May je sodeloval v bitkah pri Blackburn's Fordu, Manassasu (1. bitka), Middleburgu, Vicksburgu, Little Rocku
in Clarendon. Junija 1865 je nasledil polkovnika W. H. Gravesa v poveljstvu 12. michiganskega pešadijskega polka in kmalu zatem postal brigadni general in 6. marca 1866 iz službe.