Cunninghams største turneringsudbetaling fandt sted på
2006 World Series of Poker, hvor han endte på fjerde plads i Main Event, og tjente $3,628,513. Ofte under turneringen, når andre spillere forsøgte at tage på Cunningham, ville ESPN's Norman Chad reagere med kommentarer som: "Hvad tænker de på? Det er "Allen Cunningham!"