Reynolds se je pridružil sodništvu Major League Baseballa leta 1999 po množičnih odstopih Združenje sodnikov Major League. Delal je v 7 divizijskih serijah (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 in 2018), 5 serijah prvenstva (2010, 2015, 2016, 2017, 2020) in 2 svetovnih serijah (2014, 2018).
) in drugi. Bil je tudi sodnik na tekmi Major League Baseball All-Star Game leta 2004. Bil je sodnik na drugi bazi 29. maja 2010, ko je Roy Halladay vrgel 20. popolno tekmo v zgodovini MLB.