Fuldfør følgende sætning: I juli 1239 blev han udpeget som kejserlig generalvikar i Lombardiet, samt som general-legat i Romagna, og forlod Sardinien for aldrig at vende tilbage. Da han deltog i sin fars ekskommunikation samme år, tog han en fremtrædende del i den krig, der brød ud mellem kejseren og paven. I 1241 deltog han i indfangningen af en pavelig flåde ved
Slaget ved Giglio i Tyrrhenhavet. Hans første succesfulde indsats som militærleder var generobringen af Jesi i Marken, der var Fredriks fødested. I maj 1241 havde han kommandoen over de styrker, der besejrede den genovesiske flåde ved Meloria, hvor han besatte en stor mængde bytte og fangede en række gejstlige, der var på vej til et råd indkaldt af Gregor til Rom. Senere blev han taget til fange i et slagsmål mod milanerne ved Gorgonzola, men blev snart løsladt. I 1245 eller 1246 blev hans ægteskab annulleret. I 1247 deltog han i den mislykkede belejring af Parma og fortsatte med at bekæmpe Guelph Lombarderne, angreb Reggio og udførte et angreb i omgivelserne af Parma.