Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Vail begyndte at træne året rundt i sit første år på Centennial High School. Han gik derefter videre til Oklahoma State University, hvor han var leder af 2009 NCAA Cross Country National Championship team. Umiddelbart efter sin eksamen fra Oklahoma State, underskrev Vail en kontrakt med Brooks Sports. Vail deltog i de olympiske forsøg i 2012, hvor han var en topfinisher. Vail var også den bedste amerikanske finisher i 2013 New York Marathon, og på 2014 London Marathon
, hvor han sluttede 10. i 2' 10" 57, hans personlige bedste.