Whalen blev født i Portland, Oregon, og voksede op i The Dalles fra han var fire år, indtil han vendte tilbage til Portland i 1941. Han tjente i US Army Air Forces under Anden Verdenskrig. Han gik på Reed College på GI Bill. Der mødte han Gary Snyder og Lew Welch, og dimitterede med en BA i 1951. Han læste på den berømte Six Gallery læsning
I 1955 blev West Coast Beats introduceret for offentligheden. Han optræder, i en næsten fiktiv form, som karakteren "Warren Coughlin" i Jack Kerouacs "The Dharma Bums", som indeholder en beretning om denne læsning. I "Big Sur" hedder han "Ben Fagan". Whalens poesi blev præsenteret i Donald Allens antologi "The New American Poetry 1945-1960".