Življenje najemnika je bilo privlačno za Worthyja in kmalu se je spet znašel v središču stvari, tokrat s trgovino z orožjem na Kubo, zaradi česar je bil leta 1908 zaprt na Kubi. Leta 1913 se je boril na strani Francisca Madera v mehiški državljanski vojni.
proti vladi Diaza. Njegova vojaška služba je bila kratkotrajna, saj je bil v bitki ranjen.