Han fortsatte sin fremgang i 2001-02, hvor han blev en fast spiller i forsvaret sammen med klubens kaptajn og Frankrigs internationale Marcel Desailly. Den 5. december 2001 var han kaptajn for Chelsea for første gang i en liga-kamp mod Charlton Athletic. Chelsea nåede FA Cup-finalen, efter sejre mod Londons rivaler West Ham United og Tottenham Hotspur i henholdsvis fjerde og sjette runde, og Fulham i semifinalen, hvor Terry scorede det eneste mål i en 1-0 sejr.
Manager Claudio Ranieri