Cassidy var en forsvarsspiller, der spillede i Ontario Hockey League (OHL) med Ottawa 67's fra 1982 til 1985, og han blev valgt af Chicago Black Hawks i National Hockey League (NHL) i NHL Entry Draft 1983.
, udvalgt i første runde, 18. samlet. Cassidys bedste OHL-sæson var i 1982/83, hvor han scorede 25 mål og 86 assists for 111 point. Han vandt Memorial Cup under træner Brian Kilrea i 1984 scorede 12 point. I en alder af 19 år debuterede han i NHL med Black Hawks i marts 1984. Fra 1984 til 1988 havde han tre knæoperationer, herunder større rekonstruktion af hans ACL.