Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Simon var en regelmæssig pokerspiller, og Texas hold 'em i særdeleshed. Han blev introduceret til spillet som barn gennem ugentlige familie poker spil og casino ture med sin bedstefar. Simon betragtede ikke sig selv som en seriøs spiller, indtil han spillede et spil hos forfatteren David Steinberg med flere "videnskabelige" spillere, hvilket opmuntrede ham til at studere spillet og deltage i mange turneringer, selv om han besluttede ikke at blive professionel. Han deltog i World Series of Poker (WSOP) hvert år mellem 2007 og 2011, og sluttede i pengene i seks begivenheder. I 2007, ved den 6.358-spiller $ 10.000 No-Limit Texas Hold'em Main Event, sluttede han 329th med $ 39.445. Han sluttede også 16. vinder $ 35.493 på $ 1.000 1.048-spiller No-Limit Hold'em w / Re-Buys i 2007, 41. vinder $ 10.708 på $ 1.000 706-spiller No-Limit Hold'em w / ReBuys i 2008, 53. vinder $ 10.692 på $ 1.000 879-spiller No-Limit Hold'em w / ReBuys i 2008, 20. vinder $ 24.066 på $ 10.000 275-spiller World Championship Pot-Limit Hold'em i 2009, og 500. vinder $ 23.876 på $ 10.000 6.865-spiller No-Limit Hold'em Championship i 2011
- Hvad? Han vandt også $300 438-spiller No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee ved 2009 L.A. Poker Open, hvor han vandt $22,228. Hans største gevinst i form af både feltstørrelse og præmiepenge var $200 1,082-spiller No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee ved 2010 Winnin O' The Green, hvor han vandt $57,308. Simons private pokerspil mellem ham og hans berømte venner er blevet beskrevet som "rådige og meget underholdende". Deres ry førte Playboy TV til at producere showet "Sam's Game", en tv-version med Simon som vært og ceremoniemester af en Las Vegas berømthed Texas Hold 'em kamp; han producerede showet. Han havde tidligere optrådt på en 2009 episode af "High Stakes Poker".