Gregg je poveljeval konjeniški diviziji, ki je ostala blizu Petersburga, medtem ko je Sheridan sodeloval v kampanji Shenandoah Valley proti Jubalu Earlyju. Gregg je kot poveljnik konjenice vodil različne gibanja sindikatov med obleganjem Petersburga. Greggova divizija je bila zasedena v drugi bitki za globoko dno, drugi bitki za Reamovo postajo
In bitka na Peeblesovi kmetiji. Ob koncu svoje službe je bil povišan v brevet generala.