Oli begyndte sin politiske karriere i 1966 i modsætning til det parti-løse Panchayat System på stedet på det tidspunkt. Han sluttede sig til Nepal Kommunistpartiet i februar 1970. Han blev involveret i undergravende politik og blev arresteret for første gang i 1970. Et år senere blev han medlem af distriktsudvalget af partiet og snart leder af Jhapa Movement Organizing Committee i 1972. Oli blev fængslet i 14 år i træk fra 1973 til 1987. Efter sin løsladelse fra fængsel i 1987, blev han medlem af centralkomiteen for UML med ansvar for Lumbini Zone indtil 1990. Spørgsmål: Hvor længe var Oli i fængsel?
14 på hinanden følgende år