Whittlesea je bil ustanovljen leta 1849 kot vojaška postaja, ki je bila ustanovljena za zaščito belih naseljencev med vojno za mejo.
Od leta 1850 do 1853. Mesto je bilo poimenovano po mestu Whittlesea v Cambridgeshiru, rojstnem mestu sira Harryja Smitha (1787-1860), guvernerja Cape Colony od leta 1847 do 1852. Britanski častnik je med vojno pri Mlanjeniju (1850-1853) utrdil pet hiš, ko so Xhosa oblegli naselje. Ena od njih, ki je zdaj del poštnega kompleksa, še vedno stoji. Med letoma 1948 in 1994, na vrhuncu apartheidnega režima v Južni Afriki, je bila Whittlesea del nekdanjega Ciskeija, bantustana / domovine, ustanovljenega leta 1961 v skladu z zakonom o spodbujanju samouprave iz leta 1959. Do leta 1994 v Whittlesea ni bilo formalne politične organizacije. Oddelek za notranje zadeve je s pomočjo upraviteljev občin olajšal odločitve o uporabi zemljišč, storitvah in cenah v občinah. Po prvih demokratičnih volitvah v Južni Afriki je mesto Whittlesea upravljal svet. Danes je mesto pod okriljem lokalne občine Enoch Mgijima, ki zajema območja, kot sta Tarkastad in Queenstown.