Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Han deltog i Første Verdenskrig på Vestfronten og i Mesopotamien. En intens individualist, Mason-MacFarlane's erfaring som en ung artilleri officer efterlod ham et ry som en officer, der altid var klar til at "se ud for problemer" og som havde en dyb mistillid til den højere kommando. Han var kendt for sin kærlighed til amatør teater skuespil, sport og for at skrive sarkastiske doggerel digte der hånede den øverstkommanderende. I vinteren 1915/16 tjente han med de hjælpestyrker, der var involveret i de blodige kampe uden for Kut, da briterne forsøgte at redde den indiske 6. division, der var belejret af osmannerne inde i Kut.
- Hvad? Han blev tildelt Military Cross i 1916, en bar til prisen i 1918 (udgivet i september) og en anden Bar i samme år, tildelt, mens han var tilknyttet Artilleri Hovedkvarteret i 41. division, den mest junior Kitchener's Army division. Citatet for den anden Bar blev offentliggjort i et tillæg til "London Gazette" den 2. december 1918 og lyder: