Phelan repræsenterede Canada ved Vinter-OL 2014, hvor hun sluttede på 15. plads i slalom.
- Hvad? Men hun fik skader i løbet af den følgende sæson, hvilket førte til et fald i hendes World Cup-rangering, og førte hende til at følge i fodsporene på en række andre canadiske alpine skiløbere som Louis-Pierre Hélie, Brady Leman, Kelsey Serwa og Georgia Simmerling ved at skifte til ski cross.