Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Jupp vandt "Så du tror du er sjov?, Leicester Mercury Comedian of the Year" i 2001, og var en Perrier Award
"Bedste nybegynder" nomineret i 2003, for hans show "Gentlemen Prefer Brogues". Han hævdede at have bluffet sig ind på en engelsk cricket tur til Indien, som cricketkorrespondent for BBC Scotland og "Western Mail" under sin optræden på "Celebrity Mastermind", og igen i en optræden på "Test Match Special" i 2011.