Setelah shakedown off Bermuda, "Gillette" berlayar dari Boston pada tanggal 2 Januari 1944 untuk Balboa, C.Z.
, di mana selama empat bulan ia melakukan latihan intensif dengan kapal selam dan mengawal konvoi ke Guantanamo Bay, Kuba, dan kembali. Dia berlayar 9 Mei untuk Puerto Limon, Kosta Rika, dalam tur niat baik dan mengunjungi Barranquilla, Kolombia, juga sebelum kembali ke Boston 2 Juni.