Pada tanggal 4 November 2017, Barkett dinobatkan sebagai asisten pelatih memukul Boston Red Sox, bekerja di staf manajer baru Alex Cora, dan berada di peran itu ketika tim memenangkan World Series 2018
Aku tahu. Dia kembali sebagai asisten pelatih memukul Boston untuk musim 2019, dan sementara mengambil alih tugas pelatih dasar ketiga selama bulan Juni, ketika pelatih dasar ketiga tim yang biasa, Carlos Febles, memiliki masalah dengan kaki kanannya. Setelah Red Sox 2019 kehilangan playoff, Barkett dilaporkan dipecat pada awal Oktober, yang dikonfirmasi oleh tim pada 8 Oktober.