Lengkepan kalimah di handap ieu: Saatos dalapan taun suksésna di Peñarol di liga Uruguay asli na, Schiaffino dibeli ku klub Serie A Italia AC Milan, pikeun biaya rékor dunya waktos 52 juta Lire, dina Séptémber 1954. Anjeunna maén 171 patandingan jeung AC Milan sarta nyetak 60 gol, sarta milu dina 1958 Piala Éropa Final, nu Milan leungit ka Real Madrid 2<unk>3 (aet). Anjeunna salah sahiji pamaén ofensif penting dina tim Milan anu didominasi ku béntang asing sapertos Nils Liedholm sareng Gunnar Nordahl. Schiaffino meunang tilu kajawaraan nasional jeung Milan, meunangna di 1955, 1957 jeung
Dina taun 1959. Schiaffino ninggalkeun taun 1960 pikeun ngagabung ka Roma, di mana anjeunna maénkeun karirna salila dua musim anu cukup suksés, di mana Roma réngsé kalima di klasemen.