Kinkaid håbede, at hans næste opgave ville være at blive flådattaché i London, men det job gik til kaptajn Alan G. Kirk. Kinkaid blev tilbudt og accepterede stillingen i Rom i stedet. Han blev udstationeret der i november 1938. I 1939 blev han også akkrediteret ved den amerikanske ambassade i Beograd. Kinkaid rapporterede, at Italien ikke var forberedt på krig. Først i maj 1940 advarede han om, at Italien var ved at mobilisere. Kort efter fik han at vide fra grev Galeazzo Ciano, at Italien ville erklære krig mod Frankrig og Storbritannien mellem den 10. og 15. juni 1940. Han gav nøjagtige rapporter om den skade, som briterne påførte i slaget ved Taranto.
- Hvad? Han vendte tilbage til USA i marts 1941.