Flyve en wingsuit kan tilføje betydelig kompleksitet til en skydive. Så, ifølge Skydivers 'Information Manual, United States Parachute Association kræver, at enhver jumper har mindst 200 freefall skydives før afslutte en wingsuit første hop kursus og gøre en wingsuit hop. Kravene i andre nationer er lignende. Wingsuit producenter tilbyder træningskurser og certificerer instruktører, og også pålægge de minimale hop tal kræves før du køber en wingsuit. Typisk wingsuit piloter vil starte på en mindre wingsuit med mindre overfladeareal. Med praksis, kan piloter lære at flyve større dragter med mere overfladeareal, som giver mulighed for øget glide og airtime.
200 frit fald