I Anden Verdenskrig landede regimentet i England i september 1940. Som en del af 7. infanteribrigade, 3. canadiske division, deltog riflerne i den første bølge af landinger på D-dagen, 6. juni 1944. Royal Winnipeg Rifles kæmpede i hele Normandiet kampagnen, kæmper i berømte slag som
Caen og Falaise Gap. Efter at have hjulpet med at befri flere af kanalhavnene, kæmpede regimentet for at rydde Scheldt-mundingen for at muliggøre genåbningen af Antwerpen havn. Efter at have hjulpet med at befri Holland, sluttede regimentet krigen med at forberede et angreb på den nordtyske by Aurich.