Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 1902 vendte Freeman tilbage til at spille som højrefielder, hvilket var hans bedre position, og førte American League med 121 RBIs. I 1903 hjalp han Boston til den indledende World Series ved at lede ligaen i både home runs (13) og RBIs (104); ved at gøre det, blev Freeman den første spiller til at have ledet både National League og American League i home runs. Den 21. juni 1903 slog han for cyklen, den første amerikaner / Red Sox-spiller til at gøre det. 1903 World Series
var den eneste postseason serie, som Freeman nogensinde spillede i, og det viste sig at være lacklustre efter hans egne standarder - han indspillede et gennemsnit på.281 (9-for-32) med tre trefoldige og fire RBIs i løbet af otte kampe, da Boston besejrede Pittsburgh Pirates.