Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Leta 1864 je Osborn poveljeval 1. brigadi, 1. diviziji XXIV korpusa vojske Jamesa. Osborn je bil hudo ranjen v bitki pri Drewry's Bluff
14. maja 1864, ko mu je krogla iz puške razbila desni komolc in se mu zataknila v roko. V bolnišnici je ostal do septembra, ko so ga izpustili. Decembra se je dovolj opomogel, da se je lahko prijavil za službo. Vendar je do konca življenja trpel za ankilozo poškodovanega komolca.