Dickinson blev vurderet som en topprospekt, der opfyldte forventningen om at være et første runde valg ved 2013 NHL Entry Draft, blev valgt 29. samlet af Dallas Stars. Dickinson sluttede sig til Guelph Storm i Ontario Hockey League (OHL) for 2011-12 sæsonen og blev anerkendt for sit stand-out spil, da han blev opkaldt til OHL Second All-Rookie Team. Den følgende sæson blev han inviteret til at deltage i CHL Top Prospects Game, og blev derefter udvalgt til at spille med den canadiske guldmedaljevindende trup på
2013 IIHF World U18 Championships. I 2013-14 sæsonen, Dickinson hjalp Storm fange OHL mesterskabet, før de tabte til Edmonton Oil Kings i Memorial Cup finalen.