Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Pada tahun 1903, Phillippe mendapatkan kehormatan untuk memulai Seri Dunia pertama
permainan untuk Pirates melawan Boston Amerika pada tahun 1903. Dalam kemenangan pertandingan lengkap, Phillippe memukul 10 pemukul dan mendapatkan kemenangan melawan Cy Young untuk memulai seri terbaik dari sembilan. Dia dengan sendirinya membimbing Pirates untuk memimpin seri 3<unk>1, mendapatkan kemenangan di setiap pertandingan, tetapi ketika lengannya habis karena penggunaan berlebihan, orang Amerika kembali untuk memenangkan seri 5 pertandingan ke 3, dengan Phillippe kalah dua terakhir. Lima putusan di World Series masih menjadi rekor untuk pitcher. Untuk menunjukkan apresiasi mereka, penggemar Pirates memberinya sebuah cincin sepatu kuda berlian dan pemilik tim Barney Dreyfuss memberinya sepuluh saham di klub.