Po neuspešnem poskusu, da bi v Finsko postavili komunistično marionetsko vlado, je novembra 1939 Sovjetska zveza napadla Finsko.
-Kaj? Finski obrambni napori so presegli sovjetska pričakovanja in po hudih izgubah se je Stalin zadovoljil z začasnim mirom, ki je Sovjetski zvezi podelil manj kot popolno prevlado, tako da je priključil le vzhodno regijo Karelije (10% finskega ozemlja). Sovjetska uradna številka žrtev v vojni je presegla 200.000, medtem ko je sovjetski premier Nikita Hruščov pozneje trdil, da je žrtev lahko bila milijon. Po tej kampanji je Stalin spremenil usposabljanje in izboljšal propagandne napore v sovjetski vojski.