Efter Simonds' død i 1905 omdannede hun huset til et luksushotel. To år senere blev hun gift med Barker Gummere, der også var bankmand. Daisy flyttede med en lille datter på et år for at bo sammen med ham i New Jersey på en ejendom ved navn Rosedale, som hun også havde designet. Der var hun vært for fremtrædende personer som Woodrow Wilson. Barker døde i 1914, og Daisy overvågede omdannelsen af huset til en pigeskole. Hendes tredje mand, Clarence Crittenden Calhoun, var en velhavende advokat fra Kentucky. Parret blev gift i 1918. Daisy deltog i den demokratiske nationalkongres i 1920
, som inspirerede hende til at grundlægge en kvindeorganisation. Hendes mand finansierede opførelsen af Rossdhu Castle, et stort hjem nær Beach Drive i Washington, som Daisy Calhoun designede. Det var meget prydet, men familien blev tvunget til at flytte ind i porthuset ved begyndelsen af den store depression i 1929. Hun grundlagde også Kvindernes Nationale Fond (som blev opløst efter flere år) og Kvindernes Universelle Alliance (i februar 1922), hvoraf den sidste afholdt en verdensvelfærdskonference i 1923.