Dina abad ka-18, hiji jalur nu meuntas jurang ieu jadi bagian tina jalan sajarah El Camino Real nu ngahubungkeun Misi Santa Clara de Asís jeung Misi Santa Cruz, bisa jadi sapanjang jalur nu saméméhna dituturkeun ku urang Asli Amérika. Danau-danau di deukeut puncakna ngajadikeun tempat ieu tempat pikeun mancing jeung ngojay nepi ka gempa San Fransisco taun 1906
ngabalukarkeun aranjeunna ka garing nepi. Dina taun 1940, State Route 17 ngagantikeun Soquel San Jose Road ngaliwatan pass; alignment heubeul masih meuntas pass, jarak pondok ka wétan State Route 17, salaku Old Santa Cruz Highway. Jalur karéta api Southern Pacific ngaliwatan pass, ti Los Gatos ka Olympia, dibuka taun 1880 tapi ditutup deui sanggeus badai di awal 1940 ngabalukarkeun longsor jeung washouts dina jalur.