Skriv en fortsættelse til dette afsnit - En tredje Dooley-samling, "Mr. Dooley's Philosophy", udkom i 1900. Hovedartiklen var "A Book Review", dvs. hr. Dooleys diskussion af New Yorks guvernør Theodore Roosevelts krigstidsmemoarer "The Rough Riders". I Mr. Dooley's version vinder Roosevelt hele krigen alene, en lidt større rolle end i hans bog. Dooleys konklusion: "Ingen mand der bærer nag mod sig selv, vil nogensinde blive guvernør i en stat. Og hvis Teddy gjorde det hele, burde han sige det og lette spændingen. Men hvis jeg var ham, ville jeg kalde bogen "Alene på Cuba". Til Dunnes overraskelse tog "Rosenfelt" (som Dooley kaldte ham) stikket i godt humør, og da de to mødtes, fortalte Dunne om en ung kvindelig beundrer af ham, der fortalte guvernøren, at hun havde læst alle hans bøger, med sin yndlings "Alone in Cuba". Roosevelt blev valgt som vicepræsident på McKinley billet i 1900, og da han lykkedes efter præsidenten blev myrdet
Det følgende år skrev Dunne om den nye administrerende direktør, den yngste til at indtage denne stilling, "en mand er... gammel nok til at være præsident, når han bliver præsident. Ellers bliver han ældre".