Der var en brand i byen i 1141 under Winchester-krigen. Vilhelm af Wykeham spillede en rolle i byens restaurering. Som biskop af Winchester var han ansvarlig for meget af den nuværende struktur af katedralen, og han grundlagde den stadig eksisterende offentlige skole Winchester College. I middelalderen var byen et vigtigt centrum for uldhandel, før den gik ind i en langsom tilbagegang.
1141 af