Montero je svojo kariero začel v Urugvaju v Peñarolu leta 1990, preden se je leta 1992 preselil v italijansko Atalanto. Leta 1996 se je pridružil Juventusu, kjer je ostal do leta 2005, ko je osvojil štiri naslove Serie A in druge trofeje. Kasneje se je preselil v argentinski klub San Lorenzo. Leta 2006 se je preselil nazaj v Peñarol, kjer se je leta 2007 upokojil. Na mednarodni ravni je reprezentiral nogometno reprezentanco Urugvaja na pokalu konfederacij FIFA leta 1997, na svetovnem pokalu FIFA leta 2002 in na pokalu Copa América leta 2004.
-Kaj?