Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I april 2007 forsøgte instruktøren at instruere den biopic baseret på et manuskript af Dustin Lance Black, mens samtidig, instruktør Bryan Singer udviklede "The Mayor of Castro Street", som havde været i udvikling helvede. I september blev Sean Penn tildelt rollen som Harvey Milk og Matt Damon til at spille Milks morder, Dan White. Damon trak sig ud senere i september på grund af tidskontrol. I november gik Focus Features videre med Van Sants produktion, "Milk", mens Singers projekt løb ind i problemer med forfatternes strejke.
- Hvad? I december 2007 sluttede skuespillerne Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill og James Franco sig til "Milk", hvor Brolin erstattede Damon som Dan White. "Milk" begyndte at filme på location i San Francisco i januar 2008.