Han blev udnævnt til oberst i militsen under oprøret i Øvre Canada.
og kommanderede venstre flanke af de loyale styrker under oberst James FitzGibbon i slaget ved Montgomery's Tavern. McLean var oprindeligt imod Unionen af Øvre og Nedre Canada af frygt for, at øvre canadiere ville blive domineret af franske canadiere. Han så ansvarlig regering som en fare for den britiske forbindelse og til den beordrede frihed og anerkendelse af klasse og ejendom af den britiske tradition, men han hurtigt tilpasset sig den nye virkelighed.