Dina tanggal 1 Juli, pasukan gabungan kira-kira 15.000 prajurit Amérika dina régimén infantri jeung kavaleri, kaasup sadaya opat régimén prajurit Buffalo "Colored" tentara, jeung régimén sukarela, di antarana Roosevelt jeung "Rough Riders", 71st New York, 2nd Massachusetts Infantry, jeung 1st North Carolina, jeung pasukan pemberontak Kuba nyerang 1.270 urang Spanyol nu ngampar dina serangan frontal gaya Perang Sipil di Patempuran El Caney
jeung Battle of San Juan Hill di luar Santiago. Leuwih ti 200 soldadu AS tiwas sarta deukeut ka 1.200 luka dina perang, hatur nuhun ka laju seuneu anu luhur anu diturunkeun ku Spanyol ka Amérika. Dukungan seuneu ku senjata Gatling penting pisan pikeun kasuksésan serangan. Cervera mutuskeun kabur ti Santiago dua poé saterusna. Letnan Kahiji John J. Pershing, anu katelah "Black Jack", ngawaskeun Unit Kavaleri ka-10 salila perang. Pershing jeung unitna perang dina Patempuran San Juan Hill. Pershing meunang panghargaan pikeun jasa-jasana salila perang.