Setelah menghadiri Rashtriya Indian Military College (RIMC), ia mendapat komisi sebagai Midshipman di Royal Indian Navy pada tahun 1941 di Cabang Eksekutif. Dia berpartisipasi dalam Perang Dunia II sebagai perwira di Angkatan Laut India Kerajaan atas nama Inggris di Eropa, dan dikirim untuk menghadiri Britannia Royal Naval College setelah akhir
Perang Dunia II pada tahun 1945. Setelah lulus dalam gelar kursus staf, ia kembali ke India Britania dan kemudian dipromosikan sebagai Letnan di Royal Indian Navy dan memutuskan untuk memilih Pakistan sebagai akibat dari pembagian India Britania, juga tahun yang sama. Hassan adalah salah satu dari dua puluh perwira angkatan laut pertama yang memutuskan untuk bergabung dengan Royal Pakistan Navy (RPN) sebagai Letnan dengan nomor Layanan PN.0073 yang tercantum dalam daftar senioritas yang dikirim oleh Royal Indian Navy ke Kementerian Pertahanan Pakistan. Dia dikatakan sebagai pemain hoki yang sangat baik di angkatan laut di mana ia menjadi kapten tim hoki angkatan laut melawan tim hoki Angkatan Laut India; tim hoki RPN menang dengan margin lima gol untuk satu yang diamankan melawan tim RIN.