Setelah tampil baik dalam latihan latihan selama tahun 1941 dan awal tahun 1942, unsur-unsur dari Divisi ke-2 dipilih sebagai kekuatan utama untuk
Operasi Jubilee, serangan amfibi skala besar di pelabuhan Dieppe di Prancis yang diduduki Jerman. Pada 19 Agustus 1942, dengan dukungan tembakan udara dan angkatan laut, Divisi 4 dan 6 Brigade Infanteri menyerang pantai Dieppe. Jerman dipersiapkan dengan baik dan, meskipun diperkuat, Kanada mengalami kerugian besar dan harus dievakuasi, dengan kurang dari setengah jumlah mereka kembali ke Inggris.