Udfyld følgende sætning: Mens han spillede for Toronto Red Wings, blev Bolland udvalgt i første runde, ottende samlet, af Ontario Hockey League Priority Selection 2002 af London Knights. Han debuterede i OHL med Knights i sæsonen 2002/03, hvor han scorede 17 point i 63 kampe. I løbet af hans anden OHL sæson, Bolland øget hans offensive bidrag til ridderne med 37 mål og 30 assists for 67 point. Han blev også udnævnt til klubbens mest forbedrede spiller. Bolland repræsenterede Western Conference ved 2004 OHL All-Star Game og blev også valgt til at deltage i 2004 CHL Top Prospects Game. På vej ind i
Bolland var den ottende rangerede nordamerikanske skater af NHL's Central Scouting Bureau. Bolland blev valgt af Chicago Blackhawks i anden runde, 32. samlet, i NHL Entry Draft 2004.