Lengkepan kalimah di handap ieu: Dina tanggal 25 Oktober 2016, Heyward, babarengan jeung babaturanana Dexter Fowler, Addison Russell, jeung Carl Edwards Jr., jadi urang Afrika-Amérika munggaran anu maén keur Cubs dina
Kaulinan Séri Dunya. Heyward dipikawanoh pikeun mingpin hiji pasamoan anu ngan ukur pikeun pamaén anu inspiratif nalika reureuh hujan 17 menit deukeut akhir Game 7 tina World Series 2016. The Cubs ahirna meunang pertandingan 8-7 sanggeus 10 innings, sarta méré maranéhanana kahiji maranéhanana Championship Series Dunya di 108 taun. Tanggal 9 Nopémber, Heyward jadi pamaén posisi kahiji dina sajarah Major League Baseball pikeun meunangkeun tilu straight Gold Glove Awards kalawan tilu tim béda (Braves, Cardinals, jeung Cubs).