Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Dowsett begyndte sin karriere i Maldon og District Cycling Club i byen Chelmsford. Hans talent blev hurtigt anerkendt, og Dowsett blev en del af British Olympic Academy udviklingsteamet. Han vandt den under-23 version af den britiske Time Trial Championships i 2008 og 2009. I 2010 kørte han for det amerikanske hold og vandt den under-23 europæiske tidskørsel mesterskab
- Hvad? Han vandt også en sølvmedalje i Time Trial ved 2010 Commonwealth Games.