Holley se je začel vojaško kariero v okupaciji Araucanía v Arauco vojni. Na začetku pacifiške vojne je bil imenovan za namestnika poveljnika polka "Esmeralda", ko je bil ustvarjen po delitvi starejšega "Carampangue" maja 1879. V tem položaju se je Holley boril v
Bitka pri Tacni. Bil je povišan na poveljnika polka, ko je bil njegov prejšnji poveljnik, Santiago Amengual, imenovan za vodjo prve divizije v kampanji v Limi. Holley se je boril v bitki pri Chorrillosu (bitka pri San Juanu) in bitki pri Mirafloresu, kjer je njegov polk utrpel velike izgube. Po zajetju Lime in čilski okupaciji Lime je ostal v Peruju z regimentom Esmeralda, kjer je sodeloval v kampanji Breña (kampanja Sierra).