I november 1942 var Orebaugh konsul ved det amerikanske konsulat i Nice, Vichy-Frankrig. På ordre fra den amerikanske chargé d'affaires Pinkney Tuck oprettede han hurtigt et konsulat i Monaco. Grunden til oprettelsen af en diplomatisk repræsentation i Monaco kom frem et par dage senere med
De allieredes invasion af det franske Nordafrika og den hurtige lukning af amerikanske diplomatiske missioner i Vichy Frankrig. USA havde håbet på at have en aflytningsstation i det uafhængige Monaco, som konsulatet ville tjene. Kort efter Orenbaugh oprettede konsulatet blev Monaco besat af italienske styrker, og han og hans lille stab blev taget i italiensk varetægt. Han blev derefter sendt til Italien, hvor han til sidst skulle byttes for allierede fanger. Men efter våbenhvilen i Cassibile og den efterfølgende tyske besættelse af det nordlige Italien og afvæbningen af ikke-fascistiske italienske styrker befandt han sig i den fjendtlige italienske socialrepublik med risiko for at blive tysk fange, da den tyske hær nærmede sig hans tilbageholdelsessted i Perugia. Han valgte at flygte med hjælp fra en lokal italiensk familie, som gemte ham i deres hus. Da han var fanget i Italien, besluttede han at hjælpe den italienske modstandsbevægelse og blev leder af en modstandsgruppe kaldet San Faustino Partisan band. Han deltog i mange aktioner i bjergene i det centrale Italien og undertiden førte dristige angreb på tyske og italienske fascistiske forsynings- og ammunitionsdepoter. Han og en anden italiensk partisan undslap til et skjulested med andre allierede personale, og han sejlede til sidst i en båd med nogle britiske og amerikanske til de allieredes linjer den 10. maj 1944. Til de allierede var han i stand til at give detaljerede efterretninger om den italienske modstand og de tyske styrker og hjalp med at lette forsyningslinjer til modstandsgrupperne bag akselinjerne. Efter kortvarigt at være vendt tilbage til USA, vendte han tilbage til Italien før krigens afslutning og tjente som konsul i Firenze.