Efter han vendte tilbage fra Irak, var Lippert senior udenrigspolitisk rådgiver for daværende senator Obamas præsidentkampagne i 2008.
- Hvad? Han var ansvarlig for at informere Obama om fremvoksende udenrigspolitiske spørgsmål under hele kampagnen. Han hjalp med at forberede Obama på udenrigspolitikken til præsidentdebatterne. Lippert tjente senere som vicedirektør for udenrigspolitik for Obama-Biden Transition Project.