Udfyld følgende sætning: Efter sin eksamen i 2015, begyndte Friedman at arbejde for "Statesman Journal", i Salem. I 2016, hans dækning af
Malheur National Wildlife Refuge standoff for "USA Today" og en undersøgelse af betjent misbrug i Oregon fængsler tjente ham Rookie of the Year Award fra Society of Professional Journalists, Oregon Territory kapitel. I 2016 blev han ansat af "The Oregonian" som en reporter for statens hovedstadskontor. Han gik senere videre til at dække Portland City Hall.