Trelawny je služil v hladnem toku med napadom na Saint Malo in na Cherbourg.
Leta 1758. 14. marca 1762 je postal kapitan. Trelawny je ponovno služil v ameriški revolucionarni vojni, v kateri je vodil prvi bataljon polka. Boril se je v bitki za White Plains leta 1776 in je bil 6. septembra 1777 povišan v polkovnika v vojski. Ponovno je vodil prvi bataljon v bitki pri Monmouthu, kjer je bil ranjen. 5. maja 1780 je bil povišan v prvega majorja polka, kasneje pa v generalmajor v vojski, 23. novembra 1785 pa je bil povišan v podpolkovnika Coldstreams. Leta 1788 je postal guverner trdnjave Landguard in se je 25. maja 1789 upokojil. 12. oktobra 1793 je bil povišan v general-poveljnika.