Lengkepan kalimah di handap ieu: Woolley dihadiran Michigan State University di East Lansing, MI saméméh Washington Capitals dipilih anjeunna 61st sakabéh di
1989 Draft NHL. Usum NHL Woolley anu paling produktif nyaéta usum 1998-99 jeung Buffalo Sabres dimana anjeunna ngéléhkeun 10 gol jeung 33 assists (43 poin). Ku sabab kitu, taun éta ogé mangrupa prestasi panghadéna Woolley di playoff (4 gol, 11 assists, 15 poin) nalika Sabres na maju ka Final Piala Stanley sateuacan murag ka Dallas Stars dina genep pertandingan. Woolley nyetak gol OT anu dramatis dina Game 1 tina séri éta, dilabélan salaku "tembakan anu kadéngé di sakitar dunya hoki" ku penyiar Sabres Rick Jeanneret.