Han blev født i byen Spencertown, New York i 1782 til forældre Mollie Robbins Ketchum og Jesse Ketchum Senior. Efter at hans mor døde, blev han taget ind i et plejehjem; hans plejefar var en garver. Han flygtede hjemmefra i 1799 og sluttede sig til sin bror Seneca (1780-1850), som var landmand nord for York (York Mills, nu en del af Toronto) i Øvre Canada. I begyndelsen af 1812-krigen købte han et garveri fra en ny indvandrer fra USA, der havde besluttet at vende tilbage efter krigens udbrud. Ketchum sluttede sig til den lokale milits, men hans loyalitet blev sat i tvivl efter York blev midlertidigt besat af amerikanerne. Efter krigen hjalp han med at finansiere genopbygningen af broerne over Don-floden og bidrog også til opførelsen af den første fælles skole i York. Ketchum var kendt for sin store og praktiske interesse for skoler, en egenskab der gav ham den kærlige titel "Fader Ketchum". Han underviste i søndagsskolen i metodistkirken, som han var med til at etablere i området. Han var imod den anglikanske kirkes eksklusive kontrol med præsternes reserver og var kendt som en modstander af Family Compact. I 1828 blev han valgt til at repræsentere York i det 10. parlament i Upper Canada; han blev genvalgt i 1830, men stillede ikke op igen i 1834. Selv om han havde støttet William Lyon Mackenzie i forsamlingen, deltog han ikke i oprøret i Øvre Canada
- Hvad?