Barrett begyndte at stå på skøjter med Caydee Denney i 2006, men partnerskabet varede ikke. De slog sig sammen igen i 2008 og begyndte at konkurrere i sæsonen 2008-09. De placerede sig på 4. pladsen i 2008 Nebelhorn Trophy. De vandt sølvmedaljen ved
2009 US Nationals. De placerede sig sjette på 2009 Four Continents Championships. I den følgende sæson vandt de den amerikanske landstitel og retten til at konkurrere på OL, hvor de endte på 13. plads. Under parenes korte program ved OL i 2010 blev de det første hold, der landede et kastet triple Lutz-spring ved enhver vinterolympisk konkurrence. De placerede 7. på verdensmesterskabet i 2010.