Skriv en fortsættelse til dette afsnit - På trods af sin ungdom meldte Kirkland sig til den konfødererede hær i 1861, ikke længe efter at krigen var blevet erklæret, før sine ældre brødre. Han blev først tildelt Company E, 2nd South Carolina Volunteer Infantry, men blev senere overført til Company G af samme regiment, og blev forfremmet til sergent. Han deltog første gang i slaget ved Bull Run, og senere i slaget ved Savage's Station.
, slaget om Maryland Heights og slaget ved Antietam, hvor mange af hans nærmeste venner fra Kershaw County blev dræbt.