Robert berasal dari keluarga lokal yang makmur, menjadi putra ketiga John "Wynn" ap Maredudd, dan memasuki pelayanan pertama Sir Walter Stonor dan kemudian Sir Philip Hoby, baik administrator dan pejabat senior untuk Raja Henry VIII. Robert berperang dan terluka di Pengepungan Boulogne
Pada tahun 1544, mengambil bagian dalam kampanye Skotlandia Raja dan bepergian secara luas di seluruh Eropa. Dia berinvestasi di tanah di seluruh Wales Utara dan menikahi istri pertamanya, Dorothy Griffith, seorang anggota bangsawan setempat, pada tahun 1570. Robert sekarang membutuhkan sebuah rumah keluarga yang cocok dan memilih Conwy, sebuah kota yang makmur yang dikenal pada abad ke-16 karena masyarakatnya yang non-Yahudi. Dia membangun rumah Plas Mawr di sana antara tahun 1576 dan 1585.