Pada tahun 2018 ia berkompetisi di Olimpiade Musim Panas Pemuda 2018 dan 2018 Junior Pan Pacific Games. Pada bulan Agustus 2019, Fairweather memenangkan medali emas di 200 meter gaya bebas di Kejuaraan Renang Junior Dunia
di Budapest, Hongaria, memecahkan rekor kelompok usia Selandia Baru dengan waktu 1:57.96. Dia menempati posisi keempat di final 400 meter, lagi-lagi memecahkan rekor kelompok usia nasionalnya sendiri dengan waktu 4:08.78.