Največji trenutek Jeffreyja Leonarda kot igralca se je najverjetneje zgodil med 1987 National League Championship Series, ko je bil s San Francisco Giants. V sedmih tekmah proti St. Louis Cardinalsu je Leonard imel pet zadetkov, deset udarcev, štiri domače zadetke, pet zadetkov, povprečje udarcev.417 in odstotek udarca.917. Za svojo igro je Leonard leta 1987 prejel nagrado NLCS za najbolj dragocenega igralca. Od leta 2017 je Jeffrey Leonard zadnja oseba, ki je bila imenovana za najbolj dragocenega igralca lige ali svetovne serije, medtem ko je bil član poražene ekipe. Njegovi štirje domači zadetki so izenačili rekord, ki ga je delil Bob Robertson (
1971) in Steve Garvey (1978) za največ domačih tekmovanj v seriji prvenstva lige.