Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Robert Umfraville je bil v karieri pretežno vojaški. Kroničar John Hardyng (ki je bil v Umfravillovi službi med letoma 1402 in 1403) poroča, da se je Umfraville leta 1388 boril v bitki pri Otterburnu kot del kontingenta Henrika Hotspura (sin grofa Northumberlanda). Po tem, pravi Hardyng, je leta 1390 sledil prvi od številnih obmejnih napadov, ki jih je Umfraville vodil na Škotsko. Ti so se nadaljevali po razstavitvi kralja Richarda II. in verjetno je sodeloval v bitki pri Homildon Hill
Leta 1402. Dejansko so bile kljub spremembi režima leta 1399 Umfravilleove dolžnosti precej nespremenjene in "stare resnice so ostale: kraljeva služba, lokalna uprava in obramba kraljestva". Leta 1400 se je pridružil invaziji Henryja IV. na Škotsko, ki se je izkazala za zelo malo; Umfraville je kasneje po poskusu napada porazil veliko škotsko vojsko pri Fulhope Law. Nadaljeval je z obrambo meje v naslednjem desetletju, njegova strokovnost v lokalni politiki pa mu je pomagala svetovati upravitelju vzhodnega marca, kraljevega sina, Johna, vojvode Lancasterja. Umfraville je verjetno deloval kot "sub-warden" vojvodi, v zdaj večinoma neaktivni srednji marš. Leta 1407 se je skupaj s svojim mladim nečakom Gilbertom V. de Umfravillejem kot glavni stanovalec udeležil kronanja novega škofa Durhama Thomasa Langleyja.