Når krigen brød ud i september 1939, blev regimentet mobiliseret og tildelt til at beskytte vitale områder omkring byen. I 1940 blev regimentets 1. bataljon udvalgt til at rejse til udlandet. Rockingham var for nylig blevet udnævnt til kaptajn, men fik at vide, at hvis han ønskede at gå med bataljonen, skulle han vende tilbage til sin tidligere rang som løjtnant, hvilket han valgte at gøre. Bataljonen rejste til Halifax hvorfra sejlede til Glasgow, og kort efter ankomsten blev de overført til Aldershot. Der blev Rockingham udnævnt til kommandør for en æresgarde for kong George VI og dronning Elizabeth, der besøgte i december. Han blev senere sendt til den canadiske kommandoskole. Rockingham var på skolen, da Canada foretog den
Dieppe Raid den 19. august 1942. En betydelig del af Royal Hamilton Light Infantry blev dræbt under dette raid, og Rockingham blev efterfølgende overført til det udtømte regiment som major. Stationeret på den sydlige kyst af England som en del af anti-invasionsstyrken, blev Rockingham den 14. april 1943 forfremmet til oberstløjtnant og gjort til kommanderende officer i regimentet. Den 19. februar 1944 blev Rockingham frataget sin kommando og sendt til Staff College, Camberley for yderligere træning. Efter invasionen af Normandiet den 6. juni 1944 tog RHLI til Frankrig uden Rockingham. Men deres chef blev snart såret. Rockingham blev fjernet fra Staff College, og den 18. juli fik kommandoen over regimentet endnu en gang og blev sendt til Frankrig.