Dia pindah ke klub Inggris Liverpool untuk awal musim 2009/10 tetapi pada Agustus 2010, setelah hanya menerima waktu bermain terbatas di Anfield karena cedera, dia kembali ke Italia dan bergabung dengan Juventus dengan status pinjaman sampai akhir musim 2010/11. Aquilani kembali ke Liverpool pada akhir musim karena Juventus tidak mengambil opsi pembelian mereka. Dia kembali dipinjamkan pada tahun 2011, bermain untuk klub Italia Milan untuk musim 2011-12.
Dia kemudian dijual ke Fiorentina pada tahun 2012, di mana ia bertahan sampai pindah ke klub Portugis Sporting CP pada tahun 2015; ia kembali ke Italia pada tahun 2016, bergabung dengan Pescara, dan kemudian dipinjamkan ke Sassuolo untuk paruh kedua musim ini. Pada tahun 2017, ia bergabung dengan klub Spanyol Las Palmas, tetapi dilepaskan oleh klub pada akhir musim. Setelah setahun tanpa klub, ia mengumumkan pensiunnya pada tahun 2019.