Efter at have kæmpet mod Ted Turners World Championship Wrestling (WCW), cementerede McMahon WWF som den fremtrædende wrestling-promotion i slutningen af 1990'erne, da han indledte en ny brandstrategi, der til sidst bragte WWF tilbage til fremtrædende plads. Da McMahon fornemmede et offentligt skift mod en mere hærdet og kynisk fanbase, omdirigerede han historieforløbet mod en mere voksen-orienteret model. Konceptet blev kendt som "WWF Attitude", og McMahon indledte den nye æra, da han manipulerede WWF Championship væk fra Bret Hart på
Survivor Series i det, der nu er kendt som "Montreal Screwjob". McMahon, der i årevis havde bagatelliseret sit ejerskab af virksomheden og var mest kendt som kommentator, blev involveret i WWF-historier som den onde Mr. McMahon, der begyndte en legendarisk fejde med Stone Cold Steve Austin, der udfordrede chefens autoritet. Som et resultat fandt WWF pludselig sig selv tilbage i den nationale popkultur, hvor de tiltrak millioner af seere til deres ugentlige "Monday Night Raw" udsendelser, som var blandt de mest populære programmer på kabel-tv. I oktober 1999 ledte McMahon WWF i et første offentligt udbud af selskabsaktier.