Irski gelski gospod iz Inishowena, sir Cahir O'Doherty, je zaprosil za mesto dvornika v Henrikovi hiši, da bi mu pomagal v boju proti irskim uradnikom. Sir Cahir ni vedel, da je 19. aprila 1608, dan, ko je začel O'Dohertyjev upor s sežiganjem Derryja,
, je bila njegova prošnja odobrena. Henrik se je zanimal za Kraljestvo Irsko in je bil znan po tem, da je podpiral idejo sprave z nekdanjim upornikom Hughom O'Neillom, grofom Tyrona, ki je pobegnil v izgnanstvo med begom grofov. Zaradi tega so Tyrone in njegova spremstvo žalovali, ko je princ umrl.