Han blev genindsat i Unionshæren, kort tid efter, da Unionen krævede flere mænd. Efter at have rejst og organiseret det 7. uafhængige kompagni af Ohio Sharpshooters, blev Squire udnævnt til kaptajn i 1862. Han tjente med den syvende Ohio Sharpshooters indtil 1865. Under borgerkrigen deltog Squire i slagene ved Nashville, Chickamauga,
Resaca og Missionary Ridge. Under sidstnævnte kampagne tjente Squire som dommerfortaler for de generelle krigsretter. Senere blev Squire dømt som advokat for distriktet i Tennessee, med hovedkvarter i Nashville. "Han tjente på staben af generalmajor Rousseau som dommer advokat og også under generalmajor Thomas under belejringen og slaget om Nashville". I 1865 blev han udskrevet med rang af kaptajn og blev efterfølgende Brevetted major, oberstløjtnant og oberst.