Efter at have arbejdet som feltorganisator for Michigan Democratic Party i præsidentvalget i 2000, og derefter på John Kerry's kampagne for præsident i 2004, sluttede Simon sig til Barack Obamas præsidentkampagne i 2008
som analytics direktør, baseret i Chicago hovedkvarter. Som en del af denne kampagne, han administreret lagre af data om vælger adfærd og præferencer. Hans strategi med præcisionsmål er blevet krediteret med at hjælpe med at identificere ubeslutsomme vælgere, som kunne blive udfordret af Obama. Efter kampagnen blev han i 2009 udnævnt til at tjene i Obama-administrationen på Department of Health and Human Services, hvor han fokuserede på sundhedsreform og Medicare.