Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I juni 1941 med lanceringen af Operation Barbarossa ledte Kleist den 1. Panzergruppe som en del af Army Group South - med opgaven at erobre Moldavien og Ukraine - og oplevede succes i den indledende fase af invasionen, der rykkede dybt ind i Ukraine. Den 1. Panzergruppe brød gennem Stalin-linjen, besejrede derefter de fem mekaniserede korps af den sovjetiske 5. og 6. armé i Slaget ved Brody
(fra den 23. til den 30. juni 1941). I juli 1941 under slaget ved Uman brød 1. Panzergruppe gennem de sovjetiske sydfronts linjer, hvilket førte til omringelse og udslettelse af de sovjetiske 6. og 12. hære sydøst for byen Uman (i dagens Cherkasy Oblast). Under det første slag ved Kiev i august-september 1941 førte 1. Panzergruppes nordgående drejning fra det centrale Ukraine i forbindelse med 2. Panzergruppes sydlige fremrykning fra Smolensk til omringelse og ødelæggelse af hele den sovjetiske sydvestlige front øst for Kiev, hvilket påførte Den Røde Hær over 600.000 tab. Men kampagnen havde været kostbar, da de tyske styrker kun havde halvdelen af de kampvogne de havde haft tre måneder tidligere.