Izpolnite naslednji stavek: Trump je sezono 2018/19 začel na petem mestu svetovne lestvice. Njegova obramba evropskega prvenstva se je končala s presenetljivim porazom 2 proti 4 proti Tianu Pengfeiju v drugem krogu. Svoj prvi naslov sezone je osvojil na Otvoreni turnirju Severne Irske, ko je v finalu premagal Ronnieja O'Sullivana s 9 proti 7. Na britanskem prvenstvu je v četrtem krogu izgubil s 4 proti 6 proti Joeju Perryju. Nato je dosegel polfinale
Škotski odprti, vendar je bil poražen 3 na 6 Shaun Murphy. Januarja je Trump osvojil svoj prvi Masters naslov, ko je premagal Kyrena Wilsona, Marka Selbyja in Neila Robertsona na poti do finala, kjer je bil njegov nasprotnik Ronnie O'Sullivan. Trump je prevladoval v tekmi, prevzel vodstvo 7 proti 1 in na koncu zmagal 10 proti 4. Mesec dni kasneje je osvojil svoj drugi dogodek v sezoni, World Grand Prix, ko je v finalu premagal Alija Cartera s 10:6.