Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 2008 udtrykte Cleese støtte til Barack Obama og hans præsidentkandidatur
, der tilbyder sine tjenester som taleforfatter. Han var en åbenhjertig kritiker af den republikanske vicepræsidentkandidat Sarah Palin og sagde, at "Michael Palin ikke længere er den sjoveste Palin". Samme år skrev han et satirisk digt om Fox News kommentator Sean Hannity for "Countdown with Keith Olbermann".