Po zmagi v Ligi prvakov se je Casillas v sezoni 2014/15 vrnil kot prvi izbirni vratar kluba, kljub tekmovanju z novim prihodom Keylorjem Navasom, ko je nato osvojil UEFA Superpokal, ko je Real Madrid 12. avgusta 2014 porazil Seviljo z 2:0. Zmagal je tudi na
Pozneje istega leta je na svetovnem prvenstvu za klube, 20. decembra 2014 pa je za Madrid odigral svoj 700. nastop v finalu svetovnega prvenstva za klube, ko je Real Madrid porazil San Lorenzo z 2:0. V maju 2015 je Casillas igral v polfinalu Lige prvakov proti Juventusu, v katerem je njegova ekipa izgubila 3 proti 2.