Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - IAP ke-19 kembali ke Distrik Militer Leningrad pada bulan Oktober, dan antara 30 November 1939 dan 13 Maret 1940 bertempur dalam Perang Musim Dingin
melawan Finlandia sebagai bagian dari Brigade Penerbangan Tempur ke-54 dari VVS Angkatan Darat ke-7 dari Front Barat Laut. Awalnya terdiri dari tiga skuadron I-16 dan satu skuadron I-15bis; yang terakhir dipindahkan ke utara pada pertengahan Desember dan digantikan oleh Skuadron Penerbangan ke-4 yang dilengkapi I-16 baru pada awal Januari. Selama perang, resimen secara resmi dikreditkan dengan menerbangkan 3.646 serangan udara, menembak jatuh tiga pesawat Finlandia dalam pertempuran udara dan menghancurkan dua di darat, dan 74 lokomotif dan 150 kereta api hancur dalam serangan darat; itu tidak mengalami kerugian. Untuk "prestasi yang teladan dalam misi tempur", IAP ke-19 dianugerahi Order of the Red Banner pada 11 April.