Fuldfør følgende sætning: Den 1. juli 2015 vendte Winnik tilbage til Maple Leafs og underskrev en toårig kontrakt. Winniks offensive produktion faldt fra hans tidligere sæson med Maple Leafs, selv om han forblev en konkret del af straffeslaget. Den 28. februar 2016 blev Winnik handlet til Washington Capitals, sammen med et 5. runde valg (Beck Malenstyn) i
2016 draft, i bytte for fremad Brooks Laich, udsigt forsvarsspiller Connor Carrick og en 2. runde draft pick i 2016 (Carl Grundström).