Benjamin var en af de første tilhængere af Barack Obamas
præsidentkampagne i 2007. Han var medstifter af <unk>Harlem4Obama<unk>, som hjalp til at opmuntre Harlem støtte til senatoren og var vært for en fundraiser for ham i 2008. Efter Obamas valg bidrog infrastrukturen i <unk>Harlem4Obama<unk> til Benjamins organisation <unk>Young Professionals United for Change (YP4C),<unk> som indførte et mentorprogram på Wadleigh School og organiserede unge mennesker. I 2012 var Benjamin en Obama-delegat til den demokratiske nationale konvention og indsamlede penge til hans genvalg.