Fuldfør følgende sætning: Den 11. oktober 2016 blev Condon hævdet af dispensationer fra Montreal Canadiens af Pittsburgh Penguins efter at være afstået den foregående dag. Han spillede kun en periode (20 minutter) som afløser for Penguins, før han blev byttet til Ottawa Senators den 2. november for en femte runde draftpick i
- I 2017. Condon blev købt på grund af at Senators' starter Craig Anderson står over for en usikker fremtid efter at hans kone for nylig blev diagnosticeret med kræft, og backup Andrew Hammond blev sidelinjet med en skade.