Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I sommeren 2003 blev Pancaro overført til AC Milan i bytte for Demetrio Albertini, hvor han spillede i to sæsoner. Hans konsistens og arbejdshastighed gjorde ham til en vigtig del af Milan's trup, da han vandt sin anden Serie A-titel samt en italiensk Supercup.
, der også nåede finalen i UEFA Champions League 2004/05, især scorede et mål i en sejr over Brescia i 2003. I 2004 underskrev han en etårig forlængelse for klubben.