V naslednjih letih je bil Montagu Edvardov najbližji spremljevalec. Aprila 1331 sta oba odpotovala na skrivno odpravo v Francijo, preoblečena kot trgovci, da ju ne bi prepoznali. Septembra istega leta je Montagu v Cheapsideu priredil turnir, na katerem sta se on in kralj preoblekla v Tatarje. Od leta 1333 dalje je bil Montagu globoko vključen v škotske vojne.
, in se je razlikoval pri obleganju Berwicka in bitki pri Halidon Hillu. Po tem dogodku je bil priznan njegov gospodar na otoku Man, pravica, ki jo je imel od svojega dedka. Gospodstvo je bilo v tistem trenutku čisto teoretične narave, saj je bil otok še vedno pod škotsko kontrolo.