Cubs vandt National League Central divisionen. Bryant indspillede hits i alle fire kampe mod San Francisco Giants i 2016 NLDS. Med Cubs bagud 5 til 3 i den niende inning af Game 3, Bryant ramte et to-run home run mod Sergio Romo, der hjælper med at sende spillet til ekstra innings, selvom Giants ville sejre i 13. I kamp 4 med Cubs bagud 5 til 2 scorede Bryant for at starte en fire-run rally i toppen af den 9. og scorede på en dobbelt af Ben Zobrist, da Cubs avancerede til 2016 NLCS. Cubs vandt derefter National League pennant for første gang siden 1945 ved at besejre Los Angeles Dodgers, 4-spil-til-2. I den
World Series, Cubs kom tilbage fra et 3-1 underskud og besejrede Cleveland Indians, for at sikre deres første mesterskab efter en 108 år lang tørke. Under postseason i 2016 slog Bryant for et gennemsnit på.308 med tre homeruns og otte RBIs.