Udfyld følgende sætning: Rupp spillede ishockey på St. Edward High School i Lakewood, Ohio. Han blev oprindeligt udvalgt i første runde, niende samlet, af New York Islanders i 1998 NHL Entry Draft. Efter at have forblevet ukendt, mens han stadig spillede i Ontario Hockey League (OHL) med Erie Otters, valgte Rupp dog at vende tilbage til NHL Entry Draft og blev efterfølgende valgt som 76. samlet i 2007.
2000 af New Jersey Devils.