En særlig triumf for OSS var den rolle, den spillede ved at formidle efterretninger fra det sydlige Frankrig i opløbet af de allieredes landgang på den franske riviera.
Den 15. august 1944. Takket være Donovans spioner, sagde oberst William Quinn, vidste den invaderende hær "alt om stranden og hvor alle tyskere var". Donovan var også til stede under invasionen, hvorefter han vendte tilbage til Rom for et hemmeligt møde med Hitlers udsending til Vatikanet, Ernst von Weizsäcker. Kort efter mødtes han med marskal Tito for at diskutere OSS's operationer i Jugoslavien. Også i august 1944 kom Donovan i konflikt med Churchill over OSS's støtte til græske anti-royalister.