Dina Oktober 1903, Drake balayar ka Jolo, Sulu, di Filipina. Ngawula dina Ékspédisi Sulu Kadua jeung Katilu, manéhna meunangkeun Béntang Perak dina duanana. Sedengkeun di Filipina, Drake disarankeun pikeun promosi brevet ka Mayor. Manéhna saterusna dilélér Distinguished Service Cross pikeun pahlawanana dina pengepungan jeung nyokot Cotta Pang Pang dina 14 Pébruari 1904. Sanggeus balik ka AS, anjeunna ngawula di Boise Barracks, sarta ti Agustus 1906 nepi ka Januari 1909, anjeunna ngalaksanakeun tugas rekrutmen di Fort Slocum. Sanggeus balik ka Filipina, Drake jadi quartermaster di Fort Stotsenburg nepi ka Maret 1912. Sanggeus manéhna jeung resimen balik ka AS, manéhna ngawula di sababaraha posisi, kaasup milu dina Pancho Villa Ekspedisi
, di mana anjeunna maréntahkeun hiji karéta suplai motor.