John Quincy Adams nominerede Crittenden til den amerikanske højesteret den 17. december 1828, men senatorer, der støttede præsident-valgte Jackson stemte for at udskyde bekræftelse, indtil Jackson kunne nominere sin egen mand. Efter hans korte tjeneste som Kentucky Secretary of State, den statlige lovgivende forsamling valgt Crittenden til den anden af hans fire ikke-konsecutive stints i den amerikanske senat. Efter hans valg som præsident, William Henry Harrison udnævnt Crittenden som Attorney General, men 5 måneder efter Harrisons død, politiske forskelle fik ham til at træde tilbage i stedet for at fortsætte sin tjeneste under Harrisons efterfølger, John Tyler.
17. december 1828