Lengkepan kalimah di handap ieu: Turunan Rostislav maréntahkeun karajaan nepi ka taun 1404. Kira-kira taun 1339, karajaan ieu aya di handapeun pangaruh Grand Duchy of Lithuania. Hubungan éta rumit. Dina taun 1355, Algirdas, Adipati Agung Lituania, nyerang Smolensk sarta ngarebut Rzhev, Bely, Mstsislaw, Toropets. Para Pangéran Smolensk condong ka Grand Kadipaten Moskow pikeun aliansi ngalawan Lituania, tapi dina 1368 ngagabung Algirdas dina
kampanye ngalawan Moscow. Smolensk saterusna tarung babarengan jeung Moskow ngalawan Mikhail II ti Tver dina 1372<unk>1374 jeung ngalawan Golden Horde dina Patempuran Kulikovo (1380).