Efter disse succeser begyndte Lipkin overgangen til den længere afstand C-1 500m som forberedelse til Sommer-OL 2008, hvor der ikke vil være 200 m løb. Han optrådte ikke ved Europæisk Seniormesterskab i 2006; i stedet blev han indskrevet til U23-mesterskaberne i Schinias, Grækenland, hvor han vandt to titler, C-1 500m og også C-2 500m (med Ilya Shtokalov). På verdensmesterskabet i Szeged. Ungarn. dog vendte han tilbage til 200 m afstand og blev individuel C-1 mester foran Ukraines Valentin Demyanenko. Lipkin vandt sølv i C-4 200 m begivenheden ved 2007 mesterskaber
i Duisburg. Han vandt også fem medaljer ved mesterskaberne i Dartmouth i 2009 (Guld: C-1 4 x 200 m, Sølv: C-1 200 m, C-1 500 m, C-4 200 m; Bronze: C-2 1000 m), den største blandt alle canadiske kanoister ved mesterskaberne. Lipkin tilføjede guld igen i 2010, men kun i C-1 4 x 200 m.