Po kubanski revoluciji leta 1959 so se odnosi hitro poslabšali, kar je privedlo do invazije v Zalivu prašičev, kubanske raketne krize in zaporednih poskusov ZDA, da destabilizirajo otok, ki temeljijo na strahu pred sovjetsko grožnjo iz hladne vojne. ZDA so napadle in zasedle Haiti.
19 let (1915-1934), nato pa je prevladoval v haitijskem gospodarstvu s pomočjo pomoči in odplačil posojil. Leta 1994 so ZDA ponovno napadle Haiti in leta 2004 jih je CARICOM obtožil, da so organizirale državni udar, s katerim so odstranili izvoljenega haitijskega vodjo Jean-Bertranda Aristida. Leta 1965 je bilo v Dominikansko republiko poslanih 23.000 ameriških vojakov, da bi potlačili lokalno vstajo proti vojaški vladavini (glej Dominikanska državljanska vojna). Predsednik Lyndon Johnson je ukazal invazijo, da bi preprečil, kar je smatral za "komunistično grožnjo". Vendar pa se je misija zdela nejasna in je bila na vsej polobli jasno obsojena kot vrnitev na diplomatsko vojaško plovilo. Leta 1983 so ZDA napadle Grenado, da bi odstranile levo-populističnega voditelja Morrisa Bishopa. ZDA imajo v zalivu Guantanamo na Kubi pomorsko vojaško bazo. Baza je ena od petih enotnih poveljstev, katerih "območje odgovornosti" je Latinska Amerika in Karibi. Poveljstvo ima sedež v Miamiju na Floridi.