O'Brien vendte tilbage fra skade forud for 2015/16 sæsonen. Han spillede for Connacht i deres præ-season kamp mod Grenoble, og blev gjort kaptajn for Eagles side. I november 2015 blev O'Brien udnævnt til Connacht-holdet til en tur til den sibiriske by Krasnoyarsk til en 2015<unk>16 Challenge Cup-kamp. Han fik sin seniordebut den 14. november i kampen mod Enisey-STM, der kom på efter 58 minutter som erstatning for kaptajn John Muldoon. O'Brien gjorde sin første liga optræden to uger senere i en
2015<unk>16 Pro12 derby mod Munster, der kommer fra bænken for Eoghan Masterson som Connacht vandt på Thomond Park for første gang siden 1986. I januar 2016 blev det annonceret, at O'Brien havde underskrevet en senior kontrakt med kontrakt, som ser ham blive medlem af den fulde trup for 2016-17 sæsonen.