Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Cheprot gjorde et gennembrud i Rom-Ostia Halvmarathon 2013, hvor han sluttede på tredjepladsen bag verdensmester Wilson Kiprop med en tid på 59:20 minutter. Dette bragte ham til syvendepladsen på ranglisten det år. Bedre resultater blev dog ikke opnået senere på året, da han ikke kunne fuldføre Rom City Marathon og var tre minutter langsommere end hans bedste ved Portugal Half Marathon, hvor han kom sjette. En fjerdeplads på 2014 Roma-Ostia tjente ham hans første internationale opkald og på 2014 IAAF World Half Marathon Championships
Han endte på 22. plads. Han formåede også en 10K-best ved Prag Grand Prix det år, hvor han registrerede en tid på 27:41 minutter, som igen placerede ham i verdens top ti for sæsonen.