Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Da Longboat var barn, interesserede Bill Davis, en Mohawk (engelsk: Mohawk) der boede i reservatet, og som i 1901 blev nummer to i Boston Marathon, ham for at løbe løb. Han begyndte at løbe i 1905, hvor han sluttede på andenpladsen i Victoria Day-løbet i Caledonia, Ontario. Hans første vigtige sejr var i Around the Bay Road Race i Hamilton, Ontario i 1906, som han vandt med tre minutter. I 1907 vandt han Boston Marathon i en rekordtid på 2:24:24 over den gamle 24-1/2 mile bane, fire minutter og 59 sekunder hurtigere end nogen af de foregående ti vindere af begivenheden. Han kollapsede imidlertid i maratonløbet ved de olympiske lege i 1908.
, sammen med flere andre førende løbere, og en revanche blev organiseret samme år på Madison Square Garden i New York City. Longboat vandt dette løb, blev professionel, og i 1909 på samme sted vandt titlen som professionel verdensmester ved at besejre Dorando Pietri og Alfred Shrubb foran udsolgt publikum.