I juli 1999 blev Jacoby udnævnt til chef for efterretninger (J2) på den fælles stab. Han startede med at lede efterretningsindsatsen for at undersøge operationer på Balkan og Kosovo. Operation Northern og Southern Watch fortsatte med at håndhæve No-Fly Zones og sanktioner mod Irak. Desuden blev den amerikanske flåde EP-3 rekognosceringsfly beslaglagt af kineserne på Hainan Island efter en kollision med en kinesisk jager under operationer over det sydkinesiske hav og angrebet på USS "Cole"
fandt sted i Aden, Yemen. Denne sidste begivenhed førte til en grundlæggende ændring i tilgangen til terroranalyse og støtte til operationelle styrker, som blev indarbejdet i den foreslåede Joint Intelligence Task Force, Combating Terrorism (JITF-CT), der opererer under ledelse af Joint Staff J-2 som en del af Defense Intelligence Agency. Jacoby var fortaler for øget finansiering til JITF-CT på eftermiddagen den 10. september 2001 med højtstående medarbejdere på House Permanent Select Committee on Intelligence. Han var i Pentagon, da det blev angrebet den 11. september 2001. Han ledede JITF-CT, var aktiv i efterretningsplanlægning for den globale krig mod terrorisme og militære operationer i Afghanistan, overvågede J-2-aktiviteter i den indledende fase af kampoperationer i Afghanistan og var medvirkende til at udvikle og forsvare et operationelt koncept kaldet "2 Plus 7", som blev centrum for amerikanske operationer for at nedbryde Al-Qaeda-organisationen og angribe dens centraliserede ledelse og planlægningsfunktioner. Operationen var rettet mod de to ledere og de syv ledende planlæggere. Resultatet var en betydelig forringelse af organisationens kapacitet. Jacoby sluttede sin etårige forlængelse som Joint Staff J-2 i juli 2002.