Han blev gift med sin anden kone, Christine Rohan, gennem en ven i Chicago, mens hun arbejdede som stålhandler for Mitsubishi. Parret blev gift i Monroe County, Florida i marts 1997, og havde en datter før separation i 2008. Wales flyttede til San Diego i 1998, og efter at være blevet desillusioneret med boligmarkedet der, flyttede i 2002 til St. Petersburg, Florida. Wales havde et kortvarigt forhold til den canadiske konservative kolumnist Rachel Marsden i 2008, der begyndte efter at Marsden Wales kontaktede Wikipedia om hendes biografi. Efter beskyldninger om, at Wales' forhold udgjorde en interessekonflikt, erklærede han, at der havde været et forhold, men at det var påvirket af, at det ikke havde været på nogen personlige spørgsmål, som hun arbejdede som stålhandler for Mitsubishi.
tre gange