Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Jupp memenangkan "Jadi Anda Pikir Anda Lucu?, Leicester Mercury Komedian of the Year" pada tahun 2001, dan adalah Perrier Award
"Best Newcomer" nominasi pada tahun 2003, untuk acara "Gentlemen Prefer Brogues". Dia mengklaim telah menggertak jalan ke tur kriket Inggris ke India, sebagai koresponden kriket untuk BBC Skotlandia, dan "Western Mail" selama penampilannya di "Celebrity Mastermind", dan lagi dalam penampilan di "Test Match Special" pada tahun 2011.