Montgomery havde en stærk postseason præstation i 2016, spillede en instrumental rolle i holdets mesterskab løb. Samlet set gik han 1-1, herunder 11 optrædener, innings kastet, og en 3,14 ERA. Mest bemærkelsesværdigt, Montgomery lettet Carl Edwards Jr. i bunden af den 10. inning i Game 7 af
World Series. Med en runner på første base og to outs i et one-run spil, sluttede han spillet med en jord ud til tredje base. Montgomery vandt sin første sejr i karrieren, da han vandt World Series for Chicago Cubs for første gang i 108 år.