Po sovjetski aneksiji baltskih držav se je Day preselil na Švedsko, kjer je nadaljeval kot novinar Tribune v Stockholmu. Leta 1941 je Day spremljal finske čete, ko so napredovale na sovjetsko ozemlje.
Septembra 1942 je zapustil službo in se pridružil finski vojski. Tribun je zahteval, da se takoj vrne, Day pa se je odločil ostati in se boriti s Finci. Finci so ga na koncu zavrnili zaradi pritiska ameriške vlade. Njegov potni list je potekel in ga niso podaljšali, zato je bil Day brez dela in ni mogel svobodno potovati.