Dina tanggal 22 Nopémber 1595, Sir Francis Drake jeung 27 kapal jeung 2.500 prajuritna asup ka San Juan Bay pikeun ngarahkeun kota. Tapi, maranéhna teu bisa ngéléhkeun pasukan nu aya di benteng. Nyaho Drake geus gagal ngungkulan pertahanan kota ku laut, dina tanggal 15 Juni 1598, Angkatan Laut Karajaan, dipingpin ku George Clifford, 3rd Earl of Cumberland, ngadaratkeun pasukan ti 21 kapal ka wétan di Santurce. Clifford jeung anak buahna papanggih jeung perlawanan Spanyol bari ngusahakeun nyebrang sasak San Antonio (ti wewengkon anu kiwari katelah Condado) ka pulo San Juan. Tapi, Inggris nalukkeun pulo jeung nahan eta keur sababaraha bulan.
Sasak San Antonio