Maddon begyndte sin trænerkarriere i MLB med englene i 1994 og tjente under ledere Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins, og Mike Scioscia. Han tjente to perioder som midlertidig leder i denne periode. Han styrede Rays fra 2006 til 2014, og vandt 2008 American League pennant. Efter at have valgt ud af sin kontrakt efter sæsonen 2014, sluttede han sig til Cubs, førte dem til 2015 National League Championship Series og blev udnævnt til 2015 National League Manager of the Year. I 2016 førte Maddon Cubs til deres første
Verdensmesterskabet siden 1908.