Tuliskeun saterusna pikeun paragraf ieu - Sanggeus diajar hukum salila sababaraha waktu, Woolsey asup ka Angkatan Laut minangka saurang pramugari dina tanggal 9 April 1800. Tugas kahijina nya éta kapal fregat, nu dijieun pelayaran ka Hindia Kulon dina 1800 jeung 1801. Anjeunna ngawula sakeudeung dina Perang Barbary Kahiji
ngan saméméh ahir taun 1805. Dina taun 1807, Woolsey nu anyar diangkat narima paréntah ka Washington, D.C., di mana manéhna ngembangkeun kodeu sinyal pikeun Angkatan Laut.