Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I sæsonen 2008/09 kom Totti sig fra den tidligere skade og deltog i Supercoppa Italiana 2008
Final den 24. august 2008; efter en 2-2-trækning med Inter efter forlængelse, missede Totti sin straf i den resulterende shootout, hvilket tillod Javier Zanetti at vinde kampen for Inter med det følgende spot-kick. Den 8. november 2008 spillede han sin 400. optræden i Serie A, i en 1<unk>1 udrejse mod Bologna, hvor han scorede åbningsmålet i kampen. Senere samme måned fortsatte han med at hjælpe sit hold med at slå Lazio i Rom derby, hvor han assisterede Júlio Baptistas kampvindende mål. Tottis løb med god form fortsatte, da han gav assister til Mirko Vučinić og scorede et lobbed mål i en 3-0 sejr i en liga-kamp mod Lecce den 23. november, mens han nettede et frispark i en 3-0 sejr mod CFR Cluj i Champions League senere den uge, den 27. november. Han scorede også det andet mål i en 2-0 sejr mod Bordeaux den 10. december, hvilket sikrede Romas passage til 16. runde af konkurrencen som gruppevindere. Den 19. april 2009 scorede Totti sit 175. Serie A-mål i en 3-2 hjemme sejr over Lecce, hvor han overgik Amedeo Amadei som Romas all-time højeste målmand; med målet blev Totti også en af de ti bedste målmænd i Serie A-historien.