Dewar se je rodil v Glasgowu in študiral zgodovino, kasneje pa pravo na univerzi v Glasgowu. Preden je vstopil v politiko, je delal kot odvetnik v Glasgowu. Pri 28 letih je bil izvoljen v britanski parlament, kjer je od leta 1966 do 1970 zastopal Aberdeen South. Ko je izgubil sedež, se je vrnil k odvetništvu in celo vodil svojo lastno petkovno večerno pogovorno oddajo na Radiu Clyde. Dewar je bil ponovno izvoljen na sporednih volitvah v Glasgowu Garscadden leta 1978 in je služil kot poslanec do svoje smrti leta 2000. Po presenetljivi zmagi laburistične stranke leta 1997 ga je premier Tony Blair imenoval za državnega sekretarja za Škotsko. Kot škotski sekretar je bil zagovornik škotske devolucije in se je v škotskem referendumu o devoluciji leta 1997 zavzemal za škotski parlament.
-Kaj? Po uspešni kampanji je Dewar sodeloval pri oblikovanju Zakona o Škotskem iz leta 1998.