Udfyld følgende sætning: Kipyegos første internationale højdepunkt kom som junior ved IAAF World Cross Country Championships i 2005, hvor han tog sølvmedaljen i juniorløbet for at danne en kenyansk sweep af medaljer sammen med Augustine Choge og Barnabas Kosgei. Ved 2007 World Cross Country Championships vandt han bronzemedaljen i seniorløbet, mens det kenyanske hold, som han var en del af, vandt holdkonkurrencen. I
I 2008 blev han tiende individuelt og vandt endnu en holdguldmedalje. Han deltog også i IAAF World Athletics Final i 2008, hvor han kom på ottende plads i 5000 meter på banen.