William, 1. grof, Archibald Grim in njegov sin, 4. grof in vnuk, 5. grof, so se borili v Franciji in vzdolž angleško-škotske meje, v tistem, kar je postalo znano kot Stoletna vojna. Prvi in tretji grof sta bila prisotna v bitki pri Poitiersu, prihodnji peti grof Archibald, grof Wigtown pa je bil namestnik Johna Stewarta, grofa Buchanovega v bitki pri Baugéju in drugje. Archibald Douglas, 4. grof Douglasov, se je boril na Homildon Hill
, je bil tam ujet in se nato pridružil uporniškim severnim angleškim baronom, da se je boril v bitki pri Shrewsburyju, kjer je bil ponovno ujet. Med to epizodo svojega življenja se je Douglas pojavil kot eden od likov v "Henryju IV., 1. delu" Williama Shakespeara. Leta 1423 se je Douglasov sin Wigtown vrnil v Škotsko, da bi zbral več vojakov za francosko vojno in si pridobil očetovo podporo. 4. grof je odplul za Francijo z vojsko, ki je imela okoli 6.500 mož, in ga je hvaležen dauphin imenoval za vojvodo Touraine in general-poveljnika Francije. Douglas je bil ubit v bitki pri Verneuilu leta 1424. 5. grof Douglas je bil ob svojem pristopu na prestol včasih regent Škotske med manjletnostjo Jamesa II. in general-poročnik Škotske.