Selv efter Cavaliers' NBA-titel i 2016, kom Indianerne stadig til kort i slutspillet. Senere samme år rykkede indianerne frem til
World Series, hvilket giver Cleveland en chance for at blive den første by siden Los Angeles i 1988 til at have både NBA og MLB mesterskaber i samme år. Indians holdt en 3<unk>1 føring mod Chicago Cubs, men Cubs samledes for at vinde de sidste tre kampe for at bryde deres egen forbandelse; som et resultat, holder Indians i øjeblikket den længste aktive mesterskab tørke i baseball. I 2017 vendte Indianerne tilbage til slutspillet som en stor favorit til at vende tilbage til World Series. De vandt 102 kampe, fremhævet af en American League rekord 22-spil sejrsrække. Indians tabte dog Division Series til New York Yankees 3 spil til 2 - igen tabte de sidste tre kampe i serien. Indians vendte tilbage til postseason i 2018, men blev fejet i tre kampe af Division Series af Houston Astros med en kombineret score på 21 <unk> 6.