Udfyld følgende sætning: Den følgende off-season, blev Cloutier handlet på dagen for 1999 NHL Entry Draft (26. juni 1999) til Tampa Bay Lightning. Han blev sendt til Tampa Bay, sammen med vinger Niklas Sundstrom, et første runde valg (Nikita Alexeev) i
2000 og et tredje runde valg (efterfølgende handlet) i 2000, for Lightning's første runde valg i årets udkast (Pavel Brendl). Med afgang af Tampa Bays tidligere starter, Bill Ranford, til Detroit Red Wings og Darren Puppa nærmer sig slutningen af sin karriere, Cloutier overtog startpositionen for sin nye klub. Cloutiers første sæson som NHL starter blev afbrudt ved flere lejligheder med mange skader og en suspension. Han led af en anspændt lyske tidligt i kampagnen den 18. november 1999, hvilket tvang ham ud af to kampe. Den 14. januar 2000 blev han suspenderet af ligaen i fire kampe efter en hændelse med Islanders frem Tim Connolly. Efter at de to var kollideret, krydstjekkede Cloutier Connolly, og sparkede derefter hans hoved (Connollys hjelm var intakt), mens han lå med ansigtet nedad på isen. Den følgende måned, den 21. februar, strakte han igen sin lyske og gik glip af fire kampe. Cloutier missede yderligere fire konkurrencer, der begyndte den 14. marts efter at have skadet sin hals. Hans fjerde skade i sæsonen fandt sted den 28. marts, da han spændte sit medial collateral ligament (MCL) og savnede fem kampe. Han sluttede 1999-2000 sæsonen med at optræde i 52 kampe for Lightning, optage 9 sejre, 30 tab og 3 bånd som holdet sluttede næstsidste i ligaen. Han registrerede en 3,49 GAA og.885 sparer procent.