Lengkepan kalimah di handap ieu: Nalika maén keur Toronto Red Wings, Bolland kapilih dina babak kahiji, ka dalapan sacara umum, tina 2002 Ontario Hockey League Priority Selection ku London Knights. Manéhna nyieun debut OHL-na jeung The Knights dina usum 2002-03, di mana manéhna ngarékam 17 poin dina 63 pertandingan. Salila usum OHL taun kadua, Bolland ngaronjatkeun kontribusi ofensif-na ka Knights kalayan 37 gol jeung 30 assists pikeun 67 poin. Manéhna ogé dingaranan minangka Pamaén Nu Panghadéna di klub. Bolland ngawakilan Konférénsi Kulon di OHL All-Star Game 2004 sarta ogé dipilih pikeun ilubiung dina CHL Top Prospects Game 2004. Pindahkeun kana
2004 NHL Entry Draft, Bolland mangrupa patinju Amérika Kalér anu ka dalapan ku Biro Pramuka Pusat NHL. Bolland dipilih ku Chicago Blackhawks dina babak kadua, 32nd sakabéh, tina 2004 NHL Entry Draft.