Izpolnite naslednjo frazo: Po svojem uspehu pri Northlandu je bil Vainikolo izbran v ekipo Highlanders za sezono Super 14 leta 2008. Medtem ko je ekipa preživela težko kampanjo, je Vainikolo izstopal kot ofenzivno orožje, ki je s šestimi poskusi končal tretji na celotnem tekmovanju, vključno z več različicami za vrhunske bobne. V sezoni Super 14 leta 2009 se je Vainikolo trudil ponoviti svoj uspeh v prvem letu, zadel je samo dva poskusa in se pojavil v povečani kritiki za svojo obrambno igro, ki se je začela z bolj zanesljivim Kendrickom Lynnom. V
Leta 2010 je sezono delil z Jamesom Patersonom, vendar je začel zadnjih sedem tekem leta in končal s petimi poskusi, da je skupaj z Israelom Daggom vodil klub. Zaradi zaskrbljenosti zaradi njegove vseobsegajoče igre in slabe forme med ITM Cupom 2010 je Vainikolo zapustil glavno ekipo Highlandersov za sezono Super 15 leta 2011, čeprav je bil vključen v širšo skupino za usposabljanje ekipe.