I begyndelsen af deres interaktioner brød Cobain af med datoer og ignorerede Loves fremskridt, fordi han var usikker på, om han ønskede et forhold. Cobain bemærkede: "Jeg var fast besluttet på at være en ungkarl i et par måneder [...] Men jeg vidste, at jeg kunne lide Courtney så meget, at det var en virkelig hård kamp at holde sig væk fra hende i så mange måneder". Love så først Courtney Cobain i 1989 på et show i Portland, Oregon. De talte kort efter showet og udviklede et forelskelse i ham. Cobain var allerede klar over hendes rolle i 1987 i filmen Hell to Straight. Ifølge True Surf, blev parret introduceret til L7 og Butthole, fordi han var usikker på om han ønskede et forhold.
Portland