Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Han fik sin første senior internationale optræden ved VM i atletik i 2005, hvor han løb i 5000 meters løb. Ved Commonwealth Games 2006 i Melbourne, kom han syvende i 5000 m. Kipsiro placeret i top tredive af både de lange og korte løb på 2006 IAAF World Cross Country Championships
- Hvad? Det var dog på banen, at han gjorde sin første indvirkning, idet han tog 5000 m sølvmedalje og 10.000 m guldmedalje ved 2006 African Championships i atletik.