Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 1445 deltog Henrik i det første slag ved Olmedo
, der hjalp sin bror, kongen af Navarra, mod deres svoger, kongen af Castilien. Ifølge en teori planlagde kongen af Navarra at erobre den sydlige del af kongeriget Castilien og udråbe Henrik til konge. Men Henry blev såret og døde af en infektion et par uger senere.