I marts 1944 deltog Bailey i landgangen på Emirau.
, hvor han derefter hjalp med at etablere en amerikansk luftbase og modtog Navy Commendation Medal for sin tjeneste. Efter general Field Harris' afrejse til USA i august 1944 overtog Bailey kommandoen over Marine Aircraft Group 11 og førte sin enhed under slaget ved Peleliu i september-november 1944. Hans gruppe gav tæt luftstøtte til 81. infanteridivision og 1. marinedivision under krigen i Stillehavet.