Fuldfør følgende sætning: Taylor blev professionel i 1896, i en alder af atten, og blev snart "den mest formidable racerkører i Amerika". Taylors første professionelle løb fandt sted foran 5.000 tilskuere den 5. december 1896. Han deltog i en halv mil handicap begivenhed på en indendørs bane på New York City
Madison Square Garden II på åbningsdagen af en flerdages begivenhed. Selv om hovedbegivenheden var et seks-dages løb fra den 6. til den 12. december, blev der afholdt andre konkurrencer på kortere afstande den 5. december for at underholde publikum. Disse løb omfattede en halv mil handicap for professionelle, som Taylor deltog i, en halv mil race mellem Jay Eaton og Teddy Goodman, og en halv mil scratch race. Desuden var der løb for amatører, der var afholdt på en halv mil og med handicap.