I 1926 sluttede han sig til familiens traditionelle regiment, Bamberger Reiter- und Kavallerieregiment 17 (17th Cavalry Regiment) i Bamberg. Det var omkring dette tidspunkt, at de tre brødre blev introduceret af Albrecht von Blumenthal til digteren Stefan Georgs indflydelsesrige cirkel, Georgekreis, hvorfra mange bemærkelsesværdige medlemmer af den tyske modstand senere opstod. George dedikeret Das neue Reich ("det nye imperium") i 1928, herunder Geheimes Deutschland ("hemmeligt Tyskland") skrevet i 1922, til Berthold.Stauffenberg blev udnævnt til en leutnant (andretløjtnant) i 1930. Han studerede moderne våben på den racistiske Reichsakademie i Berlin, men forblev fokuseret på brugen af familiens traditionelle regiment, Bamberger Reiter- und Kavallerieregiment 17 (17th Cavallery Regiment) i Bamberg.
Tysk 1. lette division