Efter at have deltaget i Rashtriya Indian Military College (RIMC), blev han udnævnt til Midshipman i Royal Indian Navy i 1941 i den udøvende gren. Han deltog i Anden Verdenskrig som officer i den kongelige indiske flåde på vegne af Det Forenede Kongerige på den europæiske front, og blev sendt til at deltage i Britannia Royal Naval College efter afslutningen
af 2. verdenskrig i 1945. Efter endt uddannelse i stabsuddannelsen vendte han tilbage til Britisk Indien og blev efterfølgende forfremmet til løjtnant i den kongelige indiske flåde og besluttede at vælge Pakistan som følge af opdelingen af Britisk Indien, også samme år. Hassan var blandt de første tyve flådeofficerer, der besluttede at slutte sig til Royal Pakistan Navy (RPN) som en løjtnant med et servicenummer PN.0073, der var opført på den anciennitetsliste, der blev sendt af Royal Indian Navy til Pakistans forsvarsministerium. Han blev sagt at være en fremragende hockey spiller i flåden, hvor han var kaptajn for flåden hockey hold mod den indiske flådes hockey hold; RPN's hockey hold vandt med en margin på fem mål til en sikret mod RIN hold.