Dreben meldte sig den 27. juni 1899 i det 14. infanteriregiment og blev sendt til Filippinerne (opkøbt af USA som følge af sin sejr i den spansk-amerikanske krig) for at hjælpe med at slå ned et indfødt oprør
under ledelse af Emilio Aguinaldo. Han skilte sig hurtigt ud i kamp. Senere deltog han i redningen af vestlige, der var belejret i Beijing under bokseroprøret. Udskrevet i 1902 tog han en række utilfredsstillende job, herunder et forsøg på at kæmpe for japanerne i den russisk-japanske krig, før han blev genindsat i 1904. Denne gang var han stationeret i Fort Bliss. Det var her, at han blev trænet i at bruge en maskingevær, en færdighed, som han blev kendt for (og ville have brug for i senere år). Han skabte venner i det nærliggende El Paso, Texas, før hans anden hærstop sluttede i 1907.