Lengkepan kalimah di handap ieu: Tanggal 18 Méi 1898 Craig jadi Letnan Pertama Infantri Kansas ka-20, maju jadi kaptén dina taun saterusna. Teu lila sanggeus dileupaskeun kalawan hormat dina tanggal 12 Juni 1899, manéhna ditugaskeun deui minangka kaptén 36th Amérika Sarikat Sukarelawan Infanteri, di mana manéhna dilayanan nepi ka keur kahormatan mustered kaluar dina tanggal 16 Maret 1901. Craig diangkat jadi letnan kadua Korps Artileri dina 8 Méi 1901, dipromosikeun jadi letnan kahiji dina 28 Juli 1903 sarta dipromosikeun deui jadi kaptén, ayeuna di Brigade Artileri Lapang Kaopat, dina 25 Januari 1907. Salila ieu Craig ngawula di Filipina antara 1898 jeung 1901 jeung 1904-1907. Craig engké dilayanan di Mexico di Veracruz (1914) jeung di
Ékspédisi Hukuman ngalawan Pancho Villa (1916). Sanggeus ngawula di Mexico, Craig jadi bagian ti Korps Staf Umum dina 25 Nov 1916, ngajabat salaku kapala staf Divisi Infanteri ka-12 nepi ka jadi asisten kapala staf Departemen Kidul dina 24 Maret 1917. Manéhna saterusna jadi bagian ti Divisi War College salaku Staf Jénderal di Washington, D.C., ti April nepi ka Juni 1917, salila éta manéhna dipromosikeun jadi mayor dina 15 Méi 1917. Dina Agustus 1917 anjeunna indit ka Perancis salaku kolonel di Tentara Nasional. Salila Perang Dunya I, Craig ngajabat salaku perwira komandan sababaraha brigade artileri, ahirna jadi brigadier jenderal dina Oktober 1918. Anjeunna maréntahkeun 302nd Regimented Field Artillery, 151st Brigade, 76th Division jeung 157th Field Artillery Brigade dina 1918 sarta saterusna 158th, 2nd jeung 5th Field Artillery Brigades dina 1919. Pikeun jasa-jasana salila perang, Craig narima Medali Layanan Terhormat AS jeung Plak Perak Perancis.