Hans næste store værker, Kurgast (1925) og Nürnberg-rejsen (1927), var selvbiografiske fortællinger med ironiske undertoner og foregik Hesses næste roman, Steppenwolf, som blev udgivet i 1927. I året for hans 50 års fødselsdag, blev den første biografi om Hesse udgivet, skrevet af hans ven Hugo Ball. Kort efter hans nye succesfulde roman, vendte han sig bort fra ensomhed Steppenwolf og giftede kunsthistoriker Ninon Dolbin, født Ausländer. Denne ændring til selskab blev afspejlet i romanen Narcissus og Goldmund, der dukkede op i 1930.
kunsthistoriker