Udfyld følgende sætning: I efteråret 1999 underskrev Olsen en toårig kontrakt med DBU om at lede det danske landshold, som trådte i kraft efter Danmarks deltagelse i EM i 2000. I juli 2000 erstattede han den svenske træner Bo Johansson som manager for Danmarks fodboldlandshold. Som sin assisterende træner valgte Olsen Michael Laudrup. Duoen guidet Danmark til kvalifikation til 2002 FIFA World Cup turneringen, en kampagne, der sluttede i runde af 16 kamp mod England i en 0<unk>3 nederlag efter Danmark vandt den indledende fase gruppe. Før VM i 2002 underskrev Olsen en ny fireårig kontrakt indtil juni 2006. Da Laudrup blev træner for Brøndby IF, valgte Olsen Keld Bordinggaard som sin nye assisterende træner. Med Bordinggaard førte Olsen Danmark til
Europameisterskabet i 2004, som igen endte i den første knock-out-fase. Olsen formåede ikke at kvalificere Danmark til VM i fodbold i 2006, men forlængede sin kontrakt med DBU i november 2005. En del af den nye aftale, der løb indtil og inklusive FIFA World Cup 2010, var det ekstra ansvar for at definere en "rød tråd" eller fællesnævner i talentarbejdet i de danske ungdomslandshold, hvilket gav Olsen stor indflydelse på den fremtidige fodbold, der spilles af Danmark.