Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Leta 1996, lastnik ekipe Peter Angelos najel Pat Gillick iz Toronto Blue Jays, da bi bil Orioles 'generalni manager. Gillick je pripeljal več igralcev, kot so B. J. Surhoff, Randy Myers in Roberto Alomar. Pod Gillickom in trenerjem Daveyjem Johnsonom so se Orioles končno vrnili v postseason, ko so v sezoni 1996 osvojili mesto divje kartice v ameriški ligi. Ekipa je postavila rekord glavne lige za domače dirke v eni sezoni, s 257 in razburil Cleveland Indians v seriji divizije, preden je padel na New York Yankees v kontroverzni seriji prvenstva American League.
(Jeffrey Maier, navijač, je v prvi tekmi vmešal v zadeto žogo Dereka Jeterja; igra je bila home run in Yankeesi so na koncu zmagali). Orioles so leta 1997 osvojili naslov vzhodne divizije, tako da so bili na prvem mestu od prvega do zadnjega dne sezone. Po izločanju Seattle Marinersov v štirih tekmah v prvem krogu je ekipa spet izgubila v ALCS, tokrat proti slabotnim Indiansom, v katerem je bila vsaka izguba Orioleja za 1 tekmo. Po tem, ko Oriolesom ni uspelo priti do svetovnih serij v obeh koncih, je Johnson odstopil kot trener po sporu z Angelosom, ko je njegov trener Ray Miller prevzel njegovo mesto.