Skriv en fortsættelse til dette afsnit - På trods af et meget godt tal på 89 mål i 165 kampe for "Bianconeri" blev Inzaghi hurtigt siddet på bænken til fordel for David Trezeguet og den 2. juli 2001 underskrevet for AC Milan for en rapporteret 70 milliarder lire, eller 45 milliarder lire kontant plus Cristian Zenoni. (Sky Sports rapporterede et mindre samlet tal, £ 17 millioner) for træner Fatih Terims kampagne 2001/02. Juventus meddelte, at salget af Inzaghi gav klubben en kapitalgevinst på 31,1 mio. EUR, hvilket gør det faktiske overførselsgebyr langt højere end dette tal. Inzaghi fik dog en knæskade og missede første halvdel af sæsonen. Efter sin tilbagevenden var han i stand til at skabe et stærkt målskydesamarbejde med Andriy Shevchenko, og han optog snart et imponerende trofætal med "Rossoneri" under den nye manager Carlo Ancelotti, blandt dem Champions League 2002-03 (hvor Milan besejrede hans tidligere hold, Juventus, i finalen på straffespark), sammen med Coppa Italia 2002-03 (scoring i en 2-2 draw i anden omgang), UEFA Super Cup 2003, Supercoppa Italiana 2004
, og 2003/04 "Scudetto". I Champions League-kampagnen 2002/03 scorede han sit tredje Champions League-hattrick mod Deportivo de La Coruña i gruppefasen og et afgørende mål i kvartfinalen mod Ajax, i alt 12 europæiske mål i den sæson. I november 2004 underskrev han en kontraktforlængelse med klubben.