Po vrnitvi v Avstralijo je bil Wilton imenovan za brigadnega načelnika, odgovornega za administracijo v glavnem štabu vzhodnega poveljstva, ki je bil njegov prvi upravni položaj. Novembra 1955 je bil dodeljen v Generalni štab pri AHQ, kjer je bil odgovoren za obveščevalne podatke, operacije in načrte ter sodeloval v avstralskih pripravah na vaje SEATO. 24. marca 1957 je bil povišan v generalmajorja in postal poveljnik Kraljeve vojaške akademije v Duntroonu. Čeprav ni bil zelo vernik, se je Wilton smatral za odgovornega za duhovni in moralni razvoj mlajših kadetov; redno se je udeleževal cerkvene parade, leta 1959 pa je osebno sprožil pritožbo za javna sredstva za izgradnjo koledža Anzac Memorial Chapel, ki bi se odprla leta 1966. Njegov glavni cilj pa je bil akademski: zaskrbljen, da so diplomanti v industriji in javni službi ogroženi, da bi zaostajali za svojimi vrstniki, ki so vedno bolj visoko usposobljeni, je marljivo delal, da bi kolegij postal institucija za podelitev diplom; to se je uresničilo leta 1967. Od junija 1960 do leta 1962 je bil Wilton vodja Urada za vojaško načrtovanje v sedežu SEATO v Bangkoku. Verjel je, da je Tajska strateško pomembna, in izjavil: "Če želite obdržati jugovzhodno Azijo, morate obdržati Tajsko". Njegov položaj mu je omogočil, da natančno opazovati
Poslabšanje situacije v Laosu, ki je grozila, da se bo razširila na Tajsko, in vse večja pozornost zahodnih sil na Južni Vietnam. Leta 1962 je bil imenovan za spremljevalca reda Bath (CB) v počastitvi kraljice za rojstni dan, zlasti za njegovo "izvidno predanost dolžnosti in njegovo edinstveno namen" kot poveljnik Duntroona. 21. januarja 1963 je bil Wilton povišan v general-poveljnika in postal načelnik generalštaba (CGS), pri čemer je nasledil general-poveljnika Sir Reginalda Pollarda. Leta 1964 je bil imenovan za viteza poveljnika reda Britanskega cesarstva (KBE).