Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Holliday je bil rojen v Providence, Rhode Island. Kot otrok je gledal Star Trek in želel postati astronavt. Odraščal je v Scarsdaleju v New Yorku. Holliday je študiral mehaniko na univerzi Carnegie Mellon, kjer je bil eden od le petnajstih afroameriških inženirjev v svojem razredu. Med študijem se je začel zanimati za robotiko.
To je privedlo do ustanovitve podružnice Carnegie Mellon, imenovane RedZone Robotics, z Redom Whittakerjem kot glavnim znanstvenikom. Holliday je delal z Redom Whittakerjem, ki je načrtoval robotizirane sisteme za raziskovanje onesnaženega reaktorja. Leta 1991 je bil izbran za obisk Mednarodne vesoljske univerze in leta 1994 in 1996 je dosegel finale ameriškega astronavtskega korpusa. Holliday je po nesreči Columbia umaknil svojo prošnjo za NASA.