Fuldfør følgende sætning: Den 25. oktober 2016, Heyward, sammen med holdkammerater Dexter Fowler, Addison Russell, og Carl Edwards Jr., blev de første afro-amerikanere til at spille for Cubs i en
World Series-kamp. Heyward blev krediteret med at lede et inspirerende spiller-kun møde under en 17-minutters regn forsinkelse nær slutningen af Game 7 af World Series 2016. Cubs vandt kampen 8-7 efter 10 innings, og gav dem deres første World Series mesterskab i 108 år. Den 9. november blev Heyward den første positionspiller i Major League Baseball historie til at vinde tre lige Gold Glove Awards med tre forskellige hold (Braves, Cardinals og Cubs).