Napišite nadaljevanje tega odstavka - V štirikratni lobanji
Na olimpijskih igrah v Riu leta 2016 je v ekipi z Jamesom McRaejem, Karstenom Forsterlingom in Aleksandrom Belonogoffom osvojil srebrno medaljo. Leta 2019 je bil skupaj z Alexom Purnellom, Davidom Wattsom in Calebom Antillom izbran za avstralsko štirikolesnico za mednarodno sezono 2019. Drugi so bili na svetovnem pokalu veslanja II v Poznanu in četrti na WRC III v Rotterdamu. S Hamishom Playfairom, Campbellom in Davidom Wattsom je bil Girdlestone izbran za avstralsko štirikolesnico na svetovnem prvenstvu v veslanju leta 2019 v Linzu v Avstriji. Quad je iskal osmo mesto na svetovnem prvenstvu leta 2019, da bi se kvalificiral za olimpijske igre v Tokiu. Zmagali so in se uvrstili na tretje mesto v polfinalu, s čimer so se uvrstili v A-finalo in Tokio 2020. Končali so na četrtem mestu.