Efter at være blevet forfremmet til rang af korporal engang tidligere i sin tjenesteperiode, Young genindskrevet for en anden tur af pligt den 4. februar 1864 mens hans regiment var stationeret i Warrenton, Virginia. Derefter blev han tildelt kampagnen under Unionens general Ulysses S. Grant. Young og hans kolleger fra 1. Pennsylvania Kavaleri kæmpede i slaget ved Haw's Shop.
(28. maj), Cold Harbor (13. maj til 12. juni) og Trevilian Station (11-12. juni) før de deltog i belejringen af Petersburg gennem marts 1865, som omfattede slagene ved Deep Bottom (27.-29. juli 1864). Det var på et tidspunkt i denne fase af tjenesten, at Young blev forfremmet til rang af sergent, før han blev overført til 1. Pennsylvania Battery (den 4. september 1864).