Udfyld følgende sætning: Da den spansk-amerikanske krig brød ud, meldte Upton sig ind i hæren. Han tjente som en privat i Company H af 2. Oregon Volunteer Infantry Regiment og deltog i indfangningen af Guam og
Filippinske kampagner. Upton forblev i Oregon National Guard efter krigen. I 1911 tjente han som sergent major i det 3. Oregon Infantry Regiment.