Rebane jadi perwira di Angkatan Darat Éstonia nepi ka pasukan Soviét ngajajah nagara éta taun 1940. Soviét ngabubarkeun jeung nyerep kalolobaan Angkatan Bersenjata Éstonia sarta nangkep jeung ngaéksekusi sakabéh komando luhur Éstonia. Loba perwira junior, saperti Rebane, dipecat alatan kurangna "reliabiliti pulitik" sarta bisa jadi bakal dideportasi. Pikeun sawatara waktu, Rebane digawé di konstruksi, lajeng ngungsi ka leuweung nalika Soviét mimiti deportasi massa
dina taun 1941. Manéhna ngadegkeun jeung mingpin hiji unit Anti-Soviet Forest Brothers di Virumaa (Éstonia Kalér) dina bulan Méi 1941.