Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Alexander gik på Central High School og dimitterede i 1917, og holdt en tale "The Future of the American Negro", ved afslutningsceremonien. Han blev indskrevet på University of Pennsylvania på et merit stipendium og blev den første sorte kandidat fra Wharton School of Business i 1920. Han blev derefter indskrevet på Harvard Law School. Mens han var der, tjente Alexander til livets ophold ved at arbejde som lærerassistent i løbet af skoleåret. Om sommeren tog han kurser til en kandidatuddannelse i statsvidenskab ved Columbia University, men han færdiggjorde ikke sin uddannelse. På Columbia forsørgede Alexander sig selv ved at arbejde som portør for Delaware, Lackawanna og Western Railroad. Mens han stadig gik på jurastudiet, rejste Alexander sin første diskriminationssag mod Madison Square Garden.
for at nægte ham indrejse på grund af hans race, en overtrædelse af New Yorks ligestillingslov. Da han endnu ikke var blevet optaget som advokat, hyrede Alexander en advokat til at repræsentere ham.