Efter at have fået diagnosen kronisk bronkitis, fik han et job i Kairo som assistent til statsminister Richard Casey. I midten af 1943 blev Hastings erklæret fit igen og sluttede sig til SOE. Hans første opgave var at ledsage den fransk-amerikanske
lander i det sydlige Frankrig. Han ankom til det nyligt befriede Paris i august 1944 og blev derefter droppet med en radiooperatør og tolk bag fjendens linjer i Apenninerne som chefforbindelsesofficer til de italienske partisaner.