Eglin sluttede sig til Indiana National Guard i 1911, mens han var studerende på Wabash College, og begyndte at tjene for staten i juni 1916, hvor han tjente på
Den amerikanske grænse til Mexico. I 1917 blev han udnævnt til Indiana Guard efter USA's indtræden i Første Verdenskrig og blev tildelt pilotuddannelse. Efter at have opnået sin kvalifikation som pilot og en kommission i Aviation Section, U.S. Signal Corps, forblev Eglin på skolen som flyveinstruktør. Eglin modtog en regelmæssig kommission i Air Service den 1. juli 1920 og kommanderede flere eskadriller i USA og Filippinerne.