Bryanov poraz leta 1900 ga je stal položaja jasnega vodje Demokratske stranke, konzervativci, kot sta David B. Hill in Arthur Pue Gorman, pa so ponovno vzpostavili svoj nadzor nad stranko in jo vrnili k politikam Clevelandove dobe. Medtem je Roosevelt nasledil McKinleyja kot predsednika, potem ko je bil McKinley umorjen.
septembra 1901. Roosevelt je preganjal protimonopolne primere in izvajal druge progresivne politike, Bryan pa je trdil, da Roosevelt ni v celoti sprejel progresivnih vzrokov. Bryan je zahteval paket reform, vključno z zveznim davkom na dohodek, zakonom o čisti hrani in zdravilih, prepovedjo financiranja kampanj s strani podjetij, ustavno spremembo, ki zagotavlja neposredne volitve senatorjev, lokalno lastništvo komunalnih služb in sprejetje pobude in referenduma. Prav tako je kritiziral Rooseveltovo zunanjo politiko in napadel Rooseveltovo odločitev, da povabi Bookerja T. Washingtona na večerjo v Belo hišo.