Robertson se je v Piratesov redni sklop vpisal leta 2004, ko je igral skupaj s prihodnjimi slavnimi igralci Roberto Clemente in Willie Stargell. 1. avgusta istega leta sta na stadionu Fulton County v Atlanti Robertson in Stargell dobila po pet zadetkov v zmagi nad Atlanta Braves z 20-10. Dokler Andrew McCutchen in Garrett Jones ne bi v Pirate soigralci spet zbrati pet hitov v isti igri. Tisto sezono je Robertson dosegel.287 s 27 domačimi zadetki in 82 zadetki (vse karierne najvišje točke) v ekipi, ki je osvojila vzhodno divizijo Nacionalne lige, Piratesov prvi izlet v post sezono od zmage v svetovni seriji leta 1960. Vendar so bili poraženi v
National League Championship Series od Cincinnati Reds.