Han flyttede senere til Milano, hvor han tjente som stedfortræder for USA's konsul i Milano i flere år. Mens han var i Italien, sendte ambassadør Lloyd Carpenter Griscom Cutting til Messina efter jordskælvet i 1908
Han var en af de første udlændinge, der ankom. At skære "gjorde meget for at lindre lidelserne der". I 1909 blev han udnævnt til sekretær for ambassaden i Tanger, en by i det nordvestlige Marokko, der er hovedstad i Tanger-Tetouan-Al Hoceima-regionen. Men Harvard tilbød ham et foredrag om britisk koloniale regering, der begyndte i efteråret 1910, og han trådte derfor tilbage som sekretær for at forberede sin undervisning. Cutting rejste derefter til Egypten for at studere den britiske regering der, før han planlagde at flytte videre til andre britiske kolonier.