Dopolnite naslednjo frazo: 1. avgusta, ko so Red Sox spet obtičali na zadnjem mestu s 47 proti 58, je Lucchino naznanil, da namerava ob koncu sezone odstopiti s položaja predsednika in izvršnega direktorja. Sedemnajst dni pozneje so Red Sox imenovali veteranskega vodjo MLB Daveja Dombrovskega na novo mesto predsednika za baseball operacije, da bi nadziral Cheringtona in na igrišču stran Bostonske organizacije. Cherington je nato dal odpoved in zavrnil zahtevo kluba, da ostane kot generalni direktor ekipe. Do takrat je le eden od prostih igralcev iz leta 2013, poškodovan Uehara, ostal na seznamu Red Sox. Vendar je Cherington za sabo pustil skupino mladih igralcev (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez in drugi) kot potencialno jedro ekipe za leto 2016. Veliko tega jedra, ki ga je Cherington pridobil, je močno prispevalo k Red Sox-ovim
2018 prvenstvo. Pet tednov kasneje je bil Mike Hazen, eden od Cheringtonovih pomočnikov, imenovan za njegovega naslednika.