Winnington je osvojil tri bronaste medalje na svetovnem prvenstvu juniorjev v plavanju 2017.
na 200 m prosti stil in na prosti stil in medley releje. Winningtonov preboj je prišel na igrah Commonwealtha leta 2018, kjer je osvojil zlato medaljo v štafeti s Kyleom Chalmersom, Alexanderom Grahamom in Mackom Hortonom. Štafeta je z časom 7:05.97 dosegla rekord.