Udfyld følgende sætning: Chepstow Town F.C. blev grundlagt i 1878 og spiller i 2017 i Division Three i Welsh Football League. Chepstow RFC blev også grundlagt i 1878 af elever og personale fra Chepstow Grammar School. Kampene spilles på Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. Fra 2017 spiller holdet i Division Three East A i WRU National League Byen har også en atletisk klub for bueskytte (St Kingsmark Bowmen), tennis, bowls, cricket og junior fodbold. Den
1976 IAAF World Cross Country Championships, vundet af Carlos Lopes, blev afholdt i byen. To lange ruter af det nationale cykelnetværk starter i Chepstow, herunder Celtic Trail (Lôn Geltaidd). Chepstow har også afholdt professionelle og amatør street cykling begivenheder, såsom Chepstow Grand Prix.