Dokončajte naslednjo frazo: Tretja Dooleyjeva zbirka, "Gospod Dooleyjeva filozofija", je izšla leta 1900. Glavna zgodba je bila "Pregled knjige", to je razprava g. Dooleyja o vojnih spominih guvernerja New Yorka Theodora Roosevelta, "The Rough Riders". V različici g. Dooleyja je Roosevelt sam zmagal v vojni, kar je malo večja vloga kot v njegovi knjigi. Dooleyjev zaključek: "Nihče, ki nosi zamero do sebe, ne bo nikoli postal guverner države. In če je Teddy naredil vse, bi moral to povedati in olajšati napetost. Na njegovem mestu bi knjigo poimenoval "Sam na Kubi". Do Dunnejevega presenečenja je "Rosenfelt" (kot ga je Dooley imenoval) v dobrem razpoloženju sprejel žolč in ko sta se srečala, je Dunnu povedal o svoji mladi oboževalki, ki je guvernerju povedala, da je prebrala vse njegove knjige, z njuno najljubšo "Sam na Kubi". Roosevelt je bil izvoljen za podpredsednika McKinleyja leta 1900, in ko mu je uspelo po
Ko so naslednje leto umorili predsednika, je Dunne o novem izvršnem direktorju, najmlajšem na tem položaju, napisal: "Človek je... dovolj star, da postane predsednik, ko postane predsednik. Če ne bo, ga bo postarala".