Highfield vandt fire kampe for at kvalificere sig til
2014 Australian Goldfields Open, men tabte 5<unk>2 til Xiao Guodong i første runde. Han debuterede også på det internationale mesterskab, hvor han blev slået 6<unk>4 af Marco Fu i første runde. Highfields første sejr på en rangering begivenhed i sin karriere kom på UK Championship, da han besejrede Jamie Jones 6<unk>3, før han tabte 6<unk>4 til Mark Davis i anden runde. Han slog Fu 5<unk>2 for at kvalificere sig til den tyske Masters og var 4<unk>3 foran Xiao i åbningsrunden, men tabte 5<unk>4 efter at have ført 47<unk>0 og 50<unk>0 i de sidste to rammer. Highfield havde sit bedste løb i en European Tour begivenhed i denne sæson på Gdynia Open, da han slog ud som Stuart Bingham og Mark Selby for at nå til de sidste 16, hvor Mark Williams slog ham 4-2. Dette hjalp Highfield med at ende på 38. plads i Order of Merit. Highfields sjette og sidste optræden på en rangering begivenhed i år var China Open og han tabte 5<unk>1 til Ryan Day i første runde.