Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Under Anden Verdenskrig tjente Hakewill-Smith som øverstbefalende officer i 5. bataljon, Devonshire Regiment, i flere måneder fra maj 1940 og fra september samme år som øverstbefalende officer i 4./5. bataljon, Royal Scots Fusiliers, som fungerende oberstløjtnant. Han blev forfremmet til midlertidig brigadegeneral den 30. marts 1941 og kommanderede 157. infanteribrigade indtil slutningen af marts 1942. Han blev derefter direktør for organisation på krigsministeriet, før han overtog kommandoen over 155. infanteribrigade i midten af februar 1943. Den 26. december blev han forfremmet til midlertidig generalmajor, og han overtog kommandoen over den bjergkrigstrænede 52. (Lowland) Infanteri Division fra generalmajor Neil Ritchie som dens general officer Commanding. Han kommanderede 52. division under felttoget i Nordvest-Europa.
fra oktober 1944 til maj 1945.