23. julija 1861 je bil postavljen v poveljstvo 5. konektikutske prostovoljne pehote in dobil čin polkovnika. Prvotni polk je bil 1. polk Colts Revolving Rifles iz Connecticuta in naj bi ga vodil Samuel Colt, vendar pa enota nikoli ni šla na polje. Ko je njegova organizacija propadla, je bil polk maja 1861 reorganiziran. V začetku marca 1862 je Ferry vodil svoje čete čez reko Potomac in napadel Konfederacijo v Winchesteru v Virginiji. Ta dejanje je kasneje vodilo do tega, kar je postalo
Prva bitka pri Winchesterju. Ferry je bil pohvaljen za svoje sposobnosti vodje in vojaškega stratega. Ferry je bil 17. marca 1862 povišan v brigadni general. Nato je bil pod poveljstvom generala Jamesa Shieldsa, čigar divizija se je pridružila diviziji generala Irvina McDowella. Pod McDowellom se je Ferry boril v prvi bitki pri Winchesterju. Ferry je še naprej služil pod Shieldsom med kampanjo v dolini.