Med sin karriere i Australien begrænset af en skade, spillede Drinnen en række sæsoner som professionel for Forfarshire i den skotske National Cricket League (SNCL), og senere coachede holdet. I december 2003 blev han udnævnt til teknisk direktør for Scottish Cricket Union (SCU), det styrende organ for sporten i Skotland. Drinnen tjente i denne stilling indtil januar 2006, da han efterfulgte Andy Moles som træner for den skotske landshold. Han trænede Skotland ved VM i 2007
, med holdet winless på turneringen. Drinnen trådte tilbage fra rollen i juli 2007, efter angiveligt at have været upopulær blandt nogle medlemmer af truppen. Han vendte tilbage til sin tidligere rolle som teknisk direktør, mens Andy Tennant og Peter Steindl overtog truppen på midlertidig basis, hvor Steindl overtog stillingen permanent fra december 2007. Drinnen blev udnævnt til hollandsk træner i januar 2008, hvor han erstattede tidligere seniortræner Peter Cantrell og overtog fra fungerende træner Paul-Jan Bakker. Han forblev i stillingen indtil sin opsigelse i oktober 2013, efter at have trænet siden på 2009 og 2012 World Twenty20s, og 2011 World Cup.