I 1569 blev Fleming medlem af det private råd, i 1571 blev han gjort til Lord High Admiral og i 1590 Lord High Constable. Som guvernør af Finland og Estland bar han pligterne for den højeste myndighed i Finland og Estland for det svenske rige, næst efter kun kongen. Han var en stærk tilhænger af den legitime konge af Sverige og Polen Sigismund Vasa og derfor en fjende af Sigismunds farbror, hertug Karl af Sudermania, der også havde lagt krav på den svenske trone.
Finland og Estland