Pettitte je bil zmagovalni metnik, ko so Yankeesi premagali Los Angeles Angels iz Anaheima v 6. tekmi
ALCS 25. oktobra 2009, da bi osvojili serijo in napredovali v svetovno serijo proti Philadelphii Phillies. S tem je v svoji karieri dosegel pet zmag, s čimer je zlomil rekord, ki ga je prej delil z Rogerjem Clemensom, Catfish Hunterjem in Daveom Stewartom.