Wolanin blev byttet af Avalanche til Tampa Bay Lightning den 21. juni 1996 i bytte for Lightning's anden runde draft pick i
1998 (Ramzi Abid). Wolanin varede 15 kampe med Lightning, da han kæmpede med konsistens og skader i løbet af sæsonen. The Lightning handlede Wolanin til Toronto Maple Leafs den 1. februar 1997 til gengæld for Maple Leafs 'tredje runde pick i 1998 (Alex Henry). Wolanin spillede i alt 33 kampe over to sæsoner med Maple Leafs, og savnede størstedelen af 1997-98 sæsonen på grund af en knæskade. Han forsøgte et comeback for 1998-99 sæsonen, men med ingen interesse fra NHL-hold, han skred med International Hockey League s Detroit Vipers for 16 kampe, optage fem assists, før han annoncerede sin pensionering fra professionel ishockey.