Calder begyndte sin karriere ved at spille juniorhockey for Regina Pats i Western Hockey League (WHL). Efter at have scoret 59 point i sin anden sæson, blev han udvalgt i femte runde af
1997 udvalgt af Chicago Blackhawks. Efter sin fjerde sæson, hvor han scorede 88 point mellem to hold, blev han belønnet med sin første professionelle kontrakt.