Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Stewart je začel strašno za sezono 2001: med Daytona 500
V 173. krogu je bil v nesreči z 18 avtomobili. Trk se je začel takoj na hrbtu in zbral tudi Bobbyja Labonteja in njegovega brata Terryja, Rustyja Wallacea, Steva Parka, Jasona Lefflerja, Jerryja Nadeauja, Buckshotta Jonesa, Andyja Houstona, Warda Burtona, Marka Martina, Kennyja Wallacea, Jeffa Gordona, Eliotta Sadlerja, Daleja Jarretta, Jeffa Burtona, Johna Andrettija in Robbyja Gordona. Stewart je dobil najhujše, ko se je njegov avto obrnil nazaj, potem ko ga je zadel Ward Burton, potisnil Robbyja Gordona, nato pa se je dvakrat obrnil v zraku, priklenil kapuco Bobbyja Labonteja in se ustavil na notranjem polju. Stewart je bil prepeljan v Halifax Medical Center po pritožbah zaradi nelagodja v rami. Stewartovo padce je močno zasenčil Dale Earnhardtov smrtni padc na zadnjem krogu. Stewart se je opomogel in zmagal še tri dirke v Richmondu, Infineonu in Bristolu. Statistično je imel slabšo sezono kot leta 2000, vendar je končal na drugem mestu za Gordonom na končnem točkovnem lestvici.