Dina taun 1995, Dinklage nyieun debut pilemna dina pilem komedi-drama independent Living in Oblivion (1995) dimana anjeunna tampil bareng Steve Buscemi. Film ieu nyaritakeun sutradara, awak, sareng cast syuting pilem independen anggaran rendah di tengah New York City. Peran Dinklage nyaéta aktor anu frustasi sareng dwarfism anu ngawadul ngeunaan peran klise na. Pilem ieu parantos ditampi ku para kritikus. Taun saterusna anjeunna muncul salaku manajer gedong dina drama kajahatan Bullet anu dibéntangan ku rapper Tupac Shakur. Malah saatos pagelaran anu saé dina Living in Oblivion, Dinklage masih teu tiasa mendakan saha waé anu daék janten agénna. Saatos rekomendasi ti Buscemi ka sutradara Alexandre Rockwell, Dinklage dimaénkeun dina pilem komedi 13 Moons (2002).
komedi-drama