Udfyld følgende sætning: I 1940 var Deans i Mellemøsten, hvor 2NZEF var blevet transporteret til krigstjeneste. Han fortsatte med at male landskaber fra det egyptiske landskab. Hans bataljonschef, oberstløjtnant Howard Kippenberger, støttede hans arbejde. Deans færdiggjorde senere et portræt af Kippenberger, som blev brugt til at illustrere hans biografi. I marts 1941 blev 2. New Zealand Division sendt til Grækenland. Den britiske regering forventede en tysk invasion af Grækenland og besluttede at sende tropper til støtte for grækerne, som var i krig.
De har allerede kæmpet mod italienerne i Albanien. 2. New Zealand Division var en af en række allierede enheder, der blev sendt til Grækenland. Kampagnen var lidt mere end en række tilbagetrækninger, men Deans fandt stadig tid til at lave skildringer af livet i de græske landsbyer, han så. Da kampene i Grækenland sluttede, var Deans blandt dem der blev evakueret til Kreta.