Bennet's far, Ken Bennett, har været involveret i Demokratisk Partis politik på lokalt og nationalt plan. Ken Bennett arbejdede for Barack Obama som en præsident udpeget og som en rådgiver. Ken Bennett arbejdede også på Obamas præsidentkampagne.
I 2008 og har arbejdet som rådgiver for borgmesteren i Chicago Rahm Emanuel og som 2019 Chicago borgmester kampagne co-formand for Toni Preckwinkle. På trods af hans families bånd til Det Demokratiske Parti, har Bennett kaldt sig selv en uafhængig vælger, selvom han har en historie med at støtte demokrater. Bennett arbejdede frivilligt med Barack Obamas genvalgskampagne ved telefonbank i Hyde Park, Chicago og har holdt taler på University of Chicago Institute of Politics.