Under Anden Verdenskrig blev Stewart i 1940 indsat i Army Film and Photographic Unit (AFPU) og i 1942 ledte han No. 2 AFPU under de allieredes landgang i Tunesien. Året efter redigerede han filmoptagelser fra kampene til dokumentaren "Desert Victory". I 1944 var han medregissør for "Tunisian Victory" med Frank Capra og John Houston, selv om meget af den film blev optaget i USA. Stewart gik på at lede No. 5 AFPU, dækker D-Day landinger, slaget om Caen
og Rhinovergangen.