Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Som en fri agent i sæsonen udvidede McKenna sin karriere ved at acceptere en etårig, to-vejs kontrakt med Ottawa Senators den 1. juli 2018. Han sluttede sig til AHL-affilieret, Belleville Senators for at starte 2018-19 sæsonen. Efter seks kampe med Belleville blev McKenna tilbagekaldt af Ottawa. Han optrådte i 10 kampe med senatorerne, og postede 1-4-1 rekord, før han blev handlet sammen med Tom Pyatt og en 2019
Sjette runde draftpick til Vancouver Canucks i bytte for Anders Nilsson og Darren Archibald den 2. januar 2019. Han blev afskediget efter at have støttet Jacob Markström i to kampe, med Canucks' hensigt om at genansætte ham til deres AHL-affiliate, Utica Comets. Han blev straks krævet på dispensationer af Philadelphia Flyers, da de håndterede skader på målmændene Brian Elliott, Michal Neuvirth og Anthony Stolarz. McKenna debuterede for Flyers den 8. januar 2019 mod Washington Capitals. Han var den syvende målmand til at starte for Flyers i 2018/19 sæsonen i kun den 43. kamp. Den 30. januar 2019 indvilligede McKenna i et 14-dages lån med Lehigh Valley Phantoms. Han gik 2-1 under stints mens han spillede for en AHL-rekord trettende franchise.