O'Day je sodil v 10 svetovnih serijah.
1903, 1905, 1907, 1908, 1910, 1916, 1918, 1920, 1923 in 1926. Samo Bill Klem, ki ga je O'Day priporočil, je delal več. O'Day je v svetovnih serijah nastopil v štirih od prvih petih. V njegovih prvih treh svetovnih serijah je bil uporabljen sistem z dvema sodnikoma, ki sta se izmenjevala med domačo ploščo in baze. V naslednjih treh serijah so bili dodeljeni štirje sodniki, vendar so delali v dvomestnih posadkah, ki so sodile izmenično tekme; šele v seriji leta 1918 so vsi štirje delali vsako tekmo. Med svetovno serijo leta 1920 je bil O'Day glavni sodnik, ko je Bill Wambsganss izvedel edino nepomočeno trojno igro v zgodovini serije. Čeprav takrat ni bilo znano, je O'Day postal najstarejši sodnik v zgodovini, ko je začel sezono 1925; dolgo časa se je verjelo, da je Emslie še vedno držal znamenje, saj se je upokojil ob koncu sezone 1924 v starosti 65 let in 8 mesecev. Na koncu svoje kariere je O'Day kot sodnik odigral 3.986 tekem, kar ga je postavilo za le Tommyjem Connollyjem (4.337) in Emsliejem (4.228) v zgodovini velike lige.