Jupp je osvojil nagrado "So You Think You're Funny?", Leicester Mercury Comedian of the Year" leta 2001 in je bil nagrajen z nagrado Perrier
Nominiran za najboljšega novincev leta 2003 za oddajo "Gentlemen Prefer Brogues". Trdil je, da je blefiral svojo pot na kriket turnejo Anglije v Indijo, kot kriketni dopisnik za BBC Scotland in "Western Mail" med svojim pojavom na "Celebrity Mastermind", in spet v nastopu na "Test Match Special" leta 2011.