Dempsey, der var uddannet fra Royal Military College, Sandhurst, i 1915, blev udnævnt til løjtnant i Royal Berkshire Regiment. Som junior officer kæmpede han på Vestfronten under Første Verdenskrig, hvor han blev såret og blev tildelt Military Cross. Efter krigen tjente han i Irak under det irakiske oprør i 1920
, Iran under den russiske borgerkrig, og i Indien.