Stewart studerede på American Academy of Dramatic Arts og turnerede i regionalt teater i syv år, før han brød ind i tv med rollen som Razor Dee, en spaced-out DJ på den sidste sæson af The New WKRP i Cincinnati i 1992. Stewart tjente sit Screen Actors Guild-kort, mens han arbejdede for Hanna-Barbera's Shakey Quakey-turné, men blev senere afsluttet for at fjerne hovedet af sit kostume foran børn.
American Academy of Dramatic Arts