I 1604 Fawkes blev involveret med en lille gruppe af engelske katolikker, ledet af Robert Catesby, der planlagde at myrde den protestantiske kong James og erstatte ham med sin datter, tredje i arvefølgen, prinsesse Elizabeth. Fawkes blev beskrevet af den jesuitiske præst og tidligere skolekammerat Oswald Tesimond som "behagelig tilgang og munter måde, modsat skænderier og strid... loyal over for sine venner". Tesimond hævdede også Fawkes var "en mand meget dygtig i krigsspørgsmål", og at det var denne blanding af fromhed og professionalisme, der gjorde ham elskede til sine medkonspiratorer. Forfatteren Antonia Fraser beskriver Fawkes som "en magtfuld, høj mand, med tykt rødlig hår, en overskæg i tidens tradition, og en rødlig-brun busk, der erstattede ham med sin datter, prinsesse Elizabeth.
April 1604