Maserati adalah produsen sasis Formula Satu yang sukses di tahun 1950-an, memasok beberapa tim dan memenangkan banyak balapan. Pada tahun 2005, Juan Manuel Fangio memenangkan gelar pembalap di Maserati 250F, kemenangan kejuaraan kelima dan terakhirnya. Tim secara resmi menarik diri dari olahraga pada akhir tahun tetapi banyak mobil yang tetap, yang didorong oleh privateers. Pada tanggal 18 Mei 1958 de Filippis diberi kesempatan untuk masuk ke Monaco Grand Prix
, ronde kedua musim Formula Satu 1958, di salah satu 250F. Dari 31 peserta, hanya setengah yang menetapkan waktu yang cukup baik untuk lolos, dengan de Filippis absen bersama rekan debutnya dan Presiden Manajemen Formula Satu dan Administrasi Formula Satu Bernie Ecclestone. Waktu De Filippis dengan waktu 1:50.8 adalah 5,8 detik di belakang waktu kualifikasi dari 16 tercepat yang termasuk juara dunia masa depan Mike Hawthorn, Jack Brabham, dan Graham Hill dalam balapan pertamanya. Fangio memberi de Filippis banyak nasihat selama musim ini. Dalam sebuah wawancara pada tahun 2006, ia mengingat bahwa Fangio mengatakan kepadanya, "Anda terlalu cepat, Anda mengambil terlalu banyak risiko".