Izpolnite naslednjo frazo: V prostem času je slikal in slikal, in njegov naravni talent ga je pripeljal do tega, da je bil najprej zaposlen kot risar v arhitektovi pisarni, nato pa kot športni karikaturist za "San Francisco Daily News". V tem času je postal tudi profesionalni boksar, ki je zmagal v prvih devetih dvobojih, vendar se je upokojil po neuspešnem desetem. Kasneje je delal za železnico, najprej kot zavornik in pozneje kot geodet, kot poklicni marmorni kipar, bil pa je pomočnik glavnega arhitekta železniške družbe.
1915 San Francisco World's Fair, kjer je bilo prikazano nekaj njegovih del. V tem času je ustvaril modele, vključno z dinozavrom in jamskim človekom, ki jih je animiral s pomočjo lokalnega novinarskega snemalca. Herman Wobber iz San Francisca je videl ta 90-sekundni testni posnetek in naročil O'Brienu, naj naredi svoj prvi film "" (1915) z proračunom 5.000 dolarjev.