Udfyld følgende sætning: Maple Leafs købte målmanden Andrew Raycroft den 28. juni, hvilket gjorde ham berettiget til fri agent den 1. juli. Da den frie agent-signeringsperiode begyndte den 1. juli, underskrev Toronto forsvarsspiller Jeff Finger, målmand Curtis Joseph og tidligere Dallas Stars frem Niklas Hagman. En anden transaktion blev foretaget den 3. juli, da Toronto handlede for tidligere Montreal Canadiens fremad Mikhail Grabovski i bytte for rettighederne til Greg Pateryn og en anden runde draft pick i 2010. The Leafs har også fået Dominic Moore, John Mitchell og Greg Scott. Den 14. juli, Maple Leafs erhvervet frem Ryan Hollweg i en handel med New York Rangers for en femte runde udkast pluk i
- I 2009.