Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Den 12. august vandt Ancelotti endnu et europæisk trofæ og førte Real Madrid til en 2-0 sejr over Sevilla i UEFA Super Cup 2014
- Hvad? I de sidste fire måneder af 2014 satte hans hold en spansk rekord på 22 på hinanden følgende kampsejr i alle konkurrencer, der begyndte den 16. september og kulminerede med Real Madrids første FIFA Club World Cup-titel i december 2014, og sluttede året 2014 med fire trofæer. Ved kun at sikre en tredjeplads i 2013-14 La Liga sæsonen, blev han den første Real Madrid-manager, der sluttede uden for de to bedste i La Liga siden 2003-04 sæsonen, og også den første Real Madrid-manager, der sluttede bag byens rivaler Atlético siden 1995-96 sæsonen. Den 1. december 2014 blev Ancelotti nomineret som en af de tre finalister til 2014 FIFA World Coach of the Year Award. Den 19. januar 2015 blev Ancelotti optaget i den italienske fodbold Hall of Fame, og den 20. januar 2015 vandt han IFFHS 2014 Award som verdens bedste klubtræner. Real Madrid sluttede 2014/15 liga sæsonen på andenpladsen, hvor de scorede 118 mål. De blev elimineret i 16. runde i Copa del Rey, og tabte 3-2 på aggregat mod Juventus i Champions League semifinalen. Den 25. maj 2015 meddelte Real Madrid-præsident Florentino Pérez, at klubbens bestyrelse havde taget "en meget vanskelig beslutning" om at fritage Ancelotti fra sine pligter med øjeblikkelig virkning. Pérez erklærede, at Ancelotti havde vundet både bestyrelsens og fansens hjerter og altid ville have en plads i klubbens historie, fordi han var den træner, der førte dem til "Décima". "Men i denne klub er kravene enorme, og vi har brug for en ny impuls for at vinde trofæer og være på vores bedste", tilføjede han.