McMahon var jagerpilot i 2. verdenskrig og vendte tilbage til USA efter krigen. Han blev tv-producer i Philadelphia. Han tjente senere i
Korea-krigen, fuldførte endnu en tjenesteperiode, og blev derefter valgt som annoncør for ABCs dagprogram "Who Do You Trust?" Det var første gang McMahon arbejdede sammen med Johnny Carson. De to blev parret op igen fire år senere, da McMahon erstattede Hugh Downs som announcer på "The Tonight Show". McMahon tjente angiveligt 1 million dollars om året, da han arbejdede med Carson.