Napisati nadaljevanje za ta odstavek - V 1903, Phillippe zaslužil čast, da začne prvi World Series
Igra za Pirates proti Boston Američani leta 1903. V popolni zmagi je Phillippe zadel 10 udarcev in si zaslužil zmago proti Cy Youngu, da bi začel serijo najboljših od devetih. Sam je vodil Pirate do vodstva v seriji 3 proti 1, zmaga v vsaki tekmi, ko pa se je njegova roka zaradi pretirane uporabe utrudila, so se Američani vrnili in zmagali serijo 5 proti 3, Phillippe pa je izgubil zadnja dva. Njegove pet odločitve v svetovnem prvenstvu so še vedno rekord za vrč. Kot znak hvaležnosti so mu navijači Piratov podarili diamantno podkovo in lastnik ekipe Barney Dreyfuss mu je podelil deset delnic v klubu.