Udfyld følgende sætning: Friedman vandt et World Series of Poker (WSOP) armbånd i 2003 i $1,500 pot limit hold'em-eventen, hvor han tjente $109.400. Senere, på WSOP-circuit begivenheden på Harrah's Rincon i 2005, vandt han andenpladsen præmie på $363,165. På
2006 WSOP Main Event, Friedman overholdt over 8.700 andre spillere, sluttede 20. og sikrede $494.797. Under turneringen blev Friedman bemærket for en hændelse med Jeff Lisandro, hvor Friedman følte, at Lisandro ikke havde sat sin ante, værd 5.000 chips, i en hånd. Friedman og Lisandro skændtes konstant gennem hånden, med dealeren fortæller dem begge at holde op med at bringe det op. Friedman ville ikke stoppe og antydede at Lisandro havde "røvet" den anden mand af de 5000. Lisandro var meget ked af at høre det, og skændtes med Friedman, og fortalte ham at han ville "flippe hovedet af dig, kammerat". Friedman forsøgte at løse tingene med Lisandro bagefter under spillet, men Lisandro nægtede at tale med ham. Mange i pokerverdenen kritiserede Friedman for hans handlinger, herunder Norman Chad fra ESPN og Todd Brunson fra Cardplayer Magazine. Til sidst blev det opdaget i genspilningen, at Lisandro faktisk satte i ante. (En tredje spiller ved bordet glemte at sætte sin ante ved at sætte en af blinds; dealeren rettede sin fejl.)