21. oktobra 1861 je bil Taylor povišan v brigadnega generala, poveljeval je brigadi Louisiane pod Richardom S. Ewellom v kampanji Shenandoah Valley, ki jo je vodil Stonewall Jackson. Med kampanjo v dolini je Jackson uporabil Taylorjevo brigado kot elitno udarno silo, ki je določila hiter tempo koraka in izvajala hitre obrobne napade. V bitki pri Front Royalu 23. maja, Prva bitka pri Winchesterju
25. maja in končno v bitki pri Port Republic 9. junija je Taylor vodil 9. pešstvo v pravočasnih napadih na močne sovražnikove položaje.