Hans succes med at lede den republikanske nationalkonvention tiltrak national opmærksomhed, og i 1967 blev han udnævnt til koordinator for den føderale retshåndhævelse. Under Warren Christopher, der var vicedirektør i justitsministeriet, administrerede han den føderale kommandopost på Conrad Hilton Hotel med udsigt over Grant Park i Chicago under den demokratiske konvention i 1968.
- Jeg ved det ikke. Borgmester Richard Daley havde anmodet om føderal støtte efter adskillige trusler fra demonstranter. Efter at have vurderet situationen, var Pomeroy frustreret over borgmester Daley's tilgange, især at sætte betjente på 12-timers skift, samt at blive informeret om, at han ikke havde jurisdiktion over Chicagos politistyrke. Han havde kontrol over Illinois National Guard og beordrede dem til at erstatte Chicago Police Department på forskellige tidspunkter, herunder en nat foran Hilton hotel. Pomeroy har, på trods af borgmester Daley's indblanding, forhindret situationen i at blive værre, end den kunne have været.