Passage: Swift's andet studiealbum, Fearless, blev udgivet den 11. november 2008. Singlen "Love Story" blev udgivet i september 2008. Det nåede nummer fire på Billboard Hot 100 og nummer et i Australien. Fire flere singler blev udgivet i løbet af 2008 og 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" og "Fearless". "You Belong with Me" var albummets højest placerede single på Billboard Hot 100, og nåede nummer to.
11. november 2008