I 1939 arbejdede Ray på "The Manchester Guardian's" London-kontor. Da Anden Verdenskrig brød ud, blev han udnævnt til en af avisens krigskorrespondenter, først med den femte destroyerflåde i Kanalen, og derefter dækker han landgangen i Nordafrika i 1942 og den ottende hærs italienske kampagne. Ved en lejlighed, uden nogen som helst myndighed, overtog han midlertidig kommandoen over en canadisk deling i Italien, da dens officer og ledende underofficerer var blevet sat ud af aktion. Han blev nævnt i depatcher. I 1944 flyttede han til BBC som korrespondent med det amerikanske luftangreb på Nijmegen
og med den tredje hær trykke ind i Tyskland. Også dér udviste han et bemærkelsesværdigt mod og modtog en amerikansk hærmedalje.