Fuldfør følgende sætning: Efter at have studeret jura en tid, blev Woolsey midshipman i flåden den 9. april 1800. Hans første opgave var fregatten, hvorpå han rejste til Vestindien i 1800 og 1801. Han tjente kort i
Første barbariske krig lige før dens afslutning i 1805. I 1807 modtog den nyfremsatte Woolsey ordrer til Washington, D.C., hvor han udviklede en kode for signaler til flåden.