Den 30. januar 1889 blev Breckinridge forfremmet til brigadegeneral og generalinspektør i hæren. Han blev forfremmet til generalmajor for frivillige i den spansk-amerikanske krig. Han tjente på staben af V Corps i Cuba og var engageret i slaget ved El Caney
og San Juan Hill, hvor han fik en hest skudt under sig.