Efter at have tilbragt sine junior år med Owen Sound Platers i OHL, blev Maltby valgt i tredje runde, 65th samlet af Edmonton Oilers i
1992 udkast. Maltby tilbragte hele sit rookie-år hos Cape Breton Oilers i AHL og spillede sin første NHL-sæson i 1993, hvor han spillede 68 kampe og scorede 11 mål og 8 assists for 19 point og 74 strafminutter. Han spillede for Oilers yderligere 2 sæsoner før han flyttede til Detroit Red Wings i NHL-sæsonen 1995-96, hvor han blev handlet den 20. marts af Oilers til Red Wings til gengæld for forsvarsspilleren Dan McGillis.