Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Pfeiffer var en langvarig rådgiver for Obama, der tjente i forskellige presse- og kommunikationsroller i hele hans kampagne for præsidentembedet i 2008
, på hans præsidentielle overgangsteam, og i Obama's Hvide Hus. Han er medvært for "Pod Save America", en politisk podcast, med Jon Favreau, Jon Lovett og Tommy Vietor. I 2015 sluttede Pfeiffer sig til CNN som politisk bidragyder.