I slutningen af sæsonen bryder de op, da Don tager et job i Chicago - et job, som Robin tidligere havde afvist for at blive i New York med Don. Lilys far, Mickey (Chris Elliott), der var fraværende i hendes barndom, gør en optræden på Thanksgiving. Mickey og Lily er i stand til at reparere deres forhold i slutningen af måltidet, hvor Marshall bruger sin fjerde klap på Barney. Ted opdager, at Tony, der stjal Stella væk fra alteret, skrev en film om Ted og Stella.
hans kommende kone