Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Før han gik ind i ledelse, tilbragte Capello begyndelsen af 1980'erne med at træne de unge hold i Milano. Med talenter som Paolo Maldini og Alessandro Costacurta førte han under-19'erne til talrige ungdomsturneringssucceser. Han færdiggjorde sit sidste trænerbadge i 1986. Han blev forfremmet til førsteholdstræner i 1987 og arbejdede som Nils Liedholms assistent. Hans første erfaring som cheftræner var at lede Milan i de sidste seks kampe i 1986/87 sæsonen.
, der erstattede Liedholm og opnåede UEFA Cup-kvalifikationer i en play-off med Sampdoria. Den følgende sæson hyrede Silvio Berlusconi dog Arrigo Sacchi som den nye "Rossoneri" -manager, og Capello trådte til side, men arbejdede stadig for klubben.