Izpolnite naslednjo frazo: 6. julija 2009, ko se je milanska ekipa ponovno zbrala za predsezonsko usposabljanje, je bil Ambrosini uradno imenovan za kapetana kluba in podedoval okovnik od Paola Maldinija. 8. septembra 2009 je dodal še eno leto k svoji pogodbi, s čimer je podaljšal bivanje v ekipi vsaj do leta 2011. V sezoni 2010/11 je osvojil naslov Serie A s tremi tekmovanji v rokah, s čimer je premagal mestne tekmece Internazionale. 19. maja 2011 je podpisal novo enoletno pogodbo. Po razočaranem drugem mestu v
V sezoni 2011/12 in odhodu soigralcev Filippa Inzaghija, Alessandra Neste, Gennara Gattusa in Clarencea Seedorfa, je Ambrosini poročal, da razmišlja o svoji prihodnosti s klubom, vendar je Adriano Galliani prepričal Massima, da podpiše še eno enoletno pogodbo in ostane kapetan Milana za sezono 2012/13. Po zelo težkem začetku z več pomembnimi porazi, je Milan končno končal sezono na tretjem mestu za branilcem prvakov Juventusu in drugo mesto Napolijem, s čimer si je zagotovil mesto v kvalifikacijskem play-offu Lige prvakov naslednje sezone.