Theodore Roosevelt blev præsident den 14. september 1901 efter William McKinleys mord.
(dage i sin anden periode), og blev let valgt til en fuld periode i 1904. Han nægtede at søge en tredje (anden fuld) periode i 1908, men stillede igen op i valget i 1912, hvor han tabte til Woodrow Wilson. Wilson selv, på trods af hans dårlige helbred efter et alvorligt slagtilfælde, stræbte efter en tredje periode. Mange af hans rådgivere forsøgte at overbevise ham om, at hans helbred udelukkede en ny kampagne, men Wilson bad alligevel om, at hans navn blev sat i nominering til præsidentposten ved den demokratiske nationale konvention i 1920. Demokratiske partiledere var ikke villige til at støtte Wilson, og nomineringen gik til James M. Cox, der tabte til Warren G. Harding. Wilson overvejede igen at stille op til en (ikke-konsecutiv) tredje periode i 1924, og udtænkte en strategi for sit comeback, men manglede igen nogen støtte; han døde i februar samme år.