Efter kampene med Cubs-finisher José Veras tidligt i sæsonen 2014, blev Rondón udnævnt til Cubs' nye finisher. Han havde et gennembrud i 2014. Han tjente to redninger i 2015 National League Division Series mod St. Louis Cardinals, herunder en redning i serien-clinching spil 4. Med tilføjelsen af Aroldis Chapman i slutningen af juli 2016 blev Rondon flyttet til opstillingsrollen i bullpen. Rondon sluttede 2016 med en 2-3 rekord og en 3.53 ERA i 54 optrædener. Cubs vandt World Series i 2016
over Cleveland Indians, og dermed afslutter Cubs' 108-årige tørke. Han blev ikke tilbudt og blev en fri agent den 1. december 2017.