Gaspard afviste i første omgang muligheden for at arbejde på Barack Obamas
præsidentkampagne i 2007, men fik senere SEIU til at støtte ham. Han sluttede sig officielt til kampagnen som politisk direktør i juni 2008. Efter Obamas valg blev han udnævnt til Associate Personnel Director for præsident-elect Obamas overgangsteam under Jim Messina. Han var direktør for Det Hvide Hus Kontor for Politiske Anliggender for Obama-administrationen fra januar 2009 <unk> 11.