Dina Juli 1941, Hickory Hill jadi tempat tinggalna anu anyar ditunjuk Amérika Serikat Mahkamah Agung Associate Justice Robert H. Jackson sareng pamajikanana, Irene, anu, dina 1955, saatos pupusna, ngajual Hickory Hill ka Sénator Amérika Serikat John F. Kennedy (D - Massachusetts) sareng pamajikanana, Jacqueline. Sanggeus Konvénsi Nasional Démokratik 1956
, imah ieu dijual ka lanceukna John Robert F. Kennedy jeung pamajikanana, Ethel, anu ngabogaan hiji kulawarga tumuwuh (tungtungna sabelas barudak). Nalika anjeunna cicing di Hickory Hill, Robert Kennedy janten Jaksa Agung Amérika Serikat di 1961; Sénator Amérika Serikat di 1965; sareng calon présidén di 1968.