Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Hanya 16 hari setelah Jackson dibebaskan oleh Royals, Chicago White Sox menawarkannya kontrak tiga tahun, menjamin $ 700.000 per musim dengan keuntungan berdasarkan kinerja sebesar $ 8,15 juta selama masa jabatan. Co-pemilik White Sox Jerry Reinsdorf menyatakan mereka tidak mengantisipasi dia untuk bermain semua musim sementara ia menangani masalah pinggul dan nekrosis avaskular. Jackson bermain dua musim, tampil di 23 pertandingan pada tahun 1991 dan 85 pertandingan pada tahun 1993. Dia muncul di daftar cacat White Sox selama musim 1992 karena menyelesaikan operasi penggantian pinggul awal tahun itu. Itu adalah dengan White Sox bahwa ia membuat satu-satunya penampilan pasca musim, di 1993 American League Championship Series
, yang Chicago kalah dari Toronto Blue Jays dalam enam pertandingan.