Lengkepan kalimah di handap ieu: Sanggeus meunang gelar sarjana, Donovan méakkeun dua taun di Columbia Law School, di mana manéhna téh babaturan sakelas jeung Franklin D. Roosevelt, sarta diajar di handapeun Harlan Fiske Stone. Balik deui ka Buffalo, anjeunna ngagabung jeung firma hukum nu dipikahormat Love & Keating dina 1909 sarta, dua taun saterusna, muka firma Buffalo sorangan dina partnership jeung Columbia classmate, Bradley Goodyear. Dina taun 1914, pausahaan maranéhanana ngahiji jeung pausahaan séjén, jadi Goodyear & O'Brien. Dina taun 1912, Donovan ngabantu ngabentuk, sarta jadi pamingpin, hiji pasukan kavaleri ti New York National Guard. Unit ieu dimobilisasi dina 1916 sarta dilayanan di AS-Mexico wates salila kampanye pamaréntah Amérika ngalawan
Pancho Villa. Manéhna diajar strategi militer jeung taktik tempur. Manéhna ogé nyandak kursus akting di New York City ti béntang panggung poé, Eleanor Robson. Dina taun 1914, anjeunna nikah ka Ruth Rumsey, hiji pewaris Buffalo anu ngahadiran Rosemary Hall.