Izpolnite naslednjo frazo: Od leta 1982 do 1989 je sodil v manjših ligih, preden se je leta 1990 pridružil rednemu osebju NL. Winters je nosil uniformo številka 33 v svoji karieri. Sodil je na tekmi All-Star v letih 1995, 2007, 2010 in 2016, na serijah Division Series leta 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 in 2018, na serijah League Championship Series leta 1997, 2004,
2008, 2011 in 2012, in 2002, 2006, 2010 in 2015 Svetovne serije. Bil je vodja ekipe za Division Series leta 1998, 1999, 2014 in 2018.