Udfyld følgende sætning: Naylor havde en prøve med Leeds United i 1977, men underskrev ikke for klubben og det følgende år sluttede Yorkshire Amateur. Han underskrev skolebilleder med Lincoln City i februar 1979 før han blev professionel i juni 1980. Under sin tid i Lincoln tilbragte han tid på lån i Kettering Town, Peterborough United og Crewe Alexandra. I februar 1986 flyttede han til West Bromwich Albion for 110.000 pund. Han spillede også for Bristol City, Mansfield Town (på lån), Exeter City og Rushden & Diamonds, samt vandt tre kampe for England B-holdet. I maj 1985 var han vidne til et mareridt, da 56 tilskuere blev dræbt i en
Han blev ramt af skyderi, mens han spillede for Lincoln mod Bradford City.