Efter at have trukket sig tilbage som linebacker for Green Bay, gik Holland videre til en NFL-trænerkarriere.
Selvfølgelig er en mere kompleks version af sætningen "Efter at have trukket sig tilbage som linebacker for Green Bay, Holland gik videre til en NFL trænerkarriere, begynder sin trænerkarriere som en defensiv kvalitetskontrol træner for Green Bay Packers fra 1995 - 97. "