Området blev kæmpet om af franskmændene og englænderne, herunder flere engelske besættelser i løbet af Hundredeårskrigen. I 1492 belejrede Henrik 7. Boulogne, før konflikten blev afsluttet med Étaples-freden. Boulogne blev igen besat af englænderne.
fra 1544 til 1550. I 1550 sluttede Boulognefreden Englands krig mod Skotland og Frankrig. Frankrig købte Boulogne tilbage for 400.000 kroner. En kultur af smugling var til stede i byen indtil 1659, da franske gevinster i Flandern fra traktaten om Pyrenæerne flyttede grænsen mod nord.