Gennemfør følgende sætning: Gyllenhaal modtog adskillige priser for sin præstation i "Nightcrawler" (2014), hvor han spiller en stringer, der optager voldelige begivenheder sent om natten og sælger optagelserne til medierne. Han blev tildelt Best Actor af flere regionale filmkritikerforeninger og blev nomineret i kategorien Best Actor ved den 68. British Academy Film Awards, den 20. Critics 'Choice Awards, den 72. Golden Globe Awards, og den
Den 21. Screen Actors Guild Awards. I 2016 medvirkede han i "Nocturnal Animals", hvor han modtog endnu en nominering til BAFTA Award for bedste mandlige hovedrolle. Gyllenhaals portræt af Boston Marathon bombning overlevende Jeff Bauman i "Stronger" (2017) tjente ham Hollywood Actors Award ved Hollywood Film Awards, samt bedste skuespiller nomineringer ved den 23. Critics' Choice Awards og den 22. Satellite Awards.