Stewart je služil v škotskih vojaških akcijah proti Angležem v začetku 15. stoletja in je bil ujet v bitki pri Homildon Hill
, ki se je zgodila 14. septembra 1402 v Northumberlandu v Angliji. Škotska vojska, ki jo je vodil Archibald Douglas, 4. grof Douglas, je napadla Anglijo, da bi se maščevala za umore in ujetje škotskih plemičev v bitki pri Nesbit Mooru 22. junija 1402. Ko so se vračali v Škotsko, so jih prestregle angleške sile, ki jih je vodil Henry Percy, prvi grof Northumberlanda. Rezultat je bil odločilni poraz škotske vojske.