Udfyld følgende sætning: Liffiton begyndte sin juniorkarriere med Aylmer Blues i OHA-B, før han blev udvalgt i 16. runde, 326th samlet, i 2000 Ontario Hockey League prioriteret valg af Plymouth Whalers. Liffiton sluttede sig til Whalers i 2001-02 sæsonen, og udviklede sig som en fysisk hjemmeboende forsvarsspiller. Liffiton indspillede sin bedste sæson statistisk i 2002-03 med 5 mål for 16 point i 64 kampe for at hjælpe Whalers med at nå Western Conference-finalen mod Kitchener Rangers. Han blev efterfølgende udvalgt som 63. samlet i 2003 NHL Entry Draft af Colorado Avalanche. I hans sidste år med Plymouth i 2003-04, blev Liffitons rettigheder inkluderet i en handel af Avalanche, sammen med Chris McAllister, til New York Rangers i bytte for Matthew Barnaby og en tredje runde valg i
2004 (Denis Parshin) den 8. marts 2004.