Cushing repræsenterede Massachusetts i den første (under hvilken han underskrev den kontinentale Association) og anden
Men han blev stemt ud, da han var imod uafhængighed. På trods af dette forblev han politisk aktiv efter uafhængigheden og fortsatte med at tjene i delstatsregeringen. Under den revolutionære krig var han kommissær med ansvar for forsyning af militæret, en stilling han brugte til at berige familiens handelsvirksomhed. Han blev valgt til statens første viceguvernør i 1780. Politisk forbundet med medarbejderhandler guvernør John Hancock, forblev han stedfortræder guvernør indtil sin død i 1788, kortvarigt tjente som fungerende guvernør i 1785 mellem afsked af Hancock og valget af James Bowdoin.