Izpolnite naslednji stavek: Leyland je bil manager Pittsburgh Pirates od leta 1986 do 1996. Z Pirati je osvojil dva trofeja vodje leta leta 1990 in 1992, leta 1988 in 1991 pa je bil drugi. Leyland je pomagal razviti takšne All-Stars kot Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke in Bobby Bonilla v Pittsburghu, preden ga je požarna prodaja v sredini devetdesetih let osramotila z novim lastnikom. Pod Leylandom so Pirati osvojili naslov vzhodne divizije Nacionalne lige in šli v serijo prvenstva Nacionalne lige v treh zaporednih sezonah (1990, 1991 in 1992).
1992). Pittsburgh je v teh treh letih v povprečju dosegel 96 zmag v redni sezoni, vendar je v NLCS izgubil vse tri tekme, pri čemer sta zadnja dva igrala celotnih sedem tekem proti Atlanta Braves. Pirati so izgubili pred Cincinnati Redsom (štiri tekme proti dvema) v NLCS 1990.