Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Grindlay terdaftar dari Boonville pada tanggal 8 September 1862 untuk masa tiga tahun dinas di Angkatan Darat Uni. Dia bergabung dengan Perusahaan D dari Infanteri New York ke-146 sebagai kapten. Pada bulan Mei dan Juni 1864 resimen mengambil bagian dalam Kampanye Overland Jenderal Ulysses S. Grant di Virginia. Pada Pertempuran Wilderness pada minggu pertama bulan Mei, 146th mengalami kerugian besar. Baik komandan resimen dan wakil komandan tewas dalam aksi, meninggalkan Grindlay sebagai perwira paling senior. Dia mengambil alih komando resimen dan memimpin melalui Pertempuran Spotsylvania Court House yang segera diikuti. Dipromosikan menjadi mayor, Grindlay memimpin 146 untuk sisa kampanye, termasuk pertempuran di North Anna, Totopotomoy Creek
, dan Cold Harbor.