Fuldfør følgende sætning: I modsætning til foråret træning 2007, Rollins "gjorde ingen garantier på vej ind i næste sæson, men det betød ikke Phillies ikke var sikker" ind i deres 2008 sæson, på trods af Mets 'erhvervelse af Johan Santana og en "2007 Rollins-esque" garanti for at vinde divisionen fra Carlos Beltrán. Efter at have indledt sæsonen med at slå et homerun på åbningsdagen, landede Rollins på invalidlisten (DL) for første gang i sin karriere i begyndelsen af april, da han led af en ankelforstuvning. Han vendte tilbage i maj, og havde en "produktiv" sommer, i sidste ende postet en karriere-høj 47 stjålne baser, på trods af hans batting gennemsnit faldet til.277, og hans home run og RBI totaler faldet til henholdsvis 11 og 59. I eftersæsonen var Rollins et centralt punkt i holdet, som i sidste ende vandt World Series i 2008; i divisionen serie (NLDS), slog han et leadoff home run i spil fire, og i den
Han ramte et homerun i kamp fem, og på trods af kampene tidligt i World Series, bidrog han til sidst med stærke situationelle slag, der hjalp Phillies med at vinde serien i fem kampe. Ved afslutningen af sæsonen blev Rollins hædret med en Fielding Bible Award for defensiv ekspertise som den øverste MLB shortstop i løbet af året.