Den 11. juli 1943 under hans tjeneste som leder af tropper i Operation Husky, den allierede invasion af Sicilien.
Craig satte sig for at ødelægge en italiensk hærs maskingevær rede, der havde stoppet hans kompagni's fremrykning, og gjorde sit forsøg efter såringen af tre andre officerer, der havde forsøgt at lokalisere og stille den maskingevær placering. Craig lokaliserede fjendens position og snorkede sig til et punkt inden for 35 meter af pistolen, før han blev opdaget. Da han angreb, nåede Craig til maskingeværet og dræbte de tre besætningsmedlemmer.