Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Dva dni pozneje, na 15., USS "Maine" je eksplodiral. Ko se je v aprilu začela špansko-ameriška vojna, se je umetnik vrnil na Kubo, da bi prvič videl vojaško akcijo. To je bila "najbolj boleča in razočarajoča izkušnja v Remingtonovem življenju". Ko je bil priča napadu na hrib San Juan
Ameriške sile, vključno s tistimi, ki jih je vodil Roosevelt, so njegovo herojsko pojmovanje vojne uničile resnične grozote džungle in pomanjkljivosti, s katerimi se je soočil v taborišču. Njegovi poročili in ilustracije po vrnitvi se niso osredotočili na junaške generale, temveč tudi na vojake, kot je v njegovem "Scream of the Shrapnel" (1899), ki prikazuje smrtonosni zasedbo ameriških vojakov nevidnega sovražnika.