Fuldfør følgende sætning: Den 23. august 2015 gjorde Bonaventura sin sæsondebut, da Milan tabte 2-0 til Fiorentina. I den følgende kamp mod Empoli kom Bonaventura på banen som erstatning for Suso i det 55. minut og formåede at assistere Luiz Adrianos vindende mål fra et hjørnespark 15 minutter senere. Den 19. september assisterede Bonaventura Carlos Baccas første mål og scorede direkte fra et frispark i en 3-2 sejr over Palermo. Han fik også endnu en assist og et mål i Milanes næste kamp, 2-3-sejr over Udinese. Endnu en gang assisterede han både Carlos Baccas og Philippe Mexès' mål mod Lazio i 3-1 sejren den 1. november. Han fortsatte med at præstere godt under holdets træner Siniša Mihajlović og blev en grundlæggende spiller for sit hold gennem hele sæsonen. Efter at have savnet en 0-0-trækning mod sit tidligere hold Atalanta gennem suspension, scorede han åbningsspillet i et 4-1 nederlag over Sampdoria den 28. november. Han scorede igen i sin næste kamp den 1. december, et 3-1 Coppa Italia nederlag over Crotone, via et strålende 20-yard frispark. Den 20. december hjalp han Carlos Baccas mål og scorede et sent mål, da Milan slog Frosinone 4-2. Den 17. januar 2016 gav han endnu en assist til Carlos Bacca, da Rossoneri slog Fiorentina 2 til 0. Han sluttede sæsonen med 7 mål og 8 assists i alle turneringer, da Milan sluttede som 7. i
Serie A, og tabte i Coppa Italia-finalen mod Juventus, efter et 1-0 nederlag i forlængelse.