Lengkepan kalimah di handap ieu: Dididik di Dulwich College, Gillman ditugaskeun ka Royal Field Artillery dina bulan Juli 1889. Manéhna diangkat jadi Letnan dina 27 Juli 1892, sarta jadi Kaptén (supernumerary pikeun ngadegna) dina 9 Oktober 1899. Anjeunna ngawula di Perang Boer Kadua 1899-1900, dimana anjeunna milu dina Relief of Kimberley, sareng perang di
Paardeberg (tungtung Pébruari 1900), Poplar Grove, jeung Driefontein (Maret 1900). Dina ahir 1901 anjeunna aya di Nigeria Kidul, dimana anjeunna ditugaskeun salaku perwira staf ka kolom anu milu dina perang Aro-Anglo (Novémber 1901 dugi ka Maret 1902), anu anjeunna disebatkeun dina despatch ku perwira anu maréntah salaku "perwira anu teu berharga, tiis sareng pinuh ku énergi". Manéhna ogé diangkat jadi Companion of the Distinguished Service Order (DSO) pikeun jasa salila perang. Dina Méi 1902 anjeunna nampi pasini biasa salaku kaptén Batré 119 Artileri Lapang. Manéhna saterusna nyéépkeun waktos di Nigeria Kidul dina taun 1902.