Skille blev udvalgt af Chicago Blackhawks med det syvende samlede valg i NHL Entry Draft 2005 ud af USA Hockey's National Team Development Program. Skille var den tredje i gruppen af otte amerikanske-fødte spillere, der blev valgt i første runde, overgå den tidligere rekord på syv amerikanere valgt i første runde i begge
1986 og 2003.