Tulis hiji neruskeun pikeun ayat ieu - The palatih dijieun péngkolan heels ngalawan Shane McMahon on August 24, 2003 di SummerSlam
. tapi Sanggeus ieu manéhna bakal boga peran dina layar salaku "lackey" ka lajeng General Manajer Raw, Eric Bischoff. Coachman terus digawé minangka heel sarta saterusna ngagabung jeung batur sakelasna "WWE Heat" announcer Al Salju dina perselisihan storyline ngalawan tim "Raw" announce, Jerry Lawler jeung Jim Ross. Persaingan ieu malah bakal ningali pasangan meunang hak pikeun ngumumkeun acara utama ti Ross sareng Lawler dina hiji titik. Saterusna, Coachman ngahontal kameunangan tunggal dina mayar-per-tempoan di Backlash, dina 2004 ku ngéléhkeun Tajiri (sanajan kalayan bantuan Garrison Cade). Coachman tuluy jadi host dina 2004 jeung 2005 Raw Diva Searches. Saterusna, Coach meunangkeun kolom sorangan dina "Raw Magazine" ("Coach's Corner") nu geus teu aya deui jeung siaran wébna sorangan dina "WWE.com" ("CoachCast"). Coachman sacara resmi ditambahkeun salaku anggota katilu ka tim siaran "Raw" sarta nandatanganan kontrak multi-taun jeung WWE dina taun 2005.