Når Gates sendte ham til Kongressen med officielle udsendelser om sejren ved slaget ved Saratoga i 1777, Wilkinson holdt den
Kontinentale Kongres venter, mens han tog sig af personlige anliggender. Da han endelig dukkede op, udsmykkede han sin egen rolle i sejren og blev breveteret som brigadegeneral (trods at han kun var 20 år gammel på det tidspunkt) den 6. november 1777 og udnævnt til det nyoprettede krigsråd. Forfremmelsen over mere seniore oberster forårsagede et oprør blandt kontinentale officerer, især fordi Wilkinsons sladder syntes at indikere, at han var en deltager i Conway Cabal, en sammensværgelse for at erstatte George Washington med Horatio Gates som øverstbefalende for den kontinentale hær. Gates fik snart nok af Wilkinson, og den unge officer blev tvunget til at træde tilbage i marts 1778. Den 29. juli 1779 udnævnte Kongressen ham til generalforklæder for hæren, men han trådte tilbage den 27. marts 1781 på grund af hans "manglende egnethed til jobbet".