Pred sezono 1996 je Angelos najel Pata Gillicka za generalnega direktorja. Ker je dobil zeleno luč, da je veliko porabil za uveljavljene talente, je Gillick podpisal več vrhunskih igralcev, kot so B. J. Surhoff, Randy Myers, David Wells in Roberto Alomar. Pod novim menedžerjem Daveyjem Johnsonom in na podlagi takratnega rekorda velike lige 257 domačih zadetkov v eni sezoni, so se Orioles vrnili v playoff po 12-letni odsotnosti, tako da so osvojili divjo kartico AL. Alomar je sprožil nevihto septembra, ko je pljunil v obraz sodnika Johna Hirschbecka med prepirom v Torontu. Kasneje je bil suspendiran za prvih pet tekem sezone 1997, čeprav ga je večina želela izključiti iz po sezoni. Po tem, ko so v divizijski seriji s 3 proti 1 raztrgali Cleveland Indians, so Orioles padli pred Yankeesom s 4 proti 1.
Zabeležen je bil neuspeh sodnika Rich Garcije, da je v prvi tekmi serije izrekel vmešavanje oboževalcev, ko je 12-letni navijač Jenkijev Jeffrey Maier prišel čez zunanjo steno, da bi ujel žogo v igri, ki je bila posneta kot domači za Dereka Jeterja, kar je v osmi inningu izenačilo tekmo na 4 proti 4. Brez Maierjevega vmešavanja se je zdelo, kot da je bila žoga zunaj zidu ali pa jo je ujel desni igralec Tony Tarasco. Yankees so zmagali v dodatnih iningih z domačim zadetkom Bernieja Williamsa.