Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Pada masa mudanya, ia mengorganisir sebuah perusahaan kavaleri informal yang dikenal sebagai Mountain Rangers, yang menjadi bagian dari kavaleri Virginia ke-7 ("Brigade Ashby"). Pada pecahnya Perang Saudara, Ashby dan pasukannya ditugaskan untuk komando Militia Virginia Kolonel Thomas J. "Stonewall" Jackson. Meskipun kampanye Jackson Valley
Ashby dikritik oleh Jackson karena kurangnya pelatihan dan disiplin pada anak buahnya. Pada saat Ashby terbunuh, memimpin anak buahnya di Pertempuran Good's Farm dekat Harrisonburg, ia telah menerima bintang jenderalnya. Namun, pangkat resmi Ashby dipertanyakan karena promosi tidak dikonfirmasi sampai setelah kematiannya.