Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Crawford je služil kot drugi poročnik v 10. pešadi na meji Združenih držav med letoma 1889 in 1895, kar je vključevalo naloge vojaške policije v Oklahoma Cityju do leta 1890 in pomoč ameriški komisiji pri odnosih z ameriškimi indijanskimi plemenami; med letoma 1891 in 1892 je organiziral indijsko podjetje Apache v 10. pešadi. Med špansko-ameriško vojno je sodeloval v bitki za San Juan Hill.
(1898) in je bil pozneje pohvaljen za njegovo pogum. Med letoma 1903 in 1907 je poučeval v Fort Leavenworthu v Kansasu na šoli za pešce in konjenico ter na vojaški šoli. Crawford je večkrat služil tudi na Filipinih, prvič med letoma 1890 in 1902 in spet med leti 1909 in 1911. Od 1913 do 1916 je Crawford služil v generalštabu ameriške vojske, potem pa je bil v panamski coni do leta 1917. Med prvo svetovno vojno je Crawford služil v ameriških ekspedicijskih enotah kot brigadni general nacionalne vojske. Tam je poveljeval 6. pešadijski brigadi, 3. pešadijski diviziji med drugo bitko pri Marni. Leta 1919 se je Crawford zaradi invalidnosti upokojil.