Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Pakenham blev udnævnt til ensign 40th Regiment of Foot den 23. juli 1803, blev løjtnant den 3. februar 1804, blev overført til 95th Rifles (senere Rifle Brigade (Prince Consort's Own)) i april samme år, og fik sit selskab der den 2. august 1805. Han deltog i ekspeditionen til København og i Portugal, hvor han under slaget ved Roliça
, blev han let såret ved Obidos den 16.-17. august 1808. "Han er virkelig en af de bedste officerer af riflemen jeg har set", skrev Sir Arthur Wellesley, der anbefalede ham til forfremmelse.