Približno konec junija 1861 se je Hotchkiss prijavil kot voznik konfederacije, da bi prevažal zaloge za Churchvilleovo konjenico v Rich Mountain, Zahodna Virginia. Hotchkiss je ponudil svoje storitve kartografa brigadni general Richardu B. Garnettu, katerega konfederacijska brigada je delovala v zahodni Virginiji. Hotchkiss je služil na Rich Mountain in ustvaril zemljevide za načrtovano kampanjo generala Roberta E. Leeja v gorah. Vzel je kratek bolniški dopust, potem ko je zbolel za tifusom, vendar se je vrnil na dolžnost marca 1862 kot glavni topografski inženir v okrožju Valley, ki je poročal generalmajorju Stonewallu Jacksonu. Po prvotnem porazu v bitki pri Kernstownu v dolinski kampanji leta 1862
26. marca 1862 je Jackson poklical Hotchkissa v svoj štab v Narrow Passage blizu Woodstocka in mu naročil, naj "namesti zemljevid doline od Harper's Ferryja do Lexingtona, ki prikazuje vse točke napada in obrambe na teh mestih". Hotchkiss je takoj priporočil, da je Jacksonova linija na Stony Creek v Woodstocku nezaščitljiva in da se Jackson umakne na Rude's Hill, obramben majhen greben južno od Mt. Jackson. -Kaj je to? Na Rude's Hillu je Jackson reorganiziral svoje poveljstvo za preostanek uspešne kampanje leta 1862 v dolini Shenandoah.