Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Stephens začel 2014 na Hopman Cup
z Johnom Isnerjem. Američani sta končala na tretjem mestu v svoji skupini, z le eno zmago proti Španiji. Stephens se je zaradi poškodbe zapestja umaknila iz zadnje tekme. Uspelo ji je, da se je pravočasno opomogla in začela sezono WTA na Avstralskem odprtem prvenstvu. Leto po svojem preboju je dosegla četrti krog in jo je drugi leto zapored porazila svetovna številka 2 Victoria Azarenka. Naslednji uspešen turnir je bil marca na Indian Wells Open. Tu je Stephens v tretjem krogu prehitela Ana Ivanovič in dosegla svoj prvi četrtfinal na Premier Mandatory turnirju.