Goodyear memenuhi syarat untuk sebelas balapan Indy 500 dari tahun 1990 sampai 2001, hanya melewatkan balapan 1996 yang tidak ia ikuti. Setelah memulai terakhir (posisi ke-33) di balapan 1992
, ia finis kedua di belakang Al Unser, Jr. dengan 0,043 detik. Goodyear bisa saja memenangkan balapan 1995 tetapi setelah memimpin 42 lap, ia secara keliru melewati mobil kecepatan pada restart terlambat dan dihukum ke tempat keempat belas setelah mengabaikan bendera hitam. Goodyear kembali menempati posisi kedua pada balapan tahun 1997 setelah dilewati oleh Arie Luyendyk di backstraightway pada lap 194. Dia mungkin telah menang jika bukan untuk restart kontroversial pada putaran terakhir, ketika bendera hijau dan putih melambai meskipun lampu-lampu di jalur masih sinyal kuning. Goodyear, yang telah mengharapkan balapan selesai dengan hati-hati, sedang menenun mobilnya untuk menjaga ban tetap hangat pada saat restart. Sementara itu, pemenang akhirnya Luyendyk sudah mulai mempercepat jauh dari lapangan.