Kljub svoji mladosti se je Kirkland leta 1861, kmalu po razglasitvi vojne, pred svojimi starejšimi brati vpisal v vojsko Konfederacije. Najprej je bil dodeljen družbi E, 2. prostovoljni pešci Južne Karoline, kasneje pa je bil premeščen v družbo G istega polka in je bil povišan v narednika. Prvič je bil v akciji med prvo bitko pri Bull Runu (Prva Manassas), kasneje pa v bitki pri Savage's Station
, bitka za Maryland Heights in bitka pri Antietamu, v kateri je bilo ubitih veliko njegovih najbližjih prijateljev iz okrožja Kershaw.