Lengkepan kalimah di handap ieu: Gyllenhaal meunang loba pangajén pikeun pagelaranana dina "Nightcrawler" (2014), di mana anjeunna maénkeun stringer anu ngarékam kajadian-kajadian anu telenges telat-wengi sareng ngajual rekaman ka média. Anjeunna dilélér Best Actor ku sababaraha asosiasi kritikus film régional sarta dicalonkeun dina kategori Best Actor di 68th British Academy Film Awards, 20th Critics' Choice Awards, 72nd Golden Globe Awards, jeung
21 Screen Actor Guild Awards. Dina taun 2016, anjeunna dibéntangan dina "Nocturnal Animals", narima nominasi séjén pikeun BAFTA Award pikeun Aktor Pangalusna dina Peran Utama. Gyllenhaal ngagambarkeun nu salamet tina bom Boston Marathon Jeff Bauman dina "Stronger" (2017) earned anjeunna Hollywood Actor Award di Hollywood Film Awards, kitu ogé Best Actor nominasi di 23rd Kritik 'Pilihan Awards jeung 22nd Satelit Awards.