1. avgusta, ko so Red Soxi spet na zadnjem mestu s 47/58, je Lucchino napovedal, da se bo po koncu sezone upokojil kot predsednik in izvršni direktor. Sedemnajst dni pozneje so Red Sox imenovali veteranskega vodjo MLB Daveja Dombrovskega na novo mesto predsednika za baseball operacije, da bi nadziral Cheringtona in na igrišču stran Bostonske organizacije. Cherington je nato dal odpoved in zavrnil zahtevo kluba, da ostane kot generalni direktor ekipe. Do takrat je le eden od prostih igralcev iz leta 2013, poškodovan Uehara, ostal na seznamu Red Sox. Vendar je Cherington za sabo pustil skupino mladih igralcev (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez in drugi) kot potencialno jedro ekipe za leto 2016. Veliko tega jedra, ki ga je Cherington pridobil, je močno prispevalo k Red Soxovemu prvenstvu leta 2018.
-Kaj? Pet tednov kasneje je bil Mike Hazen, eden od Cheringtonovih pomočnikov, imenovan za njegovega naslednika.