Det var først i 1998, at Kenteris deltog i sine første store internationale turneringer, da han indtog 9. plads (halvfinalerne) i både 400 m (45.74) og 4 × 400 m stafett (3:06.48) ved EM i Budapest i 1998. Han vandt også 7. pladsen i IAAF World Cup 1998 i Johannesburg, i 4 × 400 m stafettløbet (3:03.95), der repræsenterer det europæiske hold. I 1999 fortsatte han med at vinde guldmedaljerne på 200 m (20,60) og 400 m (45,82) ved det græske atletikmesterskab i Athen i 1999. Hans første europæiske succes var, da han vandt 400 m bronsmedalje ved Europacuppet i 1999.
i Paris med en tid på 45,66. Mens Kenteris blev elimineret i 400 m-klassen ved verdensmesterskaberne i indendørs, vendte han tilbage den sommer som 200 m-løber ved verdensmesterskaberne i udendørs i Sevilla. Kenteris vandt sin heat # 5, hvor han besejrede den daværende 100 m verdensrekordholder Maurice Greene, men startede ikke i kvartfinalen på grund af en skade. Året efter vandt Kenteris 4 × 100 m relay guld (40.46) ved det græske atletikmesterskab i Athen i 2000, og også 4 × 100 m relay sølv (38.67) og 200 m bronze (20.48) ved Europacuppet i Gateshead i 2000.