Izpolnite naslednji stavek: Waltrip je bil najet od Dale Earnhardta, da bi vozil njegov novi No. 15 Chevrolet Monte Carlo, ki ga je sponzorirala NAPA Auto Parts, Waltrip je vozil za Earnhardta v Busch Series leta 1989 in 1994. V svoji prvi dirki z ekipo,
2001 Daytona 500, Waltrip je prekršil svojo serijo 462 zaporednih dirk v pokalu brez zmage in zmagal svojo prvo dirko v karieri, ki je plačevala točke. Njegov sodelavec Dale Earnhardt Jr. je končal drugi. Vendar pa je bila zmaga v veliki meri zasenčena s smrtno nesrečo Earnhardta starejšega na zadnjem krogu. V filmu "The Day: Remembering Dale Earnhardt" je Waltrip dejal, da ga je Earnhardt pustil v vrsti pozno v dirki, kar mu je omogočilo, da je prevzel vodstvo, in je opozoril, da Earnhardt "nikdar ne pusti nikogar v vrsti". To je verjetno zato, ker je Earnhardt želel, da Waltrip in Earnhardt Jr. končata na prvih dveh mestih, saj sta bila oba člana njegove ekipe. Waltrip se ni zavedal resnosti Earnhardtove nesreče do več kot 30 minut po koncu dirke, ko je praznoval na zmagovalni stezi. Ken Schrader, ki je bil po nesreči zdravljen in izpuščen iz središča za oskrbo na terenu (njegov avto je med nesrečo zadel Earnhardtov), je Waltripu sporočil, da je bil Earnhardt odpeljan v Halifax Medical Center, kjer je bil ob 5:16 PM EST umrl.