I september 2013 blev Kerry sendt til Nebelhorn Trophy
, den sidste kvalifikationskonkurrence til vinter-OL 2014. Som et resultat af sin 8. plads fik Australien en af de seks resterende pladser for lande, der ikke tidligere havde kvalificeret sig til en herreindsats. Han placerede sig 5. i begge sine JGP-begivenheder. I januar nåede han den frie skøjter på 2014 Four Continents Championships i Taipei og fortsatte med at afslutte 20. samlet. I februar blev Kerry 29. i det korte program ved OL i Sochi, Rusland, hvor han scorede 47,12 point. Med kun de 24 bedste, var det ikke nok til at komme videre til det sidste segment. Han sluttede sin sæson ved 2014 World Junior Championships, der blev afholdt i marts i Sofia, Bulgarien. Han blev nummer 19 i short, nummer 20 i free, og nummer 21 samlet.