I midten af 1943 skiftede Kashiide til at flyve Kawasaki Ki-45 "Toryu" (Dragon Slayer), en kraftig to-motors jager, tungt bevæbnet med en 37 mm og to 20 mm autocannon. Forsvaret mod de første angreb fra Boeing B-29 Superfortresses, der bombede de japanske hjemøer, den 15.-16. juni 1944 under bombningen af Yawata
Kashiide hævdede to B-29 og muligvis en tredje. Den 20. august 1944 hævdede han tre B-29'er nedskåret og tre mere beskadiget, blandt de 14 B-29'er tabt på missionen. Han udviklede en præference for frontal angreb på B-29, der sigter mod flyets næse, ligesom mange tidligere "Luftwaffe" piloter havde gjort ved at angribe Eighth Air Force B-17 Flying Fortresses i den europæiske teater; han oplærte andre flyvere til at bruge sin angrebsstil.