I 1048 ledede Drogo en ekspedition ind i Calabria via Crati-dalen nær Cosenza. Han fordelte de erobrede områder i Calabria og gav sin bror, Robert Guiscard, et slot ved Scribla til at bevogte indgangen til det nyligt erobrede område; Guiscard ville senere opgive det for et slot ved San Marco Argentano. Kort efter giftede han sig med datteren af en anden normannisk herre, der gav ham 200 riddere (fortsatte hans militære kampagne i Calabria). I 1051 blev Drogo myrdet af byzantinske sammensvorne og blev efterfulgt af sin bror, Humphrey. Humphreys første udfordring var at håndtere pavelig modstand mod normannerne.
Drogo kommanderede en ekspedition til Calabrien