Roos var den ældste søn af Robert Roos, Lord of Moor End og Anne Halsham. Da hans far døde i 1448, efterfulgte Henrik som vogter af Rockingham skove. Henrik blev udnævnt til konstabel i Roxburgh Castle, Skotland i 1458 til 1460. Han kæmpede på Henry VI's side og Lancasters side under slaget ved Wakefield (30 december 1460), ved Mortimer's Cross (2 februar 1461), i det andet slag ved St Albans (17 februar 1461) og slaget ved Towton (29 marts 1461). Han flygtede til Skotland efter slaget ved Towton med Margrethe af Anjou og rejste med Margrethe til Frankrig. Henry kæmpede også ved
Slaget ved Tewkesbury den 4. maj 1471, hvor Lancaster-hæren blev besejret og søgte tilflugt i Tewkesbury Abbey efter slaget. Han blev senere benådet og blev udnævnt til sherif for Sussex & Surrey i 1477 og 1483. I 1491 var Henrik parlamentsmedlem for Sussex.