Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Hans første store konkurrence var 1999 IAAF World Cross Country Championships og han sluttede på femte plads i det lange løb og hjalp med at sikre en dominerende kenyansk finish i holdkonkurrencen. Rutto blev en eliteløber på 10 km til halv maraton afstande: han vandt 2001 Beach til Beacon løb og var den øverste kenyanske finisher på 2001 IAAF World Half Marathon Championships
med et løb på 1:00:43 til sjette plads.