Airoldi blev født i Origgio nær Saronno, i en bondefamilie. Han begyndte at deltage i sportskonkurrencer i Varese (den første dokumenterede begivenhed var i Gorla) og senere i nationale og internationale konkurrencer, hvor han overgik sin store rival på det tidspunkt, Louis Ortègue fra Marseille. I 1892 vandt han i Lecco-Milan; efterfulgt af en sejr i Milano-Torino. Han blev meget berømt hurtigt og var en af de førende maratonløbere i sin tid. Hans største succes var sejren i Milano-Barcelona (september 1895), en konkurrence i 12 ben over i alt 1050 km. Denne sejr bragte ham 2000 pesetas.
Oprindelse