O'Neill døde i Italien i byen Rom den 20. juli 1616 og blev begravet i kirken San Pietro i Montorio. Gennem sine ni år i eksil var han aktiv i at planlægge en tilbagevenden til Irland, hvor han legede med både planer om at vælte den engelske myndighed direkte og med foreslåede tilbud om benådning fra London. Da den tidligere kronloyale Sir Cahir O'Doherty lancerede O'Dohertys oprør af
Brændingen af Derry i 1608 gav håb om en tilbagevenden, men oprøret blev hurtigt besejret. Oghy O'Hanlon var Hughs nevø og spillede en ledende rolle i O'Dohertys oprør. Som den vigtigste oprørsledende var Oghy O'Hanlon blevet berøvet sin arv af Sir Arthur Chichester, og han kan have været taget i beskyttelsesarrest før sin eksil til Sverige. O'Hanlon blev presset ind i den svenske hær og truet med henrettelse hvis han gjorde modstand.