Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Pancho Villas indtrængen i USA i juni 1916
Det resulterede i, at Wilsons klasse blev mobiliseret som en del af Vermont National Guard, og han blev genindsat i tjenesten. Året efter blev han udnævnt til artilleriofficer. Under militær træning i Massachusetts blev de unge officerer ofte inviteret til middag af de lokale, og Wilson fik sin første drink, et glas øl, til ringe effekt. Et par uger senere på en anden middagsfest drak Wilson nogle Bronx-cocktails, og følte sig tryg med gæsterne og befriet fra sin akavede generthed; "Jeg havde fundet livets eliksir", skrev han. "Selv den første aften blev jeg fuld, og i løbet af de næste par timer besvimede jeg fuldstændig. Men da alle drak for meget, var der ikke så meget af det".