Fuldfør følgende sætning: Callinan blev udnævnt til løjtnant i Citizens Military Force i juni 1940 og blev udnævnt til Royal Australian Engineers. I marts 1941 meldte han sig frivilligt til oversøisk tjeneste og sluttede sig til den anden australske kejserlige styrke, hvor han blev udstationeret som instruktør ved Demolitions Wing, på 7. infanteritræningscenter. Han blev forfremmet til kaptajn i juli 1941, og efterfølgende udstationeret som næstkommanderende til den 2. uafhængige kompagni.
Timor som en del af Sparrow Force i december 1941. Han førte efterfølgende kommandoerne under deres kampagne på øen og i juli 1942 blev han midlertidigt forfremmet til major.