Costacurta startede Serie A-sæsonen 2004/05 med at vinde sin femte Supercoppa Italiana
Efter Milan besejrede Lazio. Milan ville afslutte sæsonen på andenpladsen i et tæt kæmpet titelkapløb mod Juventus. Milan ville også lide en stor skuffelse i UEFA Champions League. Milan nåede Champions League-finalen i 2005 i Istanbul som store favoritter over Liverpool. I halvleg ledte Milan med 3 til 0, men Liverpool kom tilbage i anden halvleg og scorede tre mål for at skabe ligevægt og sende kampen i forlængelse. Liverpool endte med at vinde titlen i den resulterende straffesparkskydning i det, der blev kendt som "The Miracle of Istanbul".