I 2002 spillede Nicholson en pensioneret aktuar fra Omaha, Nebraska, der stiller spørgsmålstegn ved sit eget liv efter sin kones død. Hans stille og tilbageholdende optræden gav ham en Oscar-nominering til bedste skuespiller. I Anger Management (2003) spillede han en aggressiv terapeut, der blev tildelt til at hjælpe en over pacifist mand (Adam Sandler). I 2003 spillede Nicholson også i Something's Give Gotta, som en aldrende playboy, der falder for sin unge kæreste's mor (Diane Keaton).
Afstemning