Sylvester Bonnaffon Jr. nu umurna 19 taun, asup ka dinas militer di Philadelphia, Pennsylvania, dina tanggal 14 Désémber 1861, sarta dijadikeun serdadu di dinya dina poé nu sarua minangka prajurit di Kompani I Pasukan Infanteri Sukarelawan Pennsylvania ka-99. Dipindahkeun ka Kompeni G dina resimen anu sarua dina tanggal 18 Désémber, manéhna tuluy dipromosikeun ka pangkat kopral dina tanggal 1 April 1862 sarta ka pangkat sarjan sabulan saterusna (dina tanggal 1 Méi). Diangkat jadi letnan kadua dina tanggal 1 Agustus taun anu sarua, manéhna saterusna milu jeung resimen-na dina sababaraha aksi nu paling sengit dina Perang Sipil Amérika salaku bagian ti Union's Army of the Potomac, kaasup 1862's Second Battle of Bull Run (28-30 Agustus) jeung battles of Chantilly
(1 Séptémber) jeung Fredericksburg (11 Désémber) Kampanye Chancellorsville (1863) (30 April - 6 Méi), perang Gettysburg (1 Juli - 3) jeung Wapping Heights (23 Juli), Kampanye Bristoe jeung Patempuran Auburn Kahiji (13 Oktober) jeung Patempuran Rappahannock Kadua (7 Nopémber), jeung Kampanye Mine Run (2 Nopémber - 2 Désémber); jeung perang Wilderness (1864) (5 Méi), Spottsylvania Court House (821 Méi), Anna North (2326 Méi), jeung Cold Harbor (31 Méi - 12 Juni). Ngagabung jeung resimenna dina Pengepungan Petersburg, kaasup Patempuran Deep Bottom Kahiji jeung Kadua (27-29 Juli 1864 jeung 14-20 Agustus), manéhna tuluy maju dina jajaran deui jeung komisi ka Letnan kahiji dina 27 Séptémber.