Enrico Cucchi debuterede som professionel i 1981 med Savona i Serie C2, som blev trænet af hans far Piero på det tidspunkt. I 1982 blev han solgt til Inter, og han debuterede i Serie A med klubben tre år senere, den 13. januar 1985, i en 1<unk>1 udebanespillet mod Ascoli. Han blev et fast førsteholdsmedlem den efterfølgende sæson, hvor han spillede 22 kampe og scorede et mål mod Lecce, og han fik også sin europæiske debut med klubben i UEFA Cup. Efter sæsonen 1986/87
, tilbragte han de næste to sæsoner på lån i Empoli og Fiorentina, før han vendte tilbage til Inter igen i 1989. I sæsonen 1989-90 scorede han i Inters 2-0 sejr over Sampdoria i Supercoppa Italiana 1989. Han blev solgt til Bari den følgende sæson, hvor hans karriere faldt på grund af sygdom. Han blev opereret på låret på grund af et voksende muldvarp, som senere viste sig at være melanom. Han tilbragte sin sidste sæson med Ravenna i Serie B-sæsonen 1993-94, hvor han kun spillede 5 kampe på grund af sin sygdom, før han trak sig tilbage i 1995.