Fuldfør følgende sætning: Den 2. marts 2015, ved NHL-udvekslingsfristen, blev Connolly handlet til Boston Bruins i bytte for to anden runde udkast i
2015 og 2016. Den 4. marts brækkede han sin hånd i sin anden skate med Bruins. Den 3. april debuterede Connolly med Bruins, hvor han indspillede to assists i Bostons 3-2 sejr over Detroit Red Wings.