Skriv en fortsættelse til dette afsnit - På trods af deres uenigheder om udenrigspolitik, støttede Bryan Wilsons genvalgskampagne i 1916. Selv om han ikke deltog som en officiel delegat, den demokratiske National Convention i 1916
suspenderede sine egne regler for at tillade Bryan at tale til konventet; Bryan holdt en vel modtaget tale, der stærkt forsvarede Wilsons nationale rekord. Bryan tjente som en kampagne surrogat for Wilson i 1916 kampagnen, levere snesevis af taler, primært til publikum vest for Mississippi-floden. I sidste ende vandt Wilson knap nok over den republikanske kandidat, Charles Evans Hughes. Da USA gik ind i Første Verdenskrig i april 1917, skrev Bryan til Wilson: "I tro på, at det er borgerens pligt at bære sin del af krigens byrde og sin andel af faren, tilbyder jeg hermed mine tjenester til regeringen. Vær sød at indskrive mig som soldat, når du har brug for mig, og giv mig et arbejde, jeg kan udføre". Wilson nægtede at udnævne Bryan til en føderal stilling, men Bryan indvilligede i Wilsons anmodning om at yde offentlig støtte til krigsindsatsen gennem sine taler og artikler. Efter krigen støttede Bryan, på trods af nogle forbehold, Wilsons mislykkede forsøg på at få De Forenede Stater ind i Folkeforbundet.