Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Da Amerika gik ind i Første Verdenskrig, overførte Hayward sig selv til aktiv tjeneste i nationalgardet som oberst i infanteri. Da der var regimenter til rådighed for ham, rekrutterede, trænede og uniformerede han det 15. New York Infantry, et helt sort frivilligt regiment. Regimentet blev senere kaldt Harlem Hellfighters. Regimentet ankom til Europa i foråret 1917. General Pershing, under hvem Hayward tjente som kadet, fik regimentet til at kæmpe med franskmændene under betegnelsen 369. infanteriregiment. De kæmpede på fronten i 191 dage, længere end noget andet amerikansk regiment, og deltog i Champagne-Marne
, Aisne-Marne og Meuse-Argonne. Hayward blev tildelt "Croix de Guerre" med guldpalme og sølvstjerne og Distinguished Service Medal, blev rost af marskal Foch og general Pershing, og blev udnævnt til officer i Æreslegionen takket være general Petains anbefaling. Han blev indkaldt sammen med resten af regimentet i marts 1919.