Od leta 1982 do 1989 je sodil v nižjih ligih, preden se je leta 1990 pridružil rednemu osebju NL. Winters je nosil uniformo številka 33 vso svojo kariero. Sodil je na tekmi All-Star v letih 1995, 2007, 2010 in 2016, na serijah Division Series leta 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 in 2018, na serijah League Championship Series leta 1997
, 2004, 2008, 2011 in 2012, in 2002, 2006, 2010 in 2015 Svetovne serije. Bil je vodja ekipe za Division Series leta 1998, 1999, 2014 in 2018.