Udfyld følgende sætning: Di Natale scorede fire mål i en 5-1 sejr over Ternana i tredje runde af Coppa Italia den 23. august 2014. Den 31. august scorede han to mål i anden halvleg i Udinese's åbningskamp i Serie A i sæsonen 2014-15, i en hjemme sejr over det nyligt forfremmet Empoli. Den 23. november 2014 scorede han sit 200. mål i sin 400. optræden i Serie A. Den 2. februar 2015 blev han tilbudt en kontrakt på 8 millioner dollars af et endnu ikke navngivet hold i Major League Soccer (MLS); han var blevet knyttet til MLS ekspansionsklubben New York City FC. Den 28. april scorede Di Natale sit 205. mål i Serie A, der matchede den italienske legende Roberto Baggio som den sjette højeste målmand i Serie A-historien, i en alder af 37 år; dette var også hans 700. karriereoptræden. Den følgende kampdag, den 3. maj, scorede han i en 1-0 sejr over Hellas Verona, der overhaler Baggio med sit 206. mål i Serie A. Den 12. maj tog han endnu en gang sin beslutning om at gå på pension i slutningen af 2014/15 sæsonen og meddelte sin hensigt om at spille en anden sæson. I slutningen af april 2016 sagde Di Natale, at han ville forlade klubben ved udgangen af sæsonen.
2015/16 sæson, selvom han også sagde, at han havde til hensigt at fortsætte med at spille professionel fodbold. Den 15. maj 2016 scorede han et mål fra straffepladsen i et 2-1 hjemme nederlag mod Carpi i sin sidste optræden med Udinese, hvor han scorede i alt 191 mål i 385 ligaoptrædener i løbet af sine 12 år med klubben, og 227 mål og 63 assists for klubben i alle konkurrencer. Han annoncerede officielt sin pensionering senere samme år.