I 1951 søgte Enloe uden held en plads i Raleighs byråd, hvor han endte på tiendepladsen i primærvalget. To år senere blev han valgt til bestyrelsen. I foråret 1956 blev han udnævnt til formand for "Let's Talk Sense Fund" for at indsamle penge til Adlai Stevenson II's præsidentkampagne. I august deltog han i Det Demokratiske Partis
Det er derfor vigtigt, at vi har en fælles holdning. Han blev valgt til borgmester i Raleigh det følgende år, efterfulgt af Fred B. Wheeler den 1. juli 1957. Samme år blev han også valgt til den udøvende komité for American Municipal Association, men han forlod senere efter at have valgt ikke at søge genvalg. Byrådet Jesse Helms kunne ikke lide Enloes lederskabsstil og omtalte ham som "Enloe Steamroller".