Lengkepan kalimah di handap ieu: Nepi ka ahir 1802, Woodriff diangkat jadi komandan Kapal Enflûte, hiji kapal 50 meriam nu dipasangan "en flûte", sarta dilengkepan pikeun ngangkut tahanan. Maranéhna rék ka Port Phillip di Selat Bass, di ujung kidul Australia, pikeun ngadegkeun hiji pakampungan di dinya di handapeun komando David Collins. "Calcutta" berlayar ti Spithead dina 28 April 1803, bareng jeung storeship "Ocean", datang ka Rio de Janeiro dina bulan Juli, jeung Cape of Good Hope dina bulan Agustus, nepi ka tujuanana dina bulan Oktober. "Calcutta" tuluy balayar sorangan ka Port Jackson pikeun nyandak kargo kayu. Sedengkeun di Sydney, Woodriff jeung awak "Calcutta" dibantuan dina suppressing
Pemberontakan tahanan di Castle Hill. Pikeun jasa éta, Woodriff narima hibah lahan di deukeut Penrith, New South Wales dina 1804.