Efter at have kvalificeret sig som mekaniker, sluttede Caldwell sig til McLaren til Grand Prix i Italien i 1967.
- Hvad? Han blev derefter, hvad man nu ville kalde holdets tekniske direktør. Chauffører han arbejdede med inkluderede Emerson Fittipaldi, James Hunt og Jochen Mass. Han var involveret i design, produktion og forberedelse af biler til racing og var opfinder af en luft-starter for at gøre bilerne lettere og introducerede også et sjette gear, skirting for at øge downforce og holduniformer til at erstatte sortimentet af overalls og andet tøj, der tidligere blev båret.