Når brigadegeneral John Royston vendte tilbage til Sydafrika på tærsklen til
Tredje slag ved Gaza (30 oktober 1917) fik Wilson kommandoen over den 3. lette hestebrigade som oberst og midlertidig brigadegeneral. Kort og stakkels, stille og genert, Wilson var antitesen til sin forgænger. I det andet slag ved Jordan (30 april - 4 maj 1918) erobrede han Es Salt med forbløffende hastighed, og da tyrkerne modangriber, lykkedes det ham at trække sin brigade tilbage fra en farlig situation. Forty miles (64 km) bag de tyrkiske linjer efter gennembruddet ved Megiddo (20 september), Wilson's brigade rykkede sydpå mod Jenin, og indfangede tre eller fire gange deres eget antal.