Efter næsten to årtier med middelmådig baseball begyndte Pirates' skæbne at ændre sig ved århundredeskiftet. Piraterne købte flere stjernespillere fra Louisville Colonels, som var planlagt til at blive elimineret, da N.L. kontrakt fra 12 til 8 hold. (Franchisen blev ikke formelt konsolideret; spilleropkøbene var separate transaktioner.) Blandt disse spillere var Honus Wagner, som blev en af de første spillere indsat i Baseball Hall of Fame. Piraterne var blandt de bedste hold i baseball i begyndelsen af 1900-tallet, og vandt tre på hinanden følgende National League pennants fra 1901 til 1903 og deltog i
Den første moderne World Series nogensinde, som de tabte til Boston. Pirates vendte tilbage til World Series i 1909, hvor de besejrede Detroit Tigers for deres første verdensmesterskab nogensinde. Det år flyttede Pirates fra Exposition Park til en af de første stål- og betong-ballparker, Forbes Field.