Stallman var pioner i begrebet copyleft, som bruger principperne i ophavsretsloven til at bevare retten til at bruge, ændre og distribuere fri software, og er den vigtigste forfatter af fri software licenser, der beskriver disse vilkår, især GNU General Public License (GPL), den mest udbredte fri software licens. I 1989 var han med til at grundlægge League for Programming Freedom. Siden midten af 1990'erne har Stallman brugt det meste af sin tid til at fortaler for fri software, samt kampagne mod software patenter, digital rights management (hvilket han refererede til som digital begrænsninger forvaltning, kalder den mere almindelige udtryk), og andre vildledende juridiske og tekniske systemer, som han ser som at tage væk brugernes friheder. Dette har inkluderet software, ikke-oplysninger aftaler, aktiveringsaftaler, nøgler, dongles, eksekveringsdata, kopier uden begrænsninger, og binære kildekode.
Softwarelicensaftaler, fortrolighedsaftaler, aktiveringsnøgler, dongler, kopierestriktioner, proprietære formater og binære eksekverbare filer uden kildekode