Han vendte tilbage til Chicago i november 1897 og blev tilknyttet gruppen omkring tidsskriftet "Free Society", som inkluderede Emma Goldman. Han konspirerede åbenbart med hende for at forsøge at bryde Alexander Berkman ud af fængslet ved at tunnel ind i fængslet, uden succes. Efter mordet på præsident McKinley
Han blev arresteret og sat i fængsel sammen med alle de andre, der var tilknyttet avisen, men blev løsladt kort tid efter. Fox fortsatte sin karriere som forfatter og taler i New York og Chicago i de næste par år, og giftede sig med Esther Abramowitz i midten af årtiet.