Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Sillitoe konkurrerede for Coburg Athletic Club. Efter sin pensionering begyndte han at træne i atletik og hjalp med at lægge grundlaget for en af de mest succesfulde æraer i australsk sprint med East Melbourne Harriers Athletic Club. Australske repræsentanter, som Sillitoe har trænet, omfatter Peter Norman, Gary Holdsworth, Greg Lewis, Aaron Rouge-Serret, Colin McQueen, Denise Boyd, Richard James, Bruce Frayne, Tamsyn Lewis og Ken Hall. Han var træner for Commonwealth Games 1982
Team og holdt en langvarig atletisk trænerpost med Caulfield Grammar School i Melbourne fra 1983 til 2014.