Meskipun seorang aktivis Partai Buruh selama dua dekade, Lamont tidak berusaha untuk terpilih menjadi anggota Dewan Rakyat selama waktu itu, mengatakan dalam sebuah wawancara BBC 2014 bahwa ada sedikit peluang bagi perempuan untuk terpilih menjadi Westminster: "Pada tahun 1987 Partai Buruh menurunkan 50 anggota parlemen dan hanya satu dari mereka adalah seorang wanita". Sebaliknya, keputusannya untuk mencari jabatan politik dipengaruhi oleh pembentukan Parlemen Skotlandia. Berbicara kepada "The Herald" pada tahun 2011, dia berkata, "Sangat mudah untuk melupakan apa kesempatan besar itu untuk wanita dan saya bertekad bahwa perempuan akan diwakili, akan memiliki suara yang kuat". Parlemen didirikan sebagai hasil dari referendum 1997
yang melihat 74% suara mendukung devolving kekuasaan legislatif untuk Skotlandia. Lamont pertama kali terpilih sebagai Anggota Parlemen Skotlandia (MSP) untuk Glasgow Pollok pada tahun 1999. Dia memegang kursi pada tahun 2003, ketika ia menghadapi tantangan kuat dari pemimpin Partai Sosialis Skotlandia Tommy Sheridan, dan kemudian lagi pada tahun 2007 dan 2011.