Flanagan var en frugtbar medalje-kunstner. Blandt hans mere vigtige værker er hans design af den officielle medalje fra
Panama-Pacific International udstilling af 1915. Han lavede senere Verdun-medaljen, en gave fra USA til Frankrig til minde om Verdun-slaget i Første Verdenskrig. Indskriften på den lyder: "De skal ikke passere", og medaljen findes i Lafayette Database of American Art i franske nationale samlinger. Flanagan skabte også det første nummer af den indflydelsesrige Circle of Friends of the Medallion-serien, 1909's "Hudson-Fulton Celebration", og bidrog til efterfølgeren Society of Medalists-serien med sin "Aphrodite-Swift Runners" -medalje fra 1932.