Efter at have forladt Golden Harvest i 1999, producerede og spillede han sammen med Shu Qi i Gorgeous, en romantisk komedie, der fokuserede på personlige relationer og kun havde et par kampsport sekvenser. Selv om Chan havde forladt Golden Harvest i 1999, fortsatte selskabet med at producere og distribuere for to af hans film, Gorgeous (1999) og The Accidental Spy (2001). Chan hjalp derefter med at skabe et PlayStation spil i 2000 kaldet Jackie Chan Stuntmaster, som han lånte sin stemme til og udførte motion capture. Han fik sin Hollywood-succes i 2000, da han fortsatte med at samarbejde med Owen Wilson i den vestlige komedie Shanghai Noon. En efterfølger, Shanghai Knights, fulgte i 2003 og også havde sin første kampscene på skærmen med Donnie Yen Chan.
Shu Qi