Montgomery se je začel ukvarjati s skeletonom, ko je živel v Calgaryju, kjer je delal kot dražitelj blizu kanadskega olimpijskega parka v Calgaryju. Nekoč leta 2002 je s starši obiskal dirkališče, kjer je potekala skeletonska dirka. Takoj je postal navdušen nad tem športom in kmalu začel tekmovati. V prvih dveh sezonah tekmovanja na svetovnem prvenstvu mu ni bilo dobro. Vendar pa je svojo prvo dirko na svetovnem pokalu leta 2008 osvojil v Cesani v Italiji. Na svetovnem prvenstvu 2008 je osvojil dve srebrni medalji.
v Altenbergu v Nemčiji v moškem skeletonu in mešani bobslej bobslej-skeletonu. Njegov najvišji rezultat na svetovnem prvenstvu je prišel, ko je bil drugi na svetovnem pokalu skeletona 2007/08.