Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Bolles je bil glavni urednik "Buffalo Enquirer" v 1902 in 1903; nadzornik grafičnih umetnosti St. Louis razstava
Od leta 1903 do 1905 in direktor oglaševanja Jamestown Expozicije leta 1907. Od leta 1907 do 1919 je bil zaposlen kot posebni pisatelj in tudi v zasebnem poslovanju, vključno s posredniškim poslom v Atlanti v Georgiji. Leta 1920 se je preselil v Janesville, Wisconsin, kot urednik "Janesville Gazette" in ostal do leta 1939.