Indijanci, raziskovalci in naseljenci so vlečili ali nosili kanuje in majhne čolne čez ta ozki pas zemlje med laguno Mosquito in reko Indian. Sčasoma je postal znan kot "prevoz". Priključitev obeh vodnih teles je bila že dolgo izziv za zgodnje naseljence tega območja. Španci so jo obiskali že leta 1605 in s čolni preplavili zemljo, ki je bila prekrita z lubjem jagode. Zgodnji naseljenci so za prevoz škanerjev uporabljali valjke in drsalke. Fort Ann je bil ustanovljen v bližini leta 1837, med drugo vojno Seminole
(1835<unk>1842), da bi zaščitili prevoz pred Indijanci in prevozili vojaške zaloge iz lagune do reke. Leta 1852 je izvajalec G. E. Hawes izkopal prvi kanal s pomočjo suženjskega dela. Bil je globok, širok in dokončan pravočasno za tretjo vojno Seminola (1856 <unk> 1858). Parnice in tovorne ladje so prehod uporabljale, dokler ni leta 1885 prišla železnica. Leta 1887 je Florida Coast Line Canal and Transportation Company izkopal nov in globlji kanal, ki ga vidite zdaj, malo oddaljen od prvotnega. Intracoastal Waterway je leta 1927 vključil Haulover Canal kot zvezni projekt, ki ga je vzdrževal Inženirski korpus ameriške vojske. Od takrat so kanale izkopali širše in globlje, dodali pa so tudi bazen za spustitev čolnov.