Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 1943, Paisley gik med den ottende hær i Sicilien
og derefter ind i Italien. Mens han var i aktiv tjeneste i Italien modtog han nyheden om, at hans yngre bror Alan, som var femten år gammel, var død hjemme af skarlagensfeber og difteri. I juni 1944 deltog Paisley i befrielsen af Rom og red ind i byen på toppen af en tank, en begivenhed han mindedes 33 år senere, da Liverpool vandt 1977 European Cup-finalen i Roms Stadio Olimpico. Paisleys regiment flyttede videre til Firenze, hvor de slog lejr på ACF Fiorentinas Stadio Artemio Franchi. I Firenze så Paisley boksning udstillinger af Joe Louis og Sugar Ray Robinson, som genererede en anden sportslig interesse og en, som han og Bill Shankly delte en passion for, mens de arbejdede sammen.