Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - William, Earl ke-1, Archibald the Grim dan kedua putranya Earl ke-4 dan cucunya, Earl ke-5, bertempur di Prancis serta di sepanjang Perbatasan Anglo-Skotlandia, selama apa yang akan dikenal sebagai Perang Seratus Tahun. Earl ke-1 dan ke-3 keduanya hadir di Pertempuran Poitiers, dan Earl ke-5 Archibald, Earl of Wigtown adalah wakil John Stewart, Earl of Buchan di Pertempuran Baugé dan di tempat lain. Archibald Douglas, Earl ke-4 dari Douglas, telah berjuang di Homildon Hill
, ditangkap di sana dan kemudian bergabung dengan pemberontak Baron Inggris Utara untuk bertarung di Pertempuran Shrewsbury di mana ia kembali ditangkap. Selama episode ini dalam hidupnya, Douglas muncul sebagai salah satu karakter dalam "Henry IV, Bagian 1" karya William Shakespeare. Pada tahun 1423 putra Douglas Wigtown, kembali ke Skotlandia untuk mengumpulkan lebih banyak pasukan untuk perang Prancis dan berhasil mendapatkan dukungan ayahnya, Earl ke-4 berlayar ke Prancis dengan pasukan sekitar 6.500 orang, dibuat Adipati Touraine dan Letnan Jenderal Prancis oleh Dauphin yang bersyukur. Douglas tewas dalam Pertempuran Verneuil pada tahun 1424. Earl Douglas ke-5 pada saat naik takhta adalah beberapa kali bupati Skotlandia selama minoritas James II dari Skotlandia dan Letnan Jenderal Skotlandia.