Diamantino je bil rojen v Moiti, okrožje Setúbal, in je bil eden od ključnih igralcev S.L. Benfica v osemdesetih letih, ko je osvojil več naslovov Primeira Liga in Taça de Portugal. Igral je tudi v finalu UEFA pokala.
Leta 1983 je izgubil pred R.S.C. Anderlechtom (0<unk>1 in 1<unk>1), zaradi poškodbe pa je izpustil finale evropskega pokala leta 1988 v drugem porazu, tokrat pred PSV Eindhovenom na kazenskih.