Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Han er første gang direkte nævnt i de historiske skrifter af John Skylitzes i 990'erne (ca. 994 ifølge Nicholas Adontz), da han blev udnævnt af kejser Basil II, på det tidspunkt indblandet i den lange krig med Bulgarien
, som "strategos" i Philippopolis. I år 1000, sammen med Nikephoros Xiphias, førte han en hær, der hurtigt erobrede de bulgarske fæstninger i Store Preslav, Lille Preslav (Presthlavitza) og Pliska, og fuldførte genindførelsen af byzantinsk kontrol over de nordøstlige dele af den bulgarske stat, der først blev erobret af kejser Johannes Tzimiskes i begyndelsen af 970'erne. Kort efter trak Theodorokanos sig tilbage på grund af sin avancerede alder, og blev erstattet af Xiphias.