Fuldfør følgende sætning: Leedy var en succesfuld advokat og var også regelmæssigt involveret i militære anliggender, idet han i mange år tjente i Virginia Volunteers (Nationalgarde). I september 1902 blev han udnævnt til kaptajn i "Page Rifles", som var et ikke-tilordnet militskompagni i Luray, indtil han blev indkaldt som kompagni C i 2. Virginia Regiment, Virginia National Guard. Leedy steg hurtigt i regimentet og blev forfremmet til oberstløjtnant i juni 1905 og fuld oberst i august samme år. I juni 1916 var 2. regiment et af et antal, der blev indkaldt fra Nationalgarden i en grænsestøtte rolle til støtte for
Pancho Villa-ekspeditionen. Han fortsatte med at lede regimentet under dets ni måneders ophold nær den mexicanske grænse, i Brownsville, Texas. Ikke længe efter regimentet vendte tilbage til Virginia, blev det opkaldt igen til tjeneste, da USA forpligtede sig til at deltage i Første Verdenskrig. Da regimentet blev sendt til Camp McClellan, Alabama i forberedelse til forsendelse til udlandet som en del af den amerikanske ekspeditionsstyrke, blev det kombineret med 1. og 4. Virginia som 116. regiment, der efterfølgende blev en del af 29. infanteridivision. Selvom han planlagde at fortsætte med at lede regimentet efter konsolideringen, mislykkedes Leedy ved strenge fysiske tests og blev fritaget for kommandoen.