Fuldfør følgende sætning: Efter at have afsluttet jurastudiet var Klinefeldt kontorist for Robert W. Pratt ved United States District Court for the Southern District of Iowa og for Christopher Armstrong og Benjamin Kaplan ved Massachusetts Appeals Court. Han arbejdede derefter i Boston på LibbyHoopes P.C. før han vendte tilbage til Iowa for at arbejde som rådgiver for
Barack Obamas præsidentkampagne i 2008 og det demokratiske parti i Iowa. Fra 2006 til 2009 var han associeret hos Ahlers & Cooney, et firma i Des Moines. Han var også medlem af American Constitution Society.