For F2-mesterskabet i 1979 forlod Cheever Project Four og sluttede sig til det italienske Osella-hold, der vandt tre sejre og blev fjerde i deres BMW-drevne FA2. I Osella flyttede op til Formel 1, Cheever piloterede holdets Cosworth-drevne FA1. Bilen var dog upålidelig, og Cheever nåede kun én finish hele året, tolvte plads på holdets hjemmekur i Italien
- Hvad? Cheever skiftede hold gentagne gange, da han forsøgte at klatre sig op ad startgriden, og han fik fem point for Tyrrell-holdet i 1982, og tre podier for Ligier det følgende år, herunder en andenplads ved Detroit Grand Prix i 1982.