Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Denne sæson markerede 100-årsdagen for organisationens grundlæggelse i 1909. Sammenfaldende med dette var Montreal Canadiens vært for 2009 NHL All-Star Game på Bell Centre den 25. januar 2009 samt 2009 NHL Entry Draft
Juni, der førte op til 100-års jubilæet for franchisen den 4. december 2009.