Trautmann sluttede sig til Luftwaffe som radiooperatør i 1941. Under træningen viste han lidt evne til radioarbejde, og blev overført til Spandau for at blive "Fallschirmjäger" ( faldskærmssoldat). Han tjente først i
Besat Polen, selvom han var stationeret langt bag frontlinjen, resulterede i kedsomhed for hans regiment, som greb til sport og praktiske vittigheder for at passere tiden. En sådan spøg, der involverede en bil, gik baglæns på Trautmann, hvilket resulterede i at en stabssergent brændte sine arme. Trautmann blev stillet for krigsretten og idømt tre måneders fængsel. I begyndelsen af sin indespærring fik Trautmann en akut blindtarmsbetændelse og tilbragte resten af sin dom på et militærhospital.