Han vendte derefter tilbage til New York for at deltage i Cherry Valley Seminary. Inden han fik sin eksamen, flyttede han til Glenville i New York for at drive en mølle. Ellwood blev interesseret i at dyrke kvastmajs og drev en vellykket kvastvirksomhed med 130 ansatte. Han giftede sig med Eleanor Vedder i 1849; de havde seks børn. Han var medlem af New York State Assembly (Schenectady Co.) i 1851 som en Whig. Ellwood blev udnævnt til delegat til 1856 Republikanske National Convention
Det parti, han ville identificere sig med resten af sit liv. Han vendte tilbage til Sycamore i 1857, hvor han var involveret i handel med maskineri, især landbrugsmaskiner. Han investerede i lokale producenter af landbrugsredskaber og blev en af de rigeste mænd i amtet. Ellwood fortsatte sine politiske ambitioner som amerikansk rådgiver for 4. kongresdistrikt i Illinois og den første borgmester i Sycamore.