Tuliskeun saterusna pikeun paragraf ieu - Dina pamaréntahan Ancelotti, Milan ogé meunang 2004 Supercoppa Italiana
, sarta ogé back-to-back Serie A runners-up ka Juventus dina 2004<unk>05 jeung 2005<unk>06 (duanana "Scudetti" engké dihapus tina buku catetan Juventus alatan involvement klub di "Calciopoli" skandal). Salila usum 2004/05, Ancelotti ogé mingpin Milan ka final Liga Champions 2005, di mana maranéhna éléh ka Liverpool 2-3 dina pinalti sanggeus imbang 3-3 dina waktu normal. Dina Coppa Italia, tim teu bisa meunangkeun kaliwat saparapat final. Dina usum saterusna, Milan sakali deui nyanghareupan kuciwa sabab éléh ka Barcelona dina semifinal Liga Champions, sarta ngan ngahontal saparapat final Coppa Italia.