I oktober 2007 diskuterede Shepard Fairey, der havde skabt politisk gadekunst, der var kritisk over for den amerikanske regering og George W. Bush, Obamas præsidentkampagne.
med publicist Yosi Sergant. Sergant kontaktede Obamas kampagne for at få tilladelse til, at Fairey kunne designe en Obama-plakat, hvilket blev givet et par uger før Super Tuesday. Fairey besluttede at skabe et portræt af Obama baseret på hans følelse af, at hans "magt og oprigtighed som taler ville skabe en positiv forbindelse med hans lighed".