Udfyld følgende sætning: Den 9. februar 2016 blev det bekræftet, at Chiellini ville gå glip af
Serie A-kampen den 13. februar mod Napoli samt den første runde af 16 i Champions League den 23. februar mod Bayern München på grund af en skade. Chiellini vendte tilbage til aktion den 28. februar for at tage på rivaler Internazionale, endnu en gang at opleve en skade på hans lår, som fik ham til at halte af banen og udskiftes i det 35. minut. Efter allerede at have savnet den første runde af 16 ben mod Bayern, var der yderligere tvivl om, hvorvidt han også ville gå glip af anden ben den 16. marts. Men efter medicinske undersøgelser blev det anslået, at han kun ville være ude i ti dage, oprindeligt troede han kun at gå glip af andenleg af Coppa Italia semifinalen mod Internazionale den 2. marts og en Serie A-kamp mod Atalanta den 6. marts; han ville ikke være i stand til den anden runde af 16 ben i Champions League, og gik glip af kampen. Han vendte tilbage fra en skade den 2. april, hvor han startede i en 1-0 hjemme sejr over Empoli, men oplevede endnu en skade på hans adductor longus muskel i hans højre lår, før han blev udskiftet i det 54. minut af den kamp; yderligere tests i de følgende dage afslørede, at han ville være ude i 20 dage. Han vendte tilbage til handling igen i et 2 til 1 nederlag til Verona, den 8. maj. Efter konstante skader i løbet af sæsonen scorede Chiellini i den sidste kamp i sæsonen den 14. maj i 77. minut i en 5-0 hjemme sejr over Sampdoria, da Juventus fejrede at vinde ligaen for femte gang i træk siden 2011-12 sæsonen; dette var Chiellinis 400. optræden for Juventus. Den 21. maj var Chiellini kaptajn for Juventus i 2016 Coppa Italia-finalen i Rom. Han spillede en nøglerolle i en 1-0 ekstratidssejr over Milan (klubbenes ellevte Coppa Italia-titel i alt), hvor han hjalp sit hold til at forsvare titlen og holde clean sheet. Han løftede senere trofæet, da Juventus blev den første italienske klub nogensinde til at vinde på hinanden følgende indenlandske dobbelt.