Jolie je leta 1999 skupaj z Johnom Cusackom, Billyjem Bobom Thorntonom in Cate Blanchett igrala v komediji Pushing Tin. Film je dobil mešani odziv kritikov, Joliejev lik Thorntonova zapeljiva žena pa je bil posebej kritiziran; Desson Howe je v Washington Postu zapisal, da je Jolie "popolnoma smešna pisateljska stvaritev svobodne žene, ki joče nad umirajočimi hibiskusovimi rastlinami, nosi veliko turkiznih prstanov in je resnično osamljena, ko Russell preživi cele noči stran od doma". Jolie je nato skupaj z Denzelom Washingtonom igrala v The Bone Collector (1999), kjer je igrala policista, ki nejevoljno pomaga Washingtonu pri sledenju detektivu.
Jolie.