Han blev fængslet som satyagrahi seks gange mellem 1908 og 1911. Hans vilje til at udholde disse sætninger gav ham tilnavnet 'Chhote (Lille) Gandhi'. Han ønskede også at tage til England for højere studier, i håb om at blive advokat som hans far engang havde været. Hans far var dog stærkt imod dette, da han mente, at en vestlig uddannelse ikke ville være til hjælp i kampen mod det britiske styre over Indien, hvilket førte til spændinger mellem far og søn. Til sidst oprør mod sin fars beslutning, i 1911 Harilal opgav alle familiebånd.
Uddannelse i vestlig stil