Efter det japanske angreb på Pearl Harbor og USA's indtræden i Anden Verdenskrig, blev Wickersham forfremmet til den midlertidige rang af brigadegeneral i januar 1942 og overtog pligten som kommandant for den nyoprettede School of Military Government beliggende ved University of Virginia i Charlottesville, Virginia. Mens han var i denne egenskab, var han underordnet direkte til Provost Marshal General of the Army, generalmajor Allen W. Gullion og var ansvarlig for uddannelse af officerer i fremtidige detaljer i forbindelse med Military Government and Liaison. Kandidater hjalp kommandanter på udenlandske felter i deres forhold til civile. Mens han var i denne opgave, havde Wickersham også en særlig opgave som rådgiver for militære regeringer i Afrika.
, Sicilien og Italien. For hans tjeneste i denne opgave, blev Wickersham dekoreret med Legion of Merit.