Den 20. maj 2015 blev Mike Babcock udnævnt til ny hovedtræner, og den 23. juli blev Lou Lamoriello udnævnt til den 16. general manager i holdets historie. Den 1. juli 2015 pakkede Leafs Kessel i en multi-player deal til Pittsburgh Penguins til gengæld for tre skatere, herunder Kasperi Kapanen, et betinget første runde pick, og et tredje runde pick. Toronto beholdt også $ 1,2 millioner af Kessels løn for de resterende syv sæsoner af hans kontrakt. I løbet af den følgende sæson, den 9. februar 2016, pakkede Leafs Phaneuf i en anden multi-player deal, erhverve fire spillere, samt en 2017 anden runde pick
fra Ottawa Senators. Holdet sluttede sidst i NHL for første gang siden 1984/85 sæsonen. De vandt efterfølgende udkastet lotteri og brugte det første samlede valg til at udarbejde Auston Matthews.