Jaitley memulai karirnya dari pekerjaan pemasaran di sebuah perusahaan telepon seluler di Kolkata sebelum dia memutuskan untuk berpartisipasi dalam kontes kecantikan lokal. Dia memenangkan gelar di Femina Miss India 2001. Dia juga memenangkan Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice, dan MTV's Most Wanted award. Dia kemudian dikirim ke kontes Miss Universe 2001 mewakili India di mana dia menyelesaikan runner-up ke-4. Pada tahun 2001, dia tampil dalam video musik Jazzy B "Oh Kehri", yang sangat populer. Dia juga tampil dalam video musik untuk Bombay Vikings. Pada tahun 2003, dia membuat debut filmnya di Feroz Khan's Janasheen. Film ini sukses moderat di box office di India.
Miss Margo Beautiful Skin, Pilihan Surfer Indiatimes, dan MTV's Most Wanted