Dina Juni 2008 Cutter diangkat jadi Kapala Staf Michelle Obama pikeun kampanye pamilihan umum Présidén 2008
. tapi Stephanie Cutter jeung Michelle Obama langsung klik jeung Cutter sacara lega credited jeung ngawangun popularitas Obama jeung masarakat, utamana nya Hayu urang Pindahkeun! prakarsa kaséhatan. Manéhna dipikawanoh pikeun ngiluan program ieu jeung Mike Huckabee, pikeun nyegah kritik ti konservatif.