan yang lebih lengkap daripada Pettitte. The Yankees mengalahkan Texas Rangers di ALDS 1996 dan Baltimore Orioles di 1996 American League Championship Series
(ALCS). Pettitte memenangkan dua pertandingan melawan Orioles, dan memiliki kesempatan untuk start ketiga dalam seri dibatalkan oleh hujan. Pettitte memulai Game 1 dari World Series 1996 melawan Atlanta Braves. Dia mengizinkan tujuh lari dalam inning di pertandingan pertama, tetapi mengalahkan John Smoltz di Game 5, yang dimenangkan Yankees 1-0. The Yankees mengalahkan Braves di Game 6 untuk memenangkan seri, empat pertandingan ke dua.