Napišite nadaljevanje za ta odstavek - Kiisk je bil rojen in odraščal v okrožju Viru. Leta 1944, pri 18 letih, je služil v protiletalski enoti 20. Waffen Grenadier divizije SS (1. estonski) in sodeloval v bitki pri Tannenbergi.
-Kaj? Po drugi svetovni vojni je uspel prikriti svojo vojaško službo sovjetskim okupatorjem. Leta 1946 je diplomiral na 1. srednji šoli v Rakvereju in se vpisal na Tehnološko univerzo v Tallinu. Naslednje leto je prešel na Državni gledališki inštitut ESSR in leta 1948 na Rusko akademijo gledaliških umetnosti. Diplomiral je leta 1953 in se vrnil v Estonijo, kjer se je pridružil Estonskemu dramski gledališču.