Skriv en fortsættelse til dette afsnit - "The Canterbury Tales" blev skrevet i en turbulent tid i engelsk historie. Den katolske kirke befandt sig midt i det vestlige skisma, og selv om den stadig var den eneste kristne autoritet i Vesteuropa, var den genstand for heftig kontrovers. Lollardy, en tidlig engelsk religiøs bevægelse ledet af John Wycliffe, nævnes i "Tales", som også nævner en specifik hændelse, der involverer pardoners (sælgere af aflad, som blev troet at lindre den tidsmæssige straf for synder, der allerede var tilgivet i Bekendelsessakramentet), der skændigt hævdede at indsamle for St. Mary Rouncesval hospital i England. "The Canterbury Tales" er blandt de første engelske litterære værker, der nævner papir, en relativt ny opfindelse, der tillod udbredelse af det skrevne ord, som aldrig før var set i England. Politiske sammenstød, såsom bondeoprøret i 1381
og sammenstød, der endte med at afsatte kong Richard II, afslører yderligere den komplekse uro omkring Chaucer i tiden for "Tales" skrivning. Mange af hans nære venner blev henrettet, og han selv flyttede til Kent for at komme væk fra begivenhederne i London.