Wyler havde succes i slutningen af 1940'erne og 1950'erne. Han var medproducent af sin brors tilpasning af "The Heiress" (1949), som blev nomineret til bedste film ved
Oscar og vandt sin stjerne, Olivia de Havilland, hendes anden Oscar. Wyler blev nomineret til bedste manuskript for "Detective Story" (1951), en anden film instrueret af hans bror og en kontroversiel hit på sin tid. Han var involveret som associeret producent på de fleste af sin brors film gennem 1950'erne, såsom "Roman Holiday" (1953) og "Friendly Persuasion" (1956).