Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Chepstow Town F.C. blev grundlagt i 1878 og spiller fra 2017 i Division Three i den walisiske fodboldliga. Chepstow RFC blev også grundlagt i 1878 af elever og personale fra Chepstow Grammar School. Kampene spilles på Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. Fra 2017 spiller holdet i Division Three East A i WRU National League Byen har også en atletisk klub for bueskytte (St Kingsmark Bowmen), tennis, bowls, cricket og junior fodbold. 1976 IAAF World Cross Country Championships
, vundet af Carlos Lopes, blev afholdt i byen. To lange ruter af det nationale cykelnetværk starter i Chepstow, herunder Celtic Trail (Lôn Geltaidd). Chepstow har også afholdt professionelle og amatør street cykling begivenheder, såsom Chepstow Grand Prix.