Chimera spillede junior i WHL for Medicine Hat og Brandon. Han blev valgt som 121. i 1997 NHL Entry Draft
af hans hjemby Edmonton Oilers, mest på grund af hans fremragende skøjter. Chimera spillede tre sæsoner på Hamilton Bulldogs, som på det tidspunkt var Oilers' farm team i American Hockey League. I sin sidste sæson blev han udnævnt til AHL First All-Star team.