Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Samo nekaj mesecev po vzponu Ivana Šišmana na prestol, 26. septembra 1371, so osmanski Turki porazili veliko krščansko vojsko, ki sta jo vodila srbski bratje Vukašin Mrnjavčević in Jovan Uglješa v bitki pri Černomenu
-Kaj? Čeprav je Uglješa skušal ustvariti široko koalicijo, ki bi vključevala Bolgarijo, se Ivan Šišman, ki je moral okrepiti svojo lastno avtoriteto, ni pridružil. Po zmagi pri Černomenu so se Turci takoj obrnili proti Bolgariji. Osmanski sultan Murad I. je prisilil Ivana Šišmana, da se umakne na sever balkanskih gora in osvojil severno Trakijo, Rodope, Kostenets, Ihtiman in Samokov. Ivan Šišman se ni mogel upreti napadom, zato se je leta 1373 moral pogajati z Otomani. Prisiljen je postal otomanski vazal in dovolil, da je njegova sestra Kera Tamara, ki je bila znana po svoji lepoti, postala žena Murada I. Na podlagi tega sporazuma je Bolgarija ponovno pridobila nekaj osvojenih ozemelj, kot sta Ihtiman in Samokov, in začela skoraj desetletni nemir s Turki. Kljub vazalstvu in mirovni pogodbi so se osmanski napadi obnovili v začetku 1380-ih in se končali leta 1385 s padcem Sofije, zadnje trdnjave Ivana Šišmana južno od balkanskih gora.