Way blev forfremmet til major i det 29. fodkorps den 25. februar 1808. Han tjente under Sir Brent Spencer ved Cadiz, og med ham sluttede han sig til Sir Arthur Wellesleys hær, der landede i Mondego Bay, Portugal, den 3. august. Han deltog i slaget ved Roliça
Den 17. august, da han med nogle få mænd og officerer fra sit regiment vandt plateauet, blev han, da han blev angrebet af fjenden, reddet fra en fransk grenadiers bajonet af generalen Breniers menneskelighed og blev taget til fange. Han blev udvekslet i tide for at deltage i operationer i Portugal, da Sir Arthur Wellesley vendte tilbage i april 1809. Han kommanderede det lette infanteri i brigadegeneral R. Stewarts brigade, som førte den britiske hærs fremrykning, og var til stede i aktionerne ved Vouga-passagen den 10. maj og højderne i Grijon den følgende dag, ved Douro-passagen og erobringen af Porto den 12. og i den efterfølgende forfølgelse af Soults hær.