Udfyld følgende sætning: På trods af et meget godt tal på 89 mål i 165 kampe for "Bianconeri", blev Inzaghi hurtigt siddet på bænken til fordel for David Trezeguet og den 2. juli 2001 underskrev for AC Milan for en rapporteret 70 milliarder lire, eller 45 milliarder lire kontant plus Cristian Zenoni. (Sky Sports rapporterede et mindre samlet tal, £ 17 millioner) for træner Fatih Terims kampagne 2001/02. Juventus meddelte, at salget af Inzaghi gav klubben en kapitalgevinst på 31,1 mio. EUR, hvilket gør det faktiske overførselsgebyr langt højere end dette tal. Inzaghi fik dog en knæskade og missede første halvdel af sæsonen. Efter sin tilbagevenden var han i stand til at skabe et stærkt målskydesamarbejde med Andriy Shevchenko, og han optog snart et imponerende antal trofæer med "Rossoneri" under den nye manager Carlo Ancelotti, blandt dem Champions League i 2002-03 (hvor Milan besejrede hans tidligere hold, Juventus, i finalen på straffe), sammen med Coppa Italia i 2002-03 (scorer i en 2-2 draw i anden omgang), UEFA Super Cup i 2003,
2004 Supercoppa Italiana, og 2003/04 "Scudetto". I Champions League-kampagnen 2002/03 scorede han sit tredje Champions League-hattrick mod Deportivo de La Coruña i gruppefasen og et afgørende mål i kvartfinalen mod Ajax, i alt 12 europæiske mål i den sæson. I november 2004 underskrev han en kontraktforlængelse med klubben.