Pri izbruhu druge svetovne vojne se je Whiteley prostovoljno prijavil v Kraljevo letalsko silo. Vendar so ga zavrnili, ker je slab vid. Nato je zaprosil za službo v kraljevi mornarici, ki ga je sprejela, in začel je z urjenjem za častnika. 1. januarja 1940 je postal drugi poročnik na preizkušnji. 20. marca 1942 je bil njegov poveljstvo potrjeno in dobil je čin poročnika s stažom od 14. junija 1941. Med vojno je služil na ladji in na lahki križarki. V zadnjem delu vojne je služil v britanski pacifiški floti, ki se je borila proti Japoncem. Lahko bi trdil, da je izstrelil nekaj zadnjih strelov vojne: 15. avgusta 1945, med napadom japonskega letala na njegovo ladjo, ga je poskušal sestreliti, ko so novice o premirju z Japonsko
je bila prejeta.