Izpolnite naslednji stavek: Bolles je bil vodja uredništva "Buffalo Enquirer" v letih 1902 in 1903; nadzornik grafičnih umetnosti
Louis Expozicija od leta 1903 do 1905; in direktor oglaševanja Jamestown Expozicije leta 1907. Od leta 1907 do 1919 je bil zaposlen kot posebni pisatelj in tudi v zasebnem poslovanju, vključno s posredniškim poslom v Atlanti v Georgiji. Leta 1920 se je preselil v Janesville, Wisconsin, kot urednik "Janesville Gazette" in ostal do leta 1939.