Key bosatte sig i byen Wewoka og etablerede Key Hardware Co. og Wewoka Gas Co. og meldte sig ind i Oklahoma National Guard. Han blev igen udnævnt og forfremmet til første løjtnant den 12. juli 1912 og til kaptajn i sommeren 1916. Key overtog derefter kommandoen over kompagni G, 1. Oklahoma Infanteriregiment stationeret i Wewoka og tjente på den mexicanske grænse under Pancho Villa Expedition
, da hans enhed blev indkaldt til føderal tjeneste i marts 1917 i Fort Sill, Oklahoma.