Efter at have kæmpet mod Ted Turners World Championship Wrestling (WCW), cementerede McMahon WWF som den fremtrædende wrestling-promotion i slutningen af 1990'erne, da han indledte en ny brandstrategi, der i sidste ende vendte WWF tilbage til fremtrædende. Da McMahon fornemmede et offentligt skift mod en mere hærdet og kynisk fanbase, omdirigerede han historieforløbet mod en mere voksen-orienteret model. Konceptet blev kendt som "WWF Attitude", og McMahon indledte den nye æra, da han manipulerede WWF Championship væk fra Bret Hart på Survivor Series
i det, der nu er kendt som "Montreal Screwjob". McMahon, der i årevis havde bagatelliseret sit ejerskab af selskabet og var mest kendt som kommentator, blev involveret i WWF-historier som den onde Mr. McMahon, der begyndte en legendarisk fejde med Stone Cold Steve Austin, der udfordrede chefens autoritet. Som et resultat fandt WWF pludselig sig selv tilbage i den nationale popkultur, hvor de tiltrak millioner af seere til deres ugentlige "Monday Night Raw" udsendelser, som var blandt de mest populære programmer på kabel-tv. I oktober 1999 ledte McMahon WWF i et første offentligt udbud af selskabsaktier.