Efter hans skade blev helbredt, sluttede Orton sig til Evolution stallen, som bestod af Ric Flair, Triple H, og den relative nyankomne Batista. Gruppen blev presset på "Raw" fra 2003 til 2004, med højdepunktet af deres dominans, der fandt sted efter Armageddon i 2003, da alle mænds titler på "Raw" blev holdt af Evolution-medlemmer. I 2003 brugte Orton meget af sin tid på at hjælpe Triple H med at overvinde udfordringer for World Heavyweight Championship. Han sluttede sig til Triple H i en Elimination Chamber kamp for World Heavyweight Championship på SummerSlam
, involveret primært for at sikre Triple H's titelforsvar, og blev elimineret af Goldberg, men stallen formåede at opfylde sit formål, og Triple H fortsatte med at eliminere Goldberg og beholde sin titel.