Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Sæsonen 2014 var et skridt tilbage på banen for Cheptai, da hun sluttede lavt i Diamond League-løb og ikke kunne forbedre sine bedste. Hun gjorde dog fremskridt i vejløbet, hvor hun kom på andenpladsen i Groningen Four-Mile Run og Nairobi Diamond 10K Run, hvor hun satte en rekord på 31:45 minutter. Hun begyndte at træne med den tyrkiske atletikklub Üsküdar Belediyesi og bragte klubben sejr i de individuelle og holdkategorier ved European Champion Clubs Cup Cross Country. Efter at have vundet Discovery Kenya Cross Country, blev Cheptai igen udvalgt til det kenyanske hold til 2015 IAAF World Cross Country Championships
og nåede et nyt højdepunkt på syvende plads, og vandt teamets sølvmedaljer med Kenya. På 2015 IAAF Diamond League kredsløb, hun placeret i top seks af 5000 m på Shanghai Golden Grand Prix, Prefontaine Classic og Bislett Games. En runner-up til Viola Kibiwott på 2015 Athletics Kenya World Championship Trials tjente hende en plads på hendes første senior sporhold for Kenya.