Tobey har valgt UVA over skoler som Maryland, Pittsburgh og Xavier. Under sin tid i Virginia, han delte tiden mellem at være en starter og være en af de første udskiftninger fra bænken. Hans spil fra bænken tjente ham ACC Sixth Man of the Year-prisen i 2015. Tobey var på USA under-19 basketball holdet, der vandt
2013 FIBA Under-19 Verdensmesterskab. Tobey sluttede sin kollegial karriere som Virginias all-time leder i spillede spil, der optrådte i 138 kampe i løbet af sine fire år.