Wheeler blev alvorligt syg under felttoget og overdrog kommandoen over divisionen til brigadegeneral Samuel S. Sumner. Wheeler var stadig uarbejdsdygtig i juli, da slaget ved San Juan Hill
Men da han hørte lyden af skydevåben, vendte "Krigsbarnet" tilbage til fronten på trods af sin sygdom. Som den øverste officer på fronten gav han først ordrer til 1. division, under Jacob F. Kent, før han vendte tilbage til sin egen kommando. Efter at have indtaget højderne forsikrede Wheeler general William R. Shafter om, at positionen kunne holdes mod et muligt modangreb. Han førte divisionen gennem belejringen af Santiago og var et højtstående medlem af fredskommissionen.