Izpolnite naslednji stavek: Sillitoe je zapustil šolo pri 14 letih, ker ni uspel na sprejemnem izpitu v osnovno šolo. Naslednja štiri leta je delal v tovarni v Raleighu, prosti čas pa je preživel z branjem in "serialnim ljubljenjem lokalnih deklet". Leta 1942 se je pridružil letalski šolski enoti, nato Kraljevi letalski sili, čeprav prepozno, da bi služil v drugi svetovni vojni. Bil je brezžični operater v Malaji med
Nujno je. Ko se je vrnil v Britanijo, se je nameraval vpisati v kanadsko kraljevsko letalsko silo, ko so odkrili, da ima tuberkulozo. 16 mesecev je bil v bolnišnici RAF.