Efter en fire måneders pause vendte The Undertaker tilbage til SummerSlam i august ved at angribe CM Punk, der lige havde vundet World Heavyweight Championship fra Jeff Hardy i en Tables, Ladders, and Chairs match. På Breaking Point, The Undertaker mødte Punk i en underkastelse kamp. The Undertaker havde oprindeligt vundet kampen med sin "Hell's Gate" indsendelse hold, men kampen blev genoptaget af SmackDown General Manager Theodore Long, der fastslog, at forbuddet på bevægelsen af Vickie Guerrero stadig var i kraft. Punk vandt kampen med sin anakonda-sving, da dommer Scott Armstrong kaldte på klokken, på trods af at Undertaker aldrig underkastede sig i en genskabelse af Montreal Screwjob, som fandt sted på samme sted i 1997
- Hvad? I den 25. september episode af "SmackDown" ophævede Theodore Long officielt forbuddet, efter at han var blevet frigivet fra en kiste, The Undertaker havde placeret ham i. Fjenden mellem de to fortsatte, og i Hell in a Cell vandt The Undertaker verdensmesterskabet i tungvægt fra Punk i en Hell in a Cell-kamp. The Undertaker forsvarede succesfuldt titlen mod CM Punk den 23. oktober episode af "SmackDown", i en fatal fire-vejs kamp på Bragging Rights mod Punk, Batista og Rey Mysterio og i en triple trussel kamp mod Chris Jericho og Big Show på Survivor Series. Han mødte Batista i en stol kamp for mesterskabet og vandt, da kampen blev genoptaget af Long, efter Batista oprindeligt havde vundet efter at have udnyttet et lavt slag. Den næste aften på "Raw" deltog Undertaker i en turnering for at blive udnævnt til 2009 Superstar of the Year, hvor han tabte til Randy Orton ved count-out i første runde efter en distraktion fra Ortons protégés Cody Rhodes og Ted DiBiase.