Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Bolekhiv er første gang nævnt i historiske optegnelser i 1371 efter nederlaget for Kongeriget Galicien-Volhynia til Polen. Under Galicien-Volhynia-krigene
I det 14. århundrede blev Bolekhiv forskellige gange besat af Polen, Ungarn (Danylo Dazhbohovych) og Litauen. Efterfølgende efterfulgte kong Jogaila af Polen, og Bolekhiv blev en del af Kongeriget Polen.