Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 1902 solgte Spalding, som på dette tidspunkt havde fornyet spillerlisten til at prale af, hvad der snart ville være et af de bedste hold i begyndelsen af århundredet, klubben til Jim Hart. Franchisen blev kaldt Cubs af "Chicago Daily News" i 1902, selvom de ikke officielt blev Chicago Cubs indtil 1907 sæsonen. I denne periode, som er blevet kendt som baseballens dead-ball-æra, blev Cubs infielders Joe Tinker, Johnny Evers og Frank Chance berømt som en dobbelt-spil kombination af Franklin P. Adams' digt "Baseball's Sad Lexicon". Digtet udkom første gang i "New York Evening Mail" den 18. juli 1910. Mordecai "Three-Finger" Brown, Jack Taylor, Ed Reulbach, Jack Pfiester og Orval Overall var flere nøgle pitchers for Cubs i denne periode. Med Chance som spiller-manager fra 1905 til 1912, vandt Cubs fire pennants og to World Series titler over et femårigt tidsrum. Selvom de faldt til "Hitless Wonders" White Sox i World Series 1906, Cubs registreret en rekord 116 sejre og den bedste vindende procentdel (.763) i Major League historie. Med stort set samme roster vandt Chicago World Series-mesterskaberne i 1907 og 1908, og blev den første Major League-klub, der spillede tre gange i Fall Classic og den første til at vinde det to gange. Dog ville Cubs ikke vinde en anden World Series før 2016
Det er den længste tørke i professionel sport.