Dokončajte naslednjo frazo: 10. maja 1898, ko je bil Chanler v Tampi, mu je bila ponujena služba kapitana in pomočnika generalnega pomočnika v osebju generalmajorja Josepha Wheelera, ki jo je sprejel. Od 23. maja do 23. avgusta 1898 je služil kot častnik v konjeniški diviziji 5. vojaškega korpusa. Junija in julija 1898 se je boril v bitki pri Las Guasimas, bitki pri El Caneyju, pri
San Juan Hill, in v obleganju Santiaga de Kube, za kar je prejel pohvalo od generalmajorja Wheelera za "pogum v bitki". 3. oktobra 1898 je bil častno odpuščen.