Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Cubs' seneste World Series mesterskab, i 2016
Det var holdets første i 108 år. Fire af Cubs' første runde draft picks - Javier Báez (2011), Albert Almora (2012), Kris Bryant (2013) og Kyle Schwarber (2014) - var på 2016 World Series roster. Ingen er blevet valgt til Hall of Fame. Bryant er Cubs' eneste første runde valg, der er blevet udnævnt til Most Valuable Player i enten National eller American League, og vandt NL-honnorer i 2016. Han er også en af to valg, der er blevet udnævnt til NL Rookie of the Year med Cubs, og modtog denne pris i 2015; den anden er Kerry Wood, udvalgt i 1995 og udnævnt til Rookie of the Year i 1998. Rafael Palmeiro er medlem af både 3000 hits og 500 homeruns. Cubs har kun haft førstevalg én gang, i 1982, da de valgte Shawon Dunston.