Izpolnite naslednjo frazo: Vendar pa je bil Watson med zadnjim krogom igre Jeopardy! edini tekmovalec, ki je zamudil sled v kategoriji ameriških mest ("Njegovo največje letališče je bilo imenovano po heroju druge svetovne vojne; njegovo drugo največje, po
Bitka v drugi svetovni vojni"). Rutter in Jennings sta pravilno odgovorila Chicago, Watson pa je odgovoril "Kaj je Toronto?????" z petimi vprašalniki, ki kažejo na pomanjkanje zaupanja. Ferrucci je navedel razloge, zakaj se zdi, da je Watson uganil kanadsko mesto: kategorije le slabo nakazujejo želeno vrsto odgovora, izraz "ameriško mesto" se v vprašanju ni pojavil, v ZDA so mesta z imenom Toronto in Toronto v Ontariju ima ameriško bejzbolsko ekipo. Dr. Chris Welty, ki je delal tudi na Watsonu, je predlagal, da morda ni mogel pravilno razčleniti drugega dela sledi, "njegovega drugega največjega, za bitko v drugi svetovni vojni" (ki ni bila samostojna klavzula, čeprav je sledila polčaka, in je potreboval kontekst, da bi razumel, da se je nanašal na drugo največje "letališče"). Eric Nyberg, profesor na univerzi Carnegie Mellon in član razvojne ekipe, je izjavil, da je napaka nastala, ker Watson nima primerjalnega znanja, da bi zavrgel ta potencialni odziv kot neizvedljiv. Čeprav ni bilo prikazano občinstvu kot pri vprašanjih, ki niso bile v finalu, je bila Watsonova druga izbira Chicago. Tako Toronto kot Chicago sta bili precej pod pragom zaupanja Watsona, pri 14% in 11%. Watson je stavil samo 947 dolarjev.