FitzHigham je začel pripovedovati smešne zgodbe v trgovini z rumom v Zahodni Indiji, medtem ko je delal kot prašič in muškatni oreh kmet; to je morda bil začetek njegovega dela kot stand-up komik. V Veliki Britaniji je leta 1999 nastopil na festivalu Fringe v Edinburgu z Jamesom Caryjem in Jonnyjem Saundersom v "Neomejenem številu opic <unk> Sketčna komedija hipotetičnih", kjer je bil nominiran za nagrado Perrier Comedy Award.
(zdaj Edinburgh Comedy Award) za najboljšega novincev. Leta 2000 je ustanovil produkcijsko podjetje Infinite Number of Monkeys in istega leta osvojil nagrado Spirit of the Fringe. Njegovi koncerti, s temami, ki segajo od Karma Sutre do Morris Dancing, so bili izbrani za kritike v različnih časopisih, vključno z "The Times, The Sunday Times, The Daily Telegraph, The Independent, The Guardian, The Observer, The Scotsman, Scotland on Sunday, The Evening Standard, Time Out" in "Metro".