Spomladi 1862 so se Banksove sile soočile s konfederacijskimi silami generala Thomasa Jacksona v seriji bitk, znanih kot Jacksonova dolinska kampanja. Maja 1862 je Andrews nasledil polkovnika Georgea Henryja Gordona kot poveljnika 2. Massachusettske in vodil polk med prvo bitko pri Winchesteru.
Kaj je to? 13. junija 1862 je bil Andrews povišan v polkovnika.