Dina 2 Maret 2015, Flynn ditukeurkeun ku Sabres ka Montreal Canadiens pikeun
pilihan draft babak kalima. Tanggal 15 April 2015, anjeunna maén dina pertandingan playoff kahijina sareng nyetak gol anu meunang pertandingan ngalawan Ottawa Senators dina Game 1 tina Kaopat Final Konperénsi Wétan. Sanggeus réngsé usum 2014-15, Flynn asup deui kontrak dua taun jeung Canadiens dina tanggal 1 Juli 2015.