Han fik sin krediterede filmdebut i lavbudget uafhængige komedie-drama Living in Oblivion (1995) hvor han optrådte sammen med Steve Buscemi. Filmen fortæller historien om en instruktør, besætning og cast optagelse af en lavbudget uafhængig film i midten af New York City. Dinklage rolle var, at af en frustreret skuespiller med dværgisme, der klager over sine kliché roller. Filmen er blevet godt modtaget af kritikerne. Det følgende år han optrådte som en bygning manager i kriminalitet drama Bullet med rapper Tupac Shakur. Selv efter hans vel modtaget præstation i Living in Oblivion, Dinklage stadig ikke kunne finde nogen, der er villige til at være hans agent. Efter en anbefaling fra Buscemi til instruktøren Alexandre Rockwell, blev Dinklage kastet i komedie filmen 13 Moons (2002).
komedie-drama