Monahan er ekspert i kontrol af folkemængder og styring af politiets operationer ved større begivenheder. Han styrede politiets operationer under 2002 World Economic Forum, 2004 Republican National Convention, 2003 World Series og 2009 World Series på Yankee Stadium, samt 2013 Major League Baseball All-Star Game
På Citi Field. I løbet af sine 35 års tjeneste hos politiet, er Monahan blevet hædret 28 gange for fremragende politiopgave og otte gange for fortjenstfuld politiopgave.