Bikowsky begyndte sin CIA-karriere i 1990'erne som sovjetisk analytiker. Hun blev bragt ind i Bin Laden Issue Station, da den blev oprettet i 1996 af den første chef, Michael Scheuer. Nogen tid efter USS "Cole" bombningen
I oktober 2000 blev hun forfremmet til vicechef for Bin Laden Issue Station. I marts 2003 var hun blevet udnævnt til chef for stationen. Stationen blev lukket i slutningen af 2005.