Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Waltrip disewa oleh Dale Earnhardt untuk mengendarai timnya No. 15 Chevrolet Monte Carlo yang disponsori NAPA Auto Parts, Waltrip mengendarai untuk Earnhardt di Busch Series pada tahun 1989 dan 1994. Dalam balapan pertamanya dengan tim, 2001 Daytona 500
, Waltrip memecahkan jajaran 462 balapan Piala berturut-turut tanpa kemenangan dan memenangkan balapan Piala poin karir pertamanya. Rekan setimnya Dale Earnhardt Jr. finis di tempat kedua. Namun, kemenangan itu sendiri sebagian besar dibayangi oleh kecelakaan fatal Earnhardt, Sr. pada putaran terakhir. Dalam film "The Day: Remembering Dale Earnhardt", Waltrip mengatakan bahwa Earnhardt membiarkannya berbaris di akhir perlombaan, yang memungkinkannya untuk memimpin, mencatat bahwa Earnhardt "tidak pernah membiarkan siapa pun berbaris". Ini mungkin karena Earnhardt ingin Waltrip dan Earnhardt Jr. untuk menyelesaikan di Top 2 tempat, karena keduanya adalah anggota timnya. Waltrip tidak menyadari tingkat keparahan kecelakaan Earnhardt sampai lebih dari 30 menit setelah akhir balapan ketika ia merayakan di jalur kemenangan. Ken Schrader, setelah dirawat dan dibebaskan dari pusat perawatan infield setelah kecelakaan (mobilnya ditabrak Earnhardt selama kecelakaan), memberi tahu Waltrip bahwa Earnhardt telah dibawa ke Halifax Medical Center, dari speedway, di mana Earnhardt dinyatakan meninggal pada pukul 5:16 PM EST.