Hans forhold til hans samtidige var "problematisk", idet de fleste af dem nu var på universitetet. Dette efterlod ham som regel med en følelse af ulejlighed i sociale situationer. I 1896 blev hans digt "Madonna" udgivet i en vienesisk tidsskrift og Hesse udgav sin første lille digt af poesi, Romantic Songs. I 1897 blev et udgivet digt af hans, "Grand Valse", tegnet ham et fanbrev. Det var fra Helene Voigt, der det næste år giftede Eugen Diederichs, en ung forlægger. For at behage sin kone, Diederichs indvilligede i at udgive Hesses samling af bogen med titlen One Hour After Midnight i 1898 (selvom det er dateret 1899).
svigt