Setelah dipromosikan ke pangkat kopral beberapa waktu sebelumnya dalam masa jabatannya, Young kembali mendaftar untuk tur tugas lain pada tanggal 4 Februari 1864 sementara resimen-nya ditempatkan di Warrenton, Virginia. Selanjutnya ditugaskan untuk Kampanye Overland yang dipimpin oleh Jenderal Uni Ulysses S. Grant, Young dan rekan-rekannya 1st Pennsylvania Cavalrymen bertempur dalam pertempuran Haw's Shop
(28 Mei), Cold Harbor (13 Mei sampai 12 Juni) dan Stasiun Trevilian (11-12 Juni) sebelum terlibat dalam Pengepungan Petersburg hingga Maret 1865, yang mencakup pertempuran &lt;a href="First%20Battle%20of%20Deep%20Bottom"&gt; Pertempuran Pertama Deep Bottom/Gravel Hill&lt;/a&gt; (27-29 Juli 1864). Pada suatu saat selama fase layanan ini, Young dipromosikan ke pangkat sersan sebelum dipindahkan ke Baterai Pennsylvania ke-1 (pada 4 September 1864).