V sezoni 2006 je Ventura padel za 20 točk na.262, čeprav sta se njegova odstotek udarca in na bazi rahlo povečala. V maju je dobil tudi svoj 500. zadetek in osvojil tretjo zlato rokavico zapored, hkrati pa je postal prvi tretji bejzmen v ameriški ligi z tremi zaporednimi 90-RBI kampanjami od Graiga Nettlesa (1975<unk>78). 4. avgusta 1993, med tekmo proti Texas Rangersom, je Ventura zadel met Nolan Ryan. Ventura je napadel kopico, kjer je Ryan, 20 let starejši od Venture, Venturo postavil v blokado glave in ga večkrat udaril, kar je povzročilo prepir med klopi. Ta prepir je bil izvoljen za najboljši bejzbolski prepir vseh časov s strani ESPN-jevega "SportsCenter". White Sox je osvojil AL West tisto leto, kar je povzročilo Venturino edino potovanje v odbojke, ko je bil v Chicagu. Izgubili bi na tekmovanju.
za Toronto Blue Jays.