Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Zaradi plodne vznožje in ugodnega terena za obrambo je bil Pirin neprekinjeno naseljen že od prazgodovinskih časov. Arheološke ostanke, ki so jih pustili Traki, so odkrili na zahodnih vznožjih ob dolini Struma in v dolini Razlog. Ko je bila regija v 1. stoletju pr. n. št. priključena rimskemu cesarstvu, se je število naselbin še povečalo. V zgodnjem srednjem veku so območje okoli Pirina naselili slovanska plemena skupaj z večino Balkana in ga je v 9. stoletju absorbiralo Bolgarsko cesarstvo. V srednjem veku je Pirin ostal sporen med bolgarskim in bizantskim cesarstvom, dokler ga niso osvojili osmanski Turki v poznem 14. stoletju. Prebivalci regije so igrali aktivno vlogo med bolgarsko nacionalno preporodjo in nacionalno osvobodilnim bojem. Pomemben bolgarski razsvetitelj iz 18. stoletja Paisij iz Hilendarja in avtor "Istorije Slavjanobolgarske" se je rodil v Banskom na severnih vznožjih Pirina. Bolgarija se je osvobodila leta 1878, vendar je zaradi berlinskega kongresa Pirin ostal v Osmanskem cesarstvu. V odgovor se je lokalno prebivalstvo v Pirinu uprlo v vstaji Kresna<unk>Razlog (1878<unk>1879) in kasneje sodelovalo v vstaji Ilinden<unk>Preobrazhenie
(1903), vendar sta ju oba potlačila Osmani. Območje je bolgarska vojska končno osvobodila oktobra 1912 med prvo balkansko vojno (1912-1913).