Drum var søn af en militær officer, og han gik på Boston College, da hans far blev dræbt under den spansk-amerikanske krig. Drum blev tilbudt en direkte kommision i den amerikanske hær, og blev udnævnt til andenløjtnant i infanteriet. Han tjente på Filippinerne under den filippinske-amerikanske krig, deltog i slaget ved Bayan og modtog Silver Star for heltemod. Han fortsatte med at fremme sig gennem stillinger med mere rang og ansvar i begyndelsen af 1900-tallet, og deltog i Veracruz og Pancho Villa
Ekspeditioner.