Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - May memang mendapat kesempatan bermain di babak playoff, tapi tidak dengan White Sox. Pada tanggal 18 Mei, ia ditukarkan ke Yankees untuk pitcher Ken Brett dan sesama pemain lapangan Rich Coggins. Kesepakatan itu dibuat saat Yankees berada dalam perlombaan pennant yang panas. Tahun itu, dia memukul.278 dan Yankees pergi ke World Series. Selama ALCS
, Mei pergi 2-untuk-10 dengan ganda dan berjalan. Dalam World Series melawan Cincinnati Reds, ia tidak mendapatkan hit di 9 di pemukul dan berakhir dengan rata-rata pemukul.105 di postseason.