Leopold har tidligere været rådgiver for Florida Department of Environmental Protection. Han var også advokat ved United States Department of Justice's Environment and Natural Resources Division. Leopolds advokatpraksis fokuserer på miljølovgivning, politik og retssager. Han har repræsenteret de statslige og føderale regeringer i komplekse miljømæssige retssager, herunder "Florida v. Georgia" og "USA v. BP Exploration and Production, Inc"., som behandlede 2010 "Deepwater Horizon" olieudslip
i Den Mexicanske Golf. Leopold repræsenterede også Florida i retssager relateret til Everglades. Han har tidligere fungeret som miljøpolitisk rådgiver for tidligere Florida guvernør Jeb Bush. Han er uddannet fra University of Florida og Florida State University School of Law.