Fuldfør følgende sætning: Den 23. februar 2017 blev Hainsey, i det sidste år af sin kontrakt, handlet til Pittsburgh Penguins i bytte for et andet runde valg i
2017 NHL Entry Draft og Danny Kristo. Det var første gang, han var blevet byttet i sin karriere. Det var med Penguins, at den 12. april 2017, efter 907 karriere NHL spil og overgå Olli Jokinen tidligere playoff spil tørke "rekord", Hainsey gjorde sin Stanley Cup playoff debut, gør det mod Columbus Blue Jackets. Hainsey og Penguins vandt Stanley Cup over Nashville Predators i finalen.