Efter sin træning blev Matthews først stationeret i Fort Huachuca i Arizona. På det tidspunkt brugte hæren stadig indianere som guider i det vestlige USA. Under sin tid i staten blev han anset for at være en fremragende skytte. Derefter sluttede han sig til general John J. Pershings kampagne.
Til Mexico i 1916 for at jage Pancho Villa. Selvom Matthews indrømmede, at han aldrig havde mødt Villa, ville han hævde, at "jeg vidste, hvor han var". Under Første Verdenskrig var slagmarkerne i Europa ikke gunstige for kavaleri; 10. regiment udførte tjeneste på grænsen til Mexico, herunder sammenstød med mexicanere og deres tyske militære rådgivere i nærheden af Nogales, Arizona.