Benchley er bedst husket for sit bidrag til "The New Yorker", hvor hans essays, om aktuelle eller absurdist, påvirket mange moderne humorister. Han gjorde sig også et navn i Hollywood, da hans kortfilm "How to Sleep" var en populær succes og vandt Best Short Subject ved
1935 Academy Awards. Han gjorde også mange mindeværdige optrædener i film som Alfred Hitchcocks "Foreign Correspondent" (1940) og "Nice Girl?" (1941). Hans arv omfatter skriftlige værker og talrige kortfilm optrædener.