Efter Operation Barbarossa begyndte den 22. juni, Dyakonov forlod akademiet og i september tog kommandoen over den 27. Separate Cadet Rifle Brigade. Indtil november kæmpede brigaden i tunge defensive kampe nær Moskva, hvorefter den blev flyttet til Kalininfronten og kæmpede i ødelæggelsen af de tyske styrker omkring Seliger-søen, indtagelsen af Molotitsy og omringelsen af Demyansk lomme. Den 29. januar tog den daværende oberst Dyakonov kommandoen over 257. Rifle Division i 3. Shock Army, som han ledte i
Toropets-Kholm offensiv. Dens enheder rykkede frem mere end 380 km i kamp fra Ostashkov til Velikiye Luki, og skiftede derefter til defensiven. I foråret 1942 blev den 31. Rifle Brigade og to skibataljoner placeret under divisionens kontrol, hvilket udvidede dens forsvarslinje fra 40 til 80 km. Under slaget ved Velikiye Luki udmærkede divisionen sig i erobringen af byen og andre befæstede punkter, for hvilket den blev omdannet til den 91.