Roy blev udvalgt i tredje runde, 51st samlet, i
1984 NHL Entry Draft af Montreal Canadiens, et hold, han ikke kunne lide, at være en fan af den rivaliserende Quebec Nordiques. Hans bedstemor Anna Peacock var en stor Canadiens fan, men døde, før hun kunne se sit barnebarn blive indkaldt. Roy fortsatte med at spille for Granby Bisons i Quebec Major Junior Hockey League (QMJHL) før han blev opkaldt af Canadiens. På trods af tankerne om, at han ikke ville spille for holdet, den 23. februar 1985 gjorde han sin NHL debut, da han erstattede Canadiens'startende målmand, Doug Soetaert, i spillets tredje periode. Roy spillede i 20 minutter og vandt sin første NHL-sejr uden at give et mål. Efter kampen blev han overført til Sherbrooke Canadiens i AHL. På trods af at han startede som reserve, erstattede Roy Greg Moffett efter at han havde problemer med udstyret under en kamp. Han vandt en sejr, blev startmålmand for slutspillet og førte holdet til Calder Cup-mesterskabet med ti sejre i 13 kampe.