Hans indspilningsoptagelser i februar 1956 indviede studierne i Capitol Records-bygningen med et symfoniorkester på 56 medlemmer. Ifølge Granata hans optagelser af "Night and Day", "Oh! Look at Me Now" og "From This Moment On" afslørede "mægtige seksuelle overtoner, forbløffende opnået gennem den stigende spænding og frigivelse af Sinatras bedste provokerende vokallinjer", mens hans indspilning af "River, Stay 'Way from My Door" i april demonstrerede hans "brilliance som en synkopational improvisator". Riddle sagde, at Sinatra tog "særlig glæde" i at synge "The Lady is a Tramp", og kommenterede, at han "altid sang den sang med en vis mængde salaciousness", gør "cue tricks" med teksten. Hans forkærlighed for at dirigere blev vist igen i 1956's "Frank Sinatra Conducts Tone Poems of Color", et instrumental album, der er blevet fortolket som en katarsis til hans mislykkede forhold til Gardner. Også det år, sang Sinatra på
Demokratiske National Convention, og optrådte med The Dorsey Brothers i en uge kort efter på Paramount Theatre.