Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Wilkinson sluttede Connacht for 2006/07 sæsonen, og gjorde sin debut den 1. september 2006 i en sejr over skotske side Border Reivers i Celtic League, spillede hele 80 minutter i en Connacht sejr. Han gjorde sin første europæiske optræden for Connacht den 20. oktober 2006 mod Harlequins i 2006/07 European Challenge Cup, hvor han kom ind som erstatning. Wilkinson spillede i alt 18 Celtic League kampe i sin første sæson, 16 af disse kom som starter, og spillede også i fem Challenge Cup kampe. I den følgende sæson fortsatte Wilkinson med at spille regelmæssigt for siden. Med antallet af hold reduceret til 10 for 2007/08 Celtic League
, Wilkinson medvirkede i alle 18 af Connacht's kampe, med kun en af disse optrædener som erstatning. Udover at spille i Celtic League, startede Wilkinson alle Connacht's seks kampe i Challenge Cup.