Gilady ditunjuk sebagai Kepala Koordinasi dan Strategi oleh Perdana Menteri Ariel Sharon pada tahun 2005, dan sebelumnya menjabat sebagai Kepala Divisi Perencanaan Strategis Angkatan Pertahanan Israel (2001-2004). Tanggung jawabnya dalam posisi ini mencakup penilaian bersih strategis dan semua bidang rekomendasi kebijakan politik-militer, termasuk aspek keamanan dari proses perdamaian dan pembicaraan perdamaian. Dalam konteks peran ini, ia bertanggung jawab untuk mengembangkan Gaza Disengagement
Rencana.