Barrett se je začel drsal s Caydee Denney leta 2006, vendar partnerstvo ni trajalo. Leta 2008 sta se ponovno združila in začela tekmovati v sezoni 2008-09. Leta 2008 so bili četrti na Nebelhorn Trophy. Zmagali so srebrno medaljo na
Ameriški državni prvenstvo 2009. Leta 2009 so na prvenstvu štirih kontinentov osvojili šesto mesto. Naslednjo sezono so osvojili ameriški nacionalni naslov in pravico do tekmovanja na olimpijskih igrah, kjer so končali 13. Med kratkim programom parov na olimpijskih igrah leta 2010 sta postala prva ekipa, ki je na vseh zimskih olimpijskih tekmovanjih dosegla trikratni skok Lutz. Na svetovnem prvenstvu leta 2010 so osvojili 7. mesto.