Lengkepan kalimah di handap ieu: Kennedy dipilih ku Detroit Red Wings di babak kaopat (80th sakabéh) tina
1988 National Hockey League (NHL) Entry Draft. Usum profésional kahijina dibagi antara Red Wings di NHL jeung liga minor afiliasi Adirondack Red Wings of the American Hockey League (AHL). Di tingkat NHL, Kennedy nyetak dua gol jeung nambahan tujuh assists dina 20 patandingan. Kennedy nyéépkeun opat musim saterusna antara AHL sareng NHL dina organisasi Red Wings. Winnipeg Jets meunangkeun Kennedy ti Red Wings sanggeus usum 1993-1994. NHL lock-out hartina Kennedy henteu maén pikeun Jets saméméh dicokot dina waivers ku Calgary Flames. Kennedy nyéépkeun dua musim di Calgary, tuluy Flames mutuskeun teu ngaronjatkeun kontrakna dina 1996, teu lila sanggeus panyingkepan nyiksa séksualna. Manéhna asup salaku agén bébas jeung Boston Bruins pikeun usum 1996-97 tapi ogé nyéépkeun waktu jeung Providence Bruins, afiliasi AHL Boston. Usum 1996-97 mangrupa usum pamungkas Kennedy di NHL, tapi manéhna saterusna muncul deui dina usum 1998-99 jeung Manitoba Moose ti International Hockey League nu geus euweuh. Kennedy ogé maén pikeun EV Landshut ti Deutsche Eishockey Liga di Jerman salila usum 1998-1999.