Jaitley je svojo kariero začela z marketinško službo v mobilnem podjetju v Kolkati, preden se je odločila za sodelovanje v lokalnem tekmovanju za lepoto. Zmagovala je na Femini Miss India 2001. Zmagovala je tudi na Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice in MTV's Most Wanted. Kasneje je bila poslana na tekmovanje Miss Universe 2001 v zastopanju Indije, kjer je končala kot 4. tekmovalka. Leta 2001 je nastopila v glasbenem videu Jazzy B-ja "Oh Kehri", ki je bil izjemno priljubljen.
Miss Margo lepa koža, Indiatimes Surfer's Choice in MTV's Most Wanted