Den 1. juli angreb en kombineret styrke på omkring 15.000 amerikanske tropper i regelmæssige infanteri- og kavaleriregimenter, herunder alle fire af hærens "farvede" Buffalo-soldatregimenter, og frivillige regimenter, blandt dem Roosevelt og hans "Rough Riders", 71. New York, 2. Massachusetts Infantry og 1. North Carolina, og oprørske cubanske styrker 1.270 forankrede spaniere i farlige borgerkrigsstil frontangreb i slaget ved El Caney
og slaget ved San Juan Hill uden for Santiago. Mere end 200 amerikanske soldater blev dræbt og næsten 1.200 såret i kampene, takket være den høje ildhastighed, som spanierne skød på amerikanerne. Støtte ild fra Gatling kanoner var afgørende for succesen af angrebet. Cervera besluttede at flygte fra Santiago to dage senere. Løjtnant John J. Pershing, med kælenavnet "Black Jack", ledede 10. kavaleri-enhed under krigen. Pershing og hans enhed kæmpede i slaget ved San Juan Hill. Pershing blev citeret for sin tapperhed under slaget.