Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Alexander forsøgte at slutte sig til United States Army Air Corps, men blev afvist, fordi han kun havde modtaget en gymnasial uddannelse, og det var nødvendigt at have en universitetsuddannelse for at kunne tjene i USAAF. Han sluttede sig til Royal Canadian Air Force i oktober 1940 for at blive involveret i krigen som pilot samt for at undgå at blive indkaldt og sendt til at tjene i infanteriet. På det tidspunkt havde han kun 25 timers flyveerfaring, hvilket var langt under de normale krav for Royal Air Force (RAF). Han fik sine vinger den 15. september 1941 og blev tildelt 133 Eagle Squadron i England. Næsten et år senere, i august 1942, deltog Alexander i Operation Jubilee
, som han senere kaldte sin "mest mindeværdige dag i RAF". I to missioner som en del af denne operation skød han to tyske fly ned og beskadigede en tredje.