Han kom til NBC News i 1978 og arbejdede på deres Chicago-kontor. I 1989 genåbnede Cummins NBC's Southwest bureau i Dallas og blev dets korrespondent. Gennem årene har han rapporteret om forskellige historier, herunder amerikansk politisk dækning, flystyrt, Iran gidsel krise, den salvadorianske borgerkrig, Oklahoma City bombningen, mange orkaner, oversvømmelser og tornadoer, og live dækning af Waco belejringen. Cummins' arbejde viste sig, da han vandt en pris for sin dækning af
Midtvest oversvømmelser i 1993. Han tjente også to National Emmy-nomineringer for sin dækning af orkanen Hugo og den salvadoranske borgerkrig.