Han og hans drage, Tandløs, deler det stærkeste bånd af alle ryttere og drager. Tandløs er en yderst sjælden, mandlig Night Fury, der er blevet ven med Hiccup, og den eneste drage, der ikke kan flyve uden hans rytter, efter at have mistet sin venstre halefinne i den første spillefilm. Tandløs har mørke sorte skæl, tilbagetrækkelige tænder og evnen til at skyde plasma bolts. Tandløs har også den unikke evne til at navigere i mørke steder ved hjælp af ekolokation. Astrid Hofferson (stemmet af America Ferrera) <unk> Hiccups nære ven og uofficielle anden-kommanderende i træningscupen. Hun har en meget stærk akademisk karakter, en af de mest modige af de Tandløse Fisk, og den eneste drage, der ikke kan flyve uden sin rytter, da hun har mistet sin venstre halefin i den første spillefilm. Hun er også kendt som en meget tæt ven med sin veninde, der kan konkurrere med Hiccup, men hun har en meget nært forhold til de andre,
Dragerytter