Efter sin WWF-debut, forblev Kane en central komponent i selskabets "Attitude Era" i slutningen af 1990'erne og begyndelsen af 2000'erne, hvor han besejrede tidens "poster boy" Stone Cold Steve Austin for WWF Championship i sin første pay-per-view (PPV) hovedbegivenhed på King of the Ring i juni 1998. Han fortsatte med at overskrive PPV-kort gennem 2018's
Crown Jewel, og har optrådt i flere af sådanne begivenheder end nogen anden udøver i WWF / WWE historie.