Pod nadzorom Chamberlina je prodajalna Harley-Davidson napredovala. Kot lastnik trgovine je imel Chamberlin priložnost, da svoje mehansko znanje uporabi tako za popravilo kot za prodajo motociklov. Leta 1915 je Chamberlinu ponudil delo Charles W. Tabor, eden od najbolj uglednih državljanov Denisona, da bi služil kot šofer na šestmesečnem potovanju po jugozahodu in v San Francisco za
Svetovni sejem.