Udfyld følgende sætning: I 2008 spillede Kress hovedrollen i Nickelodeon-tv-filmen '. I filmen spillede Kress rollen som "Roland", en afgjort usammenhængende elev, der overføres til en ny skole og skal piskes i form af sin ambitiøse gymnastiklærer, Dave Stewie (Christopher Meloni). Senere samme år spillede han rollen som Freddie Benson i tv-filmen ', Nickelodeons første tv-film tilpasning af "iCarly" tv-serie. I løbet af 2009 fortsatte Kress med at spille rollen som Freddie på "iCarly", men var ikke i stand til at påtage sig andre projekter på grund af Nickelodeons beslutning om at filme begge sæsoner to og tre af showet back-to-back uden den sædvanlige pause mellem filming sæsoner, for at kompensere for den tid, der gik tabt i løbet af iCarly.
2008 forfattere strejke.