Den 5. juli 2008 underskrev Comotto for Serie A-klubben Fiorentina for € 4,8 millioner (men kostede også "La Viola" yderligere € 198.000 som andet gebyr). En alvorlig skade udelukkede Comotto fra Champions League-truppen for 2008. Han debuterede som viola den 21. september 2008 i Fiorentina-Bologna, der sluttede 1-0. Han debuterede også i Champions League i første omgang af kvalifikationerne mod Sporting Clube de Portugal den 18. august 2009 på Stadion Jose Alvalade. Han startede som højreback i 2008/09 og 2009/10 sæsonen, men mistede sin plads til Lorenzo De Silvestri i 2010/11 Serie A.
sæsonen. Den sæson startede han kun 16 gange og blev kun genvalgt af træneren i oktober, efter at han kritiserede sit hold. Det er en grund til dårlige resultater.