Izpolnite naslednjo frazo: 1. februarja 1827 je vstopil v mornarico kot podmornik, 10. junija 1833 je postal podmornik in 9. februarja 1839 je bil imenovan za poročnika. Med mehiško vojno je sodeloval v odpravah proti Tabascu, Tampicu in Tuxpanu, bil je prisoten na
Pad Vera Cruza. Za pogum v boju mu je bilo dovoljeno, da je imel poveljstvo nad škoono, ki je bila ujet pri Tampicu novembra 1846 in je bila vdana v uporabo, vendar je bila slabo opremljena in je bila izgubljena na grebenu pri Vera Cruzu 16. decembra 1846. Med službo v Tabascu med mehiško-ameriško vojno ga je za pogum v akciji pohvalil komodor Matthew Perry. Deloval je kabino na ladji s svojim poznejšim nasprotnikom, Raphaelom Semmesom. Oba častnika sta služila skupaj na Semmes kot zastavni poročnik in Winslow kot divizijski častnik. Vendar pa ta dejstvo v svojih avtobiografijah nikoli ne omenjajo.