Udfyld følgende sætning: Ved udgangen af 1802 blev Woodriff udnævnt til kommandoen over, et 50-kanons skib bevæbnet "en flûte", og udstyret til at transportere fanger. De var på vej til Port Phillip i Bass-strædet, på den sydlige ende af Australien, med den hensigt at etablere en bosættelse der under kommando af David Collins. "Calcutta" sejlede fra Spithead den 28. april 1803 i selskab med butiksskibet "Ocean", der ankom til Rio de Janeiro i juli og Kap det Gode Håb i august, og ankom til deres tilsigtede destination i oktober. "Calcutta" sejlede derefter alene til Port Jackson for at overtage en last af træ. Mens i Sydney, Woodriff og besætningen af "Calcutta" medvirkede til at undertrykke
Castle Hill fængsels oprør. For denne tjeneste modtog Woodriff i 1804 en jordtilskud nær Penrith i New South Wales.