Dina Januari 2000, anjeunna ninggalkeun SocialNet sarta ngagabung PayPal full-time salaku COO parusahaan. Allen Blue, saha Hoffman hired di PayPal, ceuk "PayPal kungsi scratch jeung cakar pikeun unggal kaunggulan eta kungsi, sarta Reid jadi ahli dina competing éféktif dina lingkungan kacida kalapa". Hoffman ieu jawab sadaya hubungan éksternal pikeun PayPal, kaasup pangmayaran infrastruktur (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo), ngembangkeun bisnis (eBay, Intuit, jeung sajabana), pamaréntah (regulasi, yudisial), jeung hukum. Peter Thiel, boss Hoffman di PayPal, geus ngomong yén Hoffman "eta firefighter-di-kapala di PayPal. Sanajan peran na diminishes sabab aya loba fires integral, aya loba fires".
PayPal