Bailey secara resmi terpilih untuk mewakili Kanada di Olimpiade Musim Panas 1996 setelah memenangkan gelar nasionalnya yang ketiga berturut-turut di 100m. Pada tanggal 27 Juli, setelah awal yang sangat terganggu untuk perlombaan, Bailey memenangkan gelar Olimpiade 100 m menetapkan rekor dunia baru 9,84 detik. Selama balapan, ia mencapai kecepatan tertinggi 12,10 m/s (43,6 km/jam atau 27,1 mph), yang merupakan kecepatan tertinggi yang pernah tercatat oleh manusia pada saat itu. Banyak orang Kanada merasa kemenangan Bailey memulihkan citra atlet Kanada, setelah terbongkarnya sejarah Ben Johnson tentang doping. Pada saat itu, Bailey adalah orang kedua setelah Carl Lewis yang memegang semua gelar utama dalam 100m secara bersamaan (Juara Dunia, Juara Olimpiade & Pemegang Rekor Dunia). 6 hari kemudian, ia menyelesaikan 100m / 4x100m ganda sekali lagi, menancapkan Kanada ke gelar Olimpiade 4x100m pertama mereka
dalam rekor nasional 37,69 detik.