Briles je večino svoje prve sezone v Pittsburghu preživel v šoli, vendar je bil septembra dodan v začetno rotacijo. Čeprav je zelo dobro metal (3-1 z dvema shutoutoma, popolno tekmo in 1.74 ERA), se ni pojavil v seriji prvenstva nacionalne lige leta 1971.
proti San Francisco Giants. Vendar pa je dobil petino v tekmi proti Baltimore Orioles v svetovnem prvenstvu 1971. Z dvema dvema dvema dvema dvema dvema dvema dvema dvema dvema dvema dvema dvema dvema dvema dvema dvema dvema dvema Prav tako je vdrl v tekmo z drugim inningom. Tri sezone je igral za Pirates, 36-28 z ERA 2,98.