Izpolnite naslednjo frazo: Leta 1898 je Rynning odkril, da se je začela vojna s Španijo in da njegov stari prijatelj, polkovnik Leonard Wood, zbira prostovoljno konjeniško polk, ki je kasneje postal znan kot Rough Riders Theodoreja Roosevelta. Vpisal se je kot vojak in se vrnil iz vojne kot poročnik v enoti B, 1. prostovoljni konjeniški polk Združenih držav. V času
Rynning je prevzel poveljstvo nad ameriško linijo po smrti kapitana Buckeyja O'Neilla. Nekaj minut kasneje je vodil Rough Riders na Kettle Hill in je bil prvi Američan, ki je dosegel vrh. Pod močnim ognjem iz bližnjega hriba San Huan je Rynning ukazal svojim možem, naj mahajo z zastavo polka, da bi zbrali ostale, in ravno takrat je bila zastava hudo izpuščena. Zastavo zdaj hrani oddelek za knjižnico in arhive v stavbi državnega kongresa v Phoenixu v Arizoni. Po tem se je Rynning pridružil Theodoreju Rooseveltu pri napadu na hrib San Juan, ki je bitko končal z ameriško zmago.