Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Den 19. IAP vendte tilbage til Leningrad Military District i oktober, og mellem 30. november 1939 og 13. marts 1940 kæmpede i Vinterkrigen
mod Finland som en del af 54. jagerflyvningsbrigade i VVS 7. hær på den nordvestlige front. Det omfattede oprindeligt tre eskadriller af I-16 og en I-15bis eskadrille; sidstnævnte blev overført til nord i midten af december og erstattet af en ny I-16-udstyret 4. Aviation Squadron i begyndelsen af januar. Under krigen blev regimentet officielt krediteret med at have fløjet 3.646 udskydninger, nedskydning af tre finske fly i luftkamp og ødelæggelse af to på jorden, og 74 lokomotiver og 150 jernbanevogne blev ødelagt i terrænangreb; det led ingen tab. For sin "eksemplariske præstation af kampmissioner" blev den 19. IAP tildelt Ordenen med Røde Fanner den 11. april.