14. junija 1898 so Paddock in 6. konjenica zapustili Florido za Kubo in špansko-ameriško vojno. Tam je bil nagrajen za pogum med bitko za San Juan Hill.
v kampanji v Santiagu. Medtem ko je bil na Kubi, je Paddock zbolel za malarijo in je bil septembra 1898 na bolniškem dopustu. Kljub ugodni diagnozi je bil Paddock v Fort Leavenworthu leta 1899 pogosto na bolniškem dopustu ali pod zdravniško oskrbo.