Udfyld følgende sætning: Crawford tjente som sekundløjtnant i 10. infanteriregiment på USA's grænse mellem 1889 og 1895, hvilket inkluderede militærpoliti i Oklahoma City indtil 1890 og assisterede den amerikanske kommission i forbindelse med amerikanske indianerstammer; mellem 1891 og 1892 organiserede han en Apache Indian Company i 10. infanteriregiment. Under den spansk-amerikanske krig deltog han i
Slaget ved San Juan Hill (1898) og blev senere rost for sit mod. Mellem 1903 og 1907 underviste han på Fort Leavenworth, Kansas i Infanteri og Kavaleri School og Army Staff College. Crawford tjente også i Filippinerne en række gange, først i løbet af 1890-1902 og igen mellem 1909-1911. Fra 1913 til 1916 tjente Crawford på Generalstaben for den amerikanske hær, hvorefter han var i Panama Canal Zone indtil 1917. Under Første Verdenskrig tjente Crawford med den amerikanske ekspeditionsstyrke som brigadegeneral i den nationale hær. Der kommanderede han den 6. infanteribrigade, 3. infanteridivision under det andet slag ved Marne. I 1919 trak Crawford sig tilbage på grund af handicap.