Tulis hiji neraskeun pikeun ayat ieu - karir pulitik Keenan urang dimimitian ku magang di mailroom tina kantor sénat Ted Kennedy urang dina 2003, saméméh bade on jadi aide législatif sénator urang. Sanggeus jadi asisten staf pikeun Komite Sénat Kaséhatan, Atikan, Buruh jeung Pensiun, Keenan nyandak gelar master dina kawijakan publik di John F. Kennedy School of Government, diajar tulisan pidato jeung pangiriman di handapeun Steve Jarding. Dina taun 2007, Keenan nyandak magang usum panas dina nulis pidato dina kampanye présidén Barack Obama
, digawé di handapeun Jon Favreau, saméméh balik ka Sakola Kennedy pikeun ngalengkepan taun kadua studi na. Manéhna tetep kalibet dina kampanye salila sataun, ngalayang ka Iowa salila libur Natal pikeun mantuan dina persiapan pikeun caucuses Iowa. Sanggeus Hillary Clinton ngaku dina Juni 2008, Keenan balik salaku staf full-time dina kampanye présidén Obama.