Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 1911, mens Hickam befandt sig i Fort Sam Houston i Texas, fik han flyvetræning ud over de opgaver han regelmæssigt fik tildelt. I januar 1914 blev han overflyttet til 8. kavaleri, derefter i Filippinerne, og ankom til Camp Stotsenberg i december 1913. Et år senere blev han forfremmet til at udfylde en første løjtnant ledighed i 7. kavaleri, også på Camp Stotsenberg, og vendte tilbage med 7. kavaleri til USA i december 1915 til Douglas, Arizona. Han tjente i Mexico som en del af den mexicanske straffeekspedition
og så handling den 19. marts 1916 i Guerrero; den 22. april i Tomochic, Chihuahua, hvor han blev tildelt Silver Star i en aktion mod Villistas ledet af Candelario Cervantes; og i Piojo Canyon den 20. juni. I november 1916 forlod Hickam 7. kavaleri for at tjene som professor i militærvidenskab ved University of Maine og blev forfremmet til kaptajn i kavaleri i maj 1917, efter at USA var gået ind i Første Verdenskrig. Han sluttede sig til 18. kavaleri i juli, men denne enhed blev omdøbt til feltartilleri.