I Europa vandt Thomas Boleyns charme mange beundrere, herunder Margrethe af Østrig, datter af Maximilian I, den Hellige Romerske Kejser. I denne periode regerede Margrethe Nederlandene på vegne af sin nevø Karl og var så imponeret over Boleyn, at hun tilbød sin datter Anne en plads i sit hus. Normalt måtte en pige være tolv år for at få en sådan ære, men Anne kan have været yngre, da ærkehertuginden kærligt henviste til hende som "la petite Boulin [sic]". Anne gjorde et godt indtryk i Holland med sine manerer og studium, rapporterede, at hun var godt talt og behagelig for sin unge alder, og fortalte Thomas Boleyn, at hans datter var "så prægtig og behagelig, at jeg er glad for at gifte sig med hende, at jeg er glad for at være din datter".
Margareta af Østrig, datter af Maximilian I, den hellige romerske kejser