Skriv en fortsættelse til dette afsnit - "Boss" skitserer Daley's irske arbejderklasse oprindelse og hans trin-for-trin opstigning gennem den grove og tumlende hierarki af Chicago Demokratiske parti maskinen, indtil han blev valgt borgmester i 1955 og fortsatte med at blive indflydelsesrig i national politik. Bogen beskriver patronage og politisk magt-taktik i levende detaljer og indeholder stikkende skildringer af distriktskaptajner, rådmænd, bureaukrater, dommere, Chicago Police Department, og af Daley selv. De sidste kapitler dækker de turbulente 1960'ere, med sociale uroligheder omkring borgerrettighedsbevægelsen, voldelige konfrontationer mellem demonstranter og myndigheder, og den berygtede, larmende Chicago Demokratiske konvention i 1968.
- Hvad? Bogen afsluttes i 1970 med en beslutsom, utilgivelig borgmester Daley stadig i embedet.