Izpolnite naslednji stavek: Wolseley je najprej razmišljal o karieri v cerkvi, vendar je zaradi svojega finančnega položaja potreboval premožnega pokrovitelja, da bi ga podprl pri tem. Namesto tega je iskal službo v vojski. Ker si ni mogel privoščiti Sandhursta ali plačati provizije, je Wolseley pisal vojvodi Wellingtonu za pomoč. Wellington, takratni poveljnik vojske, mu je obljubil pomoč, ko bo dopolnil 16 let. Vendar ga je Wellington očitno spregledal in ni odgovoril na drugo pismo, ki mu je bilo poslano, ko je bil star 17 let. Wolseley se je brez uspeha obrnil na svojega tajnika, lorda Fitzroya Somerseta. Britanska vojska se je takrat opomogla od pomembnih žrtev v zadnjih
Wolseley je pisal Somersetu: "Pripravljen sem začeti v najkrajšem možnem času, če bi me vaše gospodstvo imenovalo v polk, ki je zdaj v vojni". Njegova mati je nato pisala vojvodi, da bi se pritožila na njegov primer, in 12. marca 1852 je bil 18-letni Wolseley v priznanju za službo svojega očeta imenovan za praporščaka v 12. pešadi.