V svoji karieri je Connolly sodeloval v rekordnih osmih svetovnih serijah.
, 1908 (parne igre), 1910, 1911, 1913, 1916, 1920 in 1924. Bil je tudi sodnik domače plošče za popolno tekmo Addie Joss 2. oktobra 1908, eden od štirih no-hitterjev, v katerih je poklical žoge in udare.