Dragomirov se je leta 1849 vpisal v vojsko, leta 1852 je postal poročnik, leta 1854 pa poročnik. V zadnjem letu je bil izbran za študij na Akademiji Nikolaja (šolski fakulteti), kjer se je tako razlikoval, da je prejel zlato medaljo, čast, ki je bila, kot je navedeno, podeljena študentom akademije samo dvakrat v 19. stoletju. Leta 1856 je bil Dragomirov povišan v načelnika osebja, leta 1858 pa v polnega načelnika, v zadnjem letu pa je bil poslan, da bi preučeval vojaške metode, ki so bile v modi v drugih državah. Obiskal je Francijo, Anglijo in Belgijo ter napisal obsežna poročila o izobraževalnih in manevrskih taboriščih teh držav v Châlonsu, Aldershotu in Beverlooju. Leta 1859 je bil priključen v štab sardinskega kralja Viktora Emanuela II. med kampanjo Magente.
In takoj po vrnitvi v Rusijo je bil poslan na akademijo Nikolaja kot profesor taktike. Dragomirov je imel vodilno vlogo pri reorganizaciji izobraževalnega sistema vojske in je bil tudi inštruktor za več knezov cesarske družine. Ta položaj je obdržal do leta 1863, ko je kot podpolkovnik sodeloval pri zatiranju poljskega vstaje 1863-1864, v zadnjem letu pa se je vrnil v Sankt Peterburg kot polkovnik in načelnik štaba ene od garde divizij. Med avstro-prusko vojno leta 1866 je bil Dragomirov pritrjen na štab druge pruske vojske. Bil je navzoč v bitkah na zgornjem delu reke Elbe in v Königgrätz in njegovi komentarji o operacijah, ki jih je bil priča, so zelo dragoceni za študente taktike in vojne leta 1866.