Bil je najbolj cenjen igralec ameriške lige in zmagovalec nagrade Cy Young leta 1992, sezono, v kateri je dosegel 51 reševanj. Samo dva relievera sta dosegli dvojni dosežek: Rollie Fingers in Willie Hernández. Od Eckersleyja je eden od drugih relieverjev, Éric Gagné, osvojil Cy Young nagrado (Gagné je osvojil nagrado Nacionalne lige leta 2007 z Los Angeles Dodgers). V seriji prvenstva American League leta 1992
Eckersley je v četrti tekmi proti Toronto Blue Jays, v kateri so nekateri menili, da je bil to prelomni trenutek v seriji, ki so jo Jays zmagali, Robertoju Alomarju podal home run z 2 zadetki, ki je bil enakovreden tekmi, njegova ekipa pa je na koncu izgubila 7 proti 6 v 11 iningih.