Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Maguire var en stjernespiller for Delbarton School, der hjalp sit hold med at vinde fire på hinanden følgende Mennen Cups og vinde en andel af statsmesterskabet som junior. Efter sin eksamen i 1990 blev han udvalgt af Montreal Canadiens i NHL Draft
og derefter begyndte at deltage Harvard University i efteråret. Maguire var en mere defensiv-orienteret spiller på college, spillede mod hårdere modstandere, men han var stadig i stand til at hjælpe Crimson afslutte på toppen af ECAC Hockey standings i tre på hinanden følgende år. I sin senior sæson, Maguire offensive spil kom til live og han mere end fordoblet sin tidligere karriere bedste. Han blev udnævnt til All-American og skubbede Harvard til et ECAC mesterskab og en optræden i Frozen Four.