I 2008 tog Roberts et semester fri fra universitetet for at vende tilbage til sit for at arbejde for
Barack Obamas præsidentkampagne i 2008. Roberts åbnede og drev Steamboat Springs-kontoret, det første præsidentlige feltkontor i regionen. Roberts vendte senere tilbage til Boston College, hvor han tjente sin bachelorgrad i statskundskab og miljøstudier i 2011. Roberts blev senere uddannet fra University of Colorado Law School.