Lengkepan kalimah di handap ieu: Eastwood ieu drafted di babak kalima, 91st sakabéh ku Toronto Maple Daun di
1987 NHL Éntri Draft. Manéhna saterusna maén opat musim jeung Western Michigan University of the CCHA. Manéhna maénkeun 164 patandingan pikeun Western Michigan, nyetak 69 gol jeung nambahan 80 assists pikeun 149 poin. Usum pangalusna na nyaéta usum panungtungan na nalika anjeunna ngagaduhan 29 gol sareng 32 assists dina 42 pertandingan. Dina 1991, Eastwood nyieun luncat ka hoki pro. Manéhna teu jadi NHL biasa sanajan nepi ka dua taun saterusna.