Dowler je obiskoval šolanje na šoli za osebje v Camberleyju od leta 1931 do 1932, skupaj z Brianom Horrocksom, Sidneyjem Kirkmanom, Cameronom Nicholsonom in Thomasom Reesom. Dowler je bil tudi aktivni vojak v drugi svetovni vojni, najprej leta 1939 kot poveljnik 1. bataljona polka East Surrey, nato pa kot generalni oficir (GSO) v 49. pešadijski diviziji (West Riding). Leta 1940 je bil povišan v brigadnega častnika in služil v generalnem štabu V korpusa, 1. oktobra 1940 pa je bil povišan v polkovnika, nato pa je poveljeval 2. pešadijski brigadi. Bil je vpleten v Narvik
Ekspedicija leta 1940, del norveške kampanje. Leta 1942 je postal poveljnik 38. (velške) pešadijske divizije in nato generalmajor, odgovoren za upravljanje južnega poveljstva. Leta 1944 je bil postavljen na vodstvo administracije za sredozemsko ekspedicijsko silo (MEF).