V svoji karieri je Connolly sodeloval v rekordnih osmih svetovnih serijah.
1903, 1908 (parne igre), 1910, 1911, 1913, 1916, 1920 in 1924. Bil je tudi sodnik domače plošče za popolno tekmo Addie Joss 2. oktobra 1908, eden od štirih no-hitterjev, v katerih je poklical žoge in udare.