Izpolnite naslednji stavek: Montgomery je začel dirkati s skeletom, ko je živel v Calgaryju, kjer je delal kot dražitelj nedaleč od kanadskega olimpijskega parka v Calgaryju. Nekoč leta 2002 je s starši obiskal dirkališče, kjer je potekala skeletonska dirka. Takoj je postal navdušen nad tem športom in kmalu začel tekmovati. V prvih dveh sezonah tekmovanja na svetovnem prvenstvu mu ni bilo dobro. Vendar pa je svojo prvo dirko na svetovnem pokalu leta 2008 osvojil v Cesani v Italiji. Dobil je dve srebrni medalji na
Svetovno prvenstvo FIBT 2008 v Altenbergu, Nemčija, v moškem skeletonu in mešanih bobsleigh bobsleigh-skeleton ekipnih tekmovanjih. Njegov najvišji rezultat na svetovnem prvenstvu je prišel, ko je bil drugi na svetovnem pokalu skeletona 2007/08.