Wingfield se je rodil 16. oktobra 1833 v Ruabonu, Denbighshire, Wales, sin Clopton Lewis Wingfield, major v 66. pešskem regimentu, in Jane Eliza, hči sir Johna Mitchella KCB. Njegova mati je umrla leta 1836 po rojstvu drugega otroka, njegov oče pa je umrl leta 1846 zaradi zaprtja črevesja. Walterja sta vzgajala stric in prastric. Študiral je na šoli Rossall, leta 1851 pa je po drugem poskusu vstopil na Kraljevi vojaški kolidž v Sandhurstu zaradi vpliva svojega pra-strica, ki je bil polkovnik. Postal je kornet v 1. dragoonski straži in služil v Indiji. Leta 1858 je Wingfield postal kapitan in leta 1860 je sodeloval v kampanji na Kitajskem.
Bil je prisoten pri zavzetju Pekinga. Leta 1861 se je vrnil v Anglijo in se je leto kasneje upokojil iz dragoonske garde.