Han var i slutspillet 18 gange, inklusive hver sæson fra 1998 til 2006. Han optrådte i fem World Series (1988, 1992, 1998, 2000 og 2002), hvor han var crewchef i 1992 og 2002; tolv League Championship Series (1980, 1983, 1985, 1990, 1993, 1995, 1996, 1999, 2001, 2003, 2005
, og 2006), med alle undtagen de sidste to i NL; og fem Division Series (1981, 2000, 2002, 2004 og 2010). Hans 11. optræden i League Championship Series i 2005 brød rekorden, han tidligere havde delt med Bruce Froemming. Han var også dommer i All-Star Game i 1989 og var dommer for hjemmeplade i All-Star Game i 2006. Den 23. maj 2002 var Crawford anden base dommer for Shawn Greens fire homer spil. Han var på tredjepladsen, da Carlos Delgado ramte fire homers den 25. september 2003. Da hans far arbejdede den første kamp på Philadelphias Veterans Stadium den 10. april på hjemmebane, arbejdede Crawford hjemmebane i den sidste kamp på "The Vet" den 28. september og gentog ærerne, da Citizens Bank Park åbnede den 12. april.