Udfyld følgende sætning: Sinclair blev medtaget i Jamaicas hold ved FIFA World Cup 1998 i Frankrig, og gjorde historie, da de blev det første engelsktalende caribiske land til at kvalificere sig til et VM. Han startede i alle tre gruppe kampe mod Kroatien, Argentina og Japan. Jamaica tabte de to første kampe, men vandt deres første point nogensinde på et VM med 2 til 1 sejr over Japan i Lyon, men blev stadig elimineret og sluttede som tredje i gruppen. I løbet af de næste par år repræsenterede Sinclair siden i en række venlige kampe og blev inkluderet i truppen for
2000 CONCACAF Gold Cup. Han spillede i de to gruppetagesmatcher, et 1-0 nederlag mod Colombia og 2-0 nederlag mod Honduras, da Jamaica blev slået ud i første etape.