Gennemfør følgende sætning: Efter sin første mand, Thomas Henry Watkins, døde, begyndte Preston at arbejde som illustrator for at kunne forsørge sig selv. Hun socialiserede og udstillede med kunstnere fra Ashcan School og giftede sig med en af gruppen, James Moore Preston, i 1903. De rejste til Europa sammen, tilbragte sommeren på Long Island, og deltog i illustrationen af en magasinhistorie. Hun blev en succesfuld illustrator for magasiner, som "Harper's Bazaar" og "The Saturday Evening Post", og var en succesfuld bog illustrator. Preston blev betragtet som en af de bedste kvindelige illustratører mellem 1900 og 1940, og var en af de få kvindelige medlemmer og udstillere af Society of Illustrators, der blev optaget den 29. marts 1904 efter jævnaldrende Florence Scovel Shinn, Elizabeth Shippen Green, Violet Oakley og Jessie Willcox Smith. Ligesom dem var hun kun associeret medlem, da fuld medlemskab ikke var tilladt for kvinder før 1920'erne. Hun udstillede på 1913 Armory Show og vandt en medalje på
Panama-Pacific udstilling i 1915. Preston var en af de store suffrage kunstnere. Hendes værker er i en række museumssamlinger. Hun spillede selv et kapitel af film serien "Our Mutual Girl", der blev vist i biografer i 1915.