Den 26. februar 2008 byttede Maple Leafs Gill til Pittsburgh Penguins i bytte for en anden runde i 2008 og en anden runde i 2009.
Femte runde pick. Holdet nåede Stanley Cup-finalen, hvor de tabte i seks kampe til Detroit Red Wings. Holdet nåede Stanley Cup Finals den følgende sæson, denne gang besejrede Red Wings for at vinde Stanley Cup.