Den 25. september 1625 angreb hollænderne, under ledelse af Boudewijn Hendrick (Balduino Enrico), San Juan og belejrede Fort San Felipe del Morro og La Fortaleza. Beboerne flygtede fra byen, men spanierne, ledet af guvernør Juan de Haro, var i stand til at slå de hollandske tropper tilbage fra Fort San Felipe del Morro. Forstærkningen af San Juan fortsatte; i 1634 befæstede Filip IV af Spanien Fort San Cristóbal sammen med seks fæstninger forbundet med en linje af sandstenmure omkring byen. I 1702 angreb englænderne byen Arecibo, der ligger på den nordvestlige kyst af San Juan, uden nogen spansk indflydelse. I 1797 erklærede franskmændene og det Forenede Kongerige krig mod øen. Det britiske forsøg på at erobre øen bestod af en konstant invasion af Puerto Rico, der blev udført af den spanske hær, der var under kommando af general Alejandro de Castro i 1783, og den første gang i historien af Puerto Rico, hvor der blev gennemført et omfattende angreb med en hær bestående af 44 000 tropper, herunder kaptajnen af General
7 000