Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Udnævnt til løjtnant i 1800, fra slutningen af 1801 til 1803 var løjtnant Caldwell officer på fregatten "Constellation" i den indledende fase af krigen
med Tripoli. I midten af 1803 vendte han tilbage til Middelhavet i briggen "Siren" for at deltage i yderligere operationer mod denne piratiske nordafrikanske stat. Caldwell udmærkede sig i en bådaktion den 7. juli 1804 og deltog også i et angreb den 3. august, der resulterede i indfangningen af tre fartøjer, der blev taget ind i flåden som kanonbåde. En af disse, kanonbåd nummer 9, var under Caldwells kommando, da den amerikanske eskadrille igen bombarderede Tripoli den 7. august 1804. Mens hun var i kamp med et fjendtligt batteri, gennemtrængte et skud hendes magasin og Gunboat Number 9 sprang i luften. Løjtnant Caldwell og elleve andre blev dræbt eller dødeligt såret i eksplosionen.