McAndrew blev tildelt det 21. infanteriregiment, hvor han tjente i det vestlige USA og deltog i Ghost Dance-krigen mod siouxerne i 1890-1891. Han blev forfremmet til første løjtnant i 1894, og blev tildelt 3. infanteriregiment. McAndrew tjente i Cuba under den spansk-amerikanske krig, og deltog i slaget ved El Caney
og belejringen af Santiago. I 1899 blev McAndrew forfremmet til kaptajn, og han tjente på Filippinerne under den filippinske-amerikanske krig. Fra 1905 til 1906 tjente han med 3. infanteriregiment i Skagway, Alaska.