Den dynastiske krise (1580) forårsaget af kong Filip 2. af Spanien (kong Filip 1. af Portugal) havde konsekvenser på øen, da adelen støttede (sammen med dem på Terceira) pretendenten til tronen, D. António, Prior af Crato. Kong D. António regerede på kontinentet i omkring tyve dage, indtil han blev besejret i slaget ved Alcântra
, hvorefter han flyttede sit hof til Terceira Island og regerede i opposition indtil 1583. Den Habsburg-støttede kong Filip besejrede endelig sine styrker til søs i slaget ved Ponta Delgada mellem den 25. og 26. juli 1582, og garnisonerne i São Jorge kapitulerede først over for Castillos styrker efter Terceiras fald i 1583.