Isabel Roberts tilbragte tre år i New York City, hvor hun studerede arkitektur i atelieret Masqueray-Chambers (1899-1901), det første atelier (eller studie) i USA, der blev oprettet for at undervise i arkitekturpraksis langs de franske linjer i Ecole des Beaux Arts. Det blev etableret af Emmanuel Louis Masqueray; arkitekt Walter B. Chambers deltog i denne virksomhed. Beliggende på 123 E. 23rd Street, var dette det første helt uafhængige atelier åbnet i USA. Masqueray er bedst husket som arkitekten bag St. Louis-udstillingen
og katedralen i Saint Paul i Saint Paul, Minnesota. Roberts befandt sig blandt en imponerende liste af fremtidige arkitekter, der studerede med Masqueray, herunder William Van Alen, der ville blive arkitekten bag Chrysler Building. Fra 1899 gjorde Masqueray en samlet indsats for at inkludere kvinder blandt sine arkitektstuderende og åbnede endda et andet atelier specielt til kvindelige studerende på 37-40 West 22nd Street i New York. Som det blev sagt på det tidspunkt, "...han har ubegrænset tro på kvinders evne til at lykkes i arkitektur...forudsat at de tager det alvorligt". I New York boede Roberts på 129 West 96th Street.