Landet til det første retsbygning blev tilbudt til amtstilsynet af Frank Freeman, en af Woodlands grundlæggere. Han tilbød en hel byblok med grænserne af Court, North, Second, og Third Streets. Albert Bennett, en arkitekt fra Sacramento, der også arbejdede blandt andre arkitekter på Californiens statsbygning, blev hyret af Yolo County Board of Supervisors til at designe et af byens første store vartegn. En bygningsmand ved navn P. McManus blev udvalgt til opførelsen og blev hyret den 26. juni 1863 for 24.250 dollars og skulle have bygget den inden den 1. oktober 1864. Det endelige resultat var en to-etagers murstenbygning i italiensk stil, der kostede 27.858 dollars. Ikke alene var det mere end forventet, men det tog også længere tid at bygge end planlagt. Efterfølgende jordskælv i 1892, 1904 og 1906
svækkede bygningens strukturelle integritet og beskadigede ventilationssystemet. I 1908 flyttede en dommer sin retssal ud af bygningen på grund af lugt i bygningen. Yolo County Grand Jury, Board of Supervisors og California State Board of Health fandt bygningen "usund og uegnet til domstolens transaktioner" den 4. januar 1911.