Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Med 2011 Gold Cup
Dempsey je igral ključno vlogo pri napredovanju ZDA v finale. V skupinski fazi je zadal gol v zmagi s 2 proti 0 nad Kanado, v četrtfinalu pa je Dempsey zadal tudi gol v zmagi s 2 proti 0 nad Jamajko. V polfinalu proti Panami, ki je v skupinski fazi šokantno premagala Združene države 1 proti 2, je Dempsey zadal edini gol, ki je Američanom omogočil vstop v finale. Dempsey je prepustil Landonu Donovanu.