Efter sin eksamen fra Fairfield College Preparatory School, blev Drury udvalgt af Quebec Nordiques som 72. i tredje runde af
1994 NHL Entry Draft. Da han blev indkaldt, begyndte han en fireårig karriere på Boston University (BU). I sit første år i 1995 vandt han et nationalt mesterskab med BU. I både 1997 og 1998 blev han udnævnt til Hockey East's spiller af året og blev også udnævnt til bedste defensive fremad i 1998. I sit seniorår vandt han Hobey Baker Award som National Collegiate Athletics Association (NCAA)'s bedste ishockeyspiller efter at have afsluttet som næstformand den foregående sæson. Drury var den første BU-spiller til at nå 100 karriere mål og assisterer, afslutter med 113 og 100, henholdsvis. BU vandt Beanpot turneringen alle fire år han spillede for dem. Den 15. januar 2009 blev Drury udnævnt til Hockey East's Best Defensive Forward, som en del af ligaens 25-års jubilæum. Drury blev valgt i en afstemning af Hockey East fans og medlemmer af ligaens 25th Anniversary Committee.