Watson blev først valgt til Tennessee Repræsentanternes Hus ved et særligt valg i januar 2006 for at erstatte Chris Newton, der trådte tilbage som en del af Operation Tennessee Waltz. Han blev genvalgt fire gange. Han var repræsentant for
2008 Republikanske National Convention. I 2010 modtog han årets lovgiver af County Officials Association of Tennessee. I november 2011 udnævnte talsmanden Beth Harwell ham til Tennessee Criminal Justice Coordinating Council. Den 5. oktober 2013 annoncerede han sin hensigt om at stille op som sherif i Bradley County. Han blev valgt i 2014, hvor han besejrede den siddende Jim Ruth, og trådte tilbage fra Tennessee House den følgende august, efter at have taget embedet. I 2018 stillede han op til genvalg og tabte til udfordreren Steve Lawson med 1.175 stemmer. Han blev efterfulgt af Lawson i september 2018.