Izpolnite naslednji stavek: Jupp je osvojil nagrado "So You Think You're Funny?", Leicester Mercury Comedian of the Year" leta 2001 in je bil
Nominiran za nagrado Perrier za najboljšega novega igralca leta 2003 za oddajo "Gentlemen Prefer Brogues". Trdil je, da je blefiral svojo pot na kriket turnejo Anglije v Indijo, kot kriketni dopisnik za BBC Scotland in "Western Mail" med svojim pojavom na "Celebrity Mastermind", in spet v nastopu na "Test Match Special" leta 2011.