Han var American League's mest værdifulde spiller og Cy Young Award vinder i 1992, en sæson, hvor han lagde 51 redninger. Kun to afløbere havde tidligere opnået den dobbelte bedrift: Rollie Fingers ind og Willie Hernández ind. Siden Eckersley har Éric Gagné vundet Cy Young-prisen (Gagné vandt National League-prisen med Los Angeles Dodgers). I 1992 American League Championship Series
mod Toronto Blue Jays, under Game 4 i hvad nogle betragtede vendepunktet i serien, som Jays vandt, Eckersley opgav en spil-binde 2-run home run til Roberto Alomar og hans hold til sidst tabte 7-6 i 11 innings.