Dina Juni 1941 jeung peluncuran Operasi Barbarossa, Kleist mingpin 1st Panzer Group salaku bagian tina Army Group South - ditugaskeun pikeun néwak Moldavia jeung Ukraina - sarta nempo kasuksésan dina fase awal invasi, maju jero kana Ukraina. Grup Panzer Ka-1 nembus Jalur Stalin, tuluy ngéléhkeun lima korps mékanis ti Angkatan Darat Soviét 5 jeung Angkatan Darat 6 dina Patempuran Brody
(23 nepi ka 30 Juni 1941). Dina bulan Juli 1941 salila Patempuran Uman, Grup Panzer Ka-1 nembus garis-garis Front Kidul Soviét, ngarah ka pengepungan jeung pemusnahan tentara Soviét ka-6 jeung ka-12 di tenggara kota Uman (di Oblast Cherkasy ayeuna). Salila Patempuran Kiev Kahiji Agustus-Séptémber 1941, 1st Panzer Group ngahurungkeun ka kalér ti Ukraina tengah babarengan jeung 2nd Panzer Group maju ka kidul ti Smolensk ngarah ka pengepungan jeung karuksakan sakabéh Soviet Southwestern Front wétaneun Kiev, inflicting leuwih ti 600,000 karugian dina Tentara Beureum. Sanajan kitu, kampanye éta geus ongkosna mahal, ku waktu éta pasukan Jerman kungsi ngan satengah tank maranéhanana kungsi tilu bulan saméméhna.