4. novembra 2017 je bil Barkett imenovan za pomočnika trenerja Boston Red Sox, ki je delal na osebju novega menedžerja Alex Cora, in je bil v tej vlogi, ko je ekipa osvojila svetovno serijo 2018.
-Kaj? V sezoni 2019 se je vrnil kot pomočnik trenerja za udarce v Bostonu in začasno prevzel naloge trenerja tretje baze junija, ko je trener tretje baze Carlos Febles imel težave z desno nogo. Po tem, ko so Red Sox 2019 zamudili konce, je bil Barkett odpuščen v začetku oktobra, kar je ekipa potrdila 8. oktobra.