Dorey sejlede med regimentet til Cuba i april 1898 under den spansk-amerikanske krig og deltog i slaget ved El Caney
og belejringen af Santiago i juli samme år. Han deltog senere i den filippinske-amerikanske krig og tjente som 4. infanteriregiments Aide-de-Camp i kampoperationerne mod Moros ved Zamboanga og Manila. Dorey kommanderede som kaptajn bataljonen af filippinske spejdere på Mindanao og blev udnævnt til Aide-de-Camp til generalmajor Leonard Wood, der tjente som guvernør i Moro-provinsen, en højborg for muslimsk oprør. Dorey fik sin første sølvstjerne for sit mod på Filippinerne.