Kmalu po razglasitvi vojne Nemčiji 5. avgusta 1914 se je Dewar vpisal v novozelandsko ekspedicijsko enoto in sodeloval pri okupaciji Nemške Samoe.
, odšel dan po tem, ko je igral za Taranaki branil izziv iz Wairarapa. Po vrnitvi se je prostovoljno prijavil za aktivno službo in se vpisal v puške Wellington, kjer se je pridružil oddelku za strojnice. Po napredovanju v narednika je oktobra odpotoval v Egipt. Tam je bil kapetan ragbijske ekipe svojega polka v tekmah proti drugim novozelandskim in avstralskim polkom. 8. avgusta 1915 je pristal v zalivu Anzac in sodeloval pri zajetju mesta Chunuk Bair v kampanji v Gallipoliju. Naslednji dan je bil ubit v akciji.