Hans næste internationale optrædener kom tre år senere. Han sluttede femte i 400 m ved 1999 Central American and Caribbean Championships i atletik og vandt guld med relay holdet. Ved verdensmesterskaberne i atletik i 1999 dannede han et hold med McIntosh, Munnings og den nye Chris Brown og nåede finalen. De sluttede syvende, men blev efterfølgende opgraderet til sjette efter diskvalificeringen af det amerikanske hold på grund af Antonio Pettigrews dopingtilladelse. Den samme diskvalifikation resulterede i, at Oliver vandt sin første olympiske medalje: ved OL i Sydney i 2000 var Bahamas holdet af Avard Moncur, McIntosh og Brown de oprindelige fjerde placerede i
4×400 meter stafett finale, men det amerikanske hold blev retrospektivt diskvalificeret i 2008, og Oliver og holdet fik en bronzemedalje som følge heraf.