Greenstein se je pojavil v vsaki od prvih treh serij Poker Superstars Invitational Tournament in vseh sedmih sezonah GSN serije "High Stakes Poker". Pojavil se je tudi v prvih treh sezonah pozne nočne serije "Poker After Dark" na NBC. Greenstein je osvojil tudi dva World Poker Tour (WPT) naslova: Peti letni Jack Binion World Poker Open (1.278.370 $) in 2006 WPT Invitational na Commerce Casino (100.000 $). Zmagal je tudi v dveh drugih turnirjih WPT: WPT Father and Sons Tournament, 2006 World Poker Finals; in WPT Poker by the Book: Chapter 2. Od leta 2008 je začel svoje neto dobitke donirati v dobrodelne namene. Greenstein je na svetovnem pokrovskem turnirju leta 2008 (WSOP) na šestih tekmovanjih osvojil 768.461 dolarjev. Leta 2008 je bil drugi na lestvici WSOP igralca leta, za Erickom Lindgrenom. V
Leta 2011 je Greenstein petkrat osvojil na World Series of Poker, vključno s tretjim mestom v $10,000 Limit Hold'em Championship za $169,512 in 15. mestom v $50,000 Player's Championship.