Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Za razliko od spomladanskega treninga 2007, Rollins "ni dal nobenih jamstev, da bo šel v naslednjo sezono, vendar to ni pomenilo, da Phillies niso bili prepričani" v svojo sezono 2008, kljub prevzemu Johan Santana in "Rollins-esque 2007" jamstvo za zmago divizije od Carlos Beltrán. Po začetku sezone z domačim zadetkom na prvi dan je Rollins na začetku aprila prvič v svoji karieri pristal na seznamu invalidov, ker je utrpel iztezanje gležnja. Vrnil se je maja in imel "produktivno" poletje, na koncu pa je v karieri ukradel 47 baz, kljub temu, da je njegov povprečje udarcev padlo na.277, in njegov domači tek in RBI skupaj padli na 11 in 59 oziroma. Rollins je bil središče ekipe, ki je na koncu osvojila svetovno serijo leta 2008; v seriji divizije (NLDS) je v četrti tekmi zadel home run in v seriji prvenstva
(NLCS), je zadel vodilni domači tek v peti tekmi, in kljub težavam na začetku svetovnih serij je sčasoma prispeval z močnim situacijskim udarcem, ki je Philliesom pomagal osvojiti serijo v petih tekmah. Na koncu sezone je bil Rollins nagrajen z Fieldingovo biblijsko nagrado za odlično obrambo kot najboljši MLB shortstop v letu.