Efter en vellykket sæson med Kamloops Blazers i Western Hockey League, blev Wilkie set som en af de bedste kommende defensive udsigter for
1992 NHL Entry Draft og blev valgt i 1. runde, 20. samlet, af Montreal Canadiens. Den følgende sæson vendte Wilkie tilbage til Blazers og fik sin internationale debut, der repræsenterede USA i 1993 World Junior Ice Hockey Championship (WJC). I sæsonen 1993-94 delte Wilkie året mellem Blazers og Regina Pats, mens han også vendte tilbage til WJC for 1994.