Simon je bil redni igralec pokra, še posebej Texas Holdem. Kot otrok je bil seznanjen z igro skozi tedenske družinske igre pokra in izlete v igralnico z dedkom. Simon se ni smatral za resnega igralca, dokler ni v hiši pisatelja Davida Steinberga igral z več "učenimi" igralci, kar ga je spodbudilo, da je preučeval igro in se udeležil številnih turnirjev, čeprav se je odločil, da ne bo postal profesionalni. Vsako leto med letoma 2007 in 2011 je tekmoval na World Series of Poker (WSOP) in v šestih dogodkih končal v denarju. Leta 2007 je na glavnem tekmovanju No-Limit Texas Hold'em za 6.358 igralcev za 10.000 $ končal na 329. mestu z 39.445 $. Zmagal je tudi 16. na $ 35,493 pri $ 1,000 1,048-player No-Limit Hold'em w / Re-Buys leta 2007, 41. zmagal $ 10,708 pri $ 1,000 706-player No-Limit Hold'em w / ReBuys leta 2008, 53. zmagal $ 10,692 pri $ 1,000 879-player No-Limit Hold'em w / ReBuys leta 2008, 20. zmagal $ 24,066 pri $ 10,000 275-player World Championship Pot-Limit Hold'em leta 2009 in 500. zmagal $ 23,876 pri $ 10,000 6,865-player No-Limit Hold'em Championship v
Leto 2011. Zmagal je tudi na $300 438 No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee na L.A. Poker Open 2009, kjer je osvojil $22 228. Njegova največja zmaga v smislu velikosti igrišča in nagradnega denarja je bila $200 1,082-player No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee na Winnin O' The Green 2010, kjer je osvojil $57,308. Simonove zasebne poker igre med njim in njegovimi slavnimi prijatelji so opisane kot "neprijetne in zelo zabavne". Njihov ugled je pripeljal do tega, da je Playboy TV produciral oddajo "Samova igra", televizijsko različico, v kateri je Simon kot gostitelj in mojster slovesnosti tekme Texas Hold 'em v Las Vegasu; on je produciral oddajo. Pred tem se je pojavil v epizodi "High Stakes Poker" leta 2009.