Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Mellem maj 1367 og september 1370 blev der udført reparationer til en pris af £2.262. Optegnelser viser at dele af gardinmuren blev repareret og at der blev bygget to murmalerier, hvoraf den ene erstattede et tårn på samme sted. Tårnene var placeret nordøst for tårnet og står stadig. Der blev udført yderligere arbejde mellem 1370 og 1377, året hvor Edvard døde. De kongelige lejligheder, der blev bygget under Henrik 3.s regeringstid, blev aldrig repareret; det er blevet foreslået, at dette skyldtes, at Rochester i det 14. århundrede, da der blev brugt betydelige summer på reparationer andre steder i slottet, var faldet ud af gunst som kongelig bopæl. Efterhånden som slottets betydning som en høj status bopæl mindskedes, kom dets rolle som kaserne og administrativt centrum i forgrunden. Under Richard II's regeringstid (1377-1400) blev der investeret 500 pund i reparation af slottet. Dette var til dels en reaktion på franske angreb på Englands sydkyst under Hundredeårskrigen, da Englands skæbne i konflikten forværredes. Det mest betydningsfulde af disse arbejder var opførelsen af et tårn i den nordlige ende af slottet med udsigt over broen over Medway. Der er optegnelser om, at der blev brugt 350 pund på et nyt tårn mellem 1378 og 1383, og det henviser mest sandsynligt til det, der bevogtede broen. Rochester Castle så kamp for sidste gang under Bøndernes Opstand
af 1381. Det blev belejret og erobret af en gruppe oprørere, der plyndrede slottet og frigav en fange. Det er blevet foreslået, at de 66 £ 10s, der blev brugt i 1384 <unk> 1388 og de 91 £ 13s, der blev brugt i 1395 <unk> 1397, kan have været delvist som svar på skader, der blev påført under oprøret.