Fuldfør følgende sætning: På den 28. august episode af "SmackDown", Punk afsluttet sin fejde med Hardy og opnået sin booket mål at udskille ham fra WWE, besejre Hardy i en stål bur kamp til at bevare World Heavyweight Championship hvor taberen indvilligede i at forlade virksomheden. Den 13. september i Breaking Point besejrede Punk The Undertaker i en underkastelse kamp for at beholde World Heavyweight Championship. Undertaker vandt oprindeligt kampen med sin "Hell's Gate" indsendelse hold, men SmackDown general manager Theodore Long genoptog kampen efter at have erklæret, at forbuddet, som den tidligere SmackDown general manager Vickie Guerrero havde placeret på farten, stadig var i kraft, og Punk vandt kampen med sin "Anaconda Vise", da dommer Scott Armstrong kaldte for klokken på trods af, at Undertaker aldrig indsendte (hvilket minder om Montreal Screwjob, som fandt sted på samme sted i
1997). Fjenden mellem de to fortsatte, og den 4. oktober i Hell in a Cell tabte han World Heavyweight Championship til The Undertaker i en Hell in a Cell-kamp. Punk tabte to efterfølgende revancher for World Heavyweight Championship mod The Undertaker den 23. oktober "SmackDown" og den 25. oktober på Bragging Rights i en fatal fire-vejs kamp, der også involverede Batista og Rey Mysterio.