Do leta 1940 je bil Deans na Bližnjem vzhodu, kamor je bil 2NZEF prepeljan za vojaško službo. Nadaljeval je s slikanjem, slikanjem pejzažov egipčanske podeželje. Njegov poveljnik bataljona, podpolkovnik Howard Kippenberger, je podpiral njegovo delo. Kasneje je Deans dokončal Kippenbergerjev portret, ki je bil uporabljen za ilustracijo njegove biografije. Marca 1941 je bila 2. novozelandska divizija poslana v Grčijo. Britanska vlada je pričakovala nemško invazijo na Grčijo in se odločila, da pošlje vojsko v podporo Grkom, ki so bili že zasedeni.
proti Italijanom v Albaniji. 2. novozelandska divizija je bila ena od številnih zavezniških enot, ki so bile poslane v Grčijo. Kampanja je bila le niz umikov, vendar je Deans našel čas, da je prikazal življenje v grških vaseh, ki jih je videl. Ob koncu bojev v Grčiji je bil Deans med tistimi, ki so jih evakuirali na Kreto.