LeClair blev udvalgt af Montreal Canadiens med det 33. valg.
1987 NHL Entry Draft efter endt uddannelse fra Bellows Free Academy (B.F.A.) High School i St. Albans, Vermont. En af de mest rekrutterede ishockeyspillere i New England, LeClair satte sine NHL ambitioner på vent for at deltage i University of Vermont på et fuldt stipendium. Hans fans måtte ikke vente længe på at se ham score i sin første kamp. Efter den sidste kamp i hans senior år han underskrevet med Canadiens og mindre end en uge senere, spillede og scorede i sin første NHL spil. Som medlem af Canadiens var LeClair på det Stanley Cup-vindende hold i 1993, hvor han scorede to overtidsspil-vindende mål under 1993 Stanley Cup Finals.