Abbie Hoffman og Jerry Rubin blev de mest berømte Yippies - og bestselling forfattere - delvis på grund af publiciteten omkring den fem måneder lange Chicago Seven Conspiracy retssag i 1969. De brugte begge udtrykket "ideologi er en hjernesygdom" for at adskille Yippies fra mainstream politiske partier, der spillede spillet efter reglerne. Hoffman og Rubin var nok de mest farverige af de syv anklagede anklaget for kriminel sammensværgelse og tilskyndelse til optøjer på august
1968 Demokratisk National Convention. Hoffman og Rubin brugte retssagen som en platform for Yippie antics - på et tidspunkt, de viste sig i retten iført retslige kapper.