Lengkepan kalimah di handap ieu: Bulan saterusna, Jamaika competed di final 1998 Piala Karibia, nu ieu hiji kualifikasi pikeun
Piala Emas CONCACAF 2000. Sanggeus réngsé kahiji di grup, Jamaika meunang final 2<unk>1 ngalawan Trinidad jeung Tobago, kalayan gol ti Oneil McDonald jeung Dean Sewell. Dina taun 1999, Jamaika ngalaman kekalahan panggedéna dina éléh 9-0 ngalawan Kosta Rika. Sanggeus réngsé kadua di grupna, Jamaika dileungitkeun ku Kuba dina semifinal Piala Karibia 1999. Dina Piala Emas, Jamaika réngsé panungtungan di grup na, kaleungitan ngalawan Kolombia jeung Honduras 2 <unk> 0 jeung 1 <unk> 0, masing-masing.