Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Keenan's politiske karriere begyndte med en praktikplads i Ted Kennedys senatskontor i 2003, før han blev senatorens lovgivende rådgiver. Efter en stint som assistent for Senatet Sundhed, Uddannelse, Arbejde og Pensionsudvalg, tog Keenan en kandidatgrad i offentlig politik ved John F. Kennedy School of Government, hvor han studerede taleskrivning og levering under Steve Jarding. I 2007 tog Keenan en sommer praktikplads i taleskrivning på Barack Obamas præsidentkampagne
Han arbejdede under Jon Favreau, før han vendte tilbage til Kennedy School for at fuldføre sit andet studieår. Han forblev involveret i kampagnen i løbet af året og fløj til Iowa i juleferien for at hjælpe med forberedelserne til Iowa caucuses. Efter Hillary Clinton indrømmede i juni 2008, Keenan vendte tilbage som en fuldtids medarbejder på Obamas præsidentkampagne.