Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Kun få måneder efter Ivan Shishmans tronovertagelse, den 26. september 1371, besejrede de osmanniske tyrkere en stor kristen hær ledet af de serbiske brødre Vukašin Mrnjavčević og Jovan Uglješa i slaget ved Chernomen.
- Hvad? Selvom Uglješa havde forsøgt at skabe en bred koalition, der ville omfatte Bulgarien, sluttede Ivan Shishman, der måtte styrke sin egen autoritet, sig ikke til. Efter sejren ved Chernomen vendte tyrkerne sig straks mod Bulgarien. Den osmanniske sultan Murad I tvang Ivan Shishman til at trække sig tilbage til nord for Balkanbjergene og erobrede det nordlige Trakien, Rhodoperne, Kostenets, Ihtiman og Samokov. Ude af stand til at modstå angrebene måtte Ivan Shishman forhandle med osmannerne i 1373. Han blev tvunget til at blive en osmannisk vasal og tillade sin søster Kera Tamara, der var kendt for sin skønhed, at blive en hustru til Murad I. I henhold til denne aftale genvandt Bulgarien nogle af de erobrede områder som Ihtiman og Samokov og begyndte næsten ti års urolig fred med tyrkerne. På trods af vassalitet og fredstraktaten blev osmanniske angreb fornyet i begyndelsen af 1380'erne og kulminerede i 1385 med faldet af Sofia, Ivan Shishmans sidste højborg syd for Balkanbjergene.