Benchley er bedst husket for sit bidrag til "The New Yorker", hvor hans essays, om aktuelle eller absurdist, påvirket mange moderne humorister. Han lavede også et navn for sig selv i Hollywood, da hans kortfilm "How to Sleep" var en populær succes og vandt Best Short Subject ved 1935 Academy Awards
- Hvad? Han gjorde også mange mindeværdige optrædener i film som Alfred Hitchcocks "Foreign Correspondent" (1940) og "Nice Girl?" (1941). Hans arv omfatter skriftlige værker og talrige kortfilm optrædener.