For 2008, Carpenter vendte tilbage med Vision Racing til at køre nr. 20 Dallara-Honda. Ved sæsonåbning Gainsco Auto Insurance Indy 300 på Homestead, Carpenter kvalificeret på 2. plads, men hans tid blev annulleret som hans bil <unk> samt bilen af holdkammeraten A. J. Foyt IV <unk> mislykkedes teknisk inspektion. Trods at han startede bagest, arbejdede Carpenter sig igennem ordren og sluttede på sjettepladsen. Carpenter tilføjede endnu en sjetteplads i Indy Japan 300 på Twin Ring Motegi. Ved Indianapolis 500
Carpenter kvalificerede sig på 10. plads og sluttede på 5. plads, førende 3 omgange. Efter otte løb, blev Carpenter rangeret ottende i point, men Carpenter opnåede kun top ti finishes i Firestone Indy 200 i Nashville og Meijer Indy 300 i Kentucky. Carpenter sluttede året med et ildfyldt styrt i Peak Antifreeze Indy 300 i Chicagoland, mens han kørte i top fem. Carpenter sluttede sæsonen placeret på 15. plads med 320 point.