I august 1942 rejste Churchill sammen med amerikaneren W. Averell Harriman til Moskva og mødte Stalin for første gang. Briterne var nervøse for, at Stalin og Hitler kunne indgå separate fredsaftaler; Stalin insisterede på, at det ikke ville ske. Churchill forklarede, hvordan arktiske konvojer med ammunition til Rusland var blevet afskåret af tyskerne; der var nu en forsinkelse, så fremtidige konvojer ville være bedre beskyttet. Han forklarede undskyldende, at der ikke ville være nogen anden front i år - ingen britisk-amerikansk invasion af Frankrig - som Stalin havde anmodet om i månedsvis. Viljen var der, sagde Churchill, men der var ikke nok amerikanske tropper, ikke nok kampvogne, ikke nok skibsfart, ikke nok luftoverlegenhed. I stedet ville briterne, og snart amerikanerne, intensivere bombningen af tyske byer og jernbaner. Desuden ville der være "Operation Fackel
"i november. Det ville være en stor anglo-amerikansk invasion af Nordafrika, som ville sætte scenen for en invasion af Italien og måske åbne Middelhavet for ammunitionsforsendelser til Rusland gennem Sortehavet. Forhandlingerne begyndte med en meget sur tone, men efter mange timers uformelle samtaler forstod de to mænd hinanden og vidste, at de kunne samarbejde problemfrit.