Izpolnite naslednji stavek: 3. avgusta 2011 je bilo uradno potrjeno, da se bo Cuadrado pridružil ekipi Lecce za
Sezona 2011/12 Za klub je zadal prvi gol proti Ceseni, edini v zmagi 1:0. Kljub nadaljnjim impresivnim nastopom Cuadrada je Lecce končal na 18. mestu in padel v Serie B. Nato se je vrnil v Udinese. Okoli tega časa ga je opazoval neidentificiran angleški klub, ki je menil, da je pri 23 letih prestar, da bi ga klub podpisal.