Izpolnite naslednjo frazo: Leta 2011 je Waltrip napovedal, da bo poskusil, da bo 25. zaporedni Daytona 500 začel voziti številko 15. Waltrip je obdržal svoje voznike za leto 2011, David Reutimann s številko 00 in Martin Truex, Jr. s številko 56, ki sta oba vozila celoten razpored. Poleg Daytona 500 je Waltrip tekel tudi v treh dirkah: Aaron's 499, Quaker State 400 in Good Sam Club 500. Poleg tekmovanja Sprint Cup v Daytoni je Waltrip tekmoval tudi na tekmovanjih Camping World Truck Series in Nationwide Series. Osvojil je čustveno zmago na dirki NextEra Energy Resources 250, ki je potekala 10 let po smrti Dale Earnhardta in njegovi prvi zmagi v Sprint Cupu. Zmaga je Waltripa naredila tudi 22. dirkača, ki je zmagal v vseh treh NASCAR serijah. Po zmagi v petek zvečer je naslednji dan dosegel 9. mesto v dirki Nationwide Series. V nedeljo popoldne, kot del praznovanja desete obletnice smrti Dale Earnhardt v
2001 Daytona 500, (ki ga je Waltrip osvojil) Waltrip je vozil repliko avtomobila št. 15 NAPA Auto Parts, ki ga je takrat vozil. Waltrip pa je končal na 40. mestu, potem ko je bil ujet v zgodnji nesreči, ki je uničila 14 avtomobilov. Waltrip je za preostanek leta 2011 dejal, da je delal na načrtih, da bi v juliju poskusil na otvoritvenem dogodku Sprint Cup na Kentucky Speedway, skupaj s svojim prvim startom v Le Mansu z AF Corse. V juniju 2011 je tekel na 24 urah Le Mansa v enem od Ferrarijev AF Corse. Avto, ki ga je vozil skupaj z Robertom Kauffmanom in Ruijem Águasom, je pred upokojitvijo dokončal 178 krogov in končal na 38. mestu. 29. septembra 2011 je bilo napovedano, da bo Waltrip zamenjal Jeffa Hammonda v FOX's Hollywood Hotel na NASCAR na Foxu, ki se bo začel s Daytona 500 leta 2012 s Chrisom Myersom in njegovim bratom Darrellom Waltripom.