Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Kljub težavam v 1880-ih in 1890-ih, so bili Pirati med najboljšimi ekipami v bejzbolu kmalu po začetku 20. stoletja. Zmagali so tri naslov NL od 1901 do 1903, igrali so v prvi svetovni seriji
Leta 1903 so osvojili prvo svetovno serijo, leta 1909 pa so bili za Honusom Wagnerjem. Pirati so sodelovali v najbolj znanem zaključku svetovnih serij, ko so leta 1960 zmagali proti New York Yankeesom z domačim zadetkom Billa Mazeroskija, edini trenutek, ko se je 7. tekma svetovnih serij končala z domačim zadetkom. Zmagovali so tudi v svetovnem prvenstvu leta 1971, ki ga je vodil Roberto Clemente, in v svetovnem prvenstvu leta 1979 pod sloganom "Mi smo družina", ki ga je vodil "Pops" Willie Stargell. Po uspešnih rednih sezonah v zgodnjih devetdesetih letih prejšnjega stoletja so se Pirati v naslednjih desetletjih močno borili z 20 zaporednimi izgubljenimi sezoni od leta 1993 do 2012 - najdaljšo takšno serijo v zgodovini ameriškega profesionalnega športa. Pirati so se vrnili v post sezono leta 2013 in napredovali v NLDS. Ekipa se je ponovno uvrstila v post sezono v letih 2014 in 2015. Pirati imajo trenutno šest najdaljšo sezono prvenstva v svetovni seriji (za Cleveland Indians, Texas Rangers, Milwaukee Brewers, San Diego Padres in Seattle Mariners - vsi razen Indians še nikoli niso zmagali v svetovni seriji), drugo najdaljšo sezono prvenstva v svetovni seriji v Major League Baseball (za le Marinersom, ki se še nikoli niso pojavili v svetovni seriji), najdaljšo sezono prvenstva v nacionalni ligi (najnovejša je bila njihova zmaga v svetovni seriji leta 1979) in najdaljšo sezono prvenstva v ligi v obeh ligah. Od leta 1882 do leta 2020 imajo Pirati skupno rekord 10.564<unk>10.446 (zmagovalni "odstotek")