Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Mens mænd fra North Stonington sluttede flere Connecticut regimenter under borgerkrigen, den mest kendte af disse var den 21. Regiment of Connecticut Volunteers fordi dens "G" selskab bestod helt af North Stonington beboere. Den 21. ankom til Virginia, og så sin første større kamp i slutningen af 1862 under Slaget ved Fredericksburg, og led store tab ved Drewry's Bluff
I 1863 deltog han i Grants kamp mod Richmond i midten og slutningen af 1864. Udmattelsen var så stor blandt officererne i regimentet, at James F. Brown, der var bosiddende i North Stonington, og som gik ind i krigen som kommandør for "G" kompagni, sluttede krigen som oberstløjtnant og kommandør for regimentet. William S. Hubbel, der blev indskrevet i regimentet fra North Stonington, tjente Æresmedaljen for at fange et stort antal konfødererede soldater, mens han ledte en lille raiding party i 1864.