May je dobil priložnost za post sezono, ne pa za White Soxe. 18. maja je bil zamenjan za Ken Brett in Rich Cogginsa. Dogovor je bil sklenjen, ko so bili Jenkiji v vroči tekmi za prvak. Tistega leta je zadel.278 in Yankees je šel v svetovno serijo. V času
ALCS, May je šel 2 za 10 z dvojno in sprehod. V svetovni seriji proti Cincinnati Reds, ni dobil zadetka v 9 na palice in končal z.105 povprečje udarjanja v postseason.