Udfyld følgende sætning: Eastwood blev udvalgt i femte runde, 91st samlet af Toronto Maple Leafs i
1987 NHL Entry Draft. Han spillede derefter fire sæsoner med Western Michigan University i CCHA. Han spillede 164 kampe for Western Michigan, scorede 69 mål og tilføjede 80 assists til 149 point. Hans bedste sæson var hans sidste, hvor han havde 29 mål og 32 assists i 42 kampe. I 1991 gjorde Eastwood springet til professionel hockey. Han blev dog ikke en NHL-regelmæssig indtil to år senere.