Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Woodlock modtog en Bachelor of Arts grad fra Yale College i 1969, hvor han var medlem af Skull and Bones, og næstformand for "Yale Daily News". Han begyndte sin karriere i journalistik som praktikant på "Chicago Daily News", der dækker 1968 Demokratiske National Convention
I Chicago. Woodlock blev derefter reporter på "Chicago Sun-Times" fra 1969 til 1973, hvor han arbejdede i Chicago og Springfield, Illinois, før han flyttede til "Sun-Times" Washington Bureau i 1971-1973, hvor han dækkede Højesteret. Woodlock deltog derefter i Georgetown University Law Center, hvor han var medlem af "The Georgetown Law Journal". Han tog sin J.D. i 1975.