Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Woollaston kvalificerede sig til fem rangeringer i løbet af 2013-14 sæsonen, langt det meste han har nået i en enkelt sæson i løbet af sin karriere. Ved Wuxi Classic slog han Chen Zhe og Joel Walker begge 5<unk>2, før han tabte 5<unk>2 til Cao Yupeng i de sidste 16. Woollaston blev besejret i første runde af Australian Goldfields Open
, det internationale mesterskab og det tyske mesterskab. Han slog Vinnie Calabrese og Alfie Burden med tabet af kun en ramme for at nå de sidste 32 af Welsh Open, hvor han kom tæt på at slå Ding Junhui ud, men tabte 4<unk>3. I den mindre rangerede European Tour begivenhed Ruhr Open, Woollaston kantet ud regerende verdensmester Ronnie O'Sullivan 4 <unk> 3 og derefter hvidvasket Burden og Chris Norbury 4 <unk> 0, før de tabte i en sidste frame decider til Stephen Maguire i kvartfinalen. Han gik et skridt videre ved Antwerp Open ved at slå Joel Walker i kvartalen, men denne gang fik O'Sullivan det bedre af Woollaston for at vinde 4-2 i semifinalen. Disse resultater hjalp ham til en 20. placering på Order of Merit for at kvalificere sig til finalen for tredje år i træk. Woollaston slog Ding, en fire gange vinder på turen denne sæson, 4<unk>3 efter at have været 3<unk>0 bagud for at komme videre til de sidste 16 af en rangering begivenhed for anden gang denne kampagne, hvor han blev elimineret 4<unk>2 af John Higgins.