Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Han vendte tilbage til militærtjeneste før Anden Verdenskrig og blev udnævnt til pilot officer i Royal Air Force Volunteer Reserve den 25. april 1939. Den 17. juni 1940 erklærede marskal Philippe Pétain sin hensigt om at søge en våbenhvile.
, Air-Vice Marshal Arthur Barratt, Air Officer Commanding-in-Chief British Air Forces i Frankrig, sendte Grinnell-Milne på en mission for at aflevere breve til lederne af det franske luftvåben, hvor han erklærede Storbritanniens beslutsomhed om at fortsætte kampen og opmuntrede dem til at gøre det samme i Nordafrika. Grinnell-Milne blev også udnævnt til den britiske forbindelsesofficer til den øverstbefalende for det franske luftvåben, Joseph Vuillemin, og udstyret med bærbar radiosender, opkaldssignaler og koder. Grinnell-Milne kørte til Bordeaux, derefter til GHQ franske luftvåben i Agen. Der informerede Vuillemin ham med beklagelse om, at han havde påbegyndt processen med at overføre mænd og fly til Nordafrika, men nu havde modtaget ordrer om at standse alle bevægelser. Grinnell-Milne fandt, at de fleste af de øverste stabofficerer enten var resigneret over deres skæbne, obstruktive eller åbenlyst fjendtlige, selvom han bemærkede, at mange af de yngre officerer og mænd var ivrige efter at rejse til England. Han forlod Frankrig sent den 18. juni om bord på et skib. Da han var tilbage i London, blev han udnævnt til forbindelsesofficer til den frie franske general Charles de Gaulle, og forblev hos ham i de næste fire måneder og deltog i slagene ved Dakar og Gabon. Han blev forfremmet til flyvende officer den 3. august 1941. Grinnell-Milne blev invalideret ud af RAF (teknisk set sagde han op), men beholdt sin rang som flyvende officer den 20. juli 1944. Derefter vendte han tilbage til BBC og forblev der indtil 1946.