Chapin blev født i Ogdensburg, New York, og meldte sig ind i hæren fra Pamelia, New York i februar 1864 for en 1-årig periode. Han tjente i 142. New York Volunteer Infantry, da hans regiment angreb i spidsen for Unionens kolonne mod konfødererede befæstninger i det andet slag ved Fort Fisher.
North Carolina den 15. januar 1865. Selv om Chapin kun var 17 år gammel, rykkede han frivilligt frem i spidsen for sit regiment, og på trods af kraftig fjendtlig ild nedkørte han modigt fjendens palisader, hvilket tillod hans kammerater at bryde befæstningerne og opnå sejr. Han blev overført til 169. New York Infantry i juni 1865 og blev mobiliseret med sit regiment den følgende måned.