Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Efter at have studeret jura et stykke tid, trådte Woolsey ind i flåden som midshipman den 9. april 1800. Hans første opgave var fregatten, hvorpå han rejste til Vestindien i 1800 og 1801. Han deltog kortvarigt i den første barbariske krig.
lige før dens afslutning i 1805. I 1807 modtog den nyfremsatte Woolsey ordrer til Washington, D.C., hvor han udviklede en kode for signaler til flåden.