Hershiser je zmagal v dveh tekmah, ki jih je igral v American League Championship Series leta 1995.
(ALCS) proti Seattle Marinersom in je bil izbran za MVP ALCS, prvi igralec, ki je osvojil nagrado LCS MVP v obeh ligah. Tudi v svetovnem prvenstvu proti Atlanti Braves leta 1995 je uspešno igral, čeprav so Indijanci serijo izgubili v šestih tekmah.