Udfyld følgende sætning: Kipyegos første internationale højdepunkt kom som junior ved IAAF World Cross Country Championships i 2005, hvor han tog sølvmedaljen i juniorløbet for at danne en kenyansk sweep af medaljer sammen med Augustine Choge og Barnabas Kosgei. På
2007 World Cross Country Championships han vandt bronzemedaljen i senior løb, mens det kenyanske hold, som han var en del af vandt holdkonkurrencen. I 2008 blev han tiende individuelt og vandt endnu en holdguldmedalje. Han deltog også i IAAF World Athletics Final i 2008, hvor han kom på ottende plads i 5000 meter på banen.