Sutcliffe je v naslednjih dveh sezonah za Cleveland zmagal v 31 tekmah in vodil v Ameriški ligi po povprečju zadetkov. Sredi sezone je Cleveland zamenjal Sutcliffeja za Chicago Cubsa z Melom Hallom in Joe Carterjem. Sutcliffe se je opomogel in zmagal 16 tekem za Cubse, medtem ko je izgubil samo eno, kar jim je pomagalo v prvenstvu. 2. oktobra 1984 je začel prvo tekmo
V Ligi proti San Diegu Padresom je izgubil dva zadetka in brez zadetkov, tako da je ne samo zmagal, ampak tudi zadel homerun v tretji iningi. Pet dni pozneje je Sutcliffe igral zadnjo tekmo serije na Jack Murphy Stadionu, vendar je izgubil, ko je v sedmi inningu izgubil štiri dirke.