Izpolnite naslednji stavek: V spomladanskem treningu sezone 1987 je bil LaValliere zamenjan za Pittsburgh Pirates skupaj z Andyjem Van Slykeom in Mikeom Dunneom v zameno za kolega Tonyja Peño. LaValliere in Van Slyke sta kasneje postala stalwarts na izjemno uspešnih Pirates ekip v zgodnjih devetdesetih letih, ko je Pittsburgh šel na tri zaporedne National League Championship Series od leta 1990 do 1992. Na žalost za Pirate so izgubili v vseh treh tekmah, ki so jih odigrali v NLCS, v letu 1990 proti nekdanjim svetovnim prvakom Cincinnati Reds in v letih 1991 in 1992 proti Atlanta Bravesu. V
Leta 1992 je bil LaValliere vključen v slavno zadnjo igro 7. tekme, ko je prvi bejzmen Atlante (in nekdanji Pirate) Sid Bream padel in komaj premagal LaVallierejevo oznako, da je za Braves dosegel zmagovalno serijo.