Napisati nadaljevanje za ta odstavek - leta 1902 se je Freeman vrnil k igranju kot desni igralec, kar je bil njegov boljši položaj, in vodil ameriško ligo s 121 RBI. Leta 1903 je Bostonu pomagal priti do prve svetovne serije, tako da je vodil ligo v domačih tekmah (13) in RBI (104); s tem je Freeman postal prvi igralec, ki je vodil tako Nacionalno ligo kot Ameriško ligo v domačih tekmah. 21. junija 1903, je zadel za cikel, prvi Američan/Red Sox igralec, ki je to storil. Svetovna serija 1903
To je bila edina postseason serija, v kateri je Freeman kdaj igral, in se je izkazala za slabo po njegovih lastnih standardih - zabeležil je povprečje.281 (9-iz-32) s tremi trojkami in štirimi RBI v osmih tekmah, ko je Boston premagal Pittsburgh Pirates.