14. junija 1898 je Paddock s 6. konjeniško divizijo zapustil Florido za Kubo in špansko-ameriško vojno. Tam je bil priznan za pogum med
Bitka za San Juan Hill v kampanji v Santiagu. Medtem ko je bil na Kubi, je Paddock zbolel za malarijo in je bil septembra 1898 na bolniškem dopustu. Kljub ugodni diagnozi je bil Paddock v Fort Leavenworthu leta 1899 pogosto na bolniškem dopustu ali pod zdravniško oskrbo.