Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Efter endt college i 2015, begyndte Friedman at arbejde på "Statesman Journal", i Salem. I 2016, hans dækning af Malheur National Wildlife Refuge standoff
for "USA Today" og en undersøgelse af betjentens forseelser i Oregon fængsler gav ham årets rookie fra Society of Professional Journalists, Oregon Territory Chapter. I 2016 blev han ansat af "The Oregonian" som en reporter for statens hovedstadskontor. Han gik senere videre til at dække Portland City Hall.