Lengkepan kalimah di handap ieu: Gregory ngagabung Angkatan Udara dina 1977. Manéhna ditugaskeun ka 47th Flying Training Wing, 3rd Tactical Fighter Wing, jeung ka Pacific Air Forces saméméh ngahadiran Air Command and Staff College jeung Industrial College of the Armed Forces. Saterusna manéhna jadi Asistén Militér pikeun Sekretaris Pertahanan Amérika Sarikat salila Perang Dunya II.
1993 Inaugurasi Présidén. Sanggeus lulus ti Industrial College of the Armed Forces dina taun 1994, manéhna ditugaskeun pikeun digawé jeung Joint Chiefs of Staff sarta jadi Kapala Divisi Analisis Keuangan pikeun Anggaran Pasukan Udara Pasifik dina taun 1996. Dina taun 1999, manéhna diangkat jadi Diréktur Manajemén Kauangan jeung Pangatur Komando Spasi Angkatan Udara saméméh ditugaskeun ka Kantor Asisten Sekretaris Angkatan Udara pikeun Manajemén Kauangan jeung Pangatur. Anjeunna pensiunan dina tanggal 1 Séptémber 2006.