Efter Maximilian's tilbagevenden deltog Filip aktivt i undertrykkelsen af oprøret i de flamske byer (Ypres, Brugge og Gent). Da Maximilian blev taget til fange i Brugge, meldte Filip sig frivilligt til at tage hans plads som gidsel, så Maximilian kunne blive løsladt den 16. maj 1488 på betingelse af at give byerne mere frihed. Men da Maximilian blev løsladt, nægtede han at overholde aftalen. Dybt såret over sin Herres forræderi sluttede Filip sig til de oprørske byer og blev deres hærfører. Han forsøgte at indgå en alliance med kong Karl VIII af Frankrig, men fik kun ringe militær støtte. Andre forsøg på at alliere sig med
Dutch Hooks, Brabant eller Liège førte til intet. Han blev tvunget til at overgive sin sidste fæstning, Sluis, den 12. oktober 1492. I sin allegori "Weisskunig" ville Maximilian senere hævde, at den "blå konge" købte Philip væk; Koenigsberger hævder, at Cleves-familien havde "hvirvet i årevis" i sin loyalitet, og Filips skiftende sider "kan derfor ikke have været en fuldstændig overraskelse for hans samtidige".