Lihatlah bagian di bawah ini dan kemudian jawab pertanyaan setelahnya dalam bahasa yang sama dengan bagian:  Passage: Jolie selanjutnya mengambil peran pendukung dari seorang pasien mental sosiopat di Girl, Interrupted (1999), sebuah adaptasi dari buku memoar Susanna Kaysen dengan nama yang sama. Sementara Winona Ryder memainkan karakter utama dalam apa yang diharapkan menjadi comeback untuknya, film ini malah menandai terobosan terakhir Jolie di Hollywood. Dia memenangkan Golden Globe Award ketiga, Screen Actors Guild Award kedua, dan Academy Award untuk Aktris Pendukung Terbaik. Untuk Variety, Emanuel Levy mencatat, "Jolie sangat bagus sebagai gadis yang flamboyan, tidak bertanggung jawab yang ternyata jauh lebih berperan penting daripada para dokter dalam rehabilitasi Susanna". Pada tahun 2000, Jolie muncul dalam blockbuster musim panas pertamanya, Gone in 60 Seconds, yang menjadi film terlarisnya hingga saat itu, menghasilkan $ 237,2 juta secara internasional. Dia memiliki peran kecil sebagai mantan pacar mekanik pencuri mobil yang dimainkan oleh Nicolas Cage; The Washington Post penulis Stephen Hunter mengkritik bahwa "semua yang dia lakukan dalam film ini adalah berdiri di sekitar, mendinginkan, memodelkan mereka berdaging, berdenyut otot-tubes yang bersarang begitu provokatif di sekitar giginya". Jolie kemudian menjelaskan bahwa film itu merupakan kelegaan yang diterima setelah perannya yang menuntut secara emosional di Girl, Interrupted.  Pertanyaan: Penghargaan apa yang dia terima dari Academy Awards?
Golden Globe Award, Screen Actors Guild Award keduanya, dan Academy Award untuk Aktris Pendukung Terbaik.