Skille blev udvalgt af Chicago Blackhawks med det syvende overordnede valg i 2005 NHL Entry Draft ud af USA Hockey's National Team Development Program. Skille var den tredje i gruppen af otte amerikanske-fødte spillere, der blev valgt i første runde, overgå den tidligere rekord på syv amerikanere valgt i første runde i begge 1986
og 2003.