Udfyld følgende sætning: Maitland sluttede sig til Glasgow Warriors i 2012 og vandt sin første kamp for Skotland i starten af sæsonen.
2013 Six Nations Championship. Efter 3 år i Glasgow Warriors, flyttede Maitland til London Irish, og i 2016 til Saracens. I løbet af sin tid på Saracens har han vundet to Premier League-titler i 2018 og 2019, og scorede et forsøg i finalen i 2019. Han hjalp også Saracenerne med at vinde European Champions Cup i 2019, hvor han scorede et forsøg i finalen. Han havde tidligere gået glip af Saracens' sejr i Europacup-finalen i 2017 på grund af en skade.