V svoji prvi sezoni v ameriški ligi je Raines zadal za povprečje.268, vendar z odstotkom.359 na bazi; bil je drugi v ekipi v zadetkih, ko so White Sox zaključili sezono na drugem mestu v zahodni diviziji ameriške lige. Njegov povprečje se je leta 1992 izboljšalo na.294 z.380 odstotkom na bazi. Leta 1993 je kljub temu, da je bil v aprilu in maju odsoten skoraj šest tednov zaradi raztrganega ligamenta na palcu, ki ga je utrpel med krajo baze, uspel zadeti.306 s 16 domačimi tekmi, ko so White Sox osvojili naslov zahodne divizije ameriške lige. V ameriški ligi leta 1993
Raines je imel povprečje.444 in dosegel pet zadetkov.