I oktober 1903 sejlede Drake til Jolo i Sulu på Filippinerne. Han deltog i den anden og tredje Sulu-ekspedition og fik en sølvstjerne på begge. Mens han var på Filippinerne, blev Drake anbefalet for en brevet forfremmelse til major. Han blev senere tildelt Distinguished Service Cross for sin heltemod ved belejringen og indtagelsen af Cotta Pang Pang den 14. februar 1904. Efter at være vendt tilbage til USA, tjente han ved Boise Barracks, og fra august 1906 til januar 1909 gjorde han rekruttering på Fort Slocum. Da han kom tilbage til Filippinerne, tjente Drake som kvartemester ved Fort Stotsenburg indtil marts 1912. Efter han og hans regiment vendte tilbage til USA, han tjente i flere stillinger, herunder deltager i Pancho Villa Expedition
, hvor han kommanderede en motor forsyning tog.