Efter at have arbejdet et par år i små aviser i Massachusetts, sluttede han sig til Boston Herald i 1999 og dækkede sådanne nationale nyheder som Boston Marathon bombing, 1999 Worcester Cold Storage Warehouse brand, 2000 Wakefield massakren, 11. september angreb, og The Station natklub brand
- Hvad? Han dækkede også mange lokale, statslige og nationale politiske historier, herunder præsidentvalget i 2004 og 2008.