Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Den 22. juni 2016 meddelte CBS, at "The Late Show" ville udsende to uger af live episoder i løbet af 2016 republikanske
og demokratiske konventioner. Den første af disse episoder, den 18. juli 2016, åbnede med et musikalsk nummer af Colbert, der sammenlignede den republikanske konvention med at være "Christmas in July", og viste skitser, hvor Jon Stewart (der blev afsløret at have boet off-grid i en hytte) fik at vide, at Donald Trump havde sikret den republikanske nominering til præsidentvalget, Colberts personlighed fra "The Colbert Report" genoplives og leverer en udgave af The Word on "Trumpiness", og en filmet skitse, der turnerer på konventets sted som hans "The Hunger Games"-inspirerede karakter Julius Flickerman. Stewart dukkede op igen den følgende torsdag, hvor han leverede et segment, der kritiserede Fox News Channel i kølvandet på fyringen af dets administrerende direktør Roger Ailes. Colberts optrædener i disse episoder blev kritiseret for deres tilbagevenden til en vægt på nyhedsorienteret komedie svarende til "The Colbert Report" og "The Daily Show".