Lipton bersama Easy Company saat mereka membebaskan Eindhoven, sebuah kota di Belanda selatan dekat perbatasan Belgia. Dia adalah bagian dari tim canggih yang mengintai di depan seluruh perusahaan. Pada bulan Oktober 1944, ia mengambil bagian dalam penyelamatan detasemen besar
dari sisa-sisa tercerai-berai dari Divisi 1 Parachute Inggris yang telah berhasil menghindari penangkapan setelah pertempuran Arnhem.