Osmond je sezono 2015/16 začel z zlato medaljo na trofeju CS Nebelhorn 2015
, dogodek serije ISU Challenger. Osmond se je vrnila v serijo Grand Prix na Skate Canada International 2015, kjer si je v treningu iztečila gleženj, vendar je bila pozneje dovolj zdrava, da je tekmovala. V kratkem programu je padla na vrtenju, poškodovala si je prepone in kolka, imela pa je "nočno morje" dolg program, ki je večkrat padla in naredila še druge skoke. Končala je na enajstem mestu med dvanajstimi tekači. Kasneje je bila šestica na NHK Trophy leta 2015. Prvič je v tej sezoni v svoj program vključila skok s tremi zanki.