Dempsey je leta 1915 diplomiral na Kraljevski vojaški akademiji v Sandhurstu in bil poveljen za poročnika v Kraljevski Berkshire Regiment. Kot nižji častnik se je med prvo svetovno vojno boril na zahodni fronti, kjer je bil ranjen in nagrajen z vojaškim križem. Po vojni je služil v Iraku med iraškim uporom leta 1920.
, Iran med rusko državljansko vojno, in v Indiji.