Under Første Verdenskrig ledte major Donovan 1. bataljon, 165. infanteridivision. Da han tjente i Frankrig, blev han såret i et ben af en granatsprængning og blev næsten blindet af gassen. Efter at have udført en redning under ild, blev han tilbudt Croix de Guerre, men afslog det, fordi en jødisk soldat, der havde deltaget i redningen, ikke også var blevet tildelt æren. Da denne fornærmelse blev rettet, accepterede Donovan æren. Han blev også tildelt Distinguished Service Cross for at lede et angreb under
Aisne-Marne kampagne, hvor hundredvis af medlemmer af hans regiment døde, herunder hans fungerende adjutant, digteren Joyce Kilmer. 1940 James Cagney film, "The Fighting 69th", dramatiserede begivenhederne i dette slag og 69th Infantry Regiment rolle i det.