Napisati nadaljevanje za ta odstavek - V 1445, Henry je sodeloval v prvi bitki pri Olmedo
, ki je pomagal svojemu bratu, kralju Navarre, proti njihovemu bratu, kralju Kastilije. Po eni teoriji je navarrski kralj nameraval osvojiti južni del kraljevine Kastilje in imenovati Henrika za njenega kralja. Toda Henry je bil ranjen in nekaj tednov kasneje je umrl zaradi okužbe.