Brady havde en eksemplarisk junior hockey karriere i WHL med Medicine Hat Tigers. Efter at have scoret 81 point i 72 kampe og registreret over 100 strafminutter i 1985/86, blev Brady valgt som tredje samlet af New Jersey Devils i
1986 NHL Entry Draft. Han blev vendt tilbage til junior, derefter vendte pro med AHL's Utica Devils i 1988/89. Han debuterede i NHL den 5. oktober 1989.