I slutningen af juni blev Matthews udvalgt som første i NHL Entry Draft 2016 af Toronto Maple Leafs, og blev den første amerikaner, der blev valgt med det øverste valg siden Patrick Kane i 2007
- Hvad? Matthews havde været almindeligt forventet at gå første samlet i flere måneder før begivenheden, konsekvent topping udsigt diagrammer og store scouting reportere. Mediespekulationer antydede, at Matthews og holdet havde været involveret i en mindre kontraktstrid om spørgsmålet om præstationsbonusser; Matthews bad holdet om en kontrakt svarende til Connor McDavid eller Jack Eichel, som begge var værdsat til $ 3,775 millioner årligt, inklusive bonusser. Selv om Maple Leafs general manager Lou Lamoriello havde været meget åben over sin misbilligelse af at inkludere bonusser i spillerkontrakter i fortiden, var han klar i at sige, at præstationsbonusser aldrig var et problem, da han forhandlede Matthews' kontrakt. Lamoriello havde tidligere været involveret i en kontraktstrid, mens han med New Jersey Devils med fjerde samlede valg Adam Larsson over spørgsmålet om bonusser; der var ingen bonusklausuler inkluderet i Larssons entry-level kontrakt.