Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Meskipun berjuang di tahun 1880-an dan 1890-an, Pirates adalah salah satu tim terbaik dalam bisbol tak lama setelah pergantian abad ke-20. Mereka memenangkan tiga gelar NL dari 1901 hingga 1903, bermain di World Series perdana
pada tahun 1903 dan memenangkan World Series pertama mereka pada tahun 1909 di belakang Honus Wagner. The Pirates mengambil bagian dalam yang bisa dibilang paling terkenal World Series berakhir, memenangkan 1960 World Series melawan New York Yankees pada walk-off home run oleh Bill Mazeroski, satu-satunya waktu bahwa Game 7 dari World Series pernah berakhir dengan home run. Mereka juga memenangkan Seri Dunia 1971, dipimpin oleh bakat Roberto Clemente, dan Seri Dunia 1979 di bawah slogan "We Are Family", dipimpin oleh "Pops" Willie Stargell. Setelah sukses di musim reguler di awal 1990-an, Pirates berjuang keras selama beberapa dekade berikutnya dengan 20 musim kalah berturut-turut dari 1993 hingga 2012 - rentetan terpanjang dalam sejarah olahraga profesional Amerika. The Pirates kembali ke postseason pada tahun 2013 dan maju ke NLDS. Tim ini lolos ke postseason lagi pada tahun 2014 dan 2015. The Pirates saat ini memiliki kekeringan kejuaraan World Series keenam terpanjang (di belakang Cleveland Indians, Texas Rangers, Milwaukee Brewers, San Diego Padres, dan Seattle Mariners - semua kecuali Indians tidak pernah memenangkan World Series), kekeringan penampilan World Series terpanjang kedua di Major League Baseball (di belakang hanya Mariners, yang tidak pernah tampil di World Series), kekeringan pennant terpanjang di Liga Nasional (yang terbaru menunjukkan kemenangan mereka di World Series 1979), dan kekeringan penampilan Liga Championship Series terpanjang di kedua liga. Dari tahun 1882 hingga 2020, Pirates memiliki rekor keseluruhan 10.564<unk>10.446 (menang 'persentase')