Kerajaan Ayutthaya muncul dari mandala negara-kota di Lembah Chao Phraya Hilir pada akhir abad keempat belas selama penurunan Kekaisaran Khmer. Setelah satu abad ekspansi teritorial, Ayutthaya menjadi terpusat dan bangkit sebagai kekuatan utama di Asia Tenggara. Ayutthaya menghadapi invasi dari dinasti Toungoo dari Burma, memulai persaingan berabad-abad antara dua kekuatan regional, yang mengakibatkan kejatuhan pertama Ayutthaya
Pada tahun 1569. Namun, Naresuan (1590 <unk> 1605) membebaskan Ayutthaya dari pemerintahan Burma yang singkat dan memperluas Ayutthaya secara militer. Pada tahun 1600, negara-negara bawahan kerajaan termasuk beberapa negara-kota di Semenanjung Malaya, Sukhothai, Lan Na dan bagian dari Burma dan Kamboja, meskipun sejauh mana kontrol Ayutthaya atas tetangganya bervariasi dari waktu ke waktu. Pada abad keenam belas dan ketujuh belas, Ayutthaya muncul sebagai tempat perdagangan internasional dan budayanya berkembang. Pemerintahan Narai (1657-1688) digambarkan sebagai "Zaman Keemasan" budaya Siam dan dikenal karena kontak bersejarah antara istana Siam dan orang Eropa, terutama misi diplomatik Siam ke istana Raja Louis XIV dari Prancis pada tahun 1686.