Kompletér følgende sætning: Maple Leafs' kamp som hold og Macouns kamp individuelt i begyndelsen af 1996-97 sæsonen førte til, at hans navn blev forbundet med rygter om bytte, da Toronto overvejede at flytte en af deres ældre forsvarsspillere. Han sluttede sæsonen med Toronto, og forblev med holdet i 1997-98. Den 8. november 1997 spillede Macoun sin 1.000 kamp i NHL-karrieren mod Phoenix Coyotes. Men med Toronto placeret uden for en playoff-plads sent i sæsonen, Maple Leafs handlet Macoun til Detroit Red Wings den 24. marts 1998 til gengæld for en fjerde runde valg på
1998 NHL Entry Draft.