Udfyld følgende sætning: Olivers indvandringsstatus satte visse begrænsninger for, hvad han kunne gøre i sit adoptivland, men gav ham også komisk materiale, da han gjorde grin med den uigennemsigtighed og lejlighedsvis absurditet i processen med at opnå amerikansk opholdstilladelse. Oliver var en af de mange forfattere på picket linjer under
Writers' Guild strejke, som bragte "The Daily Show" til at stoppe; han optrådte på showet på dens genoptagelse produktion den 7. januar 2008. Under en sketch påpegede han, at han var i Amerika på et besøgsvisum, der kræver, at han ikke strejker, mens showet er i produktion, da overtrædelse af visumets vilkår ville være grund til deportation. Da han blev spurgt om sin opholdstilladelse i begyndelsen af 2009, sagde Oliver: "Det er en løbende og lidt foruroligende kamp for at være ærlig. Jeg prøvede at indgravere 'Giv mig jeres trætte, jeres fattige og jeres ambitiøse komiker' i bunden af Frihedsgudinden, men det er åbenbart ikke juridisk bindende".