Udfyld følgende sætning: Under sin klubkarriere spillede Di Gennaro for Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) og Bari (1988<unk>91). Han debuterede som professionel i sin hjemby Fiorentina i en alder af 18, men på trods af sit talent havde han svært ved at finde plads i klubben på grund af tilstedeværelsen af holdets stjerne playmaker Giancarlo Antognoni, med hvem Di Gennaro stod over for konkurrence om en startplads, da de to ikke spillede godt sammen. Som følge heraf flyttede han til Perugia under
I sæsonen 1980/81 for at få mere spilletid, selvom det viste sig at være en negativ sæson, da Perugia i sidste ende blev forvist til Serie B i slutningen af kampagnen. Di Gennaro skiftede klubber igen den følgende sæson og sluttede sig til Verona; mens han var i klubben, blev han en nøglespiller og fungerede som holdets vigtigste playmaker i midtbanen. Han hjalp med at føre klubben fra Serie B til Serie A i sin første sæson, og var også medlem af den side, der vandt klubbens første Serie A-titel i løbet af 1984/85 sæsonen, under manager Osvaldo Bagnoli; i alt spillede Di Gennaro 182 kampe for Verona og scorede 18 mål. Han sluttede sig senere til Bari i 1988, hvor han tjente som holdets kaptajn og hjalp holdet med at opnå forfremmelse til Serie A og vinde Mitropa Cup i 1990, før han trak sig tilbage i 1991, efter at have hjulpet klubben med at undgå nedrykning.