Gennem foråret 2016 fokuserede Wiggins på at træne til OL, og begrænsede sine racerløb til et lille antal begivenheder, hvor han endte lavt på placeringerne i dem alle. Som en del af en femmands-trup for holdforfølgelsen blev det rapporteret, at Wiggins brød verdensrekorder i olympisk træning, på trods af tilsyneladende uenigheder mellem Wiggins og Cavendish, der blev nomineret som truppens femte rytter for at give ham mulighed for at komme ind i omnium ved legene. Den
Team Pursuit Squad opnåede den hurtigste tid i kvalifikationen til turneringen, før de nåede finalen med en verdensrekordtid i en sejr mod New Zealand. I finalen besejrede Storbritannien Australien og bragte Wiggins sin ottende olympiske medalje og sin femte guldmedalje. Derefter annoncerede Wiggins sin plan om at træde tilbage efter Six Days of Ghent i november. Han planlægger at udvide sine aktiviteter i at støtte og køre Team Wiggins, herunder et mål om at skabe et kvindehold. I sin anden-sidste racing begivenhed, Six Days of London, Wiggins placeret anden samlet med Cavendish, før par vandt sin sidste begivenhed, Six Days of Ghent. Efter begivenheden bekræftede Wiggins, at dette havde været hans sidste løb som et hold med Cavendish, men at han kan gå tilbage på sin beslutning om at gå på pension, under de rigtige omstændigheder. Den 28. december 2016 meddelte han imidlertid, at han trak sig tilbage fra professionel cykling og sagde: "2016 er slutningen af vejen for dette kapitel, fremad og opad, 'fodene på jorden, hovedet i skyerne' børn fra Kilburn vinder ikke olympisk guld og Tour de France! Det gør de nu".