Rujuk kana petikan di handap ieu, tuluy ngajawab pananya saterusna dina basa nu sarua jeung petikan:  Passage: Grey nulis "Done With Like" jeung "She Said", bareng jeung Jon Ingoldsby jeung aktris Amérika Brie Larson, pikeun album kahiji jeung hiji-hijina Larson, Finally Out of P.E. (2005). Dina taun 2005, Grey dipidangkeun dina lagu grup hip hop Amérika Fort Minor, "Where'd You Go" jeung "Be Somebody". "Where'd You Go" dileupaskeun minangka single dina tanggal 14 April 2006, jeung hiji video musik nu dibarengan teu lila sanggeusna. Lagu ieu meunang kasuksésan komérsial sarta ahirna jadi hit top opat dina US Billboard Hot 100 chart sarta ogé jadi disertifikasi platinum ku Recording Industry Association of America (RIAA). Sanggeus gawé bareng produser musik Jonathan Ingoldsby, Grey ngarilis album debutna, judulna Like Blood Like Honey, dina 6 Juni 2006, dina Warner Bros. Records. Album ieu ngahontal puncakna di nomer 35 dina Billboard's Heatseekers Albums chart. Salila ieu, Grey geus landed tempat bubuka pikeun wisata konsér jeung Jamie Cullum, k.d. lang, Daniel Powter, Teddy Geiger jeung Duncan Sheik. Ngaliwatan sambungan nya ti Mesin Toko Records, Grey jadi raket dikaitkeun jeung Linkin Park affiliates Styles of Beyond jeung Apathy. Manéhna malah diulas dina dua lagu judulna "Victim" jeung "No Sad Isuk", ti album studio kadua Apathy, Wanna Snuggle? (2009). Grey toured salaku bagian tina band Duncan Sheik sarta nyumbang sacara substansial ka album 2009, Whisper House. Dina taun 2009, Grey muncul salaku vokalis vokal dina kontestan Yohanna dina Eurovision debut album, Butterflies and Elvis. Dina bulan Agustus 2009, masih dina ngaran Holly Brook, manéhna nginjeumkeun lagu "It's Raining Again" jeung gambarna pikeun kampanye promosi Ciao Water. Dina awal taun 2010, manéhna tampil dina versi téater "Whisper House", maén salah sahiji dua vokalis hantu utama, babarengan jeung David Poe. Tanggal 10 Juni 2010, manéhna sorangan ngarilis tujuh lagu extended play (EP), O<unk>Dark:Thirty. Produksi EP diurus ku Duncan Sheik jeung Jon Ingoldsby.  Patarosan: Dina tanggal naon manéhna ngaleupaskeun O'Dark:Tilu puluh?
Tanggal 10 Juni 2010,