Lengkepan kalimah di handap ieu: Vail mimiti latihan taun kira-kira salila taun junior-Na di Centennial High School. Anjeunna lajeng nuluykeun ka Oklahoma State University dimana anjeunna pamingpin tim NCAA Cross Country National Championship 2009. Langsung sanggeus lulus ti Oklahoma State, Vail nandatanganan kontrak jeung Brooks Sports. Vail milu dina Uji coba Olimpiade 2012, di mana manéhna jadi finisher luhur. Vail ogé mangrupa finisher Amérika luhur di 2013 New York Marathon, sarta di
2014 London Marathon, dimana anjeunna réngsé 10th di 2' 10 " 57, catetan pribadi na.