Thiessen, i sin debut på Canadian Juniors, tabte finalen i 2001 Canadian Junior Curling Championships spiller førende for Mike McEwen. Thiessen var medlem af vinters Universiade-holdet i 2003. Han repræsenterede Brandon University og spillede hovedrollen for Mike McEwen. Efter universitetet spillede han hovedrollen for Sean Grassie, før han flyttede til at spille i Alberta som Mark Johnsons hovedrolle i 2004. I 2006 flyttede han for at spille for Kevin Koe. Thiessen vandt 2008 Canada Cup of Curling med holdet, og kvalificerede sig til sin første Brier i 2010 som Team Alberta. Holdet vandt Brier efter at have slået Ontarios Glenn Howard 6-5 i finalen. De fortsatte med at vinde på det årets verdensmesterskab, hvor de sikrede sig guldmedaljen efter en sejr over Norge, overskredet af Torger Nergård. Efter Pat Simmons underskrev med holdet, gik de til deres anden Brier i 2012, men tabte til Ontario, overskredet af Glenn Howard i finalen. I 2014 Brier skiet gentaget som canadiske mestre, besejre John Morris 'BC ski 10-5 i finalen. Holdet sluttede på 4. plads ved 2014 World Men's Curling Championship
- Hvad? Efter sæsonen forlod Koe holdet og blev erstattet af John Morris. Holdet ville repræsentere Team Canada på 2015 Tim Hortons Brier som forsvarende mestre. De vandt 2015 Brier og vandt en bronzemedalje ved 2015 Ford World Men's Curling Championship. Holdet ville repræsentere Team Canada på 2016 Tim Hortons Brier for sidste gang, og sluttede på 5. plads. Holdet ville gå hver sin vej efter sæsonen.