I 1941 blev han udstationeret til Special Operations, War Office, i 1941. Den 28. maj 1943 sprang han i faldskærm i bjergene i Montenegro som repræsentant for det britiske hovedkvarter i Mellemøsten til den centrale kommando for de jugoslaviske partisaner, der blev ledet af Josip Broz Tito. Deakins mission, med kodenavnet "Typisk", sluttede sig til Tito, da partisanerne blev jaget gennem de bjergrige kløfter i regionen omkring Mount Durmitor af tyske og italienske styrker under operation Schwarz.
- Hvad? Lige under toppen af bjerget Ozren blev partisanerne fanget af tyske luftbombardementer og tvunget til at søge dækning blandt birketræer. I et angreb faldt en klynge bomber mellem dem, dræbte Deakins radiooperatør, Bill Stuart, Titos elsasiske hund 'Luks', og sårede både Tito og Deakin.