Napisati nadaljevanje za ta odstavek - "Illustrious" zapustil Scapa Flow v avgustu in prispel v Sredozemlje do septembra. Orr je postal as v naslednjih mesecih, ker je od 30 letal, ki jih je poklical njegov eskadrilj, sestrelil sedem. Orr je 2. septembra zmagala z letalom CANT Z.501 in 4. septembra pred Dodekanesom je sodeloval pri sestrelitvi bombnika Savoia-Marchetti SM.81. Ena od prvih večjih misij, v katerih je Orr sodeloval, je bila, da je zagotovil krinko za lovce za napad Fairy Swordfish na italijansko floto v Tarentu.
-Kaj? Druge naloge so vključevale napade na nemške vojaške položaje v Bardiji, bombardiranje Tripolisa v Libiji in napade na letališča na Rodosu. Orr je bil tudi nagrajen s svojim prvim Distinguished Service Cross (DSC) za svojo službo med temi misijami.