Efter en fremragende junior ishockey karriere med Ontario Hockey League (OHL) s Windsor Spitfires, blev Gleason udvalgt i første runde, 23. samlet i 2001 NHL Entry Draft
af Ottawa Senators. Ude af stand til at komme til en aftale om en kontrakt med senatorerne, blev Gleason efterfølgende handlet til Los Angeles Kings i bytte for fremad Bryan Smolinski den 11. marts 2003.