Han blev snart ven med Van Lear Black, en amerikansk millionær og udgiver af "The Baltimore Sun", der var på ferie i London. Black hyrede ham som sin personlige assistent, og MacColl ledsagede ham på en 200.000 miles rejse gennem Europa, Afrika og det hollandske Ostindien ombord på et Fokker-fly, som Black havde hyret fra KLM. Da han vendte tilbage til USA i september 1927, tilbød Black MacColl et job hos "The Baltimore Sun" som distriktsreporter, som han accepterede. Han tilbragte to år i Baltimore, hvor han mødte sin kone, Helen, med hvem han skulle have to børn. Han vendte tilbage til England i 1929 og sluttede sig til "The Daily Telegraph", hvor han rapporterede om begivenheder både hjemme og om bord, herunder kroningen af George VI
, brylluppet af Zog I af Albanien og den spanske borgerkrig, hvor MacColl var en af de første journalister, der kom ind i Madrid efter dets fald til Franco i marts 1939.