O'Grady se je rodil v delavski družini irskih priseljencev v Tranmereju v Cheshireju, v Londonu pa se je preselil v poznih sedemdesetih letih prejšnjega stoletja, kjer je najprej delal za Camden Council. Tukaj je leta 1978 razvil svojo igro drag, ki temelji na liki Lily Savage na lastnostih, ki jih najdemo med sorodnicami. O'Grady je na turneji po Angliji kot del drag mimo dueta Playgirls kasneje nastopila kot stand-up komičarka. Osem let je nastopil kot Savage v gejevskem klubu Royal Vauxhall Tavern (RVT) v južnem Londonu, kjer je pridobil priljubljene sledilce med gejevsko skupnostjo v mestu in uporabil svoj lik za zagovarjanje pravic gejev. Po tem, ko je bil nominiran za nagrado Perrier leta 1992
O'Grady je pritegnil pozornost glavnega toka in nastopil na televiziji, radiu in v gledališčih. Kot Savage je predstavil predstave "The Big Breakfast" (1995-1996), "Blankety Blank" (1997-2002) in "Lily Live!" (2000-2001), ki je dobil različne nagrade in postal dobro znana javna osebnost.