Med letoma 2009 in 2012 je Glasspool osvojil pet naslovov. Končal je deveti na 1 km časovni tekmi na svetovnem prvenstvu UCI leta 2012
-Kaj? Leta 2014 je Glasspool napredoval iz kolesarjenja na dirkališču v cestno kolesarjenje; podpisal je pogodbo z ekipo Novo Nordisk Development. Glasspool je za sezono 2015 podpisal pogodbo z UCI Professional Continental.