Han var medlem af Five Points Gang, der blev udstødningsmand i organiseret kriminalitet lokaler som bordeller. I sine tidlige tyverne, flyttede han til Chicago og blev livvagt og betroet factotum for Johnny Torrio, leder af en kriminel syndikat, der ulovligt leveret alkohol - forløberen for Outfit - og blev politisk beskyttet gennem Unione Siciliana.
North Side pistolmænd næsten dræbt ham