Napišite nadaljevanje za ta odstavek. Sillitoe je tekmoval za atletski klub Coburg. Po upokojitvi je začel trenirati atletiko in s športnim klubom East Melbourne Harriers pomagal postaviti temelje za eno najuspešnejših časov avstralskega sprinta. Med avstralskimi reprezentanti, ki jih je Sillitoe treniral, so Peter Norman, Gary Holdsworth, Greg Lewis, Aaron Rouge-Serret, Colin McQueen, Denise Boyd, Richard James, Bruce Frayne, Tamsyn Lewis in Ken Hall. Bil je trener na igrah Commonwealtha leta 1982.
Od leta 1983 do 2014 je dolgo služil kot atletski trener v osnovni šoli Caulfield v Melbournu.