Efter kun at have arbejdet som advokat i nogle få måneder, fik Wilmot, da Anden Verdenskrig brød ud, til at gå ind i det australske radio- og tv-selskab. Han blev sendt til Mellemøsten i 1940 og rapporterede fra Nordafrika, Grækenland og Syrien; han var i Tobruk under belejringen af 1941. Da Japan gik ind i krigen, vendte Wilmot tilbage til Australien, og derefter gik han ud for at dække krigen i Stillehavet. Han rapporterede fra Papua under den japanske invasion i 1942, herunder Kokoda Track kampagnen
, hvor han gik op til forreste område, omkring Abuari og Isurava, med kollega krigskorrespondent Osmar White og cinematograf Damien Parer. Wilmot betragtede general Sir Thomas Blamey som inkompetent og protesterede mod hans afskedigelse af generalløjtnant Sydney Rowell.