Winters kom til Toccoa i midten af august 1942 og blev tildelt Company E, 2. bataljon, 506. PIR, senere til at blive bedre kendt som "Easy Company" pr samtidige Joint Army/Navy Phonetic Alphabet. Efter at have tjent under første løjtnant Herbert Sobel, blev Winters gjort pluton leder af 2. pluton, tjente en forfremmelse til første løjtnant i oktober 1942. og gjorde fungerende selskab udøvende officer, selv om dette ikke blev gjort officiel indtil maj 1943. 506. PIR var en eksperimentel enhed, det første regiment til at foretage luftbårne uddannelse som en enhed dannet.
Vestlige allierede i Belgien