Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Wolseley je najprej razmišljal o karieri v cerkvi, vendar je njegov finančni položaj pomenil, da bi potreboval premožnega pokrovitelja, da bi podprl takšno prizadevanje. Namesto tega je iskal službo v vojski. Ker si ni mogel privoščiti Sandhursta ali plačati provizije, je Wolseley pisal vojvodi Wellingtonu za pomoč. Wellington, takratni poveljnik vojske, mu je obljubil pomoč, ko bo dopolnil 16 let. Vendar ga je Wellington očitno spregledal in ni odgovoril na drugo pismo, ki mu je bilo poslano, ko je bil star 17 let. Wolseley se je brez uspeha obrnil na svojega tajnika, lorda Fitzroya Somerseta. Britanska vojska se je takrat opomogla od velikih izgub v zadnji vojni v Južni Afriki.
Wolseley je pisal Somersetu: "Bom pripravljen začeti v najkrajšem možnem času, če bi me vaše gospodstvo imenovalo v polk, ki je zdaj na vojni". Njegova mati je nato pisala vojvodi, da bi se pritožila na njegov primer, in 12. marca 1852 je bil 18-letni Wolseley v priznanju za službo svojega očeta imenovan za praporščaka v 12. pešadi.