Lengkepan kalimah di handap ieu: Karir pulitik Keenan dimimitian ku magang di ruang surat kantor sénat Ted Kennedy di 2003, saméméh jadi asistén législatif sénator. Sanggeus jadi asisten staf pikeun Komite Sénat Kaséhatan, Atikan, Buruh jeung Pensiun, Keenan nyandak gelar master dina kawijakan publik di John F. Kennedy School of Government, diajar tulisan pidato jeung pangiriman di handapeun Steve Jarding. Dina 2007, Keenan nyandak magang usum panas dina speechwriting dina
Kampanye présidén Barack Obama, digawé di handapeun Jon Favreau, saméméh balik ka Sakola Kennedy pikeun ngarengsekeun taun kadua pangajaranana. Manéhna tetep kalibet dina kampanye salila sataun, ngalayang ka Iowa salila libur Natal pikeun mantuan dina persiapan pikeun caucuses Iowa. Sanggeus Hillary Clinton ngaku dina Juni 2008, Keenan balik salaku staf full-time dina kampanye présidén Obama.