Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Osmond memulai musim 2015/16 dengan emas di Trofi CS Nebelhorn 2015
, sebuah acara ISU Challenger Series. Kembali ke seri Grand Prix di Skate Canada International 2015, Osmond terkilir pergelangan kakinya dalam sesi latihan, tetapi kemudian dianggap cukup sehat untuk bersaing. Dalam program pendek dia jatuh pada putaran, melukai selangkangan dan flexor pinggul, dan memiliki program panjang "mimpi buruk", jatuh beberapa kali dan melompat lainnya. Dia menempati posisi kesebelas dari dua belas pemain. Dia kemudian menempati posisi keenam di NHK Trophy 2015. Untuk pertama kalinya, ia memasukkan lompatan loop tiga kali dalam programnya selama musim ini.