Setelah mengamankan kemenangannya yang "favorit" dalam Pertempuran Holowczyn, meskipun jumlahnya lebih dari tiga banding satu oleh tentara Rusia yang baru, Charles memilih untuk berbaris ke timur di Moskow daripada mencoba merebut Saint Petersburg, yang didirikan dari kota Swedia Nyenskans lima tahun sebelumnya. Namun, Peter Agung berhasil menyergap tentara Lewenhaupt di Lesnaya
sebelum Charles bisa menggabungkan pasukannya, sehingga kehilangan pasokan berharga, artileri dan setengah dari orang-orang Lewenhaupt. Sekutu Polandia Charles, Stanisław Leszczyński, menghadapi masalah internalnya sendiri. Charles mengharapkan dukungan dari pemberontakan Cossack besar-besaran yang dipimpin oleh Mazepa di Ukraina, dengan perkiraan menunjukkan Mazepa mampu mengumpulkan sekitar 40.000 tentara. Namun, Rusia menundukkan pemberontakan dan menghancurkan ibukotanya, Baturin, sebelum kedatangan pasukan Swedia. Iklim yang keras juga berdampak buruk, karena Charles berbaris dengan pasukannya ke kamp musim dingin di Ukraina.