Ngalengkepan kalimah di handap ieu: Musim 2014 mangrupikeun léngkah deui dina jalur pikeun Cheptai, sabab anjeunna réngsé rendah dina balap Liga Intan sareng gagal ningkatkeun anu pangsaéna. Manéhna teu nyieun kamajuan di jalan ngajalankeun, kumaha oge, datang kadua di Groningen Opat-Mile ngajalankeun jeung Nairobi Diamond 10K ngajalankeun, netepkeun hiji pangalusna tina 31:45 menit di panungtungan. Manéhna mimiti latihan jeung klub athletics Turki Üsküdar Belediyesi sarta dibawa klub meunangna di individu jeung tim kategori di Éropa Juara Clubs Cup Cross Nagara. Sanggeus meunang Discovery Kenya Cross Country, Cheptai sakali deui dipilih pikeun tim Kénya pikeun
2015 IAAF World Cross Country Championships sarta ngahontal jangkung anyar di tempat katujuh, meunang medali pérak tim jeung Kenya. Dina sirkuit IAAF Diamond League 2015, anjeunna nempatkeun di genep luhur tina 5000 m di Shanghai Golden Grand Prix, Prefontaine Classic sareng Bislett Games. A runner-up finish ka Viola Kibiwott di 2015 athletics Kenya World Championship Trials earned nya tempat dina tim lagu senior kahijina pikeun Kenya.