Gregory ankom derefter til Marine Corps Base San Diego i juni 1927 og tjente som postkvartermester indtil december 1928, da han sejlede til sin anden ekspeditionsrejse i Nicaragua. Han var tilknyttet den anden marinebrigade under brigadegeneral Logan Feland og tjente som assistent til brigadens kvartemester, indtil han blev overført som kvartemester til "Guardia Nacional de Nicaragua". I denne egenskab hjalp han med nødhjælpsarbejdet i forbindelse med jordskælvet i Managua i marts 1931
og blev rost af flådeministeren og Røde Kors. Han modtog Nicaraguas præsidentordens for fortjeneste med guldstjerne og også medalje for fortjeneste med sølvstjerne for sin tjeneste i Nicaragua.