Ryan je reprezentiral Avstralijo na poletnih olimpijskih igrah 2016 v Rio de Janeiru v Braziliji. On in njegov kolega Mathew Belcher sta osvojila srebrno medaljo na 470
Razred. Ryan in Belcher sta se vrnila na poletne olimpijske igre leta 2020 v Tokiju, na Japonskem, kjer sta osvojila zlato medaljo v razredu 470.