Garland se je pridružil vojski Winfielda Scotta in drugič v karieri je služil pod Williamom Worthom, ki je bil zdaj poveljnik njegove divizije. Garland se je boril v bitkah za Veracruz.
, bitka za Cerro Gordo, Contreras in Churubusco. Za odlične storitve v zadnjih dveh bitkah je bil imenovan za brigadnega generala rednih vojakov. Vodil je svojo brigado v bitki za Molino del Rey in v napadu na Chapultepec. Do zdaj je preživel vojno brez resnih poškodb, toda ko je s svojo brigado odpotoval v padlo Mehiko, ga je mehiški ostrostrelca zadel v prsni koš in ga hudo ranil.