Den 2. maj krydsede Shermans korps floden ved Grand Gulf.
og fortsatte mod Raymond, Mississippi, som XVII Korps under general James B. McPherson besatte den 12. maj. Sherman omgik Raymond og rykkede frem mod Jackson, som han og McPherson tog den 14. maj, og som Johnston havde trukket sig tilbage fra. Efter at Sherman havde udnævnt Mower til militærguvernør i Jackson, brændte Unionstropperne en del af byen, ødelagde mange fabrikker og afbrød jernbaneforbindelserne med Vicksburg. Grants mål blev yderligere konsolideret, da hans hær sejrede i slaget ved Champion Hill den 16. maj og i slaget ved Big Black River Bridge den 17. maj. Den 22. maj deltog regimentet i Grants angreb på Vicksburg.