Den irske gæliske herre af Inishowen, Sir Cahir O'Doherty, havde søgt om at få en stilling som hoffolder i Henriks husstand, for at hjælpe ham i hans kampe mod embedsmænd i Irland. Ukendt for Sir Cahir, den 19. april 1608, den dag han lancerede O'Dohertys oprør ved at brænde Derry
, blev hans ansøgning godkendt. Henrik var interesseret i Kongeriget Irland og var kendt for at støtte ideen om en forsoning med den tidligere oprørskrig Hugh O'Neill, jarl af Tyrone, der var flygtet i eksil under jarlens flugt. På grund af dette sørgede Tyrone og hans entourage, da prinsen mødte sin tidlige død.