Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 2015/16 sæsonen, kæmpede Cowen for at befæste sig i Ottawa lineup, lejlighedsvis se sig selv en sund ridse. Den 9. februar 2016 blev Cowen inkluderet i en blockbuster, ni-spiller handel med Toronto Maple Leafs. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek, Tobias Lindberg og Ottawa's 2017
De blev sendt til Toronto i bytte for Maple Leafs kaptajn Dion Phaneuf, Matt Frattin, Casey Bailey, Ryan Rupert og Cody Donaghey. Den 26. februar 2016 blev Cowen placeret på dispensationer af Maple Leafs og derefter tildelt deres AHL affiliate, Toronto Marlies. Cowen blev derefter sendt hjem af Toronto for at afvente et køb og fik friheden til at kontakte andre hold om en ny kontrakt for 2016-17 sæsonen; køb af Cowens kontrakt ville give Leafs en $ 650.000 lønloft kredit for 2016-17 sæsonen.