Wood je osvojil dve zmagi v divizijski seriji proti Atlanta Braves in je bil začetnik v tretji tekmi National League Championship Series 2003, ki so jo Cubsi zmagali v dodatnih iningih. Vendar pa so Cubsi izgubili v sedmih tekmah pred končnim prvakom Svetovne serije Florida Marlins. V odločilni 7. tekmi je Wood zadel prvi homerun v tekmi NLCS, odkar je drugi Cub, Rick Sutcliffe, to storil v prvi tekmi leta 1984.
-Kaj? Marlinsi so zmagali 9-6. Wood je izgubil in Cubsi so bili izločeni.