Sandler grundlagde sit filmproduktionsselskab, Happy Madison Productions, i 1999, og producerede først sin kollega SNL-alumnus Rob Schneider's film Deuce Bigalow: Male Gigolo. Selskabet har produceret de fleste af Sandlers efterfølgende film til dato. De fleste af selskabets film har modtaget negative anmeldelser fra kritikerne, med tre anses for at være blandt de værste nogensinde lavet, men de fleste har gjort det godt på billetkontoret.
Happy Madison Productions