Guccione fik sin første playoff-oplevelse i 2010, da han var dommer i 2010 American League Division Series mellem New York Yankees og Minnesota Twins. Han har arbejdet i alt syv Division Series (2010, 2011, 2013, 2014, 2015, 2016, 2020), fire League Championship Series (2012, 2017, 2018, 2019) og to World Series (2016
, 2020). Ifølge en analyse foretaget af webstedet FiveThirtyEight, var han den mest præcise dommer i de store ligaer i 2014 Major League Baseball sæson baseret på antallet af mislykkede manager udfordringer; 14 af hans 15 opkald, der blev udfordret blev opretholdt på video gennemgang.