Dina tanggal 23 Pébruari 2017, Hainsey, dina taun ahir kontrakna, ditukeurkeun ka Pittsburgh Penguins dina tukeran pikeun pilihan babak kadua dina 2017 NHL Entry Draft
jeung Danny Kristo. Ieu kahiji kalina manéhna geus traded dina karirna. Dina tanggal 12 April 2017, sanggeus 907 patandingan NHL jeung ngaleuwihan Olli Jokinen nu saméméhna playoff kaulinan garing "catetan", Hainsey nyieun debut Stanley Cup playoff-Na, ngalakonan kitu ngalawan Columbus Blue Jackets. Hainsey jeung Penguins terus meunang Stanley Cup ngalawan Nashville Predators di Final.