Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Ewell blev født i Georgetown, District of Columbia. Han blev opdraget i Prince William County, Virginia, fra en alder af 3, på en ejendom nær Manassas kendt som "Stony Lonesome". Han var den tredje søn af Dr. Thomas og Elizabeth Stoddert Ewell; barnebarnet af Benjamin Stoddert, den første amerikanske Secretary of the Navy; barnebarnet af Revolutionary War Colonel Jesse Ewell; og broren til Benjamin Stoddert Ewell. Han dimitterede fra United States Military Academy i 1840, som trettende i sin klasse på 42 kadetter. Han var kendt af sine venner som "Old Bald Head" eller "Baldy". Han blev udnævnt til andenløjtnant i 1. U.S. Dragoons og blev forfremmet til førsteløjtnant i 1845. Fra 1843 til 1845 tjente han sammen med Philip St. George Cooke og Stephen Watts Kearny på eskortepligt langs Santa Fe og Oregon Trails. I den mexicansk-amerikanske krig, hvor han tjente under Winfield Scott, blev han anerkendt og forfremmet til kaptajn for sit mod ved Contreras og Churubusco
- Hvad? Ved Contreras udførte han en natlig rekognoscering med ingeniørkaptajn Robert E. Lee, hans fremtidige kommandant.