Udfyld følgende sætning: Pirlo førte Serie A i 2002-03 sæsonen i fire kategorier <unk> spillede pas (2589), boldbesiddelse (123 spillede timer og 39 minutter), vellykkede bolde (661) og vellykkede pas (2093); han gennemsnit næsten 90 pas pr. Kamp i hele sæsonen. I løbet af denne sæson, hans anden med klubben, formåede han også en karriere bedste 9 mål i Serie A, da Milan sluttede ligaen på tredjepladsen, også vandt Coppa Italia over Roma, og UEFA Champions League, slå ud italienske rivaler og 2003 Serie A-mester Juventus i den endelige 3<unk>2 på straffe, efter en 0<unk>0 draw efter forlænget tid. I den følgende sæson vandt Pirlo UEFA Super Cup 2003 med Milan over Porto, selvom Rossoneri tabte til Juventus på straffespark i Supercoppa Italiana 2003 efter en 1<unk>1 uafgjort efter forlænget tid; under kampen scorede Pirlo på en straf i forlænget tid, og igen i shoot-out. Milan ville også gå glip af Intercontinental Cup i 2003, og tabte på straffe endnu en gang, til Boca Juniors, efter en 1 til 1 remis efter forlængelse; ved denne lejlighed, Pirlo missede sin straffe i shoot-out, efter tidligere at have sat Milan åbningsmål i kampen. Pirlo ville dog fejre sin første Serie A-titel med Milan i sæsonen 2003-04, efter at have vundet scudetto med
2004 Supercoppa Italiana over Lazio.