Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Wilsey tjente i Anden Verdenskrig som kommanderende officer (CO) for 9. bataljon, Worcestershire Regiment i Nordirland og Sydøst-England fra januar-oktober 1943. Bataljonen var en del af 182. brigade i 61. division, og selv om den oprindeligt blev udvalgt til at deltage i den allierede invasion af Normandiet, blev den ikke realiseret. Han tjente derefter som CO i 7. bataljon, Duke of Wellington's Regiment, som var en del af 147. brigade i 49. (West Riding) Infanteri Division. Han ledte bataljonen under den allierede invasion af Normandie i juni 1944 og gennem hele slaget om Normandie, og gennem det meste af Nordvest-Europa-kampagnen.
Indtil i begyndelsen af januar 1945 blev Wilsey forfremmet til kommandoen over 158. brigade, en del af 53. (Welsh) infanteridivision, som han kommanderede resten af kampagnen i Nordvest-Europa indtil Victory in Europe Day i maj 1945.