William, 1. grof, Archibald Grim in njegov sin 4. grof ter vnuk 5. grof so se borili v Franciji in na škotsko-angelski meji, v tistem, kar je postalo znano kot Stoletna vojna. Prvi in tretji grof sta bila prisotna v bitki pri Poitiersu, prihodnji peti grof Archibald, grof Wigtown pa je bil namestnik Johna Stewarta, grofa Buchanovega v bitki pri Baugéju in drugje. Archibald Douglas, 4. grof Douglas, se je boril pri
Homildon Hill, je bil tam ujet, nato pa se je pridružil uporniškim severnim angleškim baronom, da se je boril v bitki pri Shrewsburyju, kjer je bil ponovno ujet. Med to epizodo svojega življenja se je Douglas pojavil kot eden od likov v "Henryju IV., 1. delu" Williama Shakespeara. Leta 1423 se je Douglasov sin Wigtown vrnil v Škotsko, da bi zbral več vojakov za francosko vojno in si pridobil očetovo podporo. 4. grof je odplul za Francijo z vojsko, ki je imela okoli 6.500 mož, in ga je hvaležen dauphin imenoval za vojvodo Touraine in general-poveljnika Francije. Douglas je bil ubit v bitki pri Verneuilu leta 1424. 5. grof Douglas je bil ob svojem pristopu na prestol včasih regent Škotske med manjletnostjo Jamesa II. in general-poročnik Škotske.