Efter sæsonen 2015/16 skrev han på med Toronto på en kontrakt på et år og 1,3 millioner dollars. Da sæsonen begyndte blev Holland overskygget af en overflod af unge fremadgående rookies, herunder Auston Matthews, Mitch Marner og Connor Brown, blandt andre. På grund af begrænset plads på roster spillede Holland sjældent for Maple Leafs, blev skrabet i 17 af holdets første 25 kampe og fik begrænset istid i de otte kampe, han spillede. Efter at være blevet informeret af general manager Lou Lamoriello, at holdet ville gøre deres bedste for at bytte ham, blev Holland handlet til Arizona Coyotes i bytte for et betinget udkast i
2018 den 9. december 2016; betingelsen var ikke opfyldt.