Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Den 1. juli 2015 vendte Winnik, på dette tidspunkt en fanfavorit i Toronto, tilbage til Maple Leafs og underskrev som en fri agent på en toårig aftale. Winniks offensive produktion faldt fra hans tidligere sæson med Maple Leafs, selv om han forblev en konkret del af straffeslaget. Den 28. februar 2016 blev Winnik handlet til Washington Capitals, sammen med et 5. runde valg (Beck Malenstyn) i 2016-udkastet.
, i bytte for angriberen Brooks Laich, udsigten forsvarsspiller Connor Carrick og en 2. runde udkast i 2016 (Carl Grundström).