Fuldfør følgende sætning: Han fik sin første internationale senioroptræden ved verdensmesterskabet i atletik i 2005, hvor han løb 5000 meter. Ved Commonwealth Games 2006 i Melbourne, kom han syvende i 5000 m. Kipsiro placeret i top tredive af både de lange og korte løb på
2006 IAAF World Cross Country Championships. Det var dog på banen, at han gjorde sin første indvirkning, idet han tog 5000 m sølvmedalje og 10.000 m guldmedalje ved 2006 African Championships i atletik.