Lengkapi kalimat berikut: Namun selama babak Final Jeopardy!, Watson adalah satu-satunya kontestan yang melewatkan petunjuk dalam kategori Kota AS ("Bandara terbesarnya dinamai pahlawan Perang Dunia II; yang terbesar kedua, untuk sebuah
Pertempuran Perang Dunia II"). Rutter dan Jennings memberikan jawaban yang benar dari Chicago, tetapi jawaban Watson adalah "Apa Toronto?????" dengan lima tanda tanya yang ditambahkan menunjukkan kurangnya kepercayaan diri. Ferrucci menawarkan alasan mengapa Watson tampaknya telah menebak sebuah kota Kanada: kategori hanya lemah menyarankan jenis respon yang diinginkan, frase "kota AS" tidak muncul dalam pertanyaan, ada kota bernama Toronto di AS, dan Toronto di Ontario memiliki tim bisbol Liga Amerika. Dr. Chris Welty, yang juga bekerja pada Watson, menyarankan bahwa ia mungkin tidak dapat menganalisis dengan benar bagian kedua dari petunjuk, "yang terbesar kedua, untuk pertempuran Perang Dunia II" (yang bukan klausa mandiri meskipun mengikuti titik koma, dan konteks yang diperlukan untuk memahami bahwa itu merujuk pada "bandara" terbesar kedua). Eric Nyberg, seorang profesor di Carnegie Mellon University dan anggota tim pengembangan, menyatakan bahwa kesalahan terjadi karena Watson tidak memiliki pengetahuan komparatif untuk membuang bahwa respons potensial sebagai tidak layak. Meskipun tidak ditampilkan kepada penonton seperti pertanyaan non-Final Jeopardy!, pilihan kedua Watson adalah Chicago. Baik Toronto dan Chicago berada jauh di bawah ambang kepercayaan Watson, masing-masing 14% dan 11%. Watson bertaruh hanya $ 947 pada pertanyaan.