Po koncu vojne je 1. Royal Berkshires služil v zavezniški okupaciji Rajna. 16. februarja 1919 se je Dempsey vrnil v Združeno kraljestvo na dopust. Poleti je za Sussex odigral dve tekmi prvega razreda proti Univerzi Oxford in Northamptonshiru. Prvi bataljon je bil ponovno ustanovljen v Chiseldon Camp v Wiltshireju junija 1919. Septembra je bila poslana v Irak, kjer je pomagala zatreti
Iraški upor leta 1920. Avgusta 1920 se je bataljon preselil v Iran, kjer je bil v ruski državljanski vojni del Severne perzijske sile (Norperforce). Medtem ko je bil njegov bataljon v Iranu, se je Dempsey ukvarjal s pelmanizmom. Konec leta 1921 se je spet preselil, tokrat v Bareilly v Indiji, in Dempsey je prevzel C Company, vendar se je leta 1922 vrnil v Anglijo na svoj prvi dopust po skoraj treh letih. Kasneje se je vrnil v Indijo, preden se je leta 1923 spet vrnil v Anglijo, tokrat, da bi sprejel imenovanje na Kraljevi vojaški kolidž v Sandhurstu.