Ditingkatkan oleh mantan Colonels shortstop Honus Wagner (yang lahir dan dibesarkan di daerah Pittsburgh) dan pemain / manajer Fred Clarke, Pirates benar-benar mendominasi Liga Nasional, sebagian karena mereka kehilangan beberapa pemain bintang ke Liga Amerika saingan. Namun, karena cedera pada pitcher awal mereka, mereka kehilangan Seri Dunia modern pertama yang pernah dimainkan
, pada tahun 1903, ke Boston. Deacon Phillippe melemparkan lima pertandingan penuh, memenangkan tiga dari mereka, tapi itu tidak cukup. Dengan sebagian besar pemain bintang yang sama, Pirates akan terus menjadi tim yang kuat selama beberapa tahun ke depan, dan memenangkan gelar World Series pertama mereka pada tahun 1909, mengalahkan Detroit Tigers dalam tujuh pertandingan. Pada tahun yang sama, klub membuka Forbes Field, yang akan menjadi stadion kandang mereka selama 61 tahun ke depan.