Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Winter blev valgt til at starte på åbningsdagen af 1903 Boston sæsonen, besejre Rube Waddell og Philadelphia Athletics, 9<unk>4, på Huntington Avenue Grounds. Han endte også med at kaste i kampen, hvor amerikanerne sikrede pennanten, selvom han ikke spillede i World Series i 1903
Boston brugte kun Cy Young, Bill Dinneen og Long Tom Hughes. Winter arbejdede som billettagere under serien. Han var intermitterende effektiv i løbet af 1903 sæsonen, som 1904 "Reach Guide" tilskrevet ikke at være fuldt ud genvundet fra sin sygdom.