Andrey Glebov blev født i en russisk adelsfamilie fra Tjernigov-guvernementet. Han begyndte at tjene i hæren, da han var 20 år gammel, i Livland. Efter at have taget tjeneste i 3. bataljon i Lifland Jager Corps i januar 1791, tjente han i Polen mellem 1792-1794. Den 30. juli 1797 blev han overført til 7. (senere 6.) Jager Regiment. I de italienske og schweiziske felttog i 1799, som blev ledet af "Generalissimo" Alexander Suvorov, udmærkede Glebov sig i slagene ved Brescia (10 april 1799) og ved Lecco, som fandt sted den 26.-28. april 1799, og hvor han blev såret i venstre ben. For sine gerninger i slaget ved Lecco, blev han tildelt St. Annas Orden, 4. klasse. Han fortsatte efterfølgende ved Marengo og på Tidone og Trebbia. Under slaget ved Trebbia blev han såret i det højre ben, og blev senere forfremmet til "portupei-junker", som er noget som en "elite kadet rang" forbeholdt kun militære mænd fra adelen. Han fortsatte militære aktioner på
- Han blev såret i hovedet. Han blev forfremmet til sub-løjtnant den 25. august 1799 og fortsatte kampen ved St. Gotthard (såret i venstre hånd) og Schwanden; i sidstnævnte blev han såret i hovedet og blev taget til fange af den franske hær. Han forblev i fransk fangenskab i to år.