Fuldfør følgende sætning: Pfeiffer var en langvarig rådgiver for Obama, der tjente i forskellige presse- og kommunikationsroller i hele hans regeringstid.
2008 kampagne for præsidentembedet, på hans præsidentlige overgangsteam, og i Obama's Hvide Hus. Han er medvært for "Pod Save America", en politisk podcast, med Jon Favreau, Jon Lovett og Tommy Vietor. I 2015 sluttede Pfeiffer sig til CNN som politisk bidragyder.