Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Miles lahir di Maryland. Dia lulus dari Akademi Militer Amerika Serikat pada tahun 1824 dan ditugaskan sebagai letnan kedua di resimen infanteri AS ke-4, tetapi segera dipindahkan ke resimen infanteri AS ke-7, di mana ia bertugas sampai tahun 1847. Dia bertugas di perbatasan barat dan menjadi adjutant dari 7th U.S. Dia dipromosikan menjadi kapten pada tanggal 8 Juni 1836, dan berperang dalam Perang Seminole di Florida dari 1839 sampai 1842. Pada awal Perang Meksiko-Amerika, ia menerima promosi brevet ke mayor untuk "perilaku gagah dan terhormat" dalam pertahanan Fort Brown, Texas. Dia berperang dalam Pertempuran Monterrey dan Pengepungan Veracruz
, yang kemudian diperintah sebagai komandan militer selama empat bulan. Ia diangkat menjadi letnan kolonel karena "perilaku gagah berani dan berjasa dalam beberapa konflik di Monterrey, Meksiko".