Plas Mawr blev bygget i byen Conwy mellem 1576 og 1585 af Robert Wynn. Robert kom fra en velstående lokal familie og gik i tjeneste hos først Sir Walter Stonor og derefter Sir Philip Hoby, begge administratorer og højtstående embedsmænd til kong Henrik VIII. Robert kæmpede og blev såret under belejringen af Boulogne
I 1544 deltog han i militære felttog i Skotland og rejste meget rundt i Europa. Han investerede i jord i hele det nordlige Wales og giftede sig med sin første kone, Dorothy Griffith, et medlem af den lokale adel, i 1570. Da Robert var blevet gift, havde han brug for et passende hus, og han valgte at slå sig ned i Conwy, en velstående by der i det 16. århundrede var kendt for sit fornemme samfund.