Svoje prosti čas je porabil za kiparjenje in ilustriranje, njegov naravni talent pa ga je pripeljal do zaposlitve najprej kot risar v arhitektovi pisarni, nato pa kot športni karikaturist za "San Francisco Daily News". V tem času je postal tudi profesionalni boksar, ki je zmagal v prvih devetih dvobojih, vendar se je upokojil po neuspešnem desetem. Kasneje je delal za železnico, najprej kot zavornik in kasneje kot geodet, kot profesionalni marmorni kipar, in je bil pomočnik glavnega arhitekta Svetovne razstave v San Franciscu leta 1915.
, kjer je bilo prikazano nekaj njegovih del. V tem času je ustvaril modele, vključno z dinozavrom in jamskim človekom, ki jih je animiral s pomočjo lokalnega novinarskega snemalca. Herman Wobber iz San Francisca je videl ta 90-sekundni testni posnetek in naročil O'Brienu, naj naredi svoj prvi film "" (1915) z proračunom 5.000 dolarjev.