I begyndelsen af Anden Verdenskrig var Holbrook instruktør i artilleri, Hjemstyrker. Han var kommanderende officer for 73rd Anti Tank Regiment Royal Artillery under det nordafrikanske felttog mellem 1942 og 1943. Han kommanderede 6. Armégruppe Royal Artillery under den allierede invasion af Sicilien.
og efterfølgende på det italienske fastland. Han blev forfremmet til fungerende brigadegeneral den 5. april 1943 og til midlertidig brigadegeneral den 5. oktober 1943. Han blev omtalt i udsendelser for anden gang den 24. august 1944, og i december 1944 blev han udnævnt til Commander of the Order of the British Empire. Ved krigens slutning var han korpschef for Royal Artillery III Corps. Mellem april 1949 og december 1951 fungerede Holbrook som aide-de-camp til George VI, hvorefter han gik på pension.