Tripp blev oprindeligt udvalgt af Colorado Avalanche i tredje runde, 77. samlet, i 1995 NHL Entry Draft. Han blev indkaldt to år senere.
Senere blev han udvalgt af Calgary Flames i anden runde, som 42. På trods af at være blevet udvalgt af to forskellige hold, begge gange ret højt i udvælgelsen, ville han ikke se NHL-niveau spilletid indtil 2002-03 sæsonen, hvor han spillede ni kampe for New York Rangers. Den næste sæson, 2003-04, spillede Tripp 34 kampe for Los Angeles Kings.