Za razliko od spomladanskega treninga leta 2007, Rollins "ni dal nobenih jamstev, da bo šel v naslednjo sezono, vendar to ni pomenilo, da Phillies niso bili prepričani", da bodo vstopili v sezono 2008, kljub prevzemu Johan Santane in "Rollins-esque" jamstvu za zmago divizije iz leta 2007 Carlos Beltrán. Po začetku sezone z domačim zadetkom na prvi dan je Rollins na začetku aprila prvič v svoji karieri pristal na seznamu invalidov, ker je utrpel iztezanje gležnja. Vrnil se je maja in imel "produktivno" poletje, na koncu pa je v karieri ukradel 47 baz, kljub temu, da je njegov povprečje udarcev padlo na.277, in njegov domači tek in RBI skupaj padli na 11 in 59 oziroma. Rollins je bil središče ekipe, ki je na koncu osvojila svetovno serijo leta 2008; v seriji divizije (NLDS) je v četrti tekmi zadel vodilni domači zadetek, v drugi tekmi pa je zadel prvi domači zadetek.
Igral je prvi domači zadetek v peti tekmi in kljub težavam na začetku svetovnega prvenstva je na koncu prispeval z močnim situacijskim udarcem, s čimer je Philliesom pomagal osvojiti serijo v petih tekmah. Na koncu sezone je bil Rollins nagrajen z Fieldingovo biblijsko nagrado za odlično obrambo kot najboljši MLB shortstop v letu.