Udfyld følgende sætning: Osborne blev født i Orange, New South Wales, og fik sin uddannelse på North Sydney High School og Sydney Church of England Grammar School. Han er uddannet jurist fra University of Sydney. Han sluttede sig til Royal Australian Naval Volunteer Reserve i 1938, og med udbruddet af Anden Verdenskrig blev han udstationeret til Royal Navy i 1940. Han blev tildelt Distinguished Service Cross i 1940 for "mod og hengivenhed til pligten", mens han hjalp den
evakuering af styrker fra Norge som subløjtnant på "St. Loman", en bevæbnet trawler. Han kommanderede derefter skibe mellem USA og Canada og Storbritannien i Slaget om Atlanterhavet. Han krydsede Atlanterhavet 22 gange og var den eneste Royal Australian Naval Volunteer Reserve officer til at stige til kommandoen over en Royal Navy destroyer under krigen. I 1945 blev en Bar tilføjet til hans DSC for at sænke en tysk U-båd.