Fuldfør følgende sætning: Rutto begyndte sin karriere i atletik som steeplechaser. Han vandt guldmedaljen i 2000 m steeplechase ved IAAF World Youth Championships og satte en verdens bedste tid for unge på 5:30.27, der overhaler den sovjetiske løber Mykola Matyushencos rekord, som havde stået ubetværet i næsten to årtier. Rutto demonstrerede sin evne yderligere med en anden rekord på 5:27.64 i begivenheden to måneder senere i Liège. Han deltog i juniorløbet på
2004 IAAF World Cross Country Championships og sluttede på syvende plads, som en del af det vindende kenyanske juniorhold. Han vendte tilbage til steeplechasing på sporet senere samme sæson og byggede på sin ungdomstitel med en sejr ved 2004 World Junior Championships i atletik, hvor han opnåede et personligt rekord på 8:23,32 for 3000 m steeplechase. Han besejrede Musa Amer Obaid med et sprint til linjen for at fortsætte Kenyas ubesejrede streak i konkurrencen.