Udfyld følgende sætning: Da debatten den 19. oktober nærmede sig, stillede Trump spørgsmålstegn ved valgprocessens retfærdighed, meningsmålingernes legitimitet og bad tilhængerne om at "glem pressen, læs internettet". Til den sidste debat inviterede han præsident Obamas halvbror Malik Obama, som havde støttet Trump, samt Patricia Smith, mor til diplomaten Sean Smith, der døde i
2012 Benghazi angreb. Hun havde tidligere talt ved den republikanske nationalkonvention. Clinton inviterede forretningskvinden Meg Whitman, milliardæren Mark Cuban og den tidligere basketballspiller Kareem Abdul-Jabbar, som alle havde støttet Clinton. Den tredje og sidste debat fandt sted i Las Vegas og blev modereret af Fox News-vært Chris Wallace. Ligesom i den anden debat var der ikke noget håndtryk mellem kandidaterne før. I modsætning til det andet var der ikke noget håndtryk bagefter. Under debatten erklærede Trump, at han ville udnævne pro-life dommere til Højesteret, og at det sandsynlige resultat ville være omstyrtningen af "Roe v. Wade". Clinton svarede, at hun ville udpege dommere til at støtte "Roe". Trump blev kritiseret for at henvise til illegale indvandrere som "dårlige" mænd". Efter at Trump talte om at have et tættere forhold til Rusland, antydede Clinton, at Trump var en "marionette" af den russiske præsident Vladimir Putin, som Trump gentagne gange afbrød: "Nej. Du er marionetten!" Trump omtalte Clinton Foundation som en "kriminel virksomhed" og beskyldte Clinton for at opfordre til vold ved hans demonstrationer baseret på Project Veritas-videoen. Hans mest kontroversielle kommentarer kom, da han nægtede at sige, om han ville acceptere valgresultaterne, og nær afslutningen af debatten, da han afbrød Clinton for at henvise til hende som "en sådan ond kvinde". Kommentaren om "grimme kvinder" blev et samlingsopkald for Clinton-tilhængere med senator Elizabeth Warren, der senere kommenterede: "Vi grimme kvinder kommer til at marchere med vores grimme fødder for at afgive vores grimme stemmer for at få [Trump] ud af vores liv for evigt". Ifølge CNN's meningsmåling vandt Clinton debatten med 52% mod 39%. Men ifølge CNN's 15-medlems fokusgruppe vandt Trump 10 til 5. Frank Luntz's fokusgruppe viste ligeledes Trump som vinder, med en margin på 14 til 12. En dag efter debatten holdt Trump en demonstration og meddelte: "Jeg vil helt acceptere resultatet af dette store og historiske præsidentvalg, hvis jeg vinder". Han og Clinton deltog begge i den traditionelle Alfred E. Smith Memorial Foundation Dinner med ærkebiskop af New York kardinal Timothy M. Dolan siddende mellem dem. Selv om begivenheden var beregnet til at fremhæve lystige og ofte selvnedværdigende udtalelser fra kandidaterne, modtog Trump boos, da publikum følte, at han var for hård mod Clinton. Ikke desto mindre gav Clinton og Trump hinanden hånden ved afslutningen. Tilbage på valgkampen begyndte Trump at bruge udtrykket "Drain the Swamp" til at beskrive nederlaget for etablissementet i Washington, D.C. I en tale den 22. oktober i Gettysburg, lagde han en plan for de første 100 dage af sin administration og afslørede en "Kontrakt for den amerikanske vælger", som omfattede sådanne politiske forslag som en forfatningsændring for at pålægge tidsbegrænsninger for Kongressen, en fastfrysning af ansættelse af føderale medarbejdere og et forbud mod fundraising af udenlandske lobbyister i amerikanske valg. Han modtog sin første store avisgodkendelse fra "Las Vegas Review-Journal", ejet af milliardær Trump-tilhænger Sheldon Adelson. For Clinton-kampagnen rejste surrogater som førstedame Michelle Obama, præsident Obama og Bernie Sanders rundt for at sprede kampagnens budskab; entertainere som Miley Cyrus, Katy Perry og Jennifer Lopez spillede også en rolle. Da de fleste meningsmålinger fortsatte med at vise Clinton foran Trump, indrømmede Trumps kampagnechef Kellyanne Conway, at kampagnen var bagud, og at Clinton "har enorme fordele". I mellemtiden begyndte Trump at argumentere for, at demokraterne skabte "falske meningsmålinger" for at undertrykke hans tilhængeres valgdeltagelse. Han hævdede også, at medierne ignorerede meningsmålinger som dem fra Rasmussen Reports og "Los Angeles Times", som jævnligt viste ham ligestillet eller lidt foran Clinton. Men han indrømmede: "Jeg er nok lidt bagud i meningsmålingerne, men ikke meget". Da oktober nærmede sig sin afslutning, truede tre yderligere overraskelser med at ændre valgets forløb. For det første blev det annonceret, at Obamacare-satserne ville stige markant i hele landet i 2017; over 50% i nogle stater og i gennemsnit 25% nationalt. En ud af fem brugere har kun én plan at vælge imellem. For det andet flere afsløringer fra "WikiLeaks" herunder en udgivelse, der viser, hvordan en rådgiver brugte præsident Bill Clintons status, hvad han kaldte "Bill Clinton, Inc"., til at sikre donationer til Clinton Foundation fra visse selskaber samt taler gebyrer, rejseudgifter, og ferier i bytte for adgang, hvilket fører til beskyldninger om pay-to-play. For det tredje skrev FBI-direktør James Comey et brev til visse kongresudvalgsformænd om, at FBI havde opdaget nye beviser og genåbnede efterforskningen af Hillary Clintons e-mail-server. Ifølge rapporter, blev de relevante e-mails opdaget på en enhed af tidligere kongresmedlem Anthony Weiner, som var under undersøgelse for sexting med en mindreårig pige. Weiner angiveligt delte enheden med sin kone Huma Abedin, en top rådgiver til Clinton. Clinton kampagnen krævede at se beviserne. Senator Harry Reid hævdede, at Comeys brev kan have overtrådt Hatch Act og beskyldte FBI for ikke at frigive oplysninger om forbindelser mellem Trumps kampagne og den russiske regering. I en kommentar til sagen sagde Trump: "Clintons korruption på en skala, vi aldrig har set før. Vi må ikke lade hende tage sin kriminelle plan ind i Det Ovale Kontor". Clinton sagde: "Uanset hvad de kaster på os i de sidste par dage, så vil vi ikke give op". I RealClearPolitics-gennemsnittet for den 31. oktober førte Clinton Trump 48,0% til 44,9% i head-to-head-matchen, men hendes føring mindskedes i det fire-vejs løb, 45,6% til 42,7% med Johnson på 4,7% og Stein på 2,1%.