Menuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Segera setelah Kekaisaran Inggris menyatakan perang terhadap Jerman pada 5 Agustus 1914, Dewar mendaftar ke New Zealand Expeditionary Force, dan mengambil bagian dalam ekspedisi untuk menduduki Samoa Jerman
, berangkat sehari setelah dia bermain untuk Taranaki mempertahankan tantangan dari Wairarapa. Setelah kembali, ia kembali menjadi sukarelawan untuk dinas aktif dan mendaftar di Wellington Mounted Rifles, bergabung dengan bagian senapan mesin. Setelah dipromosikan menjadi Sersan, ia berangkat pada bulan Oktober ke Mesir. Di sana, ia menjadi kapten tim rugby resminya dalam pertandingan melawan resimen Selandia Baru dan Australia lainnya. Dia mendarat di Anzac Cove pada tanggal 8 Agustus 1915 dan berpartisipasi dalam aksi untuk menangkap Chunuk Bair dalam Kampanye Gallipoli. Keesokan harinya ia tewas dalam pertempuran.