I 1589 deltog han i Francis Drakes
Engelsk Armada, som sejlede til Spanien i et mislykket forsøg på at presse hjem den engelske fordel efter nederlaget for den spanske Armada, selv om dronningen havde beordret ham ikke at deltage. I 1591 fik han kommandoen over en styrke der blev sendt til hjælp for kong Henrik 4. af Frankrig. I 1596 udmærkede han sig ved at erobre Cádiz. Under Islands Voyage-ekspeditionen til Azorerne i 1597, med Walter Raleigh som sin næstkommanderende, trodsede han dronningens ordrer og forfulgte den spanske skatteflåde uden først at besejre den spanske slagflåde.