Blackhawks gjorde beskedne opkøb i åbningsdagen af fri agentur ved at erhverve veteraner Cam Ward, Chris Kunitz og Brandon Manning. Holdet lavede deres største træk i sæsonen ved at overlade Hossa's kontrakt til Arizona Coyotes ved at bytte Vinnie Hinostroza, Jordan Oesterle og tredje runde draft pick i
2019 NHL Draft i bytte for Marcus Kruger, MacKenzie Entwistle, Jordan Maletta, Andrew Campbell og en femte runde draftpick i 2019 NHL Draft. Quenneville udnævnt Ward holdets starter målmand som Crawford savnede de første fem kampe i 2018/19 sæsonen med hjernerystelse-lignende symptomer. Blackhawks åbnede sæsonen med en lovende 6<unk>2<unk>2 start på trods af Crawfords oprindelige fravær. Men efter at have tabt deres næste fem kampe blev hovedtræner Quenneville (samt assisterende trænere Kevin Dineen og Ulf Samuelsson) fyret den 6. november 2018. Jeremy Colliton, der tidligere var hovedtræner for Blackhawks' AHL-affiliate, Rockford IceHogs, blev udnævnt til den 38. hovedtræner i franchise historie.