Lengkepan kalimah di handap ieu: Naylor kungsi sidang jeung Leeds Serikat dina 1977, tapi teu asup pikeun klub jeung taun saterusna ngagabung Yorkshire Amateur. Manéhna asup formulir budak sakola jeung Lincoln Kota dina bulan Pebruari 1979 saméméh ngarobah profésional dina Juni 1980. Salila waktu di Lincoln manéhna spent waktu dina injeuman di Kettering Town, Peterborough Serikat jeung Crewe Alexandra. Dina Pébruari 1986 manéhna pindah ka West Bromwich Albion pikeun fee mindahkeun £110,000. Anjeunna ogé maén pikeun Bristol City, Mansfield Town (dina pinjaman), Exeter City jeung Rushden & Diamonds, ogé meunang tilu caps pikeun tim B Inggris. Dina Méi 1985 manéhna jadi saksi hiji ngimpina lamun 56 panongton anu tiwas dina
seuneu nangtung pikareueuseun bari maén keur Lincoln ngalawan Bradford Kota.