Po sovjetski aneksiji baltskih držav se je Day preselil na Švedsko, da bi nadaljeval s poročanjem kot Stockholmski dopisnik "Tribuna". Leta 1941 je Day spremljal finske enote, ko so
Septembra 1942 je zapustil službo in se pridružil finski vojski. Tribun je zahteval, da se takoj vrne, Day pa se je odločil ostati in se boriti s Finci. Finci so ga na koncu zavrnili zaradi pritiska ameriške vlade. Njegov potni list je potekel in ga niso podaljšali, zato je bil Day brez dela in ni mogel svobodno potovati.