Stewart blev udnævnt til brigadegeneral den 8. november og tildelt kommandoen over 2. brigade, 2. division, Columbus District, i den konfødererede afdeling nr. To (forløberen til Tennessee-departementet), under Leonidas Polk. Stewart holdt denne stilling fra den 16. november til den december, da hans brigade blev overført til afdelingens første geografiske division, indtil februar 1862. Hans brigade blev returneret til det vestlige Kentucky, hvor den kortvarigt blev tilføjet John P. McCowns division, og førte forsvaret af byen i slaget ved New Madrid, før McCown beordrede den evakueret og trak sig tilbage ned ad Mississippi-floden. Den 1. april sluttede Stewarts mænd sig til Charles Clarks division, i Leonidas Polks korps, af Albert Sidney Johnstons Army of Mississippi, lige i tide til slaget ved Shiloh
- Hvad? Der førte Stewart sin brigade i første dags angreb på "Hornet's Nest" området i midten af Unionens linje.