Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Den 12. juli 1808 sejlede Robe til Portugal, i kommando over artilleriet i Arthur Wellesleys ekspedition. Han var til stede ved slaget ved Roliça
Den 17. august og slaget ved Vimeiro den 21. august, og blev nævnt i udsendelser. Ved Vimeiro brugte han for første gang granatsplinter, og var så tilfreds med deres effekt, at han søgte om store forsyninger af dem. Da franskmændene evakuerede Lissabon, tog Robe besiddelse af ammunitionen i citadellet. Da Sir John Moores hær rejste til Spanien, forblev Robe i kommandoen over artilleriet i Lissabon, under Sir Harry Burrard og John Craddock, indtil brigadegeneral Howarth ankom i april 1809. Da Wellesley vendte tilbage fra England for at overtage kommandoen over de britiske styrker på halvøen i april 1809, var Robe ansvarlig for artilleriets reserver. Han deltog i fremrykningen mod marskal Soult til Tras os Montes og indtagelsen af Porto i maj. Han var med i fremrykningen til Spanien mod Joseph Buonaparte, slaget ved Talavera den 27. juli 1809, og i det efterfølgende tilbagetog over Mesa d'Ibor til Truxillo og derfra til Badajos. I 1810 blev han udnævnt til kommandoen over Royal Artillery chaufførkorpset, og han deltog i tilbagetrækningen til Torres Vedras-linjerne, herunder slaget ved Bussaco den 28. september.