Han var dommer i de mindre ligaer fra 1982 til 1989, før han blev medlem af NL's faste stab i 1990. Winters har haft nummer 33 i hele sin karriere. Han har officieret i All-Star Game i 1995, 2007, 2010 og 2016, Division Series i 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 og 2018, League Championship Series i 1997
, 2004, 2008, 2011 og 2012, og 2002, 2006, 2010 og 2015 World Series. Han var crewchef for Division Series i 1998, 1999, 2014 og 2018.