Richard menghadiri Old Masonic College di Lexington sampai ia berusia 17 tahun. Setelah sekolah ia bekerja selama setahun sebagai wakil juru tulis dan pencatat pengadilan dan kemudian Perang Saudara Amerika dimulai. Dia bergabung dengan Angkatan Darat Konfederasi sebagai seorang pribadi di Divisi ke-8, di bawah komando Brigadir Jenderal James S. Rains, di Lt. Kolonel John Bowman's 2nd Infantry regiment of the Missouri State Guards. Prajurit Keith berperang dalam Pertempuran Lexington, Pertempuran Wilson's Creek, dan Pertempuran Pea Ridge. Dia kemudian pergi ke Memphis, bergabung dengan baterai Landis (John C. Landis) dari Missouri dan bertempur di Pertempuran 1 dan 2 Korintus, pertempuran Iuka, Sungai Hatchie,
Teluk Grand, Fort Gibson,