Lengkepan kalimah di handap ieu: Antara Méi 1367 jeung Séptémber 1370 perbaikan anu ngarugikeun £2,262 dilaksanakeun. Catetan némbongkeun yén bagian-bagian tina témbok tirai ieu repaired jeung dua munara mural diwangun, salah sahijina ngaganti munara dina situs sarua. Menara-menara ieu diposisikan di belah kalér-wétan ti keep jeung masih nangtung. Leuwih loba pagawéan dilakonan antara taun 1370 jeung 1377, taun pupusna Edward. Apartemen karajaan anu diwangun nalika pamaréntahan Henry III henteu pernah diperbaiki; ieu disarankeun kusabab ku abad ka-14, nalika jumlah anu lumayan dikaluarkeun pikeun perbaikan di tempat sanés di kastil, Rochester parantos teu pikaresepeun salaku tempat tinggal karajaan. Nalika pentingna kastil salaku tempat tinggal anu luhur, peranna salaku barak sareng pusat administrasi janten payuneun. Dina pamaréntahan Richard II (1377<unk>1400) investasi £500 pikeun ngalereskeun istana. Ieu sabagean salaku réspon kana serangan Perancis di basisir kidul Inggris nalika Perang Saratus Taun nalika nasib Inggris dina konflik beuki parah. Nu pangpentingna tina karya ieu nyaéta pangwangunan hiji munara di tungtung kalér kastil, overlooking sasak leuwih Medway. Catetan dokumén jumlah £ 350 spent dina munara anyar antara 1378 jeung 1383, sarta paling dipikaresep nujul ka hiji guarding sasak. Rochester Castle nempo gelut pikeun waktu panungtungan salila
Pemberontakan Patani taun 1381. Éta dikepung sareng direbut ku sakelompok pemberontak anu ngarampok istana sareng ngaluarkeun tahanan. Hal ieu disarankeun yén £66 10s anu dikaluarkeun dina 1384 <unk> 1388 sareng £91 13s anu dikaluarkeun dina 1395 <unk> 1397 panginten sawaréh salaku réspon kana karusakan anu ditanggung nalika pemberontakan.