Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Kifle blev født i Adi Billai i Debub-regionen i Eritrea. Han gjorde sin første internationale optræden for Eritrea i en alder af 21, løb i 3000 meter ved 1999 IAAF World Indoor Championships. Han sluttede på sidste plads og var over tyve sekunder bagud for resten af løberne. Hans første internationale udendørs konkurrence fulgte senere samme år, og han løb i varmen på 5000 meter ved 1999 World Championships i atletik i Sevilla. I 2000 kom han 61st på 2000 IAAF World Cross Country Championships og fik sin olympiske debut med en præstation i varmen af 10.000 meter ved 2000 Sydney OL. Han begyndte at forbedre sig fra 2002 sæsonen: han var ottende i det lange løb på 2000 IAAF World Cross Country Championships, fjerde på 2002 IAAF World Half Marathon Championships
med en tid på 1:01:05 timer, og kom sjette over 5000 m ved 2002 African Championships i atletik. Han vandt også Cursa de Bombers 10K i Spanien det år.