I november 1942 besøgte han Marokko for at være vidne til de amerikanske landinger.
- Hvad? Randolph tilskyndede til omdannelse af Vichy-krigere til de Gaulles hær og indsendte rapporter til parlamentet den 23. februar 1943. I maj 1943 besøgte Randolph sin far i Algier, hvor han fejrede den vellykkede afslutning af det tunesiske felttog. Randolph, sammen med sin søster Sarah, ledsagede sin far til Teheran-konferencen i november 1943. På vej tilbage skændtes de igen om hans mislykkede ægteskab, hvilket kan have bidraget til det alvorlige hjerteanfald, som Winston Churchill led i Tunis. Han besøgte sin far, der lå med lungebetændelse, i Marrakesh i december 1943 (general Alexander gav ham et lift på sit fly). Han blev forfremmet til den midlertidige rang af major den 9. december.