Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Webster blev født i Auckland i 1991 og gik på Auckland Grammar School. Webster er en cykelrytter, der konkurrerer i en række sprint discipliner. Hans palmarès omfatter en guldmedalje ved den australske Youth Olympic Festival i januar 2009 i mændenes sprint. På Junior World Championship i august 2009 i Moskva vandt han guld i team sprint, Keirin og sprint. Fra Junior World Championships, flyttede han ind i elitekategorien. Webster er medlem af New Zealand team sprint hold, der har gjort den konsekvente klatring på verdensmesterskaberne, fra bronze i 2012
(Melbourne), Sølv i 2013 (Minsk) og Guld i 2014 (Cali, Colombia), der hævdede deres første World Champions regnbue trøje i elite rækkerne.