Gregg je v začetku leta 1864 poveljeval konjeniški enoti Potomacove vojske do prihoda generalmajorja Philipa Sheridana, ki je poveljeval konjenici sil general-polkovnika Ulysseja S. Granta v kopenskem pohodu. Greggova konjenica je bila med to kampanjo najbolj uporabljena za nadzor gibanj Unije proti jugu, v bitki proti bitki, vendar je bil izveden pomemben napad, ki je kulminiral v bitki pri Rumeni taverni, kjer je bil J.E.B. Stuart smrtno ranjen in je Konfederaciji zadajal težak udarec. Greggova divizija je bila v bitki pri Haw's Shopu.
, kjer se je boril proti Wade Hampton vojaki zahodno od Hanovertown, Virginia. Hampton je imel več, Gregg pa je imel Spencerjevo puško. Na koncu je Custerjeva brigada napadla po težkem terenu in Hamptonove može izgnala s položaja.