Pada tahun 1871, Stevenson mengalahkan Thomas C. McCreery untuk kursi di Senat AS setelah mengkritik McCreery karena diduga mendukung penunjukan Stephen G. Burbridge, yang dibenci oleh sebagian besar warga Kentucky, ke posisi federal. Di Senat, ia menentang perbaikan internal dan membela pandangan konstruksionis konstitusi, menolak upaya untuk memperluas kekuasaan yang secara tegas diberikan dalam dokumen itu. Dimulai pada akhir 1873, Stephenson berfungsi sebagai ketua pertama (kemudian disebut pemimpin lantai) dari caucus Demokrat Senat. Dia tidak mencari pemilihan kembali pada tahun 1877, kembali ke praktek hukumnya dan menerima Gubernur Kentucky masa depan William Goebel sebagai mitra hukum. Dia memimpin Konvensi Nasional Demokrat 1880
dan terpilih sebagai presiden American Bar Association pada tahun 1884. Ia meninggal di Covington pada tanggal 10 Agustus 1886, dan dimakamkan di Spring Grove Cemetery di Cincinnati, Ohio.