I 1999 medvirkede Jolie i komedie-dramaet Pushing Tin, sammen med John Cusack, Billy Bob Thornton og Cate Blanchett. Filmen mødte blandet modtagelse fra kritikerne, og Jolies karakter - Thorntons forførende kone - blev især kritiseret; skriver for The Washington Post, Desson Howe afskedigede hende som "en helt latterlig forfatterens skabelse af en friåndet kvinde, der græder over hibiskusplanter, der dør, bærer masser af turkisringe og bliver virkelig ensom, når Russell tilbringer hele nætter væk fra hjemmet". Jolie medvirkede derefter med Denzel Washington i The Bone Collector (1999), hvor hun spiller en politibetjent, der modvilligt hjælper Washingtons firbenede detektiv.
Jolie