I 2014 brugte senator Sheheen måneder på at rejse rundt i staten og tale til tusindvis af borgere. På grund af den voksende splittelse, han så og oplevede, gjorde senator Sheheen det centrale i sin kampagne for guvernør, at flaget blev fjernet fra statshuset. Senere blev Sheheen's medsæde i senatet, pastor Clementa Pinckney, myrdet i
Charleston massakren af et konfødereret flag svingende hvid supremacist. Selv om han sørgede over sin vens død, fornyede senator Sheheen hurtigt sin opfordring til at fjerne Flaget og pressede andre ledere i staten til at gøre det samme. Senator Sheheen var ansvarlig for at udarbejde og indføre lovgivningen, der fjernede flag og tilbragte uger planlægning, cajoling, og skabe den lovgivningsmæssige plan, der fik de nødvendige stemmer til at fjerne flag. Det konfødererede flag blev trukket tilbage fra State House grundene den 10. juli 2015.