Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Setelah suksesnya dengan Northland, Vainikolo direkrut ke dalam skuad Highlanders untuk musim Super 14 2008. Sementara tim mengalami kampanye yang sulit, Vainikolo menonjol sebagai senjata ofensif, menempati posisi ketiga di seluruh kompetisi dengan enam percobaan, termasuk beberapa varietas highlight-reel. Pada musim 2009 Super 14, Vainikolo berjuang untuk mengulangi kesuksesan tahun pertamanya, hanya mencetak dua gol dan mendapat kritik yang meningkat karena permainannya yang defensif, mulai dengan Kendrick Lynn yang lebih dapat diandalkan. Pada tahun 2010
, ia memulai musim berbagi waktu bermain dengan James Paterson, tetapi memulai tujuh pertandingan terakhir tahun ini dan selesai dengan lima mencoba untuk memimpin bersama klub bersama dengan Israel Dagg. Kekhawatiran tentang permainannya yang serba lengkap dan bentuk buruknya selama Piala ITM 2010 membuat Vainikolo keluar dari skuad utama Highlanders untuk musim Super 15 2011, meskipun ia dimasukkan ke dalam kelompok pelatihan tim yang lebih luas.