Fuldfør følgende sætning: I 2007 støttede Cunningham Hillary Clinton i hendes kampagne for at blive amerikansk præsident. I april 2008 var Cunningham den, der fik flest stemmer i det 15. kongresdistrikt for at tjene som delegat til Hillary Clinton til
2008 Demokratisk National Convention. Cunningham meddelte allerede i 2007 at han overvejede at stille op til guvernør i Pennsylvania i 2010. I juni 2009 meddelte han imidlertid, at han ikke ville søge stillingen på grund af familiemæssige bekymringer og tidsbegrænsninger. Cunningham havde indsamlet omkring $725.000 til den mulige kampagne på det tidspunkt.