Lengkepan kalimah di handap ieu: Jackson narik perhatian ti William Morris Agency, hiji firma anu ngamajukeun dirina ku booking dirina di aula konsér badag jeung appearances televisi jeung Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby, jeung Perry Como dina 1950-an. Reverence sarta optimis, sikep positif dijieun nya desirable ka produser kutang jeung host hayang nampilkeun hiji jalma hideung dina televisi. Manéhna mucunghul di
1956 Konvénsi Nasional Démokratik, ngahenengkeun aula anu rame sareng hadirin sareng "Kuring Ningali Gusti". Miller, nu hadir, kagum ku éta, nyebutkeun "aya panon garing di imah nalika manéhna asup". Jackson asup kana pilem maénkeun misionaris dina "St. Louis Blues" (1958), jeung penyanyi pamakaman dina "Imitation of Life" (1959). Sedengkeun pikeun paménta na ningkat, anjeunna ngumbara sacara éksténsif, ngalaksanakeun 200 tanggal sataun salami sapuluh taun. Manéhna jeung rombongan penyanyi jeung tukang iringan tur leuwih jero ka Kidul, nyanghareupan kasusah manggihan aman, tempat beresih pikeun bobo, dahar, jeung meuli gas alatan hukum Jim Crow. Sakapeung, maranéhna kudu saré di mobil Jackson, Cadillac nu dibeuli ku manéhna sangkan perjalanan jauh leuwih nyaman. Jackson ngingetkeun, "Tempoan ambek dina tetempoan urang jalma warna linggih dina mobil alus éta frightening ningali... Jadi urang hirup dina kantong buah seger beurang jeung nyetir satengah peuting, jeung kuring jadi capé ku waktu kuring sakuduna nyanyi, kuring ampir pusing. " Jackson mimiti beurat. Manéhna ogé miboga kabiasaan nu aneh ngeunaan duit. Salaku wanoja hideung, Jackson mindeng manggihan teu mungkin pikeun kas cék lamun jauh ti Chicago. Kontrak-kontrakna ngabutuhkeun manéhna dibayar ku duit tunai, mindeng ngabutuhkeun manéhna mawa puluhan rébu dollar dina koper jeung baju jero.