Efter at være kommet sig, sluttede Anderson sig til den konfødererede Army of the Potomac i februar 1862 (som blev optaget i Army of Northern Virginia senere på foråret) som brigadekommandør. Anderson udmærkede sig under Peninsula-kampagnen, idet han midlertidigt overtog kommandoen over divisionen ved Seven Pines.
Da Longstreet tjente som fløjkommandør. Ved Seven Pines fik han tilnavnet "Fighting Dick", og blev forfremmet til generalmajor den 14. juli og fik kommandoen over general Benjamin Hugers tidligere division. Som en del af Longstreets korps kæmpede Anderson ved Second Bull Run. Hans division engagerede Unionens sidste forsvarslinje omkring Henry House Hill, men solen var begyndt at gå ned, og han pressede ikke på angrebet.