Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Den følgende måned deltog Jamaica i finalen af 1998 Caribbean Cup, som var en kvalifikation til 2000 CONCACAF Gold Cup
- Hvad? Efter at have afsluttet første i sin gruppe, vandt Jamaica den endelige 2<unk>1 mod Trinidad og Tobago, med mål fra Oneil McDonald og Dean Sewell. I 1999 oplevede Jamaica sit største nederlag i et 9-0 tab mod Costa Rica. Efter at have afsluttet andenpladsen i sin gruppe, blev Jamaica elimineret af Cuba i semifinalen af 1999 Caribbean Cup. På Gold Cup sluttede Jamaica sidst i sin gruppe, hvor de tabte mod Colombia og Honduras med henholdsvis 2-0 og 1-0.