Leyland je leta 1997 vodil Florida Marlins na prvenstvo v svetovni seriji nad Cleveland Indiansom, pred tem pa je osvojil tri zaporedne divizijske naslove (1990, 1991 in 1992).
Z Pittsburgh Piratesom. Z zmago Tigrov v ameriški ligi leta 2006 je Leyland postal sedmi trener v zgodovini, ki je osvojil zastave v državni in ameriški ligi. Trikrat je osvojil nagrado za najboljšega menedžerja leta, dvakrat v Nacionalni ligi (1990 in 1992) in enkrat v Ameriški ligi (2006).