Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 2000 købte Dolan (gennem en familietrust) Cleveland Indians of MLB for $ 323 millioner fra Richard Jacobs, som sammen med sin afdøde bror David Jacobs havde betalt $ 35 millioner for klubben i 1986. Jacobs havde offentliggjort Indianerne i 1997. Som en del af handlen købte Dolan alle aktierne for lidt over $ 12 pr. Aktie, hvilket igen gjorde franchisen privat. Under hans tid som ejer, har Indianerne oplevet perioder med konkurrenceevne, herunder playoff løb i 2007, 2013, og gør det til World Series
i 2016, samt perioder uden succes, herunder flere sæsoner med over 90 tab.