Efter college sluttede Lesser sig til Barack Obamas præsidentkampagne i 2008.
, hjælper scene begivenheder i New Hampshire. Efter primærvalget blev Lesser valgt til at være kampagnens "Ground Logistics Coordinator", og rejste med kandidaten til 47 stater og seks lande - over 200.000 miles i alt. Præsident Obama kommenterede hans logistiske dygtighed og sagde, at "Eric Lesser måske en dag vil lede et Fortune 500-selskab", og tilføjede: "Vi er heldige at have en så klog og engageret ung mand som en del af vores team". Under et kampagneophold i Harrisburg, Pennsylvania, organiserede Lesser en improviseret påske-seder. På påske-seder lovede den daværende senator Obama: "Næste år i Det Hvide Hus".