Han blev udnævnt til første løjtnant i kompagni D, 2. Vermont Infanteri, den 20. maj 1861, men trådte tilbage den 5. november 1861 af medicinske årsager. Han vendte tilbage til sin fars forretning og vendte tilbage til Washington-området, hvor han solgte stoffer til sutlere og militærkirurger. Han accepterede derefter en stilling som major i 10. Vermont Infanteri den 26. august 1862. Han blev forfremmet til oberstløjtnant den 17. oktober 1862 og overtog kommandoen over regimentet som oberst den 26. april 1864 som erstatning for Albert B. Jewett, der havde trukket sig. Han kommanderede sit regiment i slagene ved Wilderness, Spotsylvania, North Anna, Totopotomy Creek
Cold Harbor og Cedar Creek.