Kompletér følgende sætning: Tomassons første sæson i Milano, 2002/03, var med til at vinde den italienske pokal. Tomasson blev oftest brugt som en sen erstatning, men lykkedes at score tre mål i UEFA Champions League; og dermed også holdt sin andel af trofæet, da Milan vandt den prestigefyldte turnering i maj 2003. Tomasson missede finalen på grund af en skade, han fik i første omgang af Coppa Italia-finalen i 2003. I sæsonen 2003/04 fik Tomasson mere spilletid og scorede 12 Serie A-mål i en titelvindende kampagne. I august 2004 var han også en del af Milan holdet, der vandt
Italiensk Super Cup, med en 3-0 sejr over Coppa Italia-mester Lazio.