Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Tsitsipas memulai musim di Hopman Cup
bersama Maria Sakkari, membuat mereka tim pertama yang mewakili Yunani di acara ini dalam 17 tahun. Mereka finis dalam tiga cara untuk pertama di grup round-robin mereka, setelah memenangkan hubungan mereka melawan Amerika Serikat dan Swiss setelah kecewa dalam hubungan pembuka mereka melawan Inggris. Mereka berada di peringkat kedua pada kriteria tiebreak dan tidak maju keluar dari grup. Satu-satunya kemenangan tunggal Tsitsipas adalah melawan Frances Tiafoe, sementara salah satu kekalahannya adalah melawan Roger Federer. Pada Australia Terbuka 2019, Tsitsipas mencapai semifinal pertamanya, meskipun hanya memenangkan lima pertandingan tunggal Grand Slam pada tahun sebelumnya. Semua lima kemenangannya di acara itu datang dalam empat set. Dia mengecewakan nomor tiga dunia dan juara bertahan Roger Federer di ronde keempat, menyelamatkan semua dua belas poin break yang dia hadapi dalam pertandingan ulang pertemuan Piala Hopman mereka awal bulan ini. Setelah melanjutkan perjalanannya melawan Roberto Bautista Agut, ia dengan mudah kalah dari No. 2 Rafael Nadal, hanya memenangkan enam pertandingan. Meskipun demikian, penampilannya membantunya naik ke peringkat karir terbaiknya di peringkat 12 di dunia untuk menjadi pemain Yunani dengan peringkat tertinggi dalam sejarah.