Shepherd je služil v obrambnih sektorjih v bližini Verduna. Ko so se ameriške ekspedicijske sile (AEF) spomladi leta 1918 zavezale k boju, da bi ustavile nemški napredek proti Parizu, je sodeloval v ofenzivi Aisne-Marne (Château-Thierry), kjer je bil dvakrat ranjen v akciji v Belleau Wood med bojem tam junija 1918.
-Kaj? 28. julija 1918 je general-major John A. Lejeune prevzel poveljstvo 2. divizije. Avgusta se je vrnil na fronto, kjer se je pridružil 5. marinci in sodeloval v ofenzivah St. Mihiel in Meuse-Argonne (Šampanjec), kjer je bil tretjič ranjen, ki ga je strel iz strojnice zadel v vrat.