For hendes rolle som husets slave, der gentagne gange skælder sin ejer datter, Scarlett O'Hara (Vivien Leigh), og håner Rhett Butler (Clark Gable), McDaniel vandt
1939 Academy Award for bedste kvindelige birolle, den første sorte skuespiller, der er blevet nomineret og vinder en Oscar. "Jeg elskede Mammy", sagde McDaniel, da han talte til den hvide presse om karakteren. "Jeg tror, jeg forstod hende, fordi min egen bedstemor arbejdede på en plantage, ikke ulig Tara". Hendes rolle i "Gone with the Wind" havde alarmeret nogle hvide i syd; der var klager over, at hun i filmen havde været for "kendt" med sine hvide ejere. Mindst en forfatter påpegede, at McDaniels karakter ikke adskilte sig væsentligt fra Mammys personlighed i Margaret Mitchells roman, og at både i filmen og i bogen taler den meget yngre Scarlett til Mammy på måder, der ville blive anset for upassende for en sydlig teenager i den epoke at tale med en meget ældre hvid person, og at hverken bogen eller filmen antyder eksistensen af Mammys egne børn (døde eller levende), hendes egen familie (døde eller levende), et rigtigt navn eller hendes ønsker om at have noget andet end et liv på Tara, der tjener på en slaveplantage. Desuden, mens Mammy skælder den yngre Scarlett ud, krydser hun aldrig fru O'Hara, den ældre hvide kvinde i husstanden. Nogle kritikere mente, at McDaniel ikke kun accepterede rollerne, men også i sine udtalelser til pressen accepterede Hollywoods stereotyper, hvilket gav brændstof til kritik af dem, der kæmpede for sorte borgerrettigheder. Senere, da McDaniel forsøgte at tage sin "Mammy"-karakter med på et road show, var det sorte publikum ikke modtagelige.