Med mehiško-ameriško vojno se je Leonard Ross prostovoljno prijavil v 4. prostovoljni polk, ki se je vpisal junija 1846. 4. septembra 1846 ga je njegov starejši brat, poveljnik Lewis W. Ross, povzdignil iz reda pravega vojaka v prvega poročnika. Kapitan Ross je v pismu ženi zapisal, da Leonard "zelo dobro uživa v častnih službah in bo zelo dober častnik. Manjka mu dostojanstva, ki mu ga dajem čim hitreje iz presežka, ki sem ga imel pri roki". Leonard Ross je kasneje igral pomembne vloge v številnih bitkah, vključno z obleganjem Veracruza.
in bitko pri Cerro Gordu. Glede na zapisnik, ki ga je podpisal kapetan Ross in je bil datiran 30. aprila 1847, je poročnik Ross poslal svojo odpoved do tega datuma in se je že vrnil iz vojne. Vendar pa je kapitan Ross tudi ugotovil, da odstop poročnika Rossa ni bil sprejet, zato je bil uradno obravnavan kot odsoten brez dopusta, čeprav očitno ni bilo nobenih škodljivih posledic. Obširno poročilo o službi Leonarda Rossa med mehiško-ameriško vojno je zagotovilo Državno zgodovinsko društvo Iowe.