5. decembra 1990 sta bila Alomar in Joe Carter zamenjana za Freda McGriffa in Tonyja Fernandeza. V Torontu se je razvil v prvovrstnega napadajočega drugega bejzmana, ki je kombiniral povprečje.300-plus z močjo in visoko hitrostjo na bazi. Leta 1991 je izkoristil svojo hitrost z 11 trojkami in 53 ukradenih baz, s čimer je ekipo vodil do prvega od treh zaporednih nastopov v končnici. Naslednje leto je dosegel 105 zadetkov, 87 hodov in imel 405-odstotek na bazi. Leta 1993 je imel Alomar svojo najboljšo sezono s Blue Jays, ko je dosegel 17 domačih zadetkov (HR), 93 zadetkov (RBI) in 55 ukradenih baz, medtem ko je udarjal.326, tretji v ameriški ligi za soigralci Johnom Olerudom in Paulom Molitorom. Bil je osrednja figura v svetovnem prvenstvu v Torontu leta 1992 in 1993; v 6. tekmi svetovnega prvenstva leta 1992 je v 11. inningu zadal serijski zmagovalni zadetek na dvojni zadetek Davea Winfielda. Alomarjev homerun v devetem iningu proti Oaklandu Dennis Eckersleyju v 4. tekmi serije prvenstva American League 1992
(ALCS), ga mnogi štejejo za najpomembnejšo zmago v zgodovini kluba, saj so se tri prejšnja potovanja ekipe v ALCS končala z razočaranjem; bil je imenovan za najbolj dragocenega igralca (MVP) serije. Leta 1995 je igral 104 zaporednih tekem brez napake, kar je rekord za igralce druge baze. V vsaki od svojih petih sezonah z Blue Jays je bil Alomar imenovan v ekipo All-Star in osvojil nagrado Zlata rokavica.