Dina tanggal 26 Pébruari 2008, Maple Leafs ditukeurkeun Gill ka Pittsburgh Penguins di tukeran pikeun puteran kadua 2008 sareng 2009
pilihan babak kalima. Tim nepi ka final Piala Stanley, kalah dina genep pertandingan ka Detroit Red Wings. Tim nepi ka final Piala Stanley dina usum saterusna, waktu ieu ngéléhkeun Red Wings pikeun meunangkeun Piala Stanley.