Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 2017 udgav Dapiran sin første bog "City of Protest: A Recent History of Dissent in Hong Kong" med Penguin Books, som behandlede historien om protestbevægelser i Hong Kong siden 1960'erne. I bogen fokuserer Dapiran især på Hongkong-protesterne i 2014.
- Hvad? Dapiran siger, at det at være vidne til disse protester fik ham til at "indse min identitet som Hongkonger". Siden udgivelsen af Dapiran's første bog er han blevet en af de førende vestlige kommentatorer på Hongkongs protestbevægelser, især under 2019-2020 Hong Kong Protesterne. Han er blevet rost i "South China Morning Post" som "berømt som en klarsynet observatør af byens politik" og er ofte citeret som ekspert på Hong Kong af medier som "Quartz", "Financial Times" eller "Time". Dapiran har skrevet i publikationer som "The Guardian", "The Atlantic", "New Statesman, CNN" og "Foreign Policy" og optrådt på programmer som BBC, Bloomberg TV, Reuters, RTHK og ABC. Dapiran har været meget kritisk over for Hongkongs regering og den kinesiske centralregering i Beijing, og hævdede for eksempel, at "Hongkongs regering ikke længere handler i sit folks bedste interesse", at "Beijing har udnyttet den globale distraktion [på grund af udbruddet af Covid-19] til at begynde at tage hævn for Hongkongs åbne udfordring af Kinas styre" i 2019, og at den kinesiske regering bruger loven til at handle mod oppositionen i Hong Kong. I juli 2020 hævdede han, at den kinesiske regering opfører sig som en "kolonialmagt" i Hong Kong, og at "de amerikanske foranstaltninger, sammen med Pekings eget undertrykkelse af Hong Kong, hurtigt forvandler byen fra et åbent, stabilt internationalt finansielt center til et omstridt område i frontlinjen af en hurtigt intensiverende geopolitisk konflikt". Siden 2020 skriver han også en regelmæssig kolonne for Hong Kong Outlet Citizen News.