I maj 1940 deltog han i
Slaget ved Rotterdam, hvor man lander og indtager nogle af byens vigtigste broer. Choltitz, kommandøren for 3. bataljon i 16. luftlandingsregiment, begyndte at organisere sine tropper efter at have landet dem på Waalhaven Air Force Base. Han sendte dem til broerne i Rotterdam. Hollænderne havde ikke stationeret mange soldater i den sydlige del af byen. En enhed bestod af slagtere og bagere og omkring 90 infanterister, hvoraf de sidste blev forstærket af riflemen, der var trukket tilbage fra flyvepladsen. De hollandske tropper gemte sig i huse langs vejen til broerne. Der lagde de et baghold for de tyske tropper der nærmede sig. Der var tab på begge sider. Det lykkedes tyskerne at få frem en PaK-tankvåben. Hollænderne måtte give efter under det stadigt stigende pres. Den tyske styrke rykkede derefter videre til broerne, hurtigt efterfulgt af hovedparten af 9. kompagni fra 16. luftlandingsregiment.