Den 31. december 2006 optrådte Winehouse på Jools Hollands årlige Hootenanny og udførte en cover af Marvin Gaye's "I Heard It Through the Grapevine" sammen med Paul Weller og Hollands Rhythm and Blues Orchestra. Hun udførte også Toots and the Maytals "Monkey Man". På hans anmodning introducerede skuespilleren Bruce Willis Winehouse før hendes optræden af "Rehab" ved 2007 MTV Movie Awards i Universal City, Californien, den 3. juni 2007. I løbet af sommeren 2007 optrådte hun på forskellige festivaler, herunder Glastonbury Lollapalooza Festival i Chicago, Belgiens Werchter Rock Festival i Baltimore og Virgin Question: Hvad foregår der på musikfestivalen i Chicago?
Lollapalooza