Lengkapi kalimat berikut: Pada tahun 2011, Waltrip mengumumkan bahwa ia akan mencoba untuk membuat 25 berturut-turut Daytona 500 mulai mengemudi No. 15. Waltrip mempertahankan pembalapnya untuk 2011 No. 00 David Reutimann di No. 00 dan No. 56 Martin Truex, Jr. di No. 56, keduanya akan menjalankan jadwal penuh. Selain Daytona 500, Waltrip berlari di tiga balapan tahun itu: Aaron's 499, Quaker State 400, dan Good Sam Club 500. Selain acara Sprint Cup di Daytona, Waltrip juga berkompetisi di Camping World Truck Series dan balapan Nationwide Series di sana. Dia menangkap kemenangan emosional di NextEra Energy Resources 250, yang datang 10 tahun ke hari kematian Dale Earnhardt dan kemenangan pertama Sprint Cup Series-nya. Kemenangan ini juga membuat Waltrip menjadi pembalap ke-22 yang memenangkan balapan di ketiga seri touring nasional NASCAR. Dia mengikuti kemenangannya Jumat malam dengan finis di tempat ke-9 di balapan Nationwide Series pada hari berikutnya. Pada hari Minggu sore, sebagai bagian dari peringatan ulang tahun kesepuluh dari kematian Dale Earnhardt di
2001 Daytona 500, (yang dimenangkan Waltrip) Waltrip mengendarai replika mobil No. 15 yang disponsori NAPA Auto Parts yang ia kendarai pada saat itu. Namun, Waltrip menempati posisi ke-40 dalam balapan setelah terjebak dalam kecelakaan awal yang menghilangkan 14 mobil. Untuk sisa tahun 2011, Waltrip mengatakan dia sedang mengerjakan rencana untuk mencoba acara Sprint Cup Inaugural di Kentucky Speedway pada bulan Juli, bersama dengan start Le Mans pertamanya dengan AF Corse. Dia berlari di 2011 24 Jam Le Mans pada bulan Juni di salah satu AF Corse memasuki Ferrari. Mobil yang dikendarainya bersama Robert Kauffman dan Rui Águas menyelesaikan 178 putaran sebelum pensiun, menempati posisi ke-38 secara keseluruhan. Pada tanggal 29 September 2011, diumumkan bahwa Waltrip akan menggantikan Jeff Hammond di FOX's Hollywood Hotel di NASCAR di Fox dimulai dengan Daytona 500 pada tahun 2012 dengan Chris Myers dan saudaranya Darrell Waltrip.