Deegan se je rodil v Camdenu v New Jerseyju. Njegova umpirska kariera se je začela v srednji zahodni ligi leta. Delal je tudi v Karolini in Južni ligi, preden je postal glavni sodnik v ligi. V majors je sodil v štirih serijah prvenstva ameriške lige: 1970 (samo prva tekma), 1974, 1977 in 1984
-Kaj? Sodil je tudi v All Star igri leta 1978 in Svetovni seriji leta 1976; bil je sodnik domače plošče za četrto tekmo serije, ki jo je branitelj prvaka Cincinnati Reds osvojil na podlagi dveh domačih tekmovanj Johnnyja Bencha in petih RBI, da je dokončal pomet New York Yankeesov. V tej tekmi je sodnik prve baze Bruce Froemming vrgel menedžerja Yankees Billyja Martina, potem ko je Martin vrgel bejzbolsko žogo na Deegana.