Winnington vandt tre bronzemedaljer ved 2017 FINA World Junior Swimming Championships
i 200 m frit og i frit og medley-relæer. Winningtons gennembrud kom ved Commonwealth Games 2018, hvor han vandt guld i freestyle-stafetten sammen med Kyle Chalmers, Alexander Graham og Mack Horton. Stafetteamets tid på 7:05.97 var en spilrekord.