Kyle var bedstefar til fodboldspilleren Ray Allan. Efter udbruddet af Anden Verdenskrig i 1939 blev Kyle indkaldt til Fife and Forfar Yeomanry. Han gik til
Frankrig som en del af BEF i januar 1940 og blev senere evakueret fra Dunkerque. Kyle nåede rang af sergent major og efter krigen blev han en amatør entertainer i Fife. Han blev udnævnt til Cowdenbeath's "Citizen of the Year" i 1983.