Sinclair var en af dem, der blev taget til fange efter slaget ved Homildon Hill.
I 1402, men løsladt på løsesum. Han havde efterfulgt sin far, de facto, som jarl i 1404; der er ingen optegnelser om, at han nogensinde officielt blev installeret som jarl, og ingen sikre optegnelser om, at han nogensinde besøgte sin jarldom.