Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Plačan 140.000 $ leta 1975 in eden od devetih igralcev Oakland, ki so zavrnili podpis 1976 pogodbe, Jackson je iskal triletni $ 600.000 pakt. Po sezoni, ko se je približevala prosta agencija in pričakovanja višjih plač, za katere lastnik Atletike Finley ni bil pripravljen plačati, je bil 2. aprila 1976 skupaj s Kenom Holtzmanom in desničarjem Billom Van Bommelom zamenjan pri Baltimore Orioles za Dona Baylora, Mikea Torresa in Paula Mitchella. Jackson ni podpisal pogodbe in je grozil, da bo sezono odsedel. Štirje tedni kasneje je bil prijavljen Oriolesom in se je prvič pojavil na ploščah v Baltimoreu in Oaklandu, ki sta v svojih divizijah končala na drugem mestu leta; Yankees in Royals sta napredovala v ALCS
Prvi brez A od leta 1970. V Jacksonovi sezoni v Baltimoru je ukradel 28 baz, kar je največ v karieri. Jim Palmer je kasneje napisal: "Rekel bi, da je bil Reggie Jackson aroganten. Toda beseda "arogantna" ni dovolj arogantna". Vendar pa je mislil, da so Orioles naredili napako, ker ga niso podpisali na pogodbo, kar mu je omogočilo, da postane prost agent.