Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Crookshank blev udnævnt til andenløjtnant i Royal Engineers den 23. juli 1887, forfremmet til løjtnant den 23. juli 1890 og til kaptajn den 1. april 1898. Han deltog i den anden boerkrig og blev let såret i slaget ved Paardeberg.
(Februar 1900). Han blev derefter tilknyttet den 7. infanteridivision i den sydafrikanske feltstyrke. I 1932 blev han udnævnt til kongens livvagter.