I 1998 spillede Smith med Gene Hackman i Enemy of the State. Det følgende år afslog han rollen som Neo i The Matrix til fordel for Wild Wild West (1999). På trods af skuffelsen over Wild Wild West har Smith sagt, at han ikke fortryder sin beslutning, og hævder, at Keanu Reeves' præstation som Neo var overlegen, end hvad Smith selv ville have opnået, selv om han i interviews efter udgivelsen af Wild Wild West erklærede, at han "gjorde en fejl på Wild Wild West. Det kunne have været bedre". Smiths andet album blev igen støttet af udgivelsen af en film tema sang som den ledende single: "Wild Wild West", med Gene Hill og Moe Kool, nåede Billboard Hot 100 og blev certificeret af RIAA.
Statens fjende