Po skoraj dveh desetletjih povprečnega bejzbola se je na prelomu 20. stoletja začelo spreminjati življenje Piratov. Pirati so pridobili več zvezdnikov iz Louisville Colonels, ki so bili predvideni za izločitev, ko je N.L. pogodbo iz 12 na 8 ekip. (Franšizne skupine niso bile uradno združene; pridobitve igralcev so bile ločene transakcije.) Med temi igralci je bil Honus Wagner, ki je postal eden prvih igralcev, ki so ga uvrstili v bejzbolsko dvorano slavnih. Pirati so bili med najboljšimi ekipami v bejzbolu v zgodnjih 1900-ih, ki so zmagali tri zaporedne prvakinje Nacionalne lige od 1901 do 1903 in sodelovali v prvi sodobni svetovni seriji, ki se je kdaj igrala.
Izgubili so proti Bostonu. Pirati so se vrnili v svetovno serijo leta 1909, ko so premagali Detroit Tigers in osvojili svoj prvi svetovni naslov. Tistega leta so se Pirati preselili iz Exposition Parka na enega prvih stadijev iz jekla in betona, na Forbes Field.