Dia mulai melakukan komedi langsung pada tahun 1997, dengan Upper Class Rapper. Ia mulai sebagai karakter komik, sebelum juga melakukan komedi observasional dan compering. Pada bulan Oktober 2001 ia mempresentasikan pilot acara radio di festival komedi Bracknell. Dia tampil di Edinburgh Festival Fringe pada tahun 2000, 2001, 2003 dan 2016. Steve Bennett mengulas untuk "Chortle" pada tahun 2000 mengatakan komedi karakternya, termasuk Upper Class Rapper dan Ludwig the Bavarian, adalah serangkaian satu baris. Acara ini memiliki "gag yang menginspirasi", tetapi "sayangnya tidak rata". Ulasan Bennett tiga tahun kemudian, menyebut karyanya "cukup menyenangkan" tetapi tidak memiliki tepi, mencatat bahwa ia telah pindah dari menjadi karakter komik dan memutuskan untuk mendasarkan komedi-nya pada kehidupan nyata. Pada tahun 2001, ia mengambil bagian dalam upaya untuk masuk ke Guinness Book of Records di Edinburgh sebagai salah satu dari 45 komik di atas panggung dalam 45 menit. Dia menciptakan situs Perrier Bets pada tahun 2004 untuk mengambil taruhan siapa yang akan memenangkan Perrier Award
di Edinburgh.