Udfyld følgende sætning: Earle voksede op på en ejendom i Montgomery County som søn af George Howard Earle, Jr. og Catharine H. French, en velhavende familie, der sporede sin slægt i Amerika til ankomsten af "Mayflower". Hans bedstemor Mrs. Frances ("Fanny") Van Leer var medlem af en af de første Pennsylvania familier, Van Leer familien og hans oldefar Samuel Van Leer spillede en vigtig rolle i den amerikanske uafhængighedskrig. Han modtog en grad fra Harvard University og arbejdede efterfølgende i udlandet i en familieejet sukkervirksomhed. Han meldte sig til militæret i 1916 og blev sendt til den mexicanske grænse under krigen.
Pancho Villa-ekspeditionen. Efter USA's indtræden i 1. Verdenskrig, kommanderede Earle en ubådsjæger, som også var hans private yacht. Han fik Navy Cross i 1918 efter at have afværget en fatal eksplosion. Efter krigen vendte Earle tilbage til privat forretning, især i sukkerindustrien. Selvom han blev opdraget som republikaner, sluttede Earle sig til det demokratiske parti, da han var desillusioneret over det republikanske partis håndtering af den store depression. Efter at have kæmpet for Franklin Roosevelt ved valget i 1932, tjente Earle som ambassadør i Østrig fra 1933 til 1934. Earle så på nazistpartiet med forsigtighed og advarede FDR-administrationen om den potentielle fare for nazisttyskland.