Den strategiske og økonomiske betydning af byen gjorde Stockholm til en vigtig faktor i forholdet mellem de danske konger i Kalmarunionen og den nationale uafhængighedsbevægelse i det 15. århundrede. Den danske konge Christian II var i stand til at komme ind i byen i 1520. Den 8. november 1520 fandt en massakre af oppositionsfigurer kaldet Stockholms blodbad sted og udløste yderligere oprør, der til sidst førte til opløsningen af Kalmarunionen. Med tiltrædelsen af Gustav Vasa i 1523 og etableringen af en kongelig magt begyndte Stockholms befolkning at vokse og nåede 10.000 i 1600.
1520 andre