Den unge Cotto deltog i flere internationale turneringer, herunder: 1998 Junior World Championships, der fandt sted i Buenos Aires, hvor han sluttede på andenpladsen, mens han konkurrerede i Lightweight divisionen. Hans tre sejre her var med point, resultaterne var: Andrey Kolevin fra Ukraine med 15 point, Dana Laframboise fra Canada med 61 point og Darius Jasevicius, der repræsenterede Litauen med 95 point. Hans eneste tab var til Anton Solopov fra Rusland med point med en score på 8 <unk> 9. I 1999 deltog Cotto i Pan American Games, der fandt sted i Winnipeg, Manitoba, Canada. Han kæmpede kun en gang i et tab til Dana Laframboise fra Canada med en slutresultat på 2 <unk> 5. Efter sin deltagelse i Pan American turneringen, var Cotto en del af Boxing World Championships
i Houston, Texas. Han tabte sin eneste kamp til Robertas Nomeikas. I sin sidste amatørturnering repræsenterede Cotto Puerto Rico som en let weltervægt ved de olympiske lege i Sydney i 2000, hvor han tabte til Mahamadkadir Abdullayev fra Usbekistan med point. Cotto besluttede at blive professionel efter tabet mod Abdulaev, og sluttede sin amatørkarriere med en rekord på 125<unk>23.