Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Leônidas startede sin karriere i São Cristóvão. Han spillede derefter for Carioca side Sírio e Libanez, hvor han blev trænet af Gentil Cardoso. Da Cardoso tog af sted for at træne Bonsucesso, tog han Leônidas med sig. Mellem 1931 og 1932 spillede han for Bonsucesso, før han sluttede sig til Peñarol i Uruguay i 1933. Efter et år vendte da Silva tilbage til Brasilien for at spille for Vasco da Gama. Han hjalp dem med at vinde Rio State Championship. Efter at have spillet i VM i 1934
, sluttede han sig til Botafogo og vandt endnu et Rio State Championship i 1935. Året efter sluttede han sig til Flamengo, hvor han blev indtil 1941. I 1939 vandt holdet igen Rio State Championship. Han var også i spidsen for bevægelsen mod fordomme i fodbold, idet han var en af de første sorte spillere, der sluttede sig til det daværende elitære Flamengo-hold.