Gregg je poveljeval konjeniški diviziji, ki je ostala blizu Petersburga, medtem ko je Sheridan sodeloval v kampanji Shenandoah Valley proti Jubalu Earlyju. Gregg je kot poveljnik konjenice vodil različne gibanja sindikatov med obleganjem Petersburga. Greggova divizija je bila zasedena v drugi bitki pri Deep Bottom,
Druga bitka za Reamovo postajo in bitka za Peeblesovo farmo. Ob koncu svoje službe je bil povišan v brevet generala.