Den 30. januar 1889 blev Breckinridge forfremmet til brigadegeneral og generalinspektør i hæren. Han blev forfremmet til generalmajor for frivillige i den spansk-amerikanske krig. Han tjente på staben af V Corps i Cuba og var engageret i slagene ved El Caney og San Juan Hill
, hvor han havde en hest skudt fra under ham.