Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Wilkinson se je pridružil Connacht za sezono 2006/07, in je debitiral 1. septembra 2006 v oddaljeni zmagi nad škotsko stranko Border Reivers v Keltski ligi, ki je igral polnih 80 minut v zmagi Connacht. Svoj prvi evropski nastop za Connacht je odigral 20. oktobra 2006 proti Harlequinsom v Evropskem pokalu izzivov 2006/07, ko je nastopil kot zamenjava. Wilkinson je v svoji prvi sezoni odigral skupno 18 tekem v Celtic ligi, od tega jih je 16 igral kot začetnik, prav tako pa je odigral pet tekem v Challenge Cupu. V naslednji sezoni je Wilkinson še naprej redno igral za ekipo. Z zmanjšanjem števila ekip na 10 za Celtic League 2007/08
, Wilkinson je igral v vseh 18 tekmah Connachta, le eden od teh nastopov je bil zamenjava. Poleg nastopa v Keltski ligi je Wilkinson začel vseh šest Connachtovih tekem v Challenge Cupu.