Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Lord Gaelic Irlandia dari Inishowen, Sir Cahir O'Doherty, telah mengajukan permohonan untuk mendapatkan posisi sebagai pelayan di rumah tangga Henry, untuk membantunya dalam perjuangannya melawan pejabat di Irlandia. Tidak diketahui Sir Cahir, pada tanggal 19 April 1608, hari dia meluncurkan Pemberontakan O'Doherty dengan membakar Derry
, lamarannya disetujui. Henry tertarik pada Kerajaan Irlandia dan dikenal mendukung gagasan rekonsiliasi dengan mantan pemberontak Hugh O'Neill, Earl of Tyrone, yang melarikan diri ke pengasingan selama Flight of the Earls. Karena ini Tyrone dan rombongannya berduka ketika Pangeran bertemu kematian dini.