Bailey je bil uradno izbran, da predstavlja Kanado na poletnih olimpijskih igrah leta 1996, potem ko je osvojil svoj tretji zaporedni nacionalni naslov na 100m. 27. julija je Bailey po zelo motečem začetku dirke osvojil olimpijski naslov na 100 metrov in postavil nov svetovni rekord 9,84 sekunde. Med dirko je dosegel najvišjo hitrost 12,10 m/s (43,6 km/h ali 27,1 mph), kar je bila najhitrejša najvišja hitrost, ki jo je kadarkoli beležil človek. Mnogi Kanadčani so menili, da je Baileyjeva zmaga obnovila podobo kanadskih športnikov, potem ko je bila razkrita Ben Johnsonova zgodovina z dopingom. V tistem času je bil Bailey šele druga oseba po Carl Lewis, ki je hkrati držal vse glavne naslove na 100 m (svetovni prvak, olimpijski prvak in imetnik svetovnega rekorda). Šest dni pozneje je spet dokončal 100 m/4x100 m, s čimer je Kanadi zagotovil prvi olimpijski naslov na 4x100 m.
v nacionalnem rekordu 37,69 sekund.