I juni 2008 blev Cutter udnævnt til stabschef for Michelle Obama for præsidentvalget i 2008
- Hvad? Stephanie Cutter og Michelle Obama klikkede med det samme, og Cutter er almindeligt anerkendt for at have bygget Obamas popularitet hos offentligheden, især hendes Let's Move! sundhedsinitiativ. Hun er krediteret med at rekruttere republikaneren Mike Huckabee til programmet, for at hjælpe med at forhindre kritik fra konservative.