Pada tanggal 5 Desember 1990, Alomar dan Joe Carter ditukarkan ke Toronto Blue Jays sebagai ganti Fred McGriff dan Tony Fernández. Di Toronto, ia berkembang menjadi pemain ofensif utama, menggabungkan rata-rata pukulan.300-plus dengan kekuatan dan kecepatan tinggi di pangkalan. Pada tahun 1991, ia memanfaatkan kecepatannya dengan 11 triple dan 53 base yang dicuri, memimpin tim ke penampilan pertama dari tiga pertandingan playoff berturut-turut. Tahun berikutnya, ia mencetak 105 runs, menarik 87 berjalan, dan memiliki.405 pada persentase basis. Pada tahun 1993, Alomar memiliki musim terbaiknya bersama Blue Jays, menghasilkan 17 home run (HR), 93 runs batted in (RBI), dan 55 stolen bases, sementara batting.326, ketiga di Liga Amerika di belakang rekan setimnya John Olerud dan Paul Molitor. Dia adalah tokoh sentral di kejuaraan World Series Toronto pada tahun 1992 dan 1993; di Game 6 dari World Series 1992, ia mencetak seri-menang berjalan pada dua-lari ganda Dave Winfield di inning ke-11. Home run Alomar di inning kesembilan melawan Dennis Eckersley, di Game 4 dari American League Championship Series 1992
(ALCS), dianggap oleh banyak orang sebagai hit paling penting dalam sejarah klub, karena tiga perjalanan tim sebelumnya ke ALCS telah berakhir dengan kekecewaan; ia dinobatkan sebagai Pemain Paling Berharga (MVP) dari seri. Pada tahun 1995, ia bermain 104 pertandingan berturut-turut tanpa melakukan kesalahan, menetapkan rekor AL untuk basemen kedua. Dalam setiap lima musimnya bersama Blue Jays, Alomar dinobatkan ke tim All-Star dan memenangkan Penghargaan Sarung Tangan Emas.