Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Gollan blev født i Edinburgh, hvor han voksede op og fik sit første job som malerlærer. Hans første introduktion til politisk aktivitet var under den generelle strejke i 1926
Da han hjalp med at distribuere strejkekomiteens papirer. På den internationale arbejderdag, den 1. maj, året efter, sluttede han sig til den og dens ungdomsfløj, Den Kommunistiske Ungdomsforbund (YCL). Han blev signwriter, men hans karriere blev afbrudt i juli 1931, da han blev arresteret for at distribuere anti-militaristiske løbesedler. Han havde organiseret soldater for at kræve bedre rettigheder og betingelser, en aktivitet, som han blev idømt 6 måneder i Edinburgh fængsel. Efter en folkelig kampagne, der krævede hans løsladelse, blev han løsladt i januar 1932 og begyndte at arbejde for partiet.