Fuldfør følgende sætning: Pettitte var den første spiller fra Core Four, der trak sig tilbage, og annoncerede sin beslutning på en pressekonference på Yankee Stadium den 4. februar 2011. Han fortalte organisationen "ikke at regne med hans tilbagevenden" efter Yankees tabte den
2010 American League Championship Series til Texas Rangers, med henvisning til hans ønske om at tilbringe mere tid med sin familie. Efter at have tilbragt sæsonen væk fra baseball, han tjente som gæste instruktør for Yankees under 2012 foråret træning og insisterede på, at han ikke overvejede et comeback. Men han ændrede sin beslutning på sin sidste dag som instruktør og vendte tilbage til organisationen den 16. marts og underskrev en mindre liga kontrakt på $ 2,5 millioner. Han kastede i begge sæsoner for Yankees, før han annoncerede sin anden pensionering den 20. september 2013. Selv om han i første omgang ikke ville afsløre sin beslutning, var det på Rivera's insisterende, at han til sidst gjorde det. Yankees afholdt en ceremoni for Pettitte fem dage senere den 25. september, hvor Core Four-medlemmerne Jeter og Rivera præsenterede ham med en indrammet base fra hans sidste Yankee Stadium start, underskrevet af alle hans holdkammerater. Han gjorde sin sidste optræden den 28. september mod Houston Astros, det eneste andet hold, han havde kastet for i sin karriere. Han kastede en komplet kamp - hans første siden 2006 - og ved at vinde sin sidste start, sluttede han sæsonen med en 11-11 sejr-tab rekord. Dette bevarede hans rekord for aldrig at have en tabende sæson i hele sin 18-årige karriere og være den eneste krukke i major league historie til at have 15 vindende sæsoner (med mindst tre starter hver) uden at registrere en tabende sæson.