Ngalengkepan kalimah di handap ieu: Sanggeus digawé salaku hiji pangatur widang pikeun Partéi Démokratik Michigan dina 2000 pamilihan présidén, lajeng dina kampanye John Kerry pikeun présidén di 2004, Simon ngagabung Barack Obama urang
Kampanye présidén 2008 salaku diréktur analytics, dumasar di markas Chicago. Salaku bagian tina kampanye ieu, anjeunna ngatur data ngeunaan paripolah jeung preferensi pamilih. Strategi na tina precision targeting geus credited jeung nulungan pikeun ngaidentipikasi pamilih undecided anu bisa courted ku Obama. Saatos kampanye, anjeunna diangkat dina 2009 pikeun ngawula di Administrasi Obama di Departemen Kaséhatan sareng Jasa Manusa, dimana anjeunna fokus kana reformasi perawatan kaséhatan sareng Medicare.