Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Han blev født i Nelson Township i Upper Canada i 1814, søn af William Chisholm. Han studerede på Upper Canada College og flyttede til Hamilton, senere bosatte i Oakville. Han tjente i Gore-militsen under Oprig Canada-oprøret og Fenian-angrebene.
- Hvad? Chisholm tjente som reeve af Trafalgar Township fra 1830 til 1852. I 1841 blev han udnævnt til sergent-at-arms for den lovgivende forsamling i provinsen Canada. I 1849 blev han såret under optøjer, da Rebellion Losses Bill blev vedtaget. Han trådte tilbage i 1854 og blev valgt til at repræsentere Halton i den lovgivende forsamling. Han blev valgt som den første borgmester i Oakville i 1857, hvor han tjente indtil 1862; han tjente en anden periode i 1873.