Richards blev udnævnt til løjtnant i Hampshire Regiment den 8. december 1886 og tjente med 1. bataljon i den burmesiske ekspedition 1887-89, hvor han blev let såret. Han blev forfremmet til kaptajn den 14. juli 1893 og senere overført til 2. bataljon, som han tjente i den anden boerkrig fra 1900 til 1902. Efter ankomsten til Sydafrika i begyndelsen af 1900 deltog han i slaget ved Paardeberg
(Februar 1900), Poplar Grove (7. marts 1900), Karee, Brandfort og de Vet og Zand Rivers; og besættelsen af de boeriske hovedstæder Bloemfontein (marts 1900) og Pretoria (juni 1900). Han var distriktskommandør i Hoopstad fra juni 1900 til april 1901, blev nævnt i depatcher og modtog Dronningens Sydafrika-medalje (med tre klamre). Efter fjendtlighedernes afslutning i begyndelsen af juni 1902 forlod han Cape Town om bord på "SS Orotava" og ankom til Southampton den næste måned. Fra november 1902 var han adjutant i 5. (Isle of Wight Princess Beatrice's) Frivillige Bataljon af Hampshire Regiment.