Dia bergabung tepat pada waktunya untuk bertempur dengan Kavaleri Pennsylvania ke-8 selama salah satu fase tugas paling signifikan Angkatan Darat Uni - Kampanye Overland di Virginia yang dipimpin oleh Letnan Jenderal Ulysses S. Grant. Dimulai dengan Pertempuran Wilderness (5-7 Mei 1864), ia dan rekan-rekan kavaleri bertarung terus menerus dalam serangkaian pertempuran di: Todd's Tavern (7 Mei), Spotsylvania Court House (8-21 Mei), Yellow Tavern (11 Mei), Haw's Shop
(28 Mei), Cold Harbor (31 Mei-12 Juni), dan Stasiun Trevilian (11-12 Juni) sebelum terlibat dalam Pengepungan Petersburg (9 Juni 1864-25 Maret 1865) dan pertempuran di: Jerusalem Plank Road (21 Juni-23), Gereja St. Mary's (24 Juni), Deep Bottom I (27 Juli-29), Stasiun Ream II (25 Agustus), dan Gereja Poplar Springs (30 September-2 Oktober).