Fuldfør følgende sætning: Fra 1923 til 1924 var Phelps stedfortrædende kommissær for veteraner i New York City. Han tjente som et republikansk medlem af New York State Assembly fra Greenwich Village i 1924, 1925, 1926, 1927 og 1928. I 1928 stillede han op til nomineringen til Repræsentanternes Hus i USA, men tabte primærvalget til Ruth Baker Pratt, der blev den første kongreskvinde fra New York. Efter den republikanske nationalkonvention i 1932 blev Phelps demokrat, og rejste til 1936,
1956, og 1960 Demokratiske Nationale Konventioner som delegeret. Han var igen medlem af delstatsforsamlingen (New York Co., 3. D.) i 1937 og 1938; og medlem af New York State Senate (13. D.) fra 1939 til 1942, der sad i 162. og 163. New York State Legislatures.