I løbet af det sidste år af hans kontrakt i 2013-14 sæsonen, blev MacDonald handlet af Islanders til Philadelphia Flyers i bytte for minor leaguer Matt Mangene, en anden runde pick i
2015 NHL Entry Draft, og en tredje runde pick i 2014 NHL Entry Draft den 4. marts 2014. Flyers underskrev MacDonald til en seks-årig, $ 30 millioner kontrakt forlængelse den 15. april. Den 5. oktober 2015 satte Flyers MacDonald på dispensationer. Den 6. oktober 2015 klarede MacDonald dispensationer og blev tildelt Flyers' AHL-affiliate-hold, Lehigh Valley Phantoms.