Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Efter jurastudiet var Klinefeldt kontorist for Robert W. Pratt ved den amerikanske distriktsdomstol for det sydlige distrikt i Iowa og for Christopher Armstrong og Benjamin Kaplan ved appeldomstolen i Massachusetts. Han arbejdede derefter i Boston på LibbyHoopes P.C. før han vendte tilbage til Iowa for at arbejde som rådgiver for Barack Obamas præsidentkampagne i 2008
og det demokratiske parti i Iowa. Fra 2006 til 2009 var han associeret hos Ahlers & Cooney, et firma i Des Moines. Han var også medlem af American Constitution Society.