Dokončajte naslednji stavek: Med drugo svetovno vojno so Portugalska in njene kolonije ostale nevtralne, zaveznice pa so vzhodni Timor videli kot potencialno tarčo japonske invazije. Ko je leta 1941 izbruhnila pacifiška vojna, so avstralske in nizozemske čete poslali v Dili, kljub nasprotovanju Portugalcev. V odgovor so Japonci vdrli v Dili kot del dvostranske
Invazija na Timor. Mesto je bilo pred invazijo večinoma zapuščeno in zavezniške sile so se umaknile še globlje na otok. Japonci so portugalskega guvernerja nominalno pustili na položaju, prevzeli pa so administracijo. Velik del Dilija je bil med vojno uničen zaradi začetne japonske invazije in poznejših zavezniških bombardiranj. Japonske sile na otoku Timor so se na koncu vojne predale avstralskim silam. Po predaji je avstralski uradnik odpotoval v Dili, kjer je 23. septembra 1945 obvestil portugalskega guvernerja o japonski predaji.