Skriv en fortsættelse til dette afsnit - The Stanford Dean anbefalede, at San Francisco byadvokat George Lull ansætte Dooling, som derefter arbejdede på byadvokatens kontor ind i 1920'erne. I 1921 repræsenterede han med succes byen for USA's højesteret i en sag vedrørende byens magt til at fjerne et uautoriseret hus bygget i 1906 brand
zone. Efter at have forladt byens advokat, begyndte han en privat praksis.