Efter at have startet sin managerkarriere i 2003 med flere mindre italienske hold, hjalp Allegri Sassuolo med at få forfremmelse til Serie B for første gang i deres historie, og vandt Serie C1-mesterskabet og Super Cup i samme år. Fra 2008 til 2010 trænede han Cagliari i Serie A, hvor han førte dem til deres bedste Serie A-finale i næsten 15 år. Hans præstationer som hovedtræner for Cagliari gav ham en flytning til AC Milan i 2010, hvor han forblev indtil januar 2014; han vandt en "Scudetto" i
2010<unk>11, Milan's første siden 2004, og en Supercoppa Italiana titel i 2011. Mellem 2014 og 2019 var Allegri ansvarlig for Juventus, med hvem han vandt elleve trofæer: fem på hinanden følgende liga titler (fra 2015 til 2019), fire Coppa Italia titler i træk (fra 2015 til 2018) og to Supercoppa Italiana titler (2015 og 2018); han nåede også to UEFA Champions League-finaler (2015 og 2017). Han vendte tilbage til Juventus i 2021, efter to år væk fra ledelsen.