Samo 16 dni po tem, ko so Jacksonove izpustili Royals, so mu Chicago White Sox ponudili 3-letno pogodbo, ki jamči 700.000 $ na sezono z 8,15 milijona $ na podlagi uspešnosti. Solastnik White Soxa Jerry Reinsdorf je izjavil, da ne pričakujejo, da bo igral vse sezone, medtem ko se je ukvarjal s težavami s kolki in avaskularno nekrozo. Jackson je igral dve sezoni, v 23 tekmah leta 1991 in 85 tekmah leta 1993. V sezoni 1992 se je pojavil na seznamu invalidov White Soxa zaradi operacije zamenjave kolka. S White Soxom je bil njegov edini post-season nastop, v seriji prvenstva American League leta 1993.
Chicago je izgubil pred Toronto Blue Jays v šestih tekmah.