Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Han begyndte sin karriere i den lokale klub Port Vale og blev verdensberømt ved at spille i FIFA World Cup 2006 for Trinidad og Tobago <unk> hans mors fødeland. Hans bedrifter førte til en flytning op i ligaen til Coventry City senere samme år. Efter korte lån med den skotske side St Mirren og Carlisle United, flyttede han til Brighton & Hove Albion. I 2009 flyttede han til USA for at underskrive med MLS-klubben LA Galaxy. Mens med Galaxy, blev klubben kronet Major League Soccer Western Conference mestre i 2009 og 2011, og også erobret en Supporters 'Shield og MLS Cup dobbelt i 2011
- Hvad? Han sluttede sig til Columbus Crew for en seks måneders forbandelse i maj 2012. Han vendte tilbage til Port Vale i januar 2013 og hjalp klubben med at sikre forfremmelse ud af League Two i 2012-13. Han faldt ind i ikke-ligaen i september 2016 ved at slutte sig til Kidsgrove Athletic.