I 1968 blev Waskow valgt som stedfortræder fra District of Columbia til den demokratiske nationalkonvention.
I Chicago. Hans delegation lovede at støtte Robert F. Kennedy, og efter Kennedys mord foreslog Waskow og delegationen indvilligede i at nominere præst Channing Phillips, formand for delegationen, til præsident, den første sorte amerikaner, der blev nomineret på en større partikonvention.