Izpolnite naslednjo frazo: Reynolds se je pridružil osebju sodnikov Major League Baseball leta 1999 po množičnih odstopih Major League Umpires Association. Delal je v 7 divizijskih serijah (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 in 2018), 5 ligi prvenstva (
2010, 2015, 2016, 2017, 2020) in 2 svetovne serije (2014, 2018). Bil je tudi sodnik na tekmi Major League Baseball All-Star Game leta 2004. Bil je sodnik na drugi bazi 29. maja 2010, ko je Roy Halladay vrgel 20. popolno tekmo v zgodovini MLB.