Watson se je redno pojavljal na festivalu Fringe v Edinburghu, kjer je osvojil prvo nagrado na if.comeddies
Leta 2006 je bil nominiran za najboljšega novega igralca na nagradi Perrier Comedy Awards leta 2005. Njegove druge nagrade vključujejo nagrado "Time Out" Critic's Choice 2006 in nominacijo za nagrado Barry za najboljšo oddajo na festivalu Melbourne Comedy 2006.