Udfyld følgende sætning: Kennedy blev udvalgt af Detroit Red Wings i fjerde runde (80'ende samlet) af
1988 National Hockey League (NHL) Entry Draft. Hans første professionelle sæson blev delt mellem Red Wings i NHL og deres mindre liga datterselskab Adirondack Red Wings i American Hockey League (AHL). På NHL-niveau scorede Kennedy to mål og tilføjede syv assists i 20 kampe. Kennedy tilbragte de næste fire sæsoner med at hoppe mellem AHL og NHL inden for Red Wings-organisationen. Winnipeg Jets købte Kennedy fra Red Wings efter 1993-94 sæsonen. NHL-lock-out betød, at Kennedy ikke spillede for Jets, før han blev hentet på dispensationer af Calgary Flames. Kennedy tilbragte to sæsoner i Calgary, hvorefter Flames besluttede ikke at forny hans kontrakt i 1996, kort efter hans seksuelle misbrug afsløringen. Han underskrev som en fri agent med Boston Bruins for 1996-97 sæsonen, men også tilbragte tid med Providence Bruins, Bostons AHL affiliate. Sæsonen 1996-97 var Kennedys sidste kampagne i NHL, men han dukkede senere op i 1998-99 sæsonen med Manitoba Moose i den nu afdøde International Hockey League. Kennedy spillede også for EV Landshut i Deutsche Eishockey Liga i Tyskland i 1998-99 sæsonen.