Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Pada tahun 1864, Osborn memerintahkan Brigade 1, Divisi 1 dari Korps XXIV dari Angkatan Darat James. Osborn terluka parah di Pertempuran Drewry's Bluff
Pada tanggal 14 Mei 1864, ketika sebuah peluru musket menghancurkan siku kanannya dan menetap di lengannya. Dia tinggal di rumah sakit sampai September sebelum dibebaskan untuk bertugas. Pada bulan Desember, ia sudah cukup pulih untuk melapor tugas. Namun, ia menderita ankylosis pada siku yang terluka selama sisa hidupnya.