Skupaj z dvema drugim vojakoma sreče in strokovnjaki za mitraljeze, Tracy Richardson in Emil Lewis Holmdahl, so ga Drebenova potovanja nato pripeljala v Srednjo Ameriko. Delal je kot varnostnik na Panamskem kanalu. Po več neuspešnih poslovnih poslih so ga vpoklicali, da se je boril za različne osvobodilne gibanja v Gvatemali, Hondurasu, Nikaragvi in Mehiki. V Gvatemali je utrpel edino poškodbo, strel v hrbet. V mehiški revoluciji
Dreben se je pridružil Francois Maderovim silam kot strojničar. Po Maderovem umoru leta 1913 je Dreben delal za Felixa A. Sommerfelda v El Pasu, tihotapil orožje za sile Pancha Villa in šel na sabotirske misije v Mehiko za Sommerfeldovo tajno službo. Ko je slednji 9. marca 1916 izvedel svoj zloglasni napad na Columbus v Novi Mehiki, kjer je ubil nekaj civilistov, se je Dreben pridružil kaznovalni ekspediciji, ki jo je poslala ogorčena Amerika, da bi svojega nekdanjega tovariša pripeljala pred sodišče. Dreben je služil kot izvidnik in se spoprijateljil s poveljnikom ekspedicije, generalom Johnom Pershingom. Američani niso nikoli uspeli ujeti nepojasnjenega Villaja in fiasko se je končalo leta 1917.