Shakur je bil leta 1995 v zaporu osem mesecev zaradi obtožb spolnega nasilja, vendar je bil izpuščen, ko se je strinjal, da bo podpisal pogodbo z založbo Marion "Suge" Knight, Death Row Records, v zameno za Knightovo varščino. Po izpustitvi je Shakur postal močno vključen v rastoče rivalstvo med vzhodno in zahodno obalo hip hopa. Njegov album "All Eyez on Me" (1996), ki se je odpovedal introspektivnim besedilom za nestanovitni gangsta rap, je bil certificiran kot Diamond od RIAA. 7. septembra 1996 je bil Shakur štiri krat ustreljen.
Umrl je šest dni pozneje, strelca pa niso nikoli ujeli. Shakurjev prijatelj, ki je postal njegov tekmec, Notorious B.I.G., je bil sprva osumljen zaradi javnega prepirja, vendar je bil umorjen še v drugem streljanju šest mesecev kasneje v Los Angelesu v Kaliforniji. Od Shakurjeve smrti je izšlo še pet albumov, od katerih so vsi v Združenih državah dobili certifikat platine.