Guild je vstopil v politiko leta 1881, ko je bil član predstavniškega doma v Massachusettsu. Leta 1894 je postal član državnega odbora republikanske stranke in je postal nacionalno znan, ko je služil kot podpredsednik republikanske nacionalne konvencije leta 1896. Leta 1900 je sodeloval v Rooseveltovi podpredsednički kampanji in po atentatu na predsednika Williama McKinleyja obiskoval Rooseveltovo kampanjo.
Roosevelt je postal predsednik.