Udfyld følgende sætning: Masai blev født i landsbyen Chepkoya i distriktet Mount Elgon. Hun er den tredje født i en familie på fire. Hun konkurrerede i sine gymnasietider, mens hun var på Kibuk Secondary School. Hun tog eksamen i 1988. Hun sluttede sig til Kenya Prisons Service i 1990, kendt for at rekruttere mange talentfulde atleter. Masai opnåede dog ikke noget før 1999, hvor hun blev landskæmpe i langrennende, i en alder af 32. Derfor begyndte hun at træne mere seriøst. Hun vandt Lotto Cross Cup Bruxelles i 2001 og vandt derefter bronze i det korte løb ved
Verdensmesterskaber i langrennende det år. Hun forbedrede dette det følgende år og vandt guld ved IAAF World Cross Country Championships i 2002.