Efter jurastudiet blev Obama associeret på advokatfirmaet Sidley & Austin i Chicago, hvor hun mødte sin fremtidige mand Barack. Hun fortsatte med at have sit advokatkort, men da hun ikke længere havde brug for det til sit arbejde, har hun holdt det på en frivillig inaktiv status siden 1993. I 1991 havde hun stillinger i den offentlige sektor i Chicago bystyret som assistent til borgmesteren og som assisterende kommissær for planlægning og udvikling. I 1993 blev hun administrerende direktør for Chicago-kontoret for Public Allies, en non-profit organisation, der opfordrede unge til at arbejde med sociale spørgsmål i non-profit grupper og regeringsagenturer. Hun arbejdede der næsten fire år og satte fundraising rekorder for den organisation, der stadig stod 12 år efter hun forlod.
Sidley og Austin