Napisati nadaljevanje za ta odstavek - On je služil kot kapitan milice v Fall of Antwerp
Mesto se je predalo vojvodi Parmi. Po tem se je preselil v Middelburg. Januarja 1588 se je Van Os poročil z Margreto van de Piet. On in njegov brat Hendrick sta plovila, da bi pridobila usnje, žito in dragocene kamne, predvsem v Levanti in mestih na Baltskem morju. Leta 1595 je s Isaacom le Mairem odpotoval na ekspedicijo, da bi v Setúbalu pridobil sol. Van Os je pridobil več kot sedemino zemljišč v Beemsterju.