14. aprila 1942 je prevzel poveljstvo nad torpednim eskadrom 3 (VT-3), ki je bil takrat v bazi Kaneohe Naval Air Station. 27. maja 1942 je bil VT-3 prepeljan na morje po bitki v Koralnem morju, kjer je zamenjal lastno torpedno eskadrilo 5 (VT-5). Yorktown je odplul z VT-3 za otok Midway in vstopil
bitka 4. junija 1942. Med tem ključnim srečanjem je bil Massey ubit, ko je vodil svoj eskadron v napadu na nizko raven proti japonski letalonosilki Hiryū. Zadnjič so ga videli v spremstvu samo šestih lovcev F4F Wildcat, ki jih je vodil nadporočnik John Thach, deset od dvanajstih TBD-jev VT-3 je bilo izgubljenih. Za njegov junaški napad na "Hiryu" je bil Massey posmrtno odlikovan z mornariškim križem.