I 1951 købte han og hans kone en lille gård, hvor de senere byggede et hjem og opfostrede to børn. I 1972 gik Winters i forretning for sig selv, startede sit eget firma og solgte dyrefoderprodukter til landmænd i hele Pennsylvania. Kort efter flyttede han sin familie til Hershey, Pennsylvania. Han trak sig tilbage i 1997. I løbet af 1990'erne blev Winters omtalt i en række bøger og tv-serier om sine oplevelser og dem af mændene i Easy Company. I 1992 skrev Stephen Ambrose bogen Band of Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, som efterfølgende blev omdannet til en HBO-mini-serie med Damian Lewis, der senere udgav en mini-serie om Winters.
I 1972