Cosbys datter Ensa døde af nyresygdom den 23. februar 2018, mens hun ventede på en nyre. Cosby har tre børnebørn. Cosby, en protestant, har hjem i Shelburne, Massachusetts og Cheltenham, Pennsylvania. Cosby var vært for Los Angeles Playboy Jazz Festival fra 1979 til 2012 (George Lopez har været vært for begivenheden siden). Sammen havde de fem børn, Erika (født 1965), Erinn (født 1966), Ennis (1969<unk>1997), Ensa (1973<unk>2018), og Evin (født 1976). Deres eneste søn, Ennis, blev myrdet den 16. januar 1997, mens han skiftede et fladt dæk på siden af Interstate 405 i Los Angeles.
1970'erne