Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Gregg kommanderede kavaleri korpset i Army of the Potomac i begyndelsen af 1864 indtil ankomsten af generalmajor Philip Sheridan, der kommanderede kavaleriet i styrkerne af generalløjtnant Ulysses S. Grant i Overland kampagnen. Den vigtigste brug af Greggs kavaleri under dette felttog var at skærme Unionens bevægelser mod syd, kamp mod kamp, men et betydeligt raid blev iscenesat, der kulminerede i slaget ved Yellow Tavern, hvor J.E.B. Stuart blev dødeligt såret, hvilket gav Konføderationen et hårdt slag. Greggs division var også stærkt involveret i slaget ved Haw's Shop.
, hvor den kæmpede Wade Hamptons tropper vest for Hanovertown, Virginia. Hamptons tropper var overlegne, men Greggs havde Spencer-riflen. Endelig angreb Custers brigade gennem vanskeligt terræn og drev Hamptons mænd ud af deres position.