Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Fra 1914 til slutningen af 2021 sæsonen, er trofæet blevet vundet 103 gange. 25 hold har vundet pokalen, hvoraf 20 stadig er aktive i NHL. Før det blev Challenge Cup holdt af ni hold. Montreal Canadiens har vundet Stanley Cup 24 gange og nået finalen yderligere elleve gange. Der var to år, hvor Stanley Cup ikke blev tildelt: 1919
, på grund af den spanske influenza pandemi, og 2005, på grund af NHL lockout.