Montagu tjente kortvarigt i Middelhavsflåden som midshipman ombord på forsendelsesbåden under kommando af A. C. Hobart. Han blev personligt udvalgt til at tjene om bord på fregatten af Henry Keppel, da skibet afsejlede fra Portsmouth til China Station i oktober 1856; "Raleighs" 28-dages rejse til Kap det Gode Håb blev anset for at være en rekord for et sejlskib. Efter korte stop i Penang og Singapore fortsatte "Raleigh" med hast til Hong Kong med krig
Det er en uundgåelig konflikt med Kina. Efter flere måneders sejlads kom "Raleigh" inden for tredive miles af Hong Kong, da skibet den 14. april 1857 ramte ukendte klipper. På trods af besætningens bestræbelser på at pumpe vandet ud af skibet længe nok til at nå Hong Kong, endte "Raleigh" med at strande på mudderbanker, og besætningen evakuerede til en nærliggende ø. Med hjælp fra den franske flåde vendte besætningen tilbage til Hong Kong, med Montagu tilbage om bord.