Napisati nadaljevanje tega odstavka - 5. novembra je "Sydney" odpeljala iz Port Saida z vojaško opremo, ki naj bi bila uporabljena za vzpostavitev zavezniške napredne baze v zalivu Souda na Kreti. Po dostavi opreme, ki je vključevala skoraj 1.000 vojakov, opremo za baterijo Bofors, zaboje s hrano in več tovornjakov, so se križarke vrnile v glavno floto. Sredozemska flota je bila na patrulji več dni, v noči med 11. in 12. novembrom, medtem ko je večina flote podprla prvi letalski napad na italijansko floto v Tarentu.
"Sydney", "Ajax", "Orion" in razbojniki so poskušali prečkati preliv Otranto kot diverzijo. Kljub misiji "izkopavanja težav" je severni prehod skozi ožino potekal brez incidentov. Vrnitev ni bila tako brez dogodkov: ob 1:20 so opazili konvoj štirih trgovskih ladij z dvema spremljevalnima uničevalcema. Zavezniške vojne ladje so manevrirale v bližini in odprle ogenj ob 1:27, "Sydney" pa je usmeril ogenj na oddaljeno tovorno ladjo. Med 23-minutnim spopadom je križar uspešno prispeval k uničenju treh trgovskih ladij in poškodoval rušilec, se izognil torpedu in neuspešno ustrelil dve v zameno. Ob 01:57 je nepoškodovana zavezniška sila zapustila ožino in se srečala z glavno floto pred poldnevom.