Mekonnen blev kendt som 18-årig, da han vandt en sølvmedalje i 5000 m ved det afrikanske atletikmesterskab i 1998, hvor han sluttede bag den regerende verdensmester Daniel Komen. Han fulgte dette op med en guld og hold sølv i junior løb og en individuel og hold bronzemedalje i det korte løb ved 1999 IAAF World Cross Country Championships
- Hvad? Han satte meget af sin succes til den hjælp, han havde modtaget fra Haile Gebrselassie, som var hans træningspartner og mentor. Han løb en verdensrekord for juniorer på 3000 m i Stuttgart, Tyskland, men dette blev aldrig ratificeret, da han ikke gennemgik de dopingkontroller, der var nødvendige for rekordformål. Han sluttede syvende i 5000 m ved 1999 World Championships i atletik og lukkede året med en 1500 meter guldmedalje ved 1999 All-Africa Games og en sejr på Cross Internacional de Venta de Baños. Han satte en indendørs verdensrekord på 8:09.66 i to miles i Birmingham i februar. Men Mekonnen kun formået sjette plads i det korte løb på 2000 IAAF World Cross Country Championships, men igen vandt han hold bronze med Etiopien. Han repræsenterede sit land ved de olympiske lege i 2000, hvor han sluttede som syvende i semifinalen på 1500 meter.