Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Infanten døde i sommeren 1468 og blev erstattet som tronskandidat af sin søster Isabella. Carrillo fungerede som hendes vigtigste rådgiver og med Pedro de Peralta (Pedro de Peralta y Ezpeleta) spillede han en stor rolle i at arrangere hendes ægteskab med Ferdinand II af Aragonien i oktober 1469. Men da de katolske konger kom til magten efter Henrik 4.s død i december 1474, kom de straks i konflikt med Carrillo. Carrillo ville ikke acceptere deres autoritære behandling af ham eller hans fjende kardinal Pedro González de Mendozas stigning til kongerigets kansler. Dette førte ham til at kollidere med Mendoza-familien, en kamp han tabte i krigen om den kastiliske arvefølgen
Det er den, der fulgte efter (1475 <unk> 1479). Carrillo ændrede fuldstændig sin politik og sluttede sig til den side, der blev ledet af kongen af Portugal, som støttede kravet på den kastiljanske trone fra hans niece, prinsesse Joanna la Beltraneja, mod kravet fra Isabella I.