Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Milbury er dog også blevet kritiseret for de mange tilsyneladende dårlige beslutninger, han traf, hvor lønninger eller ordrer fra den øverste ledelse ikke var faktorer. Mange unge spillere og udsigter, som Milbury handlede væk, fortsatte med at have fremragende karriere, ofte overskyggende dem af de spillere, han modtog til gengæld. Han byttede bort forsvarere Zdeno Chara, Wade Redden, Bryan Berard, Eric Brewer, Darius Kasparaitis og Bryan McCabe; målmænd Roberto Luongo og Tommy Salo; samt angribere Olli Jokinen, Todd Bertuzzi, Tim Connolly, Jean-Pierre Dumont og Raffi Torres. Milbury er også blevet kritiseret for sine dårlige beslutninger på udkastet, såsom at vælge Rick DiPietro som første samlet i 2000 over Dany Heatley og Marian Gaborik, samt hans beslutning om at inkludere 2001
Andet draftvalg (Jason Spezza) som en del af Alexei Yashin-handlen.