Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Drake blev født i Indiana, Pennsylvania, og har arbejdet i begge Major Leagues siden dommeren hans første MLB spil den 3. september 1999. Drake havde tidligere arbejdet i Northwest, Midwest, Eastern, California og Pacific Coast ligaer før han nåede MLB. Drake har også dømt vinterbaseball i Den Dominikanske Republik, og dømt under World Baseball Classic i 2006. Drake har arbejdet på MLB's All-Star Game (2013
), Wild Card Game (2012, 2013, 2020), Division Series (2010, 2014) og League Championship Series (2012, 2013, 2015).