Wilson je bil vodilna sila v progresivnem gibanju, in v svojem prvem mandatu je nadziral sprejetje progresivnih zakonodajnih politik, ki so bile do New Deala v tridesetih brez primere. Ko je prevzel funkcijo en mesec po ratifikaciji 16. amandmaja ustave, ki je dovolil zvezni dohodni davek, je pomagal sprejeti Zakon o prihodkih iz leta 1913, ki je ponovno uvedel zvezni dohodni davek z nižjimi tarifnimi stopnjami. Druga pomembna progresivna zakonodaja, sprejeta med Wilsonovim prvim mandatom, je vključevala Zakon o zvezni rezervi, Zakon o zvezni trgovinski komisiji iz leta 1914, Zakon o protimonopolnem pravu Clayton in Zakon o zveznih kmetijskih posojilih. Medtem ko je sprejel Adamsonov zakon, ki je uvajal 8-urni delovni dan za železnice, je preprečil železniško stavko in posledično gospodarsko krizo. Glede rasnih vprašanj je Wilsonova administracija ponovno uveljavila segregacijsko politiko za vladne agencije. Ko je leta 1914 izbruhnila prva svetovna vojna, je Wilson ostal nevtralen, hkrati pa je moralistično ravnal z
Mehikanska državljanska vojna.