Berry blev udvalgt som nummer 55 i Draften.
1997 NHL Entry Draft af Colorado Avalanche. Han spillede størstedelen af sine første tre professionelle sæsoner i American Hockey League med Hershey Bears. I sin første fulde sæson med Colorado, spillede han 57 kampe, før han blev handlet til Pittsburgh Penguins den 19. marts 2002 med Ville Nieminen for Darius Kasparaitis. Han varede ikke længe i Pittsburgh, da han blev krævet af Washington Capitals i Waiver Draft senere samme år.