Lengkepan kalimah di handap ieu: Dina usum gugur 1999, Olsen nandatanganan kontrak dua taun jeung Asosiasi Maén Bal Denmark (DBU) pikeun ngokolakeun timnas Denmark, éféktif sanggeus partisipasi Denmark di Championship Éropa 2000. Dina Juli 2000, anjeunna ngagantikeun palatih Swedia Bo Johansson salaku manajer tim nasional maén bal Denmark. Salaku asistén palatih, Olsen milih Michael Laudrup. Duo ieu nungtun Denmark pikeun kualifikasi pikeun turnamén Piala Dunya FIFA 2002, kampanye anu réngsé dina babak 16 pertandingan ngalawan Inggris dina kekalahan 0-3 saatos Denmark meunang grup tahap awal. Sateuacan Piala Dunia 2002, Olsen nandatanganan kontrak opat taun anyar nepi ka Juni 2006. Nalika Laudrup neruskeun ngalatih Brøndby IF, Olsen milih Keld Bordinggaard salaku asistén palatih anyar na. Jeung Bordinggaard, Olsen dipandu Denmark ka
Turnamén Kejuaraan Éropa 2004, anu sakali deui réngsé dina tahap knock-out munggaran. Olsen gagal lolos Denmark pikeun Piala Dunya FIFA 2006, tapi manjangkeun kontrakna jeung DBU dina bulan Nopémber 2005. Bagian tina deal anyar, nu dijalankeun nepi ka jeung kaasup Piala Dunya FIFA 2010, nya éta tanggung jawab ditambahkeun tina nangtukeun hiji "benang beureum", atawa umum denominator, dina karya bakat tim nonoman nasional Denmark, sahingga méré Olsen hiji pangaruh badag dina bal kahareup keur dimaénkeun ku Denmark.