Lengkepan kalimah di handap ieu: Roos nyaéta putra cikal Robert Roos, Gusti Moor End jeung Anne Halsham. Nalika bapana maot taun 1448, Henry jadi pangawas leuweung Rockingham. Henry diangkat jadi Constable of Roxburgh Castle, Skotlandia dina 1458 nepi ka 1460. Manéhna tarung di sisi Henry VI jeung House of Lancaster salila Battle of Wakefield (30 Désémber 1460), di Mortimer's Cross (2 Pébruari 1461), dina Second Battle of St Albans (17 Pébruari 1461) jeung Battle of Towton (29 Maret 1461). Anjeunna ngungsi ka Skotlandia sanggeus Patempuran Towton, jeung Margaret of Anjou sarta ngumbara jeung Margaret ka Perancis. Henry ogé perang di
Patempuran Tewkesbury dina 4 Méi 1471 dimana tentara Lancaster dikalahkeun sarta neangan suaka di Tewkesbury Abbey sanggeus perang. Anjeunna dihampura saterusna sarta diangkat jadi Sheriff of Sussex & Surrey dina 1477 jeung 1483. Dina taun 1491, Henry mangrupa Anggota Parlemén ti Sussex.