I 1908 oplevede Milan en splittelse forårsaget af interne uenigheder om underskrivning af udenlandske spillere, hvilket førte til dannelsen af et andet Milan-baseret hold, F.C. Internazionale Milano. Efter disse begivenheder formåede Milan ikke at vinde en enkelt indenlandsk titel indtil 1950/51. I 1950'erne vendte klubben tilbage til toppen af italiensk fodbold, ledet af den berømte svenske trio Gre-No-Li, Gunnar Gren, Gunnar Nordahl og Nils Liedholm. Dette var en af klubbens mest succesrige perioder indenlandsk, med Scudetto til Milano i 1951, 1955, 1957, 1959.
og 1962. I 1963 vandt Milan sin første kontinentale titel ved at slå Benfica i finalen i Europacuppen. Denne succes blev gentaget i 1969, med en 4-1 sejr over Ajax i finalen, som blev fulgt af Intercontinental Cup-titlen samme år. I løbet af denne periode vandt Milan også sin første Coppa Italia, med sejr over Padova i finalen i 1967, og to europæiske Cup Winners 'Cupper: i 1967-68 og 1972-73.