Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Daley hjalp med at få stemmer til John F. Kennedy ved præsidentvalget i 1960. Kennedy vandt Illinois med 9.000 stemmer, dog vandt Cook County med 450.000 stemmer, med nogle Chicago-distrikter går til Kennedy med over 10 til 1 marginer. Illinois' 27 valgmandsstemmer hjalp med at give Kennedy det flertal, han havde brug for. Chicago blev valgt som vært for den demokratiske nationalkonvention i 1968
- Hvad? Den politiske kommentator Len O'Connor beskrev denne periode som Richard J. Daley's "High Water Mark" og beskrev Cook County Democratic Party på det tidspunkt som en af de mest magtfulde politiske maskiner i amerikansk historie.