Menuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Dia memasuki angkatan laut sebagai seorang anak kapal pada tanggal 1 Februari 1827, menjadi anak kapal yang lulus, 10 Juni 1833, dan ditugaskan sebagai letnan pada tanggal 9 Februari 1839. Selama Perang Meksiko ia mengambil bagian dalam ekspedisi melawan Tabasco, Tampico, dan Tuxpan, dan hadir pada jatuhnya Vera Cruz
Aku tahu. Untuk keberaniannya dalam aksi, ia diizinkan untuk memiliki komando schooner, yang telah ditangkap di Tampico pada bulan November 1846 dan dimasukkan ke dalam layanan, tetapi dia tidak dilengkapi dengan baik dan hilang di sebuah terumbu di lepas pantai Vera Cruz pada tanggal 16 Desember 1846. Saat bertugas di Tabasco selama Perang Meksiko-Amerika, ia dipuji karena keberanian dalam aksi oleh Komodor Matthew Perry. Dia berbagi kabin kapal dengan musuh belakangnya, Raphael Semmes. Kedua perwira bertugas bersama-sama di, Semmes sebagai letnan bendera kapal dan Winslow sebagai perwira divisi. Namun, keduanya tidak pernah menyebutkan fakta ini dalam otobiografi masing-masing.