Udfyld følgende sætning: Brashear spillede i 79 kampe den følgende sæson, registrerede 19 assists og 28 point. Efter at have ledet Canucks i strafminutter i de foregående fire sæsoner, blev Brashear handlet 31 kampe ind i 2001-02 sæsonen til Philadelphia Flyers. Flyerne fik Brashear og Canucks' sjette runde draftpick i
2002 i bytte for Jan Hlaváč og Flyers' tredje runde i samme draft. Mens han delte tiden mellem de to franchises, satte Brashear en karriere-høj i point (32) mens han også samlede 199 PIMs. I 2002/03 scorede han otte mål, 25 point og 161 PIMs. Takket være hans stærke arbejdsmoral blev han tildelt Pelle Lindbergh Memorial Trophy, en årlig pris, der gives til Flyers' mest forbedrede spiller. I løbet af 2003-04 sæsonen var han blandt ligaens ledere i PIMs, der registrerede 212, hvilket placerede ham som femte samlet. Hans PIM-total blev hjulpet af hans rolle i det mest straffede spil i NHL-historien. Den 5. marts 2004 besejrede Flyers Ottawa Senators 5 til 2, da Brashear med 1:45 tilbage i kampen kæmpede mod Ottawa håndhæveren Rob Ray. Kampen blev antaget at være i gengældelse til Flyers frem Mark Recchi bliver skåret i ansigtet af senatorerne Martin Havlát. Efter Brashears slagsmål udbrød der fem skænderier. For sin rolle i at starte kampene, blev Brashear vurderet 34 PIMs, mere end nogen anden Flyer. Da han senere blev spurgt om hvorfor han havde startet kampene, svarede han: "Hvorfor ikke? Så du den sidste kamp?"