Herbert og Matchett vandt begge deres første Formel 1-sejr i Det Britiske Grand Prix i 1995
Michael Schumacher og Damon Hill styrtede ud af løbet, mens de kæmpede om føringen. Selvom Matchett på dette tidspunkt havde oplevet mange sejre som en del af Benetton-holdet, var sejren i Silverstone vigtig, da det var den første Benetton-sejr sikret af en Matchett-forberedt bil. Ti år senere, i sin afsluttende bemærkninger af den relevante episode af Formel 1 Decade, beskrev Matchett sine følelser under de afsluttende runder af det historiske løb, og hvor meget sejren havde betydet for ham. Said Matchett: Herbert og Matchett ville slå sig sammen for endnu en Formel 1-sejr i 1995 på det italienske Grand Prix afholdt i Monza, et andet løb, hvor Schumacher og Hill styrtede ud sammen. Hans karriere som mekaniker blev bragt til ophør af en rygskade (som han siden er kommet sig), der blev opstået, mens han betjente bagdragen på en bil under en træningssession før løbet.