Flaherty je tekmoval za Portoriko na zimskih olimpijskih igrah 2018 v alpskem smučanju, natančneje v velikanskem slalomu.
-Kaj? Flaherty je postal prvi športnik, ki je od leta 1998 tekmoval za Portoriko na zimskih olimpijskih igrah, in prvi portorikanski športnik, ki je bil poslan na zimske olimpijske igre od leta 2002, ko edini športniki iz bobne ekipe niso tekmovali, ker je bil eden od članov ekipe razglasljen za neupravičen.