Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Under 2011 Gold Cup
Dempsey var med til at hjælpe USA til finalen. I gruppefasen scorede han et mål i en 2-0 sejr over Canada, og i kvartfinalen scorede Dempsey også et mål i en 2-0 sejr over Jamaica. I semifinalen mod Panama, der havde chokerende besejret USA 1 til 2 i gruppefasen, scorede Dempsey det eneste mål for at få amerikanerne til finalen. Med et glidende touch omdirigerede Dempsey Landon Donovans pas ind i nettet.