Pišite nadaljevanje za ta odstavek - Woolstencroft je predstavljal Kanado na zimskih paraolimpijskih igrah leta 2002 v Salt Lake Cityju, kjer je osvojil dve zlati in eno bronasto medaljo. Leta 2006 je ponovno zastopala svojo državo na Igrah.
V Torinu je osvojila zlato medaljo v velikanskem slalomu in srebro v super g. Za svoj nastop na igrah 2006 je bila Woolstencroft imenovana za najboljšo žensko na paraolimpijskih športnih nagradah. Razmišljala je o upokojitvi po igrah leta 2006, vendar se je odločila, da ostane do iger leta 2010 v Kanadi.