Tuliskeun saterusna pikeun paragraf ieu - Nepi ka ahir taun 1802, Woodriff ditunjuk pikeun maréntahkeun Kapal, kapal 50-gun bersenjata "en flûte", sareng dilengkepan pikeun ngangkut narapidana. Maranéhna rék ka Port Phillip di Selat Bass, di ujung kidul Australia, pikeun ngadegkeun hiji pakampungan di dinya di handapeun komando David Collins. "Calcutta" berlayar ti Spithead dina 28 April 1803, bareng jeung storeship "Ocean", datang ka Rio de Janeiro dina bulan Juli, jeung Cape of Good Hope dina bulan Agustus, nepi ka tujuanana dina bulan Oktober. "Calcutta" tuluy balayar sorangan ka Port Jackson pikeun nyandak kargo kayu. Sedengkeun di Sydney, Woodriff jeung awak "Calcutta" mantuan dina numpes pemberontakan tahanan Castle Hill
. tapi Pikeun jasa éta, Woodriff narima hibah lahan di deukeut Penrith, New South Wales dina 1804.