Napisati nadaljevanje za ta odstavek - V 2018 MLB play-offs, Benintendi je zabeležil zadnje outs za pečat zmage za Red Sox v igrah 4 in 5 2018 American League Championship Series, prvi od dveh potopitev prizadevanje za preprečitev baze-naložen hit v dveh tekmah igro. Red Soxi so osvojili svetovno serijo.
Benintendiju je prinesel prvi naslov prvaka. V World Series je Benintendi v prvi tekmi zadel štiri udarce in v jesenskem klasiku zadel 0,333.