Anarkister deltog sammen med bolsjevikkerne i både februar- og oktoberrevolutionerne, og var i første omgang begejstrede for det bolsjevikiske kup. Men bolsjevikkerne vendte sig snart mod anarkisterne og andre venstreorienterede oppositionsgrupper, en konflikt, der kulminerede i Kronstadtoprøret i 1921.
som den nye regering undertrykte. Anarkister i det centrale Rusland blev enten fængslet, drevet under jorden eller sluttede sig til de sejrende bolsjevikker; anarkisterne fra Petrograd og Moskva flygtede til Ukraine. Der, i det frie territorium, kæmpede de i borgerkrigen mod de hvide (en veststøttet gruppe af monarkister og andre modstandere af oktoberrevolutionen) og derefter bolsjevikkerne som en del af den revolutionære oprørshær i Ukraine ledet af Nestor Makhno, der etablerede et anarkistisk samfund i regionen i en række måneder.