Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 1861, i en alder af 19, meldte Roberts sig som en privat i Company C af det 19. regiment North Carolina Infantry, som senere ville blive udpeget som 2. regiment NC Cavalry. Efter at have tjent med udmærkelse under regimentsoperationer i North Carolina, men uden nogen formel militær træning, blev han forfremmet til anden løjtnant den 30. august 1861. Den 13. september 1862 blev Roberts forfremmet til første løjtnant. Roberts' regiment blev overført til Virginia i efteråret samme år og deltog i flere slag, blandt dem: Slaget ved Fredericksburg, Slaget ved Suffolk og Slaget ved Brandy Station. Den 13. november 1863 blev Roberts forfremmet til kaptajn og derefter major før foråret 1864, hvor han kæmpede i North Carolina brigaden af William Henry Fitzhugh Lees division. Han blev forfremmet til oberst i juni 1864 og under belejringen af Petersburg fik han kommandoen over 2. regiment NC kavaleri. Roberts ledte et angreb mod Unionens brystværn, steg af, overhalede riflegruben og tog flere unionssoldater til fange i det andet slag ved Reams Station
Den 25. august 1864. Den 23. februar 1865 blev Roberts forfremmet til brigadegeneral. Ifølge traditionen gav general Robert E. Lee Roberts med Lees personlige handsker som anerkendelse af Roberts' fremragende tjeneste. Roberts fortsatte kommandoen over sin brigade i Slaget ved Five Forks, og overgav sig til sidst i Slaget ved Appomattox Court House, den 9. april 1865.