Lengkepan kalimah di handap ieu:
2016, tapi teu kapilih nalika maén pikeun Green Bay Gamblers of the United States Hockey League. Sanggeus dua taun jeung Gamblers, Leonard ngagabung jeung Universitas Massachusetts Amherst ("UMass"), maén pikeun tim hoki és maranéhanana, UMass Minutemen bari diajar Komunikasi jeung Manajemén Olahraga. Sedengkeun jeung Minutemen, Leonard narik perhatian ti San Jose Sharks, anu nyusun anjeunna dina babak kagenep, 182nd sakabéh dina 2018 NHL Entry Draft sanajan teu ngabogaan kontak jeung Leonard salila prosés predraft. Dina taun katilu di UMass, Leonard jadi finalis pikeun Hobey Baker Award sarta mingpin sadaya pamaén NCAA dina gol, kalayan 27.