Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Leta 1608 je Crawford poveljeval škotskim vojskam pri Strabane in Lifford, ki so po Sir Cahir O'Dohertyju zažgali Derry
Pomagal je premagati O'Dohertyjev upor. Za svojo službo je dobil 1000 hektarjev zemlje blizu Kilmacrennana v okrožju Donegal, ki se je kvalificiral kot servitor. Bilo je nekaj zamere zaradi zemlje, ki so jo dobili Crawford in še en Škot William Stewart pred angleškimi in irskimi veterani devetletne vojne, vendar so dobili podporo Jamesa I.