Han var gået ind i 8. Pennsylvania kavaleri i en af Unionshærens vigtigste perioder - Overlandskampagnen i Virginia under generalløjtnant Ulysses S. Grant. Begyndende med Slaget om Vildmarken (5.-7. maj 1864) kæmpede han og hans kavaleristkammerater kontinuerligt i en række slag ved: Todd's Tavern (7. maj), Spotsylvania Court House (8.-21. maj), Yellow Tavern (11. maj), Haw's Shop
(28. maj), Cold Harbor (31. maj-12 juni) og Trevilian Station (11-12 juni) før de deltog i belejringen af Petersburg (9 juni 1864-25 marts 1865) og dens slag ved: Jerusalem Plank Road (21. juni-23), St. Mary's Church (24. juni), Deep Bottom I (27. juli-29), Ream's Station II (25. august) og Poplar Springs Church (30 september-2. oktober).