Efter at have deltaget på Exeter College, Oxford, der var foretrukket af mange devonere, kommanderede Chichester HMS "Larke" mod den spanske armada i 1588. I 1595 ledsagede han sir Francis Drake på hans sidste ekspedition til Amerika. Senere i den engelsk-spanske krig kommanderede han et kompagni under angrebet på Cádiz i 1596, hvor han blev adlet. Et år senere var han med de engelske styrker i Frankrig og kæmpede sammen med kong Henrik 4. mod spanierne i Picardiet. Han blev såret i skulderen under belejringen af Amiens
I september 1597 blev byen erobret af spanierne. Han blev adlet af Henrik for sin tapperhed.