Fortsæt med dette afsnit - I sæsonen 2002/03, Tomassons første sæson i Milan, vandt de Italiensk Cup. Tomasson blev oftest brugt som en sen erstatning, men lykkedes at score tre mål i UEFA Champions League; og dermed også holdt sin andel af trofæet, da Milan vandt den prestigefyldte turnering i maj 2003. Tomasson missede finalen på grund af en skade, han fik i første omgang af Coppa Italia-finalen i 2003. I sæsonen 2003/04 fik Tomasson mere spilletid og scorede 12 Serie A-mål i en titelvindende kampagne. I august 2004 var han også en del af Milan holdet, der vandt den italienske Super Cup.
, med en 3-0 sejr over Coppa Italia-mester Lazio.