Efter sin indskrivning i Maine til borgerkrigens militær tjeneste, Edward P. Tobie, Jr. officielt indkaldt til tjeneste som sergent med Company G af 1. Maine Volunteer Cavalry. Han deltog derefter med sit regiment i en række af Unionshærens vigtigste engagementer i krigen, herunder 1862's
Første slag ved Winchester (25. maj) og slag ved Cedar Mountain (9 august), Andet Bull Run (28. august 30), South Mountain (14. september), Antietam (17. september) og Fredericksburg (11. december 15); 1863's Stoneman's Raid, Slaget ved Brandy Station (9 juni), hvor han blev taget til fange efter at være såret, og slagene ved Gettysburg (1. juli 3) og Mine Run (7. november til 2. december) og 1864's slag ved Todd's Tavern (7 maj), Haw's Shop (28. maj), Old Church (30 maj), Cold Harbor (31. maj til 12. juni), Trevilian Station (11. juni 1112), St. Mary's Church (24. juni), Boyd's Road (27. oktober) og Reamington Road (28. august).