Maskhadov je zagovarjal oborožen odpor proti ruski okupaciji Čečenije, obenem pa je obsodil napade na civiliste. Navodno je podprl umor proruskega čečenskega predsednika Ahmada Kadirova v Čečeniji, obenem pa obsodil ruski umor čečenskega separatističnega bivšega predsednika Yandarbiyeva v Katarju leta 2004. Maskhadov je pogosto zanikal odgovornost za vse bolj brutalne teroristične napade Basayevovih privržencev proti ruskim civilistom in nenehno obtoževal take incidente prek tiskovnih predstavnikov v tujini, kot je Akhmed Zakayev v Londonu. Vendar pa so 24. oktobra 2002 prestregli radijsko komunikacijo iz Mashadovovih sporočil, v katerih je pozval k intenzivnosti terorističnih dejavnosti in sabotaži na ruskem ozemlju. Dokaz za Maskhadovovo vpletenost v ugrabitev talcev v moskovskem gledališču leta 2002 sta predložili njeni glavni storilci, Movsar Barayev in Abu Said. Čeprav je sprva zanikal odgovornost za napad na Nazran leta 2004
V juliju 2004 je Maskhadov javno priznal odgovornost za napade. Istega meseca je Maskahdov obljubil, da se bodo podobni napadi zgodili, in prisegel, da bo zmagovalec prihajajočih predsedniških volitev v Čečeniji nezakonit in da bo napaden, če bo potrebno. Opisal je upornike, ki so bili odgovorni za obleganje šole v Beslanu, kot "norce", ki jih je ruska surovost spravila iz zavesti, teroristični napad pa je označil za grozodejstvo.