Gregg memerintahkan divisi kavaleri yang tetap dekat Petersburg sementara Sheridan terlibat dalam Kampanye Lembah Shenandoah melawan Jubal Early. Dalam perannya sebagai komandan kavaleri, Gregg menyaring berbagai gerakan serikat dalam Pengepungan Petersburg. Divisi Gregg terutama terlibat dalam Pertempuran Kedua Deep Bottom, Pertempuran Kedua Stasiun Ream
, dan Pertempuran Peebles' Farm. Menjelang akhir jabatannya, ia dipromosikan ke pangkat brevet mayor jenderal.