Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Glasfurd blev udnævnt til andenløjtnant i 2. bataljon, Argyll og Sutherland Highlanders den 21. oktober 1893 og blev forfremmet til løjtnant den 23. februar 1896. Han tjente som adjutant i 1. bataljon fra 4. maj 1898, herunder under deres ophold i Sydafrika under den anden boerkrig. Han blev forfremmet til kaptajn den 11. januar 1900 og deltog i Orange Free State; slaget ved Paardeberg
(februar 1900), hvor han blev såret; Transvaal og Orange River Colony hvor han blev alvorligt såret nær Rustenburg i oktober 1900.