Derksen var en højt vurderet udsigt i sin junior karriere. På trods af dårlige statistikker med Winkler Flyers blev Derksen to gange udnævnt til den bedste målmand i MJHL. Han blev udvalgt i 3. runde af NHL Draft
og begyndte at gå på University of Wisconsin-Madison i efteråret. I sin første sæson, Derksen tjente som en backup til fremtidige NHL All-Star Curtis Joseph, spillede i kun en fjerdedel af Wisconsin spil. Efter at Joseph blev professionel i 1989, vendte holdet sig til Derksen som starter, og han kom igennem på en stor måde. Han forbedrede sine statistikker betydeligt og vandt en programrekord 31 kampe den sæson (fortsat en Wisconsin rekord fra 2021). Derksen var medvirkende til at hjælpe Badgers med at ende som nummer et i WCHA og var den bedste målmand, da Wisconsin vandt deres konference turnering. Wisconsin fik anden sæde i vest og startede NCAA-turneringen i kvartfinalen. Derksen var nøglen i Badgers vinde to tæt kampe, især den nationale semifinal mod Boston College, og gjorde mesterskabsspillet. Derksen var ikke lige så skarp i den sidste kamp, men han behøvede ikke at være det. Wisconsin's offensiv overmandede de stjerner-struede Colgate Raiders og Badgers vandt let spillet 7 til 3.