Maitland ngagabung jeung Glasgow Warriors dina taun 2012, sarta meunang cap kahijina pikeun Skotlandia di awal 2013 Six Nations Championship
. tapi Sanggeus 3 taun maén pikeun Glasgow Warriors, Maitland pindah ka London Irlandia, sarta dina 2016 ka Saracens. Salila waktosna di Saracens anjeunna parantos kéngingkeun dua gelar Premiership di 2018 sareng 2019, nyetak usaha dina final 2019. Anjeunna ogé mantuan Saracens meunang Piala Champions Éropa dina 2019, nyetak usaha dina final. Manéhna saméméhna sono meunangna Saracens di final Piala Champions Éropa 2017 alatan tatu.