Ketika Perang Saudara pecah, Kirkland awalnya ditunjuk sebagai kapten di tentara Konfederasi dan kemudian terpilih sebagai kolonel dari 11th North Carolina Volunteers, yang kemudian ditunjuk sebagai 21st North Carolina, pada bulan Juni 1861. Dia memerintahkan resminya di First Manassas sebagai bagian dari brigade Brigjen Milledge Bonham, tetapi tidak terlibat secara signifikan. Pada bulan Oktober, 21 North Carolina dilampirkan ke brigade Isaac Trimble dan musim semi berikutnya, ia berpartisipasi dalam Kampanye Lembah Shenandoah Stonewall Jackson. Kirkland ditembak di kedua paha selama Pertempuran Pertama Winchester
, menempatkan dia keluar dari aksi selama beberapa bulan. Selama pemulihan, Kirkland menjabat sebagai kepala staf untuk Patrick Cleburne selama kampanye Murfreesboro pada bulan Desember 1862.