Dokončajte naslednjo frazo: Ob začetku sovražnosti proti Španiji je bil maja 1898 povišan v brigadni general prostovoljcev. Med vojno na Kubi je poveljeval eni od dveh konjeniških brigad, ki so bile del konjeniške divizije pod generalmajorjem Josephom Wheelerjem. Youngova brigada je vključevala Rough Riders Theodora Roosevelta, 1. ameriški prostovoljni konjeniški polk. Julija 1898, po ameriški zmagi
Young je prevzel poveljstvo Wheelerjeve konjeniške divizije in postal general-major prostovoljcev, medtem ko je poveljeval isti diviziji na Kubi po kampanji v Santiagu v špansko-ameriški vojni. Istega leta je Young postal veteranski spremljevalec vojaškega reda tujih vojn v Missouriju.