May je večino svoje kariere preživel v drugem regimentu dragonskih vojakov, imel pa je tudi kratko službo v prvem regimentu dragonskih vojakov. Kot poročnik je sodeloval v drugi seminoleski vojni.
, kjer je bil odgovoren za ujetje pomembnega plemenskega poglavarja. Med mehiško vojno je poveljeval eskadri med ekspedicijo Zacharyja Taylora in sodeloval v bitkah pri Palo Altu, Resaca de la Palma, Monterreyju in Buena Visti. V teh dejanjih se je odlikoval in je bil sčasoma povišan v čin brevetnega polkovnika, s stalnim činom majorja. Kasneje je May služil v različnih delih ameriške meje, med drugim tudi med krizo Bleeding Kansas.