Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Regimentet sejlede til Portugal i juli 1808 for at deltage i halvøskrigen. Regimentet deltog i slaget ved Roliça
og slaget ved Vimeiro i august 1808, slaget ved Corunna i januar 1809 og slaget ved Bussaco i september 1810. Det tjente tilnavnene "Old and Bold", "The Fighting Fifth" og også "Lord Wellingtons livvagt". Det var en del af en lille styrke, der slog en overvældende fjende i El Boden i 1811, en præstation, som Wellington anmeldte til hæren som "et mindeværdigt eksempel på, hvad der kan gøres ved stabilitet, disciplin og tillid".