Dina taun 1998, Smith dibéntangan ku Gene Hackman dina film Enemy of the State. Taun saterusna anjeunna nolak peran Neo dina The Matrix pikeun Wild Wild West (1999). Sanajan kuciwa ku Wild Wild West, Smith geus ngomong yén anjeunna harbors euweuh regrets ngeunaan kaputusan-Na, asserting yén kinerja Keanu Reeves salaku Neo éta punjul ka naon Smith sorangan bakal geus kahontal, sanajan dina wawancara saterusna ka pelepasan Wild Wild West anjeunna nyatakeun yén anjeunna "dijieun kasalahan dina Wild West. Nu bisa geus leuwih alus. "Album kadua Smith urang ieu deui dirojong ku sékrési lagu tema film Drama salaku single kalungguhan: "Wild Wild West", featuring Gene Hill jeung Moe Kool, diputerkeun dina Billboard Hot 100 jeung ieu Certified ku RIAA.
Musuh Nagara