Ricketts er også medlem af bestyrelsen for Chicago Cubs. I april 2007 meddelte Sam Zell sin hensigt om at erhverve Chicago-baserede Tribune Company. Efter at have erhvervet Tribune, Zell annonceret, at han ville sælge Cubs og relaterede enheder, herunder Wrigley Field og en 25% andel af SportsNet Chicago. Ricketts familiens bud blev valgt som det vindende bud den 22. januar 2009. I familiens bud indgik alle fire søskende (Peter, Tom, Laura og Todd) og begge forældre. "Forbes" anslår, at ejerandelen i Chicago Cubs repræsenterer 642 millioner dollars af det samlede bud på 900 millioner dollars. Ricketts har en World Series titel til hans kredit, da Cubs vandt mesterskabet i 2016
De besejrede Cleveland Indians fire kampe mod tre.