Ved udbruddet af den spansk-amerikanske krig meldte Upton sig ind i hæren. Han tjente som en privat i Company H af 2. Oregon Volunteer Infantry Regiment og deltog i indtagelsen af Guam og de filippinske kampagner
- Hvad? Upton forblev i Oregon National Guard efter krigen. I 1911 tjente han som sergent major i det 3. Oregon Infantry Regiment.