Tuliskeun saterusna pikeun paragraf ieu - Dina wabah Perang Spanyol-Amérika, Upton ngagabung ka Angkatan Darat Amérika Sarikat. Manéhna ngawula salaku pribadi di Company H tina 2nd Oregon sukarelawan Infantry Regiment jeung milu dina penangkapan Guam jeung Filipina kampanye
. tapi Upton tetep di Garda Nasional Oregon sanggeus perang. Dina taun 1911, anjeunna ngajabat salaku Sersan Mayor ti 3rd Regiment of Oregon Infantry.