I 1937 lavede Rooney sin første film sammen med Judy Garland med "Thoroughbreds Don't Cry". Garland og Rooney blev nære venner, da de medvirkede i fremtidige film og blev et succesfuldt sang-og-dans-team. Publikum var begejstret over at se "de legende interaktioner mellem de to stjerner, der viser en vidunderlig kemi". Sammen med tre af "Andy Hardy" film, hvor hun portrætterede en pige tiltrukket af Andy, optrådte de sammen i en række succesfulde musicals, herunder coming-of-age musical "Babes in Arms" (1939). For hans præstation som Mickey Moran,
Den 19-årige Mickey Rooney blev nomineret til en Oscar for bedste mandlige hovedrolle, og blev den næstyngste bedste mandlige hovedrolle. Under et interview i dokumentarfilmen "MGM: When the Lion Roars" fra 1992 beskriver Rooney deres venskab: