Shepherd kembali ke Amerika Serikat pada tahun 1929 dan menghadiri Kursus Petugas Lapangan, Sekolah Korps Marinir. Setelah lulus, Kapten Shepherd ditugaskan ke luar negeri lagi, kali ini bertugas terpisah dengan Garde d'Haiti, melayani selama empat tahun sebagai komandan distrik dan departemen di pendudukan Amerika Serikat di Haiti
Aku tahu. Setelah penarikan Marinir dari Haiti pada tahun 1934, Shepherd ditugaskan ke Barak Marinir, Washington, D.C., sebagai perwira eksekutif dan sebagai registrar dari Marine Corps Institute.