Pavlyuchenko mimiti karirna maén bal di Dinamo Stavropol. Dina bimbingan palatih Vladimir Tokarev jeung Vladimir Kitin, Pavlyuchenko teu menonjol diantara sesa pamaén Dinamo. Tapi dina Fyodor Gagloyev, anjeunna mimiti diondang pikeun ngagabung pre-musim wisata jeung klub. Pavlyuchenko debut pikeun klub, datang dina salaku gaganti, dina leungitna 1-0 ngalawan Moscow dina 5 April 1999. Dina 15 Méi 1999, Pavlyuchenko disadiakeun hiji nulungan ganda dina meunangna 2-1 leuwih Chita. Dina musim kahijina, Pavlyuchenko dijieun 31 penampilan jeung nyetak 11 gol. Sanajan kitu, klub ieu masih dimaénkeun relegated ka Divisi Kadua sanggeus klub ieu tempat panungtungan.
Dinamo Stavropol