Efter han vendte tilbage fra Irak, var Lippert rådgiver for den daværende senator Obamas udenrigspolitik.
2008 præsidentkampagne. Han var ansvarlig for at informere Obama om fremvoksende udenrigspolitiske spørgsmål under hele kampagnen. Han hjalp med at forberede Obama på udenrigspolitikken til præsidentdebatterne. Lippert tjente senere som vicedirektør for udenrigspolitik for Obama-Biden Transition Project.