Fuldfør følgende sætning: Den 7. april 2019 vandt Conners PGA Tour's Valero Texas Open med to slag over Charley Hoffman, og fik den sidste plads i
2019 Masters turnering. På grund af hans betingede status, Conners måtte spille i en mandag kvalificerende begivenhed, hvor han tjente den sidste plads efter en seks mand playoff. Han blev den første mandagskvalificerende til at vinde på PGA Tour siden Arjun Atwal ved 2010 Wyndham Championship. Førstepræmien var $1.350.000. Conners sluttede 2019 regulær sæson på 31. plads. Han sluttede 21. i The Northern Trust og 7. i BMW Championship, hvilket gav ham en plads i Tour Championship.