Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Gleason debuterede officielt som den eneste svømmer fra De Amerikanske Jomfruøer ved Sommer-OL 2000 i Sydney. Han formåede ikke at komme videre til semifinalen i nogen af sine individuelle begivenheder, placering tredive niende i 200 m fritil (1:54,64) og fyrre-anden hver i 100 m fritil
(52.00) og 200 m individuel medley (2:08.25).