Lengkepan kalimah di handap ieu: Salila karir klubna, Di Gennaro maén pikeun Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) jeung Bari (1988<unk>91). Manéhna nyieun debut profésional jeung klub kampung halaman Fiorentina dina yuswa 18 taun, sanajan, sanajan bakatna, manéhna bajoang pikeun manggihan tempat di klub alatan ayana playmaker béntang tim Giancarlo Antognoni, jeung saha Di Gennaro nyanghareupan kompetisi pikeun tempat mimiti salaku dua teu maén ogé barengan silih. Hasilna, manéhna pindah ka Perugia salila
Taun 1980-81, dina raraga meunangkeun leuwih loba waktu maén, sanajan éta kabuktian jadi usum négatip, sabab Perugia tungtungna diturunkeun ka Serie B di ahir kampanye. Di Gennaro pindah klub deui dina usum saterusna, ngagabung ka Verona; sedengkeun di klub, anjeunna janten pamaén konci, ngajabat salaku playmaker utama tim di lini tengah. Manéhna mantuan mingpin klub ti Serie B ka Serie A dina usum kahijina, sarta ogé anggota tim nu meunang gelar Serie A kahijina salila usum 1984-85, di handapeun manajer Osvaldo Bagnoli; dina total, Di Gennaro nyieun 182 penampilan pikeun Verona, nyetak 18 gol. Anjeunna saterusna ngagabung Bari di 1988, dimana anjeunna dilayanan salaku kaptén tim, nulungan tim pikeun ménta promosi ka Serie A jeung unggul dina Piala Mitropa di 1990, saméméh retiring di 1991, sanggeus nulungan klub ulah relegation.