Setelah runtuhnya Earldom Ulster pada abad ke-14, Ulster mengalami kebangkitan Gaelik dengan mengorbankan koloni Norman. Sepanjang paruh kedua abad ke-16, para pemimpin militer Ratu Elizabeth I mencoba menaklukkan provinsi Ulster, yang saat itu berada di luar kendali Inggris. Orang Inggris pertama kali datang ke Derry pada tahun 1566 tetapi garnisun yang didirikan di sana pada saat itu hanya bertahan beberapa tahun. Garnisun kedua yang lebih sukses kembali pada tahun 1600 selama Perang Sembilan Tahun melawan Gaelic O'Neill dan O'Donnell earls. Pada kesempatan ini Inggris berhasil mempertahankan Derry dan, ketika perang berakhir pada tahun 1603, sebuah pemukiman perdagangan kecil didirikan dan diberi status hukum kota. Selama Pemberontakan O'Doherty tahun 1608, 'kota bayi' ini diserang oleh Sir Cahir O'Doherty, kepala suku Irlandia dari Inishowen, dan pemukiman itu hampir dihapuskan
Aku tahu.