Od leta 1962 je bil imenovan za vodjo gasilcev v Newarku. V času
V nemirih leta 1967 je bil na prizorišču smrti stotnika Michael Morana, ko ga je ustrelil ostrostrelcu. Leta 1970 ga je odpustil župan Hugh Addonizio, ker se je Caufield pripravljal kandidirati za župana. V primarnih volitvah za župana maja 1970 je Caufield osvojil četrto mesto za Kennethom A. Gibsonom, Addoniziom in aktivistom Anthonyjem Imperialejem. Ker je Gibson prejel manj kot 50% glasov, je bil prisiljen v drugi krog volitev z Addonizio, ki naj bi potekala junija. Caufield je podprl Gibsona. Ko je Gibson zmagal v drugem krogu, je bil Caufield ponovno imenovan za direktorja.