Udfyld følgende sætning: Simpson blev draftet i første runde af Pittsburgh Penguins i
1985 NHL Entry Draft. Som 18-årig nybegynder scorede han 11 mål som højre vinger (skifter fra sin naturlige midtposition på isen) med veteranerne Doug Shedden og Terry Ruskowski. derefter mere end fordoblet det samlede antal i sit andet år med 26 mål. Hans tredje sæson så ham på en linje med superstjernen Mario Lemieux og Simpson begyndte at fylde nettet 13 mål og 26 point i sine første 21 kampe for at starte 1987-88 sæsonen før en blockbuster handel ville tage ham ud af vingen af en af hockey superstjerner og lande på vingen med en anden. Den 24. november 1987 blev Simpson sammen med Dave Hannan, Chris Joseph og Moe Mantha sendt til Edmonton i bytte for Paul Coffey, Wayne Van Dorp og Dave Hunter.