I 1954 var Simpson med til at stifte Six Gallery.
på 3119 Fillmore Street i San Francisco sammen med Wally Hedrick, en neo-expressionistisk maler og integreret medlem af Beat-bevægelsen; Deborah Remington, en abstrakt kunstner kendt for hard-edge maleri abstraktion; Jack Ryan, en digter; Hayward King, en kunstner, der blev direktør for Richmond Art Center, og Jack Spicer, en digter og fakultet medlem på San Francisco Art Institute. Før det blev omdannet til et af de første student-ledede kooperative gallerier i området, havde pladsen været et bilreparationsværksted. Herb Caen skrev i San Francisco Examiner den 26. september 1954 at Six Gallery var "sponsoreret af seks mennesker interesseret i kunst, musik, poesi, integritet og andre værdifulde ting". Mange velkendte kunstnere, herunder Joan Brown og Manuel Neri, holdt deres første one-person shows på Six Gallery. Den 7. oktober 1955 læste Allen Ginsberg sit berømte digt, "Howl" offentligt for første gang ved en læsning på Six Gallery. "Howl's" fremtidige udgiver Lawrence Ferlinghetti, digteren Michael McClure og Jack Kerouac var i publikum, men Simpson, der sov hjemme efter et natarbejde på sin benzinstation, missede læsningen. Six Gallery lukkede i 1957.