Wheeler je med kampanjo hudo zbolel in poveljstvo divizije predal brigadni general Samuel S. Sumnerju. Wheeler je bil še vedno nezmožen v juliju, ko je
Začela se je bitka za San Juan Hill, toda ko je slišal zvok orožja, se je "War Child" vrnil na fronto kljub svoji bolezni. Kot višji častnik, ki je bil prisoten na fronti, je najprej izdal ukaze 1. diviziji pod Jacobom F. Kentom, preden se je vrnil na svoje poveljstvo. Ko je zavzel višine, je Wheeler zagotovil generalu Williamu R. Shafterju, da je položaj mogoče obdržati proti možnemu protinapadu. Vodil je divizijo med obleganjem Santiaga in je bil višji član mirovne komisije.