I 1854 brød der ud en borgerkrig i Nicaragua mellem det Legitimistiske Parti (også kaldet det Konservative Parti), der havde hovedkvarter i byen Granada, og det Demokratiske Parti (også kaldet det Liberale Parti), der havde hovedkvarter i León. Det demokratiske parti søgte militær støtte fra Walker, som for at omgå USA's neutralitetslove fik en kontrakt fra den demokratiske præsident Francisco Castellón om at bringe så mange som tre hundrede "kolonister" til Nicaragua. Disse lejesoldater fik ret til at bære våben i den demokratiske regerings tjeneste. Walker sejlede fra San Francisco den 3. maj 1855 med cirka seksti mand. Ved landgangen blev styrken forstærket af 110 lokale. Med Walkers ekspeditionsstyrke var den velkendte opdagelsesrejsende og journalist Charles Wilkins Webber samt den engelske eventyrer Charles Frederick Henningsen, en veteran fra den første karlistiske krig, den ungarske revolution
, og krigen i Circassia. Udover Henningsen var tre medlemmer af Walkers styrker, der blev konfødererede officerer, Birkett D. Fry, Robert C. Tyler og Chatham Roberdeau Wheat.