Sinclair je bil eden od ujetnikov po bitki pri Homildon Hillu.
Leta 1402, vendar so ga izpustili zaradi odkupnine. Leta 1404 je de facto nasledil svojega očeta kot jarl; ni zapisa, da bi bil kdaj uradno postavljen kot jarl, in ni nobenega zanesljivega zapisa, da bi kdaj obiskal svoj jarldom.