Den 2. marts 2015 blev Flynn byttet af Sabres til Montreal Canadiens for en 2016
Femte runde draft pick. Den 15. april 2015 spillede han i sin første playoff-kamp nogensinde og scorede det spilvindende mål mod Ottawa Senators i Game 1 af Eastern Conference Quarterfinals. Efter afslutningen af 2014-15 sæsonen, Flynn genunderskrevet til en to-årig kontrakt forlængelse med Canadiens den 1. juli 2015.