I sæson fire premiere, Ross og Rachel kort forsones efter Ross foregiver at læse et langt brev, at Rachel skrev for ham. Men Ross fortsætter med at insistere på, at de to var på en pause, da han sov med Chloe, så de bryder op igen. Joey datoer Kathy (Paget Brewster), en pige, at Chandler har en forelskelse i. Kathy og Chandler kysser senere, hvilket forårsager drama mellem Chandler og Joey. Joey kun tilgiver Chandler og tillader ham at dato, efter Kathy Chandler tilbringer en dag i en boks som straf. Chandler forhold til Kathy slutter efter at opdage, at hun snydt ham på grund af et skænderi. Phoebe bliver en surrogat mor for sin bror og hans kone Alice (Debra Rupp). Monica og Rachel tvinges til at skifte lejligheder med Joey Chandler og efter at have tabt et spil, men til at klare dem tilbage ved at skifte bribs billetter og en pige, der hedder Rachel Chandler og Monica Ross kysser hinanden.
Kathy