Året 1863 viste sig at være et intenst år for Anderson og hans kammerater fra 1. West Virginia Cavalry. Beordret til at marchere til Pennsylvania i begyndelsen af sommeren deltog de i Unionshærens tidevandrende Gettysburg-kampagne, herunder slagene ved Hanover (30 juni) og Gettysburg (1 juli), og hjalp derefter med at drive konfødererede tropper fra Pennsylvania ind i Maryland og Virginia, og deltog i slagene ved Williamsport (6 juli 16), Boonsboro (8 juli) og
Mine Run (27. november - 2. december) To dage før jul det år, Anderson derefter re-tilmeldt med 1. West Virginia Kavaleri i New Creek, West Virginia, tjener betegnelsen "Veteran Volunteer".