William Lyon Mackenzie, en reformator, var Torontos første borgmester, en stilling han kun holdt i et år, da han tabte til Tory Robert Baldwin Sullivan i 1835. Sullivan blev erstattet af Dr. Thomas David Morrison i 1836. En anden Tory, George Gurnett, blev valgt i 1837. I det år var Toronto mødested for de vigtigste begivenheder i
Opstand i Øvre Canada. Mackenzie ville til sidst lede et angreb på Montgomerys Tavern, der startede Upper Canada Rebellion. Angrebene var ineffektive, og den canadiske milits i Toronto gik ud til oprørernes lejr ved Montgomery's Tavern og spredte oprørerne. Mackenzie og andre reformatorer flygtede til USA, mens nogle af oprørslederne, som Samuel Lount og Peter Matthews, blev hængt. Toronto ville vælge en række Tory eller konservative borgmestre, og det var først i 1850'erne, at et reformmedlem ville være borgmester igen. Kort efter oprøret blev Toronto i 1849 hærget af sin første store brand. Branden var en af to store brande, der opstod i byen, med den anden, der opstod i 1904.