Napišite nadaljevanje tega odstavka.
Zmaga na Gallipoliju leta 1354 je sprožila hitro turško ekspanzijo na južnem Balkanu, ki so jo vodili tako sami Osmani kot tudi polne neodvisne turške ghazi bojniške skupine. Do leta 1369 so Osmani osvojili Adrianopol (sodobno Edirne), ki je postal njihova nova prestolnica do leta 1453. Solun, ki ga je vladal Manuel II Palaiologos (v. 1391<unk>1425) se je po dolgem obleganju leta 1383<unk>1387 skupaj z večino vzhodne in osrednje Makedonije predal silam sultana Murada I. Sprva je bilo predanim mestom dovoljeno popolno avtonomijo v zameno za plačilo davka "kharaj". Po smrti cesarja Janeza V. Paleologa leta 1391 je Manuel II. pobegnil iz osmanskega nadzora in odšel v Konstantinopel, kjer je bil kronan za cesarja in nasledil očeta. To je razjezilo sultana Bajazida I., ki je pustošil preostala bizantinska ozemlja, nato pa se je obrnil proti Krisopolisu, ki ga je zajela nevihta in ga v veliki meri uničila. Tesalonica se je v tem času ponovno podvrgla osmanski vladavini, morda po kratkem uporu, vendar je bila obravnavana bolj popustljivo: čeprav je bilo mesto pod popolnim osmanskim nadzorom, sta krščansko prebivalstvo in Cerkev obdržala večino svojih posestv, mesto pa je obdržalo svoje institucije.