Skriv en fortsættelse til dette afsnit - For 1999 var Irvine sikker på at gå ind i sæsonen, idet han sagde: "Efter sidste års resultater, hvor jeg fik min allerbedste mesterskabsfinale med 4. plads i alt, vil jeg nu i år gøre det endnu bedre". Hans sæson startede godt: Efter 81 Grand Prix, scorede Irvine sin første Formel 1-sejr i sæsonens åbningsrunde i Australien, hvilket gav ham føringen i World Drivers' Championship for første gang. I det følgende løb i Brasilien kostede et ikke-planlagt pitstop på grund af blokerede radiatorer Irvine en podiumfinish, og han sluttede til sidst som femte. Tre uger senere i San Marino Grand Prix
Irvine ville gå glip af endnu en podiumfinish, efter at hans bil led en motorfejl på omgang 47 (af 62) mens han var på en behagelig tredjeplads, og mistede ham føringen i kørernes mesterskab til holdkammeraten Schumacher. Irvine sluttede anden i Monaco, bag Schumacher, hvilket gav Ferrari deres første en-to finish i sæsonen, og første gang nogensinde i Fyrstendømmet. I den næste runde i Canada satte Irvine hurtigste omgang (hans karriere en og kun) og overlevede en kollision med McLaren-køreren David Coulthard på vej til en tredjeplads.