Roberts je bil poveljnik kopenskih enot za napad na Dieppe.
19. avgusta 1942. Njegovo poveljstvo je bilo na krovu in zaradi slabih komunikacij ni imel pojma, kako se njegovi vojaki spopadajo, dokler niso poklicali za izkrcanje plovil za takojšnjo evakuacijo. Roberts je bil kritiziran, ker je nepotrebno uporabil svoje rezervne enote (Les Fusiliers Mont-Royal) in nenamerno povečal število žrtev. Po šestih mesecih je bil odpuščen. Robertsova nesposobnost med vojno igro s kodnim imenom Operacija Spartan marca 1943 je končala Robertsovo kariero. General Harry Crerar je Robertsu opomnil, da je med operacijo Spartan slaba koordinacija med artilerijo in pešadijo 2. divizije in da Roberts ni uspel, da bi sile kopale po zasedbi mostu, čeprav je imel dovolj časa za to. Po operaciji Spartan je bil Roberts nesposoben za bojno poveljstvo. Poslan je bil v poveljstvo za okrepitev enot v Združenem kraljestvu in ni prejel nobenih nadaljnjih operativnih ukazov. Kasneje se je upokojil na Kanalskih otokih, kjer je umrl leta 1962.