Gandy blev født i Billericay, Essex, England, som søn af forældre, der ejede ejendoms- og fragtfirmaer. I sin ungdom, han dabbled i en række af fritidsaktiviteter, herunder rugby, ridning og steppedans. Han ønskede at være en dyrlæge, men hans skole karakterer var ikke høje nok. Mens han gik på universitetet, han gik til at arbejde for Auto Express, levere de nyeste Porsches og Jaguars til sporet til test. Før han dimitterede fra University of Gloucestershire, hvor han studerede multimedie computing og markedsføring, Gandy's flatmate indskrevet ham (uden hans viden) i en model-search konkurrence på ITV's This Morning afholdt af Richard og Judy. Den 27. juni 2001, den 21-årige Gandy vandt konkurrencen, som omfattede en kontrakt med Select Model Management i London, hvor Gandy studerede.
Universitetet i Gloucestershire