Lengkepan kalimah di handap ieu: Pakenham diangkat jadi ensign 40th Regiment of Foot dina 23 Juli 1803, jadi letnan 3 Pébruari 1804, ditransfer ka 95th Rifles (engkéna Rifle Brigade (Prince Consort's Own)) dina April taun anu sarua, sarta meunangkeun perusahaanna di dinya dina 2 Agustus 1805. Anjeunna dilayanan dina ekspedisi ka Kopenhagen jeung di Portugal, dimana salila
Patempuran Roliça, anjeunna rada luka di Obidos 16-17 Agustus 1808. "Anjeunna bener-bener salah sahiji perwira penembak anu pangsaéna anu kuring kantos tingali", tulis Sir Arthur Wellesley, nyarankeun anjeunna pikeun promosi.