Woolley gik på Michigan State University i East Lansing, MI, før Washington Capitals valgte ham som nummer 61 i 1989 NHL Draft.
- Hvad? Woolleys mest produktive NHL-sæson var hans 1998-99 kampagne med Buffalo Sabres, hvor han nettede 10 mål og 33 assists (43 point). Det år var også Woolleys bedste playoff-optræden (4 mål, 11 assists, 15 point), da hans Sabres nåede frem til Stanley Cup-finalen, før de faldt til Dallas Stars i seks kampe. Woolley scorede et dramatisk spil-vindende OT mål i Game 1 af den serie, mærket som "det skud, der lød rundt om hockey verden" af Sabres announcer Rick Jeanneret.