Po izbruhu prve svetovne vojne je Le Fleming odstopil s položaja v Sandhurstu, da bi se oktobra 1914 pridružil svojemu polku in služil z 1. bataljonom v severni Franciji. -Boril se je na
V bitki pri La Bassée je bil ranjen v obraz pri Richebourg-l'Avoué blizu Bethune proti koncu oktobra. Poškodba je bila dovolj huda, da je bil zaradi poškodb invalid, zato je moral iti domov na zdravljenje. Le Fleming se je med okrevanjem poročil.