Leonard kvalificerede sig til Ryder Cup-holdet i 1997, 1999 og 2008
- Hvad? I 1999-turneringen, gjorde Leonard en putt for birdie på 17. hul for at fuldføre et bemærkelsesværdigt comeback af det amerikanske hold på den sidste dag. Sejren blev noget ødelagt af fejringen efter Leonards putt, da andre amerikanske spillere, deres koner og nogle få fans løb på greenen, selvom Leonards modstander, José María Olazábal, stadig havde mulighed for at matche Leonard på hullet.