Nulis hiji tuluyan pikeun paragraf ieu - Saatos dalapan taun suksésna di Peñarol di liga Uruguay pribumi na, Schiaffino dibeli ku klub Serie A Italia AC Milan, pikeun biaya rékor dunya waktos 52 juta Lire, dina Séptémber 1954. Anjeunna maén 171 patandingan jeung AC Milan sarta nyetak 60 gol, sarta milu dina 1958 Piala Éropa Final, nu Milan leungit ka Real Madrid 2<unk>3 (aet). Anjeunna salah sahiji pamaén ofensif penting dina tim Milan anu didominasi ku béntang asing sapertos Nils Liedholm sareng Gunnar Nordahl. Schiaffino meunang tilu kajawaraan nasional jeung Milan, meunangna dina taun 1955, 1957 jeung 1959
. tapi Schiaffino ninggalkeun taun 1960 pikeun ngagabung ka Roma, di mana anjeunna maénkeun karirna salila dua musim anu cukup suksés, di mana Roma réngsé kalima di klasemen.