Gregory blev indsat i luftvåbnet i 1977. Hun blev tildelt den 47. Flyvende Træningsfløj, den 3. Taktiske Fighter Wing, og til Pacific Air Forces før hun deltog i Air Command and Staff College og Industrial College of the Armed Forces. Senere tjente hun som militær assistent til De Forenede Staters forsvarsminister under
1993 Præsidentiel indvielse. Efter endt uddannelse fra Industrial College of the Armed Forces i 1994 blev hun tildelt til at arbejde med de fælles stabschefer og blev chef for Financial Analysis Division for Budget of the Pacific Air Forces i 1996. I 1999 blev hun udnævnt til direktør for finansiel forvaltning og revisor for Air Force Space Command, før hun blev tildelt kontoret for luftvåbenets assisterende sekretær for finansiel forvaltning og revisor. Hendes pensionering var effektiv fra den 1. september 2006.