Udfyld følgende sætning: Leonard var oprindeligt først kvalificeret til at blive udskrevet i
2016, men blev ikke udvalgt, mens han spillede for Green Bay Gamblers i United States Hockey League. Efter to år med Gamblers sluttede Leonard sig til University of Massachusetts Amherst ("UMass"), hvor han spillede for deres ishockeyhold, UMass Minutemen, mens han studerede Kommunikation og Sport Management. Mens han var med Minutemen, fangede Leonard opmærksomheden fra San Jose Sharks, der udtog ham i sjette runde, 182. samlet i 2018 NHL Entry Draft på trods af ikke at have nogen kontakt med Leonard under prædraft processen. I sit tredje år på UMass var Leonard finalist for Hobey Baker Award og leder alle NCAA spillere i mål, med 27.