Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 1038 sluttede Harald sig til byzantinerne i deres ekspedition til Sicilien, i George Maniakes' (sagernes "Gyrge") forsøg på at generobre øen fra de muslimske saracenere, der havde etableret Emiratet Sicilien på øen. Under felttoget kæmpede Harald sammen med normanniske lejesoldater som William Iron Arm. Ifølge Snorri Sturluson erobrede Harald fire byer på Sicilien. I 1041, da den byzantinske ekspedition til Sicilien var forbi, brød et langobardisk-normannisk oprør ud i det sydlige Italien, og Harald førte den varige garde i flere kampe. Harald kæmpede sammen med den italienske catepan, Michael Dokeianos med indledende succes, men normannerne, ledet af deres tidligere allierede William Iron Arm, besejrede byzantinerne i slaget ved Olivento i marts og i slaget ved Montemaggiore i maj. Efter nederlaget blev Harald og den varige garde kaldt tilbage til Konstantinopel, efter at Maniakes var blevet fængslet af kejseren og andre mere presserende spørgsmål var opstået. Harald og varigerne blev derefter sendt til at kæmpe i den sydøstlige europæiske grænse i Bulgarien, hvor de ankom i slutningen af 1041. Der kæmpede han i kejser Mikael IV's hær i slaget ved Ostrovo i 1041 kampagnen mod den bulgarske opstand.
Ledet af Peter Delyan, som senere fik Harald tilnavnet "Bulgar-brænderen" ("Bolgara brennir") efter hans skald.