Leyland memimpin Florida Marlins untuk kejuaraan Seri Dunia 1997 atas Cleveland Indians, dan sebelumnya memenangkan tiga gelar divisi berturut-turut (1990, 1991, dan 1992)
) dengan Pittsburgh Pirates. Dengan kemenangan Tigers di 2006 American League Championship Series, Leyland menjadi manajer ketujuh dalam sejarah untuk memenangkan pennants di kedua Liga Nasional dan Amerika. Dia adalah pemenang Penghargaan Manajer Terbaik Tahun tiga kali, dua kali di Liga Nasional (1990 dan 1992), dan sekali di Liga Amerika (2006).