Udfyld følgende sætning: Efter at have opnået sin bachelor of arts, tilbragte Donovan to år på Columbia Law School, hvor han var klassekammerat med Franklin D. Roosevelt, og studerede under Harlan Fiske Stone. Da han vendte tilbage til Buffalo, sluttede han sig til det respekterede advokatfirma Love & Keating i 1909 og åbnede to år senere sit eget Buffalo-firma i samarbejde med en Columbia klassekammerat, Bradley Goodyear. I 1914 fusionerede deres firma med et andet firma og blev til Goodyear & O'Brien. I 1912 hjalp Donovan med at danne, og blev leder af, en kavaleri-trop af New York National Guard. Denne enhed blev mobiliseret i 1916 og tjente på grænsen mellem USA og Mexico under den amerikanske regerings kampagne mod
Pancho Villa. Han studerede militærstrategi og kamptaktik. Han tog også skuespilkurser i New York City fra en scene stjerne af dagen, Eleanor Robson. I 1914 giftede han sig med Ruth Rumsey, en Buffalo arving, der havde deltaget i Rosemary Hall.