Miles se je rodil v Marylandu. Leta 1824 je diplomiral na vojaški akademiji Združenih držav Amerike in dobil poveljstvo v 4. ameriškem pehotnem polku, vendar je bil takoj premeščen v 7. ameriški pehotni polk, s katerim je služil do leta 1847. 8. junija 1836 je bil povišan v kapitana in se od leta 1839 do 1842 boril v vojnah Seminola na Floridi. Na začetku mehiško-ameriške vojne je prejel brevet promocijo na majorja za svoje "pogumno in ugledno vedenje" pri obrambi Fort Browna v Teksasu. Boril se je v bitki za Monterrey in
Obleg Veracruza, ki ga je nato štiri mesece vodil kot vojaški poveljnik. Bil je imenovan za podpolkovnika za "pogumno in pohvalno vedenje v več spopadih v Monterreyju v Mehiki".