Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Roma var ikke i stand til at forsvare Supercoppa Italiana
Inter mod den følgende sæson, og tabte den sidste 8-7 på straffe efter en 2-2 remis efter forlængelse. Under kampen scorede De Rossi et mål i regulær tid og konverterede også en af Roma's straffe i den resulterende shoot-out. Han scorede sit første mål i Rom Derby den 11. april 2009, i et 4-2 "udendørs" nederlag til cross-city rivaler Lazio. Roma sluttede Serie A-sæsonen 2008/09 på sjettepladsen og nåede kvartfinalen i Coppa Italia. I 2009 blev De Rossi udnævnt til årets italienske fodboldspiller.