Coach gjorde en hæl vending mod Shane McMahon den 24. august 2003 på
SummerSlam. Efter dette ville han have en rolle på skærmen som "lakey" til den daværende General Manager for Raw, Eric Bischoff. Coachman fortsatte med at arbejde som en hæl og senere slået sig sammen med sin kollega "WWE Heat" annoncør Al Snow i en historie fejde mod "Raw" annoncere team, Jerry Lawler og Jim Ross. Denne fejde ville endda få parret til at vinde retten til at annoncere det vigtigste show fra Ross og Lawler på et tidspunkt. Senere opnåede Coachman en enkelt sejr på pay-per-view på Backlash, i 2004 ved at besejre Tajiri (dog med hjælp fra Garrison Cade). Coachman ville blive vært for Raw Diva Searches i 2004 og 2005. Senere ville Coach få sin egen kolonne i det nu afdøde "Raw Magazine" ("Coach's Corner") og sin egen webcast på "WWE.com" ("CoachCast"). Coachman blev officielt tilføjet som det tredje medlem til "Raw" broadcast team og underskrev en flerårig kontrakt med WWE i 2005.