Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Woollaston tabte 4-1 i semifinalen af Riga Open til Tom Ford og nåede kvartfinalen af Haining Open
, men blev slået 4-2 af Robert Milkins. To afgørende ramme sejre over Robbie Williams og Yu Delu så ham nå den tredje runde af International Championship. Efter at have genvundet fra 5<unk>2 ned til Joe Perry, han næsten vandt 6<unk>5 for tredje gang i ugen, men denne gang tabte besluttende. Woollaston blev slået 6-2 i tredje runde af UK Championship af Shaun Murphy. Han nåede kvartfinalen af Welsh Open for andet år i træk, men blev besejret 5 til 1 af Joe Perry. En anden kom i PTC Finals med sejre over Jimmy Robertson og Matthew Selt, og selvom han havde flere chancer for at vinde den sidste ramme, tabte han 4-3 til Murphy. Woollaston tabte 10-9 til Chris Wakelin i første runde af VM-kvalifikationen. Han indspillede en ny karriere-høj ende af sæsonen verdensrangering på 27.