Lai je bil 13. decembra 2014 eden od prodemokratičnih voditeljev, aretiranih med čiščenjem mesta Admiraliteta, kjer je potekal protest Umbrella Movement.
-Kaj? Naslednji dan je Lai napovedal, da bo odstopil s položaja vodje podjetja Next Media, "da bi preživel več časa s svojo družino in nadaljeval svoje osebne interese".