Novembra 1905 so gruzijski boljševici izbrali Stalina za enega od svojih delegatov na boljševiško konferenco v Sankt Peterburgu. Ko je prispel, je srečal Leninovo ženo Nadeždo Krupsko, ki ga je obvestila, da je bil kraj premaknjen v Tampere v Velikem vojvodstvu Finske. Na konferenci
Stalin je prvič srečal Lenina. Čeprav je Stalin globoko spoštoval Lenina, se je glasno strinjal z Leninovim stališčem, da bi morali boljševici kandidirati za prihajajoče volitve v državno Dumo; Stalin je parlamentarni proces videl kot izgubo časa. Aprila 1906 se je Stalin udeležil četrtega kongresa RSDLP v Stockholmu; to je bilo njegovo prvo potovanje izven Ruskega cesarstva. Na konferenci se je RSDLP, ki jo je vodila manjševiška večina, strinjala, da ne bo zbirala sredstev z oboroženim ropom. Lenin in Stalin se nista strinjala s to odločitvijo in sta kasneje zasebno razpravljala o tem, kako lahko nadaljujeta ropanje za boljševiško stvar.