Dia pindah ke jajaran CART pada tahun 1990, bergabung dengan ayahnya dan saudaranya, membuat sejarah balap, menjadikannya pertama kalinya seorang ayah berkompetisi melawan dua putranya dalam perlombaan CART. Setelah gagal lolos ke Indianapolis 500
, ia membuat debut balapnya dengan TEAMKAR International di mereka &lt;a href="Lola%20Cars"&gt;Lola-Cosworth T89/00&lt;/a&gt; di Miller Genuine Draft 200 di Milwaukee Mile, hanya untuk menderita masalah mekanik dan tidak selesai. Dia duduk di sisa musim, kembali pada tahun 1991, melakukan musim penuh dengan Bayside Disposal Racing, mengendarai Texaco Havoline Star yang disponsori Lola-Cosworth T91/00. Dengan empat finis di sepuluh besar sepanjang musim, tiga di antaranya adalah tiga balapan pertama, yang terbaik adalah tempat ke-7 di Gold Coast IndyCar Grand Prix; balapan yang kebetulan dimenangkan oleh sepupunya, John, mendapatkan gelar CART Rookie of the Year.