Izpolnite naslednjo frazo: 5. novembra je "Sydney" odpotovala iz Port Saida z vojaško opremo, ki naj bi se uporabila za vzpostavitev zavezniške napredne baze v zalivu Souda na Kreti. Po dostavi opreme, ki je vključevala skoraj 1.000 vojakov, opremo za baterijo Bofors, zaboje s hrano in več tovornjakov, so se križarke vrnile v glavno floto. Sredozemska flota je bila več dni na patrulji, v noči med 11. in 12. novembrom pa je večina flote podpirala prvo svetovno letalo, ki je bilo opremljeno samo z mornarico.
Napadli so italijansko floto, sidreno v Tarantu, "Sydney", "Ajax", "Orion" in uničevalce in poskušali prehoditi Otrantski preliv kot odvračanje. Kljub misiji "izkopavanja težav" je severni prehod skozi ožino potekal brez incidentov. Vrnitev ni bila tako brez dogodkov: ob 1:20 so opazili konvoj štirih trgovskih ladij z dvema spremljevalnima uničevalcema. Zavezniške vojne ladje so manevrirale v bližini in odprle ogenj ob 1:27, "Sydney" pa je usmeril ogenj na oddaljeno tovorno ladjo. Med 23-minutnim spopadom je križar uspešno prispeval k uničenju treh trgovskih ladij in poškodoval rušilec, se izognil torpedu in neuspešno ustrelil dve v zameno. Ob 01:57 je nepoškodovana zavezniška sila zapustila ožino in se srečala z glavno floto pred poldnevom.