Som 17-årig blev Rodgers udnævnt til kaptajn på handelsskibet "Harmony" af kaptajn Folger. Da Rodgers i 1793 havde afsluttet sine fem års lærlingeuddannelse, anbefalede Folger ham stærkt til kommandoen over et handelsskib ved navn "Jane", der regelmæssigt blev anvendt i den europæiske handel og ejet af de fremtrædende Baltimore-handelsmænd Samuel og John Smith. Rodgers var kaptajn på dette skib i fire til fem år og sejlede fra Baltimore til forskellige havne i Europa. Hans første sejlads tog ham til den spanske havn i Cadiz i begyndelsen af 1793, hvorfra han vendte hjem med en last salt. Rodgers' næste rejse sendte ham til Hamburg, Tyskland, men på grund af de strenge forhold i Nordsøen blev han tvunget til at overvintre i England og nåede ikke frem til sin destination før foråret det næste år. I september 1795 rejste han fra Liverpool til Baltimore og ankom hjem efter en passage der tog tre måneder. Mange begivenheder under hans kommando på "Jane" kan konstateres fra skibets logbooks, der dækker perioden juli-august 1796, en tid, hvor Frankrig og England stadig var i krig
- Hvad? Det var om bord på Jane at Rodgers mestrede kunsten at lede skibe, hvilket han hurtigt lærte.