I begyndelsen af 1850'erne flyttede han til Chicago, hvor han var aktiv i flere virksomheder. Ved begyndelsen af den amerikanske borgerkrig ledsagede Kent en slægtning, Loren Kent, der var officer i det 29. Illinois Infantry Regiment, som han til sidst kommanderede som oberst. Jacob Kent rejste med 29th Illinois, og var til stede i april 1862
Slaget ved Shiloh.