Po osvojitvi divizijskih naslovov šestkrat v sedmih sezonah od leta 1995 do leta 2001 so se Indijanci v 14 letih pojavili le dvakrat v post sezoni pod pogosto skromnim lastništvom družine Dolan (Larry Dolan je kupil ekipo leta 2000). V seriji prvenstva American League 2007
Indijanci so imeli 3 proti 1 in z eno zmago so prišli do svetovnega prvenstva, vendar so izgubili zadnje tri tekme proti Boston Red Soxom s skupno rezultatom 30 proti 5, kar je ekipi preprečilo prvenstvo v svetovni seriji. Leta 2013 so Indijanci zmagali v zadnjih desetih tekmah sezone, da so se ponovno uvrstili v play-off, vendar so izgubili tekmo z divjimi karticami proti Tampa Bay Rays z rezultatom 4 <unk> 0.