Leta 1900 se je Clarke pridružil Pittsburgh Piratesom kot igralec in manager, vloga, ki jo je opravljal do upokojitve leta 1915. To je bila verjetno najboljša sezona v Clarkeovi karieri, saj je vodil Major League v povprečju in OPS in vodil National League v dvojcih. Zaigral je na drugem mestu za svojim soigralcem, Honusom Wagnerjem, za naslov National League. V prvi svetovni seriji
Clarke je zadel 265 točk, a sta Cy Young in Bill Dinneen premagala Pittsburgha in zmagala v osmih tekmah.