Jeffrey Leonards største øjeblik som spiller skete sandsynligvis i 1987 i National League Championship Series med San Francisco Giants. I løbet af den syv-game lange serie mod St. Louis Cardinals, havde Leonard fem runs, ti hits, fire home runs, fem runs batted i, en batting gennemsnit på.417, og en slugging procentdel på.917. For sin præstation blev Leonard tildelt 1987 NLCS Most Valuable Player Award. Fra 2017 er Jeffrey Leonard den sidste person, der blev udnævnt til den mest værdifulde spiller i en League Championship Series eller World Series, mens han var medlem af det tabende hold. Hans fire homeruns har slået en rekord, der deles af Bob Robertson (
1971) og Steve Garvey (1978) for flest home runs i en League Championship Series.