Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I sin ungdom organiserede han et uformelt kavaleri kompagni kendt som Mountain Rangers, som blev en del af 7th Virginia Cavalry ("Ashby's Brigade"). Ved borgerkrigens udbrud blev Ashby og hans tropper tildelt kommandoen for Virginia Militia under oberst Thomas J. "Stonewall" Jackson. Selv om Jackson's Valley kampagne
Ashby blev kritiseret af Jackson for sin mands slappe træning og disciplin. Da Ashby blev dræbt, mens han ledte sine mænd i slaget ved Good's Farm nær Harrisonburg, havde han fået sin generalstjerne. Ashbys officielle rang er dog omstridt, da forfremmelsen ikke blev bekræftet før efter hans død.