Allen købte Portland Trail Blazers NBA-hold i 1988 fra Californien fast ejendom udvikler Larry Weinberg for $ 70 millioner. Han var medvirkende til udviklingen og finansieringen af Moda Center (tidligere kendt som Rose Garden), arenaen, hvor Blazers spiller. Han købte arenaen den 2. april 2007 og erklærede, at dette var en stor milepæl og et positivt skridt for franchisen.
1988 og