Ngalengkepan kalimah di handap ieu: Maldini dimimitian usum saterusna ku ngangkat
2004 Supercoppa Italiana salaku kaptén sanggeus Milan ngéléhkeun Lazio. Milan ngarengsekeun Serie A di posisi kadua sanggeus di kalahkeun ku Juventus dina musim éta, sarta nepi ka final Liga Champions, ngan ukur kalah dina adu pinalti ka Liverpool, sanajan Maldini muka skor dina menit kahiji. Dina taun 2005, Maldini kapilih jadi bagian ti Tim UEFA Taun pikeun kadua kalina dina karirna, sarta ogé kapilih jadi bagian ti FIFPro World XI pikeun kahiji kalina dina karirna. Dina usum saterusna, Milan réngsé kadua di tukangeun Juventus di Serie A sakali deui, sarta ngahontal semifinal Liga Champions, ngan ukur dikalahkeun ku juara pamungkas Barcelona. Duanana Juventus jeung Milan saterusna dikurangan poin alatan kalibet dina skandal "Calciopoli" 2006, sarta gelarna dilélérkeun ka Internazionale, sedengkeun Juventus diturunkeun, kalawan Milan réngsé di tempat katilu sanggeus dikurangan poin. Salila usum éta, Maldini nyetak gol ganda kahijina jeung hiji-hijina dina karirna, ngalawan Reggina. Tanggal 25 Séptémber 2005, Maldini megatkeun catetan penampilan Serie A Dino Zoff sanggeus maén patandingan liga 571 na ngalawan Treviso; tujuh poé saméméhna, anjeunna maénkeun patandingan ka-800 na dina sadaya kompetisi pikeun Milan.