Rujuk kana petikan di handap ieu, tuluy ngajawab pananya saterusna dina basa nu sarua jeung petikan:  Passage: Dina pertengahan 1990-an, Portman ngagaduhan sababaraha peran pilem, kalebet Heat, Everyone Says I Love You, sareng Mars Attacks!. Penampilanna dina pilem ensemble leutik Beautiful Girls meunang pangakuan anu signifikan. Manéhna mangrupa pilihan kahiji pikeun maénkeun Juliet dina Romeo + Juliet karya William Shakespeare, tapi produser ngarasa umurna teu cocog. Dina taun 1997, Portman maénkeun peran Anne Frank dina adaptasi Broadway tina The Diary of Anne Frank. Saatos pilem Beautiful Girls taun 1996, Portman jadi teu daék narima peran-peran nu karakterna jadi budak ngora nu geus séksualitas. Dina hiji wawancara jeung The Guardian, panulis fitur Simon Hattenstone nanya Portman lamun manéhna sadar yén alatan maranéhanana manéhna hiji "impian pedophile urang", nu Portman direspon yén éta "dikte loba pilihan kuring saterusna'sabab eta scared kuring... eta dijieun kuring teu daék ngalakukeun hal seksi, utamana lamun kuring ngora".Ogé dina 1997, Portman ieu tuang salaku Padmé Amidala dina Star Wars trilogi prequel. Pilem kahiji, The Phantom Menace, mimiti syuting dina bulan Juni 1997 sarta dibuka dina bulan Méi 1999. Saatos produksi The Phantom Menace, manéhna mimitina nolak peran utama dina pilem Anywhere but Here sanggeus diajar éta bakal ngalibatkeun adegan kelamin, tapi sutradara Wayne Wang jeung aktris Susan Sarandon (anu maénkeun indung Portman dina pilem) nungtut nulis ulang naskah. Portman ditémbongkeun draf anyar, sarta manéhna mutuskeun pikeun narima peran. Pilem ieu dibuka dina ahir taun 1999, sarta manéhna narima nominasi Golden Globe pikeun Aktris Pendukung Pangalusna pikeun peranna salaku Ann Agustus. Kritikus Mary Elizabeth Williams ti Salon nyebut Portman "ngagumkeun" jeung ngomong yén "[u]nlike jumlah mana wae aktris umur nya, manéhna teu teuing maudlin atawa teuing plucky". Manéhna saterusna asup pikeun maénkeun peran utama ibu rumaja dina Where the Heart Is, anu dibuka dina April 2000.  Patarosan: Iraha Phantom menace dibuka di box office?
ahir taun 1999