Napisati nadaljevanje za ta odstavek - Toda, po usklajevanju s Kraljevino Kastilijo med portugalskim medvladarstvom 1383 <unk> 1385
, mesto je začelo padati v nered. Po besedah kronikarja Fernão Lopesa je bila Monsanto vas, ki je bila zvesta kraljici Beatrice. Kasneje pa je Lopes mesto uvrstil med tiste, ki so se leta 1384 pridružili D. Johnu. Od leta 1476 je bilo območje obnovljeno v času vladavine kralja D. Johna I., kar je privedlo do gradnje barbikana in zaščite nad vodnjakom, veliko komoro, ki je pripadala družini Castro (kasneje je bila ugotovljena, da je na tem mestu zagotovila obilno vodo). Leta 1496 je "Inquirição" navedel 309 prebivalcev.