Shakes-Drayton vandt 400 m med forhindringer ved de olympiske lege i 2008, men veteranen Tasha Danvers blev valgt til at repræsentere Storbritannien i stedet og vandt bronzemedaljen. På trods af ikke-udvælgelsen blev Shakes-Drayton anset for at være en medaljeudsigt til de næste OL i 2012. Ved det britiske mesterskab i Birmingham i 2009 sluttede hun anden i 400 meter bag den regerende verdensmester Christine Ohuruogu og satte en ny personlig rekord. Yderligere succes kom på juniorkredsen ved 2009 European Athletics U23 Championships
, hvor Set vandt 400 m med hæller guldmedalje med et løb på 55,26 sekunder, en anden personlig rekord. Efter at have sikret sig en plads på det britiske landshold, satte hun sit blik på verdensmesterskaberne i atletik i 2009, og bemærkede: "Jeg kan godt lide, at folk taler om mig. Det betyder, at jeg må gøre nogle ting rigtigt. Nu må jeg leve op til hype, fordi hype er meningsløst, hvis du ikke lever op til det".