Lengkepan kalimah di handap ieu: Masai lahir di désa Chepkoya, Kabupatén Gunung Elgon. Manéhna nyaéta anak katilu ti kulawarga opat. Manéhna kompetisi salila poé SMA nya bari di Kibuk Sakola Menengah. Manéhna lulus taun 1988. Manéhna ngagabung jeung Kenya Prisons Service dina taun 1990, dipikawanoh pikeun recruiting loba atlit berbakat. Tapi, Masai teu ngahontal naon-naon nepi ka taun 1999, waktu manéhna jadi jawara cross-country nasional, dina umur 32 taun. Ku sabab kitu, manéhna mimiti latihan leuwih serius. Manéhna meunang Piala Lotto Cross Brussel dina 2001 sarta nuluykeun pikeun nyokot perunggu dina lomba pondok di
Kajuaraan Dunia Cross Country taun éta. Manéhna ngaronjatkeun ieu dina taun saterusna, nyokot emas di 2002 IAAF World Cross Country Championships.