Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Pada latihan musim semi musim 1987, LaValliere ditukarkan ke Pittsburgh Pirates bersama Andy Van Slyke dan Mike Dunne sebagai pertukaran untuk rekan tangkap Tony Peña. LaValliere dan Van Slyke kemudian menjadi andalan di tim Pirates yang sangat sukses pada awal 1990-an, ketika Pittsburgh pergi ke tiga berturut-turut National League Championship Series dari 1990 hingga 1992. Sayangnya bagi Pirates, mereka kalah dalam ketiga penampilan NLCS mereka, pada tahun 1990 melawan juara dunia Cincinnati Reds dan pada tahun 1991 dan 1992 melawan Atlanta Braves. Pada tahun 1992 NLCS
LaValliere terlibat dalam permainan terakhir yang terkenal dari Game 7, saat baseman pertama Atlanta (dan mantan Pirate) Sid Bream tergelincir dan hampir tidak mengalahkan tag LaValliere untuk mencetak kemenangan Seri untuk Braves.