FitzHigham mulai menceritakan cerita lucu di sebuah toko rum di Hindia Barat saat bekerja sebagai petani babi dan pala; ini mungkin merupakan awal dari karyanya sebagai pelawak stand-up. Kembali di Inggris pada tahun 1999, ia tampil di Edinburgh Festival Fringe dengan James Cary dan Jonny Saunders dalam "Infinite Number of Monkeys <unk> Sketch Comedy of Hypotheticals", di mana ia dinominasikan untuk Perrier Comedy Award
(sekarang Edinburgh Comedy Award) untuk pendatang baru terbaik. Pada tahun 2000 ia mendirikan Infinite Number of Monkeys sebagai perusahaan produksi dan pada tahun yang sama memenangkan Spirit of the Fringe Award. Pertunjukan langsungnya, dengan topik mulai dari Karma Sutra hingga Morris Dancing, telah menjadi Pilihan Kritikus di berbagai surat kabar, termasuk "The Times, The Sunday Times, The Daily Telegraph, The Independent, The Guardian, The Observer, The Scotsman, Scotland on Sunday, The Evening Standard, Time Out" dan "Metro".