Drew blev født og opvokset i Stony Brook, New York, hvor hun gik i The Stony Brook School. Hendes mor, Dr. Jeannie Drew, underviser nu i biologi på en uafhængig privat skole for piger i Manhattan. Hendes far, Rev. Charles Drew, er senior pastor på Emmanuel Presbyterian Church i New York City. Hendes bror, Allen Drew, er pastor på Mt. Airy Community Church i Philadelphia og direktør for en a capella gruppe på Germantown Friends School. Hun modtog en bachelorgrad i drama fra University of Virginia i 2002.
Stony Brook-skolen