Konstantins liv er ukendt indtil 1259, da han blev udnævnt til "Cæsar" af sin ældre halvbror, Michael VIII. Året efter blev han også udnævnt til "sebastokrator". Han kommanderede de byzantinske styrker i et mislykket felttog mod det latinske fyrstedømme Achaia, hvor hans hær blev slået i slaget ved Prinitza. Imidlertid havde Konstantin allerede forladt regionen på tidspunktet for det store byzantinske nederlag i slaget ved Makryplagi
i 1263/1264.