Cunninghams største turneringsudbetaling fandt sted ved World Series of Poker i 2006.
Da han endte på fjerdepladsen i Main Event, og tjente $3,628,513. Ofte under turneringen, når andre spillere forsøgte at tage på Cunningham, ville ESPN's Norman Chad reagere med kommentarer som: "Hvad tænker de på? Det er "Allen Cunningham!"