Hans første store konkurrence var
1999 IAAF World Cross Country Championships og han sluttede på femte plads i det lange løb og hjalp med at sikre en dominerende kenyansk finish i holdkonkurrencen. Rutto blev en eliteløber på 10k til halvmaraton afstande: han vandt 2001 Beach til Beacon løb og var den øverste kenyanske finisher på 2001 IAAF World Half Marathon Championships med et løb på 1:00:43 for sjette plads.