Kortfattet artikel:  På trods af deres bedste indsats, faldt en 10-mands Arsenal Under-21 side til et 3-2 nederlag mod Middlesbrough på Riverside Stadium mandag aften. Gunners målmand Deyan Iliev blev sendt ud inden for 15 minutter, efter at han havde scythed ned Boro's Harry Chapman i kassen, efter at have undladt at rydde George Dobson's back pass. Emmanuel Ledesma konverterede den resulterende straffespark forbi udskiftningsstopper Matt Macey. Arsenal's Ainsley Maitland-Niles (til højre) kæmper om possession med Middlesbrough's Ryan Robbel (til venstre) Arsenal's Daniel Crowley (til højre) dribbler med bolden foran Middlesbrough's Callum Cooke (til venstre) på mandag. Alex Iwobi udlignede derefter for Arsenal og scorede sit sjette mål i sine sidste fire kampe, men værterne opbyggede en to-mål før halvleg gennem skrigere fra Lewis Maloney og Yanic Wildschut. Maloney's indsats, et fint solo run, før et tordenskud fra lang rækkevidde blev matchet af en lignende kvalitet strejke fra Wildschut, som også kan prale to første hold mål denne periode samt. Daniel Crowley tog et tilbage for Arsenal på timemærket men kampen viste sig at være for lidt for sent. Crowley havde scoret en sidste minut vinder i oktober i kampagnen omvendt fixure, men på mandag, Boro var i stand til at kræve deres hævn og konsolideret deres position på toppen af Barclays Under-21s Premier League Division Two. Arsenal har i mellemtiden tabt deres to sidste kampe i træk, og har ikke kunnet reagere på nederlaget 1-0 over Reading i sidste uge. Matt Macey var nødt til at komme ind for Arsenal efter at målmanden Deyan Iliev blev smidt ud inden for 15 minutter. Middlesbroughs Emmanuel Ledesma (midten) kæmper for possession med Arsenals George Dobson (højre)
Arsenal U21-holdet blev besejret 3-2 i Middlesbrough mandag aften. Gunners fik målmanden Deyan Iliev udskrevet tidligt. Han havde ramt Harry Chapman i boxen og fik en straf. Emmanuel Ledesma scorede fra stedet før Alex Iwobi udlignede. Boro scorede to skrig i første halvleg for at føre 3-1 gennem Lewis Maloney og Yanic Wildschut før Daniel Crowley scorede på timemarken.