Churchill var fascineret af Balkan, som han betragtede som et af de mest gunstige steder for operationer. Et tilbagevendende tema i hans "Middelhavsstrategi" var hans plan om, at de allierede skulle lande på Jugoslaviens Adriaterhavskyst og rykke frem gennem Ljubljana Gap i Alperne for at nå til Østrig for at gøre krav på Østeuropa efter krigen. Den kollapserende tyske position på Balkan sporede Churchills interesse endnu engang i hans planer for Ljubljana Gap, men at lande i Dalmatien ville kræve at erobre det nordøstlige Italien først. Den 25. august indledte den britiske 8. armé Operation Olive, en offensiv mod den gotiske linje i det nordlige Italien ledet af 1. canadiske korps med det formål at tage Pesaro og Rimini, som skulle bruges som havne til at støtte den planlagte britiske offensiv i Jugoslavien. Den stive tyske modstand på den gotiske linje, som gjorde den bedste brug af det naturlige defensive terræn i det nordøstlige Italien, der var krydset af bjerge og 14 floder, førte til, at 8. armé rykkede langt langsommere frem end det, der var blevet håbet, og førte til, at planerne for Ljubjana Porten blev lagt på hylden. I "Triumph and Tragedy", den sidste af hans "History of the Second World War" bøger, Churchill angreb amerikanerne for Operation Dragoon
, invasionen af det sydlige Frankrig, som han var imod. Som et udtryk for bitterhed over, at amerikanerne modsatte sig hans Middelhavsstrategi, hævdede Churchill, at hvis kun den arbejdskraft og de ressourcer, der var afsat til Operation Dragoon, var blevet stillet til rådighed for planer om at rykke op ad Ljubanja Gap, ville de allierede have taget Wien i 1944 og dermed forhindret den Røde Hær i at erobre den by i 1945.