Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Selv om Robert Baldwin var en moderat reformator, var han stærkt imod oprøret
af 1837-1838, og som en funktion af hans synspunkter angiveligt leveret en lacklustre forsvar af Peter Matthews (rebel), der blev henrettet for sin rolle i oprøret. Baldwin tjente som mellemmand, sammen med John Rolph, mellem oprørerne og guvernøren, og bar et våbenhvileflag til oprørernes lejr nord for Toronto den 5. december 1837, men undlod at afværge et væbnet sammenstød. Han og hans far William rådede Lord Durham til at foreslå ansvarlig regering til den britiske regering.