Stallman blev født den 16. marts 1953 i New York City, til en familie af jødisk herkomst. Hans forældre er Alice Lippman, en skolelærer, og Daniel Stallman, en trykpressemægler. Stallman havde et vanskeligt forhold til sine forældre, da hans far havde en drikkeri vane og mundtligt misbrugt sin stedmor. Han kom senere til at beskrive sine forældre som "tyranner". Han var interesseret i computere i en ung alder; da Stallman var en pre-teen på en sommerlejr, han læste manualer for IBM 7094. Fra 1967 til 1969, Stallman deltog i et Columbia University lørdag program for gymnasieelever. Stallman var også en frivillig laboratorieassistent i biologi afdelingen på Rockefeller University. Selv om han var interesseret i matematik og fysik, hans professor på Rockefeller troede, at han tilbragte en faktisk biologisk erfaring med IBM.
Biologi afdelingen ved Rockefeller University