Lengkepan kalimah di handap ieu: Dina Perang Spanyol-Amérika, Upton ngagabung jeung Angkatan Darat Amérika Sarikat. Anjeunna dilayanan salaku swasta di Company H tina 2nd Oregon sukarelawan Infantry Regiment jeung milu dina ngarebut Guam jeung
Kampanye Filipina. Upton tetep di Garda Nasional Oregon sanggeus perang. Dina taun 1911, anjeunna ngajabat salaku Sersan Mayor ti 3rd Regiment of Oregon Infantry.