Wessells blev født i Litchfield, Connecticut, den 20. februar 1809. Efter at han var dimitteret fra West Point i 1833 deltog han i Anden Seminolekrig, først som andenløjtnant i infanteri og derefter som førsteløjtnant, og blev forfremmet den 7. juli 1838. I general Scotts mexicanske felttog blev han forfremmet til kaptajn og modtog brevet af major for tapperhed ved Contreras og Churubusco
- Hvad? I den tidligere kamp greb kaptajn Wessells, selv om han var såret, regimentets flag ved sergentens død og satte sig selv i spidsen for sine mænd. Da han vendte tilbage fra krigen, gav staten Connecticut ham et juvelbesmykket sværd, som blev overrakt til ham ved militære ceremonier. Kaptajn Wessells var på Stillehavskysten i 1849-54, og var i Sioux-ekspeditionen i 1855, hvorefter han tjente i nordvest indtil borgerkrigen.