Heyliger je bil dodeljen E kompanii, preden je zapustila ZDA, kasneje pa je bil dodeljen kot vodja mornarskega vodja 2. bataljona. Po tem, ko je bil Richard Winters dodeljen kot izvršni častnik 2. bataljona (XO), je prvi poročnik Heyliger prevzel poveljstvo Easy Company od prve zamenjave Wintersa. Heyliger je poveljeval Easy Company med
Operacija Pegasus 23. oktobra 1944 in nadzorovala reševanje in evakuacijo nekaterih britanskih pripadnikov 1. letalske divizije, ki so bili obtičali na nemški strani linije po neuspešni operaciji Market Garden čez Rajno. Po uspešnem reševanju 138 mož iz britanske 1. letalske divizije, za katerega je prejel britanski vojaški križ, ga je 31. oktobra 1944 po nesreči ustrelil eden od njegovih mož, nemirni veteran, medtem ko je bil na patrulji in govoril z Richardom Wintersom o poveljevanju Easy Company. Nato so mu podvrgli presaditev kože in živcev, preden so ga februarja 1947 izpustili iz bolnice.