Efter at have afsluttet jurastudiet var Barber assisterende statsadvokat i New York fra 1977 til 1981. I 1981 sluttede Barber sig til det Boston-baserede advokatfirma Looney & Grossman, hvor han blev partner i 1985 og fungerede som administrerende partner fra 2001 til 2003. Hans advokatpraksis fokuserede på nystartede virksomheder og kommercielle retssager. Under præsidentvalget i USA i 2008 var Barber en fundraiser og hyppig donor til Barack Obamas præsidentkampagne i 2008.
- Hvad? Barber var medlem af Obama for America National Finance Committee.