Isabel Roberts menghabiskan tiga tahun di New York City, belajar arsitektur di atelier Masqueray-Chambers (1899-1901), atelier pertama (atau studio) di Amerika Serikat didirikan untuk mengajarkan praktek arsitektur di sepanjang garis Perancis dari Ecole des Beaux Arts. Ini didirikan oleh Emmanuel Louis Masqueray; arsitek Walter B. Chambers berbagi dalam perusahaan ini. Terletak di 123 E. 23rd Street, ini adalah atelier independen pertama yang dibuka di Amerika Serikat. Masqueray paling dikenang sebagai arsitek St. Louis Exposition
dan Katedral Saint Paul di Saint Paul, Minnesota. Roberts menemukan dirinya di antara daftar yang mengesankan arsitek masa depan yang belajar dengan Masqueray, termasuk William Van Alen, yang akan menjadi arsitek Chrysler Building. Dimulai pada tahun 1899, Masqueray melakukan upaya bersama untuk memasukkan perempuan di antara mahasiswa arsitekturnya dan bahkan membuka atelier kedua terutama untuk mahasiswa perempuan di 37-40 West 22nd Street di New York. Seperti yang dikatakan pada saat itu, "...dia memiliki keyakinan tak terbatas pada kemampuan wanita untuk berhasil dalam arsitektur... asalkan mereka melakukannya dengan serius". Saat berada di New York, Roberts tinggal di 129 West 96th Street.