Nempatkeun ku duanana Ruthenians (Ukrainians) jeung Moldavians (Romanians), eta janten bagian tina Kievan Rus 'dina abad ka-10, jeung Moldavia dina abad ka-14. Daérah ieu jarang dihuni saprak Paléolitikum, kalayan sababaraha jalma anu ayeuna punah. Urang Slavia mimiti muncul di Bukovina dina abad ka-4. Dina abad ka-10 éta jadi bagian ti Kievan Rus', sarta saterusna ti Principality of Galicia. Budaya Kyiv'Rus sumebar di daérah éta, sareng Garéja Bukovinian dikelola ti Kyiv dugi ka 1302, nalika éta lulus ka Halych metropolis. Saterusna, dina abad ka-14, Bukovina jadi milik Hungaria. Raja Louis I ti Hungaria nunjuk Dragoș, Voivode of Moldavia salaku wakilna, ngagampangkeun migrasi urang Romania ti Maramureș sareng Transylvania ka daérah éta. Ti harita, urang Ukraina jeung Moldova hirup babarengan di Bukovina, babarengan ngalawan penjajah jeung penindas. Daérah anu katelah Bukovina téh, ti taun 1774 nepi ka 1918, mangrupa bagian administratif ti Monarki Habsburg, Kakaisaran Austria, jeung Austria-Hongaria. Warga lokal ngusahakeun ngahijikeun kalér anu sacara historis Ruthenian ka Républik Nasional Ukraina Kulon dina awal abad ka-20. Sanajan kitu, Romania ngarebut sakabéh propinsi dina 1918, ngalaksanakeun kawijakan Romanization di wewengkon. Dina taun 1940, satengah kalér Bukovina dicaplok
ku Uni Soviét dina palanggaran Pakta Molotov-Ribbentrop, pakta non-agresi antara Nazi Jérman jeung Uni Soviét. Saterusna, wewengkon ieu samentara direbut deui ku Romania salaku sekutu Nazi Jérman sanggeus ieu panungtungan nyerang Uni Soviét nu, kumaha oge, meunangkeun deui bagian kalér dina 1944. Populasi Bukovina sacara sajarah "hampir padet Ukraina di kalér jeung Romania di kidul, sedengkeun di kota-kota aya ogé sajumlah urang Jerman, Polandia, jeung Yahudi". Kiwari, bagian kalér Bukovina mangrupa bagian ti Ukraina, sedengkeun bagian kidulna mangrupa bagian ti Romania.