Tulis hiji neraskeun pikeun ayat ieu - Nyicingan di Chicago, Mosteller mantuan jeung kampanye présidén Obama di awal na dina bulan Pebruari 2007. Gawe di Iowa, New Hampshire, jeung nagara bagian penting lianna, manéhna ngembangkeun loba kawijakan jeung prosedur nu dipaké ku tim nu ngatur lalampahan jeung acara calon. Anjeunna kalibet dina organisasi dina situs tina debat primér 2008 sareng ngalaksanakeun peran sénator di Konvénsi Nasional Démokratik
di Denver. Sanggeus Obama kapilih, Mosteller pindah ka Washington, D.C. sarta ngamimitian di Kantor Oval sababaraha jam sanggeus upacara pelantikan. Mosteller mangrupa salah sahiji anggota staf nu pangpanjangna ngajabat di administrasi. Kolot-kolot nu teu disebut ngaranna nyatet yén "upami anjeun [ngarepkeun pasamoan] jam dua isuk-isuk, anjeun kudu nepungan anjeunna". Dina hiji wawancara 2017, Obama ngomong ngeunaan Mosteller, "Anjeunna manajer jeung pamingpin anu teu lelah jeung bakat pikeun ngambekan hal-hal leutik". Dina "West Winging It", mémoir anu diterbitkeun dina 2018, panulis ngarujuk anjeunna salaku "tanggung jawab pikeun ngajaga martabat sapanjang West Wing".