Stevenson je leta 1871 porazil sedanjega predsednika Thomasa C. McCreeryja za njegovo mesto v senatu ZDA, potem ko je McCreeryja kritiziral, ker naj bi podprl imenovanje Stephena G. Burbridgeja, ki ga je sovražila večina Kentuckianov, na zvezni položaj. V senatu je nasprotoval notranjim izboljšavam in zagovarjal konstruktivno stališče do ustave, upiral se je prizadevanjem za razširitev pooblastil, izrecno podeljenih v tem dokumentu. Od konca leta 1873 je Stephenson deloval kot prvi predsednik (pozneje imenovan vodja senata) senatske demokratske skupine. Leta 1877 se ni kandidiral za ponovno izvolitev, vrnil se je k odvetniški praksi in sprejel bodočega guvernerja Kentuckyja Williama Goebla kot partnerja. Predsedoval je Nacionalni konvenciji Demokratične stranke leta 1880
Leta 1884 je bil izvoljen za predsednika Ameriškega odvetniškega združenja. Umrl je v Covingtonu 10. avgusta 1886 in je bil pokopan na pokopališču Spring Grove v Cincinnatiju v Ohiu.