Lengkapi kalimat berikut: Tidak seperti pada latihan musim semi 2007, Rollins "tidak memberikan jaminan menuju musim depan, tetapi itu tidak berarti Phillies tidak yakin" memasuki musim 2008 mereka, meskipun Mets mengakuisisi Johan Santana dan jaminan "2007 Rollins-esque" untuk memenangkan divisi dari Carlos Beltrán. Setelah memulai musim dengan memukul home run pada hari pembukaan, Rollins mendarat di daftar cacat (DL) untuk pertama kalinya dalam karirnya pada awal April, menderita keseleo pergelangan kaki. Dia kembali pada bulan Mei, dan memiliki musim panas yang "produktif", akhirnya memposting 47 base yang dicuri, meskipun rata-rata pemukulnya turun menjadi.277, dan total home run dan RBI masing-masing turun menjadi 11 dan 59. Di babak playoff, Rollins adalah titik fokus tim, yang akhirnya memenangkan Seri Dunia 2008; di divisi seri (NLDS), ia memukul home run lead di game empat, dan di babak kedua, ia mencetak gol di menit ke-16.
Seri kejuaraan (NLCS), ia memukul home run lead di pertandingan lima, dan meskipun perjuangan awal di World Series, ia akhirnya berkontribusi dengan memukul situasi yang kuat, membantu Phillies memenangkan seri dalam lima pertandingan. Pada akhir musim, Rollins dianugerahi dengan Fielding Bible Award untuk keunggulan defensif sebagai shortstop MLB teratas selama tahun itu.