Chimera spillede sin juniorkarriere i WHL, for Medicine Hat og Brandon. Han blev udvalgt som 121.
1997 NHL Entry Draft af hans hjemby hold, Edmonton Oilers, mest på grund af hans fremragende skøjter. Chimera spillede tre sæsoner på Hamilton Bulldogs, som på det tidspunkt var Oilers' farm team i American Hockey League. I sin sidste sæson blev han udnævnt til AHL First All-Star team.