Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Den 18. maj 1898 blev Craig første løjtnant i den 20. Kansas Infanteri, og steg til kaptajn det følgende år. Ikke længe efter at have været hæderligt afskediget den 12. juni 1899 blev han genindsat som kaptajn i den 36. amerikanske frivillige infanteri, hvor han tjente indtil han blev hæderligt afskediget den 16. marts 1901. Craig blev udnævnt til andenløjtnant i artilleri korpset den 8. maj 1901, forfremmet til førsteløjtnant den 28. juli 1903 og igen forfremmet til kaptajn, denne gang af den fjerde felt artilleri brigade, den 25. januar 1907. I denne periode tjente Craig på Filippinerne mellem 1898 og 1901 og 1904-1907. Craig tjente senere i Mexico ved Veracruz (1914) og i Strafekspeditionen mod Pancho Villa
(1916). Efter at have tjent i Mexico, blev Craig en del af Generalstabskorpset den 25. november 1916, hvor han fungerede som stabschef for 12. infanteridivision indtil han blev assisterende stabschef for det sydlige afdeling den 24. marts 1917. Han blev senere en del af War College Division som generalstab i Washington, DC, fra april til juni 1917, hvor han blev forfremmet til major den 15. maj 1917. I august 1917 rejste han til Frankrig som oberst i den nationale hær. Under Første Verdenskrig tjente Craig som øverstbefalende for forskellige artilleribrigader og blev til sidst brigadegeneral i oktober 1918. Han kommanderede 302. regimenteret feltartilleribrigade, 151. brigade, 76. division og 157. feltartilleribrigade i 1918 og senere 158., 2. og 5. feltartilleribrigade i 1919. For sin tjeneste under krigen modtog Craig den amerikanske Distinguished Service Medal og en fransk sølvplade.