Wilson se je skušal odmakniti od zunanje politike svojih predhodnikov, ki jo je smatral za imperialistično, in zavrnil Taftovo dolarsko diplomacijo. Kljub temu se je pogosto vmešaval v zadeve Latinske Amerike, saj je leta 1913 dejal: "Jaz bom južnoameriške republike učil, da bodo volili dobre ljudi". Leta 1901 je napisal, da bi bilo treba "nerazvite države" pripraviti, da sprejmejo in sprejmeta družbeni red in norme industrijskih držav. Med temi normami je bil tudi koncept svobode podjetja. Ko se je situacija v Mehiki spremenila v državljansko vojno,
To je pomenilo, da ni bilo razlastitev ali zaplenitev lastnine in nadaljevanje privilegijev, razširjenih na ameriške poslovne interese v 31 letih vladavine Porfirio Diaza. Wilsonova administracija je poslala vojsko, da je zasedla Dominikansko republiko, se vmešala v mehiško revolucijo in se vmešala na Haitiju, Wilson pa je tudi pooblastil vojaške intervencije na Kubi, Panami in Hondurasu.