Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Reagan var kendt for at spøge ofte i løbet af sin levetid, viste humor i hele sin præsidentperiode, og var berømt for sin historiefortælling. Hans talrige vittigheder og one-liners er blevet mærket "klassiske quips" og "legendariske". Blandt de mest bemærkelsesværdige af hans vittigheder var en vedrørende den kolde krig. I forbindelse med en mikrofonprøve som forberedelse til hans ugentlige radiotale i august 1984 lavede Reagan følgende vittighed: "Kære landsmænd, jeg er glad for at kunne fortælle jer i dag at jeg har underskrevet en lov, der for evigt vil gøre Rusland ulovligt. Vi begynder at bombe om fem minutter". Reagans sans for humor blev også bemærket af hundredvis af amerikanere på Tempelhof luftbase den 12. juni 1987. Mens han holdt et foredrag om Berlins 750-års jubilæum, sprang der en ballon i første række. Uden at gå glip af noget, sagde Reagan "missed me", en henvisning til hans tidligere mordforsøg.
I 1981 blev der oprettet en Tidligere assistent David Gergen kommenterede: "Det var den humor... som jeg tror fik folk til at elske Reagan".