Henvis til passagen nedenfor og svar derefter på spørgsmålet på samme sprog som passagen:  Passage: Grey skrev "Done With Like" og "She Said", sammen med Jon Ingoldsby og den amerikanske skuespillerinde Brie Larson, til Larsons første og eneste album, Finally Out of P.E. (2005). I 2005 var Grey med på den amerikanske hiphop gruppe Fort Minor's sange, "Where'd You Go" og "Be Somebody". "Where'd You Go" blev udgivet som single den 14. april 2006, med en ledsagende musikvideo kort efter. Sangen opnåede kommerciel succes og endte med at blive en top fire hit på den amerikanske Billboard Hot 100 chart og blev også certificeret platin af Recording Industry Association of America (RIAA). Efter at have arbejdet med musikproduceren Jonathan Ingoldsby, udgav Grey sit debutalbum, med titlen Like Blood Like Honey, den 6. juni 2006 under Warner Bros. Records. Albummet nåede nummer 35 på Billboards Heatseekers Album-liste. I løbet af denne tid havde Grey landet åbningspladser til koncertturner med Jamie Cullum, k.d. lang, Daniel Powter, Teddy Geiger og Duncan Sheik. Gennem sine forbindelser fra Machine Shop Records blev Grey tæt tilknyttet Linkin Park-affilierede Styles of Beyond og Apathy. Hun var endda med på to numre med titlen "Victim" og "No Sad Tomorrow", fra Apathys andet studiealbum, Wanna Snuggle? (2009). Grey turnerede som en del af Duncan Sheiks band og bidrog væsentligt til hans 2009 album, Whisper House. I 2009 optrådte Grey som bagsanger på Yohanna's debutalbum, Butterflies and Elvis. I august 2009, stadig under navnet Holly Brook, lånte hun både sin sang "It's Raining Again" og sit billede til en salgsfremmende kampagne for Ciao Water. I begyndelsen af 2010 optrådte hun i den teatralsk version af "Whisper House", hvor hun spillede en af de to ledende spøgelsesvokalister sammen med David Poe. Den 10. juni 2010 udgav hun selv den syv-song extended play (EP), O<unk>Dark: Thirty. Produceringen af EP'en blev håndteret af Duncan Sheik og Jon Ingoldsby.  Spørgsmål: På hvilken dato frigav hun O'Dark: 30?
Den 10. juni 2010