Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Før han kom til NHL, spillede Playfair for Fort Saskatchewan Traders, der ligger lige nord for Edmonton. Han spillede for Edmonton Oilers og Chicago Blackhawks i løbet af sin karriere. Hans ældre bror Larry Playfair deler mange af de samme egenskaber - begge blev udvalgt i første runde af NHL Entry Draft (Larry i 1978 og Jim i 1982).
), og begge spillede junior hockey for Portland Winter Hawks i Western Hockey League. Larry spillede dog i 688 NHL-kampe; Jim i 21.