Efter Armadas nederlag opfordrede Hawkins til beslaglæggelse af Filip II's koloniale skatte for at stoppe Spaniens genbevæbning. I 1589 sejlede Hawkins sammen med Francis Drake i en massiv militær operation (Drake & Norris Expedition
) Et af dens mål var at forsøge at opfange de spanske skattefartøjer der sejlede fra Mexico. En bestemt handling kunne have tvunget Filip II til at sidde ved forhandlingsbordet og undgået fjorten år med fortsat krigsførelse. I stedet mislykkedes rejsen, og kongen kunne bruge den korte hviletid til at genopbygge sine flådestyrker, og i slutningen af 1589 havde Spanien igen en atlantisk flåde, der var stærk nok til at eskortere de amerikanske skattefartøjer hjem.