Asalna Demokrat Taneuh Bebas, Underwood jadi Républik nalika partéy ieu diayakeun sarta dilayanan salaku Pupuhu konvénsi Républik kahiji nagara Vermont di 1856. Manéhna ogé jadi Délégat di konvénsi nasional Républik munggaran
saterusna taun anu sarua.