Izpolnite naslednjo frazo: Samo 16 dni po Jackson je bil izpuščen z Royals, Chicago White Sox mu je ponudil triletno pogodbo, ki jamči 700.000 $ na sezono z izvedbo na podlagi upside 8,15 milijonov $ v obdobju. Solastnik White Soxa Jerry Reinsdorf je izjavil, da ne pričakujejo, da bo igral vse sezone, medtem ko se je ukvarjal s težavami s kolki in avaskularno nekrozo. Jackson je igral dve sezoni, v 23 tekmah leta 1991 in 85 tekmah leta 1993. V sezoni 1992 se je pojavil na seznamu invalidov White Soxa zaradi operacije zamenjave kolka. S White Soxom se je prvič pojavil v sezoni.
1993 American League Championship Series, ki ga je Chicago izgubil pred Toronto Blue Jays v šestih tekmah.