V juliju 1993 so Athletics Hendersona zamenjali za Steva Karsaya in Josea Herrero. Za Jays je bil razočaran, saj je v 44 tekmah zadal samo.215, kar je verjetno posledica dejstva, da je na začetku ekipe zlomil kost na roki, potem ko ga je zadel vrh, čeprav je še vedno prispeval 22 ukradenih baz in 37 zadetkov. Vendar pa so se njegove udarne težave nadaljevale v sezoni, ko je v seriji prvenstva ameriške lige dosegel.120.
in.227 v svetovnem prvenstvu. Kljub temu je bil Henderson vključen v zadnjo igro Svetovne serije tistega leta na način, za katerega je bil najbolj znan, saj sta on in Paul Molitor zaznamovala Joe Carterjev home run, ki je končal serijo. Po osvojitvi drugega prstanja World Series z Torontom je decembra 1993 ponovno podpisal kot prost igralec z Oaklandom.