Madonna debuterede i en produktion af David Rabe's Goose og Tom-Tom, som nåede sin teaterdebut i en produktion af David Rabe's Goose og Tom-Tom; filmen og spille begge medvirkede Penn. Næste år, Madonna blev præsenteret i filmen Who's That Girl. Hun bidrog fire sange til soundtracket, herunder titelsporet og "Causing a Commotion". Madonna gik på Who's That Girl World Tour i juli 1987, som fortsatte indtil september. Det brød flere deltagere rekorder, herunder over 130.000 mennesker i en show nær Paris, som derefter var en rekord for den højeste kvindelige deltagere af alle tid. Senere samme år, hun udgav en remix album af hits, med titlen You Can Dance, som nåede 14 på en Billboard 200.
Madonna