Fuldfør følgende sætning: Der blev endelig udarbejdet en plan for angrebet på Santiago. Shafter ville sende sin 1. division (på det tidspunkt var brigade- og divisionsnumre ikke unikke uden for deres modersammensætning) til
Angribe El Caney mens hans 2. division og kavaleridivisionen ville angribe højderne syd for El Caney kendt som San Juan Hill. Oprindeligt planlagde Shafter at lede sine styrker fra fronten, men han led meget af den tropiske varme og blev begrænset til sit hovedkvarter langt bagest og ude af syne af kampene. Ude af stand til at se slaget på egen hånd, udviklede han aldrig en sammenhængende kommandokæde. Shafters offensive kampplaner var både forenklede og ekstremt vage. Han syntes ikke at være klar over eller ligeglad med den massemordende effekt af moderne militærvåben teknologi besat af spanierne. Desuden var hans efterretningsindsats om de spanske troppers dispositioner og udstyr yderst sparsom, selvom han havde en række kilder til rådighed for ham, herunder rekognosceringsrapporter fra cubanske oprørsstyrker samt spionage fra indfødte cubanere.