Reid startede sin journalistkarriere i 1997, hvor hun forlod New York og sit job i et forretningsrådgivningsfirma for at begynde at arbejde i South Florida for et WSVN Channel 7 morgenprogram. Hun forlod journalistikken i 2003 for at arbejde med gruppen America Coming Together for at modsætte sig Irak-krigen og præsident George W. Bush. Senere vendte hun tilbage til radio som talkshowvært og arbejdede på
Barack Obamas præsidentkampagne i 2008.