Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Robert je izhajal iz bogate domače družine, bil je tretji sin Johna "Wynna" ap Maredudda in začel služiti najprej Sir Walterju Stonorju in nato Sir Philipu Hobyju, oba upravnika in višjih uradnika kralja Henrika VIII. Robert se je boril in bil ranjen pri obleganju Boulogne
Leta 1544 je sodeloval v kraljevih škotskih kampanjah in obsežno potoval po Evropi. Leta 1570 se je poročil s svojo prvo ženo Dorothy Griffith, ki je bila članica lokalnega plemstva. Robert je zdaj potreboval primerno družinsko hišo in je izbral Conwy, bogato mesto, ki je bilo v 16. stoletju znano po svoji nejudovski družbi. Tam je med letoma 1576 in 1585 zgradil hišo Plas Mawr.