Dimitrov blev ryktet om at date Serena Williams i begyndelsen af 2012 og derefter Maria Sharapova i slutningen af 2012.
Selvfølgelig er en mere kompleks version af sætningen "Dimitrov blev rygtet at være dating Serena Williams i begyndelsen af 2012 og derefter Maria Sharapova i slutningen af 2012, de to kun bekræftet deres forhold efter 2013 Madrid Open, hvor den bulgarske formået sin første sejr mod en verden nr. 1, slå Novak Djokovic. "