Whitaker se je v zgodnjih tridesetih letih zapletel v spor s šahovskimi upravitelji. Verjel je, da bi moral biti izbran v ameriško ekipo za 3. šahovsko olimpiado v Hamburgu leta 1930 (namesto Harolda Meyerja Phillipa (0,5/2 v Hamburgu) ali Jamesa Allana Andersona (6/17)), ali za
4. šahovska olimpijada, Praga 1931. Na podlagi prejšnjih rezultatov tekmovanja in slabih nastopov Phillips in Anderson na sicer dobro uspešni ameriški ekipi (šesto mesto) v Hamburgu, je Whitaker morda imel razumni primer. Vendar je verjetno, da je bila njegova kriminalna preteklost (glej spodaj) tudi dejavnik pri odločitvi. Šel je celo tako daleč, da je neposredno stopil v stik s predsednikom FIDE Alexanderjem Ruebom in predlagal, da se dvema ameriškim šahovskim organizacijam dovoli članstvo v FIDE, kar bi omogočilo dve ameriški ekipi, medtem ko so druge države imele samo eno, vendar je bil njegov argument zavrnjen. Takšen pristop posameznika do predsednika FIDE glede izbora državne ekipe Whitakerju verjetno ne bo prinesel prijateljev. Čeprav so bila vprašanja, kateri igralci so bili najbolj usposobljeni za igranje v ekipi, navidezno lahkotna, so ameriška šahovska uprava vodila kvalifikacijski turnir med mojstri, da bi izbrali državno ekipo za olimpiado leta 1933. Do takrat se je Whitaker soočal z resnimi kazenskimi obtožbami (glej spodaj); nikoli ni bil izbran za prihodnje ekipe. Ameriške ekipe brez Whitakerja so lahko osvojile olimpijske zlate medalje za 1931, 1933, 1935 in 1937, skupaj z mnogimi individualnimi medaljami. Do leta 1939 sta se Zahodna šahovska zveza in Nacionalna šahovska zveza združila v Šahovsko zvezo Združenih držav.