Izpolnite naslednji stavek: Leta 1954 je bil Oliva po diplomi iz kubanske vojaške akademije, "kadetske šole", imenovan za poročnika v kubanski vojski. Po diplomi z odličnostjo na Artilerijski akademiji leta 1955 je bil do leta 1958 profesor artilerije na kadetski šoli. Od leta 1958 do 1959 je bil študent, ki je tudi diplomiral z odlikami, in inštruktor na karibski šoli ameriške vojske v
Panamski kanal. Konec leta 1959, ko je Castrojeva revolucija strmoglavila generala Batisto, je kubanska vojska bila "čiščena", Oliva pa je bil imenovan za generalnega inšpektorja INRA. Maja 1960 je bil eden od nekdanjih kubanskih častnikov, ki so načrtovali kampanjo proti Castrojevemu režimu. Vsi so diplomirali na kubanski vojaški akademiji. Avgusta 1960 je zapustil vojsko in odletel v Miami. 29. avgusta 1960 so Olivo in približno 40 mladih kubanskih izgnancev, ki jih je zaposlila Centralna obveščevalna agencija, prepeljali z letalom CIA C-54 v San José v Gvatemali, da bi izvajali gerilsko usposabljanje, ki je kasneje postalo konvencionalno.