Han var søn af Joseph Sherwood, en engelsk-russisk ingeniør hvis far var William Sherwood, en katolsk bomuldsmaskiningeniør, der var kommet til Rusland på invitation af tsar Paul I den 11. oktober 1800. Joseph døde, da Vladimir var fem år gammel. Hans onkel John Sherwood var en indflydelsesrig løjtnant i tsar Alexander I's tjeneste. Faktisk var John Sherwood (Ivan Sherwood Verny på russisk) ansvarlig for at rapportere Dekabrist-konspirationen.
I 1825 blev han adlet og tildelt æresbetegnelsen Shervud Vernyi - Sherwood den trofaste. Vladimir Osipovich blev en af de mest synlige arkitekter af Alexander III-versionen af russisk genoplivning, også kendt for hans Plevna-kapel og Nikolay Pirogov-minemorial i Moskva.