Fuldfør følgende sætning: I Anden Verdenskrig førte Cunningham som øverstbefalende for Middelhavsflåden de britiske flåder til sejr i flere kritiske Middelhavsbattler. Disse omfattede
Angrebet på Taranto i 1940, det første flådeangreb i historien, og slaget ved Kap Matapan i 1941. Cunningham kontrollerede forsvaret af forsyningslinjer i Middelhavet gennem Alexandria, Gibraltar og det centrale knebsted på Malta. Han ledede også den flådesupport til de forskellige store allierede landinger i det vestlige Middelhavskyst. I efteråret 1943, da den siddende, Sir Dudley Pound, døde, blev Cunningham forfremmet til First Sea Lord, den professionelle leder af Royal Navy, en stilling han holdt indtil sin pensionering i 1946. Han blev adlet som Baron Cunningham af Hyndhope i 1945 og blev gjort til Viscount Cunningham af Hyndhope det følgende år. Efter sin pensionering havde Cunningham flere ceremonielle stillinger, herunder Lord High Steward ved kroningen af dronning Elizabeth II i 1953. Han døde den 12. juni 1963 i en alder af 80 år.