Lengkepan kalimah di handap ieu: Chepstow Town F.C. diadegkeun dina taun 1878 jeung salaku tina 2017 maén di Divisi Tilu tina Welsh Football League. Chepstow RFC ogé diadegkeun dina taun 1878, ku murid jeung staf Chepstow Grammar School. Kaulinan dimaénkeun di Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. Ti taun 2017 tim maén di Divisi Tilu Wétan A ti Liga Nasional WRU Kota ogé ngagaduhan Klub atletik pikeun panahan (St Kingsmark Bowmen), ténis, mangkok, jangkrik sareng maén bal junior. Nu
1976 IAAF World Cross Country Championships, meunangna ku Carlos Lopes, diayakeun di kota. Dua jalur panjang tina Jaringan Sapédah Nasional dimimitian di Chepstow, kalebet Jalur Celtic (Lôn Geltaidd). Chepstow ogé geus ngayakeun acara bersepeda jalanan profésional jeung amatir, saperti Chepstow Grand Prix.