I alt, han administreret 11 sæsoner i de store, kompilerer en rekord på 351 sejre og 502 tab, vinder en mesterskab i med Louisville Colonels af American Association. Chapman deltog i den præ-moderne æra World Series ved at styre sit hold i 1890 World Series, den syvende af otte afholdt før den første moderne Series i 1903
- Hvad? Holdet stod over for Brooklyn Bridegrooms i National League, der ville blive afholdt som en best-of-seven serie. Brooklyn vandt de første to kampe, før det tredje spil endte med en ulighed på otte innings. Louisville vandt to af de næste tre for at tvinge en syvende kamp midt i forværrede vejrforhold. Chapman og Brooklyn manager Bill McGunnigle blev enige om, at den 28. oktober spil ville være den sidste afholdt, selv om det blev angivet, at hvis Louisville vandt spillet og bandt serien, at de ville mødes igen i det følgende forår for at afgøre den sande vinder. Louisville vandt 6-2, men aftalen mellem AA og NL svigtede om vinteren, hvilket betød, at ingen ægte vinder af 1890-serien blev tildelt det år.