O'Brien je preživel dve sezoni z Washingtonom in Clevelandom, preden se je preselil v Boston. Njegova najbolj produktivna sezona je bila leta 1899 kot novinec, ko je zadel.282 in dosegel karierno rekord v domačih tekmah (6), RBI (51), tekmah (68), ukradenih baz (17) in igranih igrah (127). Najbolj pa se ga spominja kot prvega igralca, ki je zadel v igri World Series, ko je zadel za bostonskega lovca Louja Crigerja v 9. iningu prve tekme 1903.
Serijo proti Pittsburghu. O'Brien je bil edinstven v pravem pomenu besede in je imel možnost, da ostane tak za vedno, kljub svoji kratki in neopazni karieri. Bil je.259 hitter v 326 tekmah, vključno z devetimi domačimi tekmi s 133 RBI in 171 tekmi.