Bing Crosby og Owens blev venner, da de begge spillede på Lafayette Cafe i Los Angeles i 1926. I 1934 skrev Owens "Sweet Leilani" for at fejre sin datters fødsel, og gjorde det til signaturen sang af hans Royal Hawaiian Hotel Orchestra. Mens han var på ferie i Honolulu med sin kone Dixie Lee, hørte Crosby sangen og ønskede at inkludere den i sin kommende film "Waikiki Wedding". Harry tøvede, men Bing overbeviste ham. Produceren Arthur Hornblow, Jr. var en svær sælger. Hornblow var bange for, at sangen ikke ville blive brugt i filmen. Crosby trak sig tilbage til golfbanen og nægtede at vende tilbage, indtil Hornblow indvilligede i at inkludere sangen i filmen. "Sweet Leilani" vandt i kategorien Bedste Sang ved den 10. Oscar-uddeling i 1938
, og blev Crosbys første guldplade.