Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Deegan lahir di Camden, New Jersey. Karier umpiringnya dimulai di Liga Midwest di. Dia juga bekerja di Liga Carolina dan Selatan sebelum menjadi wasit liga utama di. Di liga utama, ia menjadi wasit di empat seri kejuaraan Liga Amerika: 1970 (Game One saja), 1974, 1977 dan 1984
Aku tahu. Dia juga menjadi wasit di All Star Game 1978 dan World Series 1976; dia adalah wasit home plate untuk Game Four of the Series, yang dimenangkan oleh juara bertahan Cincinnati Reds dengan kekuatan Johnny Bench dua home run, lima RBI kinerja untuk menyelesaikan menyapu New York Yankees. Dalam pertandingan itu, wasit dasar pertama Bruce Froemming mengusir manajer Yankees Billy Martin setelah Martin melemparkan bola bisbol ke Deegan.