Udfyld følgende sætning: Kort efter det britiske imperium erklærede krig mod Tyskland den 5. august 1914, meldte Dewar sig til New Zealand Expeditionary Force og deltog i ekspeditionen til
Besætte Tysk Samoa, og forlade dagen efter han spillede for Taranaki forsvarer en udfordring fra Wairarapa. Da han vendte tilbage, meldte han sig igen frivilligt til aktiv tjeneste og meldte sig til Wellington Mounted Rifles, hvor han sluttede sig til maskingeværsektionen. Efter forfremmelse til sergent, rejste han i oktober til Egypten. Der var han kaptajn for sit regiments rugbyhold i kampe mod andre New Zealand og australske regimenter. Han landede i Anzac Cove den 8. august 1915 og deltog i aktionen for at erobre Chunuk Bair i Gallipoli-kampagnen. Dagen efter blev han dræbt i kamp.