Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I Boerkriget kæmpede Toronto-kompaniet i 2RCRI Canadas første oversøiske kamp ved Sunnyside, Cape Colony, den 1. januar 1900, hvor de besejrede en Boer-kommando i en aktion ledet af Australiens Queensland Mounted Infantry. Enheden som helhed deltog og spillede en afgørende rolle i sejren ved Slaget ved Paardeberg Drift.
(18<unk>27 februar 1900), herunder et natligt fremrykning mod fjendens linjer, der roligt gravede skyttegrave på høj jord 65 meter fra boerlinjerne. Den 27. februar 1900 overgav boerne sig, mens de stirrede ind i munden på canadiske og britiske rifler, og fjernede således den kommando der blokerede vejen til den første boerhovedstad, Bloemfontein i Orange Free State. Denne dato er siden blevet fejret af regimentet som Paardeberg Day. Efter at have afleveret de første gode nyheder om krigen for det britiske imperium, udmærkede regimentet sig også på marchen mod nord og ankom først til Pretorias porte.