Kmalu zatem se je pridružil vojski Unije, ko je Unija zahtevala več mož. Po vzpostavitvi in organizaciji 7. neodvisne čete ostrostrelcev iz Ohia je bil Squire leta 1862 imenovan za kapitana. Do leta 1865 je služil v sedmih ostrostrelcih iz Ohia. Med državljansko vojno je sodeloval v bitkah pri Nashvillu, Chickamaugi, Resaci.
, in misijonarski greben. Med zadnjo kampanjo je "Squire služil kot sodnik, ki je zagovarjal vojaška sodišča. Kasneje je postal sodnik okrožja Tennessee, s sedežem v Nashvillu. "Služil je v osebju generalmajorja Rousseaua kot sodnik in prav tako pod generalmajorjem Thomasom med obleganjem in bitko za Nashville". Leta 1865 je bil odpuščen z činom kapitana in je bil kasneje brevetted major, podpolkovnik in polkovnik.