Izpolnite naslednjo frazo: Winter je bil izbran za začetnika na prvi dan sezone 1903 v Bostonu, ko je na Huntington Avenue Grounds premagal Rubea Waddella in Philadelphia Athletics, 9 proti 4. Prav tako je končal pitching v igri, v kateri so Američani pridobil zastavo, čeprav ni igral v
V svetovnem prvenstvu v Bostonu so igrali samo Cy Young, Bill Dinneen in Long Tom Hughes. Winter je delal kot prodajalec vstopnic med serijo. V sezoni 1903 je bil občasno učinkovit, kar je "Reach Guide" iz leta 1904 pripisal temu, da se ni popolnoma opomogel od svoje bolezni.