Wheldon blev hos CGR i sæsonen 2008. Han startede året med at ende på tredjepladsen i sæsonåbning Gainsco Auto Insurance Indy 300 på Homestead Miami Speedway efter at have bevæget sig gennem banen fra 22. Wheldon vandt RoadRunner Turbo Indy 300 på Kansas Speedway tre løb senere og blev IndyCars første kører til at hævde to på hinanden følgende sejre på banen. Han startede som nummer 18 i Indianapolis 500
Han endte på 12. pladsen på grund af problemer i de sidste 50 omgange. Wheldon tog sin anden (og sidste) sejr i sæsonen i Iowa Corn Indy 250 på Iowa Speedway. Han donerede sin gevinst til at hjælpe ofrene for de nylige tornadoer og oversvømmelser, som havde fundet sted i Iowa. Da IndyCar var blevet mere orienteret mod vej- og gadekredsløb, faldt hans præstation i de resterende løb. Han opnåede endnu en podiumplacering, en andenplads på Nashville Speedway og fem top-syv placeringer for fjerde i førermesterskabet med 492 point.