Napišite nadaljevanje tega odstavka - Tsitsipas je sezono začel na Hopmanovem pokalu.
Skupaj z Marijo Sakkari, je bila prva ekipa, ki je v 17 letih predstavljala Grčijo na turnirju. Končali so v trojni pariteti za prvo mesto v svoji skupini, saj so zmagali proti ZDA in Švici, potem ko so bili v uvodnem dvoboju z Veliko Britanijo razočarani. Na drugem mestu so bili po kriterijih za prelom in niso napredovali iz skupine. Tsitsipasova edina zmaga je bila proti Frances Tiafoe, medtem ko je bil eden od njegovih izgub proti Rogerju Federerju. Na Avstralskem odprtem prvenstvu leta 2019 je Tsitsipas dosegel svoj prvi veliki polfinal, kljub temu, da je v preteklem letu osvojil le pet tekem v Grand Slamu. Vseh pet zmag je dosegel v štirih setah. V četrti rundi je premagal tretjega svetovnega prvaka in branilca prvaka Rogerja Federerja in prihranil vseh dvanajst točk, s katerimi se je spopadel v ponovnem dvoboju v Hopmanovem pokalu prejšnji mesec. Po nadaljevanju tekme proti Robertu Bautisti Agutu je zlahka izgubil pred številko 2 Rafaelom Nadalom, ki je zmagal le šest tekem. Kljub temu mu je njegov nastop pomagal, da se je povzpel na 12. mesto v karieri in postal najvišji rangirani grški igralec v zgodovini.