Fuldfør følgende sætning: Som 16-årig vandt Milano en bronzemedalje med Team USA ved 2013 World U-17 Hockey Challenge, og som 17-årig hjalp han USA-holdet med at fange guldmedaljen ved 2014 IIHF World U18 Championships. Milano scorede 2 mål og 2 assists i
Verdensmesterskaberne i juni 2015. Milano var en del af USA U20-holdet, der vandt bronzemedalje ved 2016 World Junior Ice Hockey Championships.