Olesens første forløb i politik, ud over at tale, kom i juni 1920, da hun blev delegeret til
Den demokratiske nationalkonvention. Så i 1922 blev hun valgt af Minnesotas demokratiske konvent til at være partiets kandidat til Senatet i USA med over 47 procent af stemmerne, og blev den første kvinde, der blev nomineret til stillingen af et stort parti i nogen stat. Hendes konkurrenter til det almindelige valg omfattede Henrik Shipstead, nomineret af Farmer-Labor-partiet og Frank B. Kellogg, den siddende republikaner. På trods af omfattende kampagneindsats vandt Shipstead valget med Kellogg som anden og Olesen som tredje.