Karena Bulgaria telah menyerang tanah Bizantium sejak 976, pemerintah Bizantium berusaha untuk menyebabkan perselisihan di antara mereka dengan mengizinkan melarikan diri dari kaisar mereka yang ditawan Boris II dari Bulgaria. Taktik ini gagal sehingga Basil menggunakan jeda dari konfliknya dengan bangsawan untuk memimpin 30.000 tentara yang kuat ke Bulgaria dan mengepung Sredets (Sofia) pada tahun 986. Mengambil kerugian dan khawatir tentang kesetiaan beberapa gubernurnya, Basil mengangkat pengepungan dan kembali ke Thrace tetapi ia jatuh ke dalam penyergapan dan menderita kekalahan serius di Pertempuran Gerbang Trajan
Aku tahu. Basil melarikan diri dengan bantuan Garda Varangian-nya dan mencoba untuk memulihkan kekalahannya dengan membalikkan saudara Samuel, Aron, melawan dia. Aron tergoda oleh tawaran Basil untuk menikahi adiknya Anna, tetapi negosiasi gagal ketika Aron menemukan pengantin yang dikirim kepadanya adalah seorang penipu. Pada tahun 987, Samuel telah menghilangkan Aron. Meskipun kaisar Romawi Bulgaria ditangkap pada tahun 991, Basil kehilangan Moesia kepada Bulgaria.