Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 2011 meddelte Waltrip, at han ville forsøge at få sin 25. på hinanden følgende Daytona 500 start med at køre nr. 15. Waltrip beholdt sine kørere for 2011 No. 00 David Reutimann i No. 00 og No. 56 Martin Truex, Jr. i No. 56, som begge ville køre hele skemaet. Udover Daytona 500 kørte Waltrip tre løb det år: Aaron's 499, Quaker State 400 og Good Sam Club 500. Bortset fra Sprint Cup-eventen i Daytona, deltog Waltrip også i Camping World Truck Series og Nationwide Series racer der. Han vandt en følelsesladet sejr i NextEra Energy Resources 250, som kom 10 år efter Dale Earnhardts død og hans første Sprint Cup Series sejr. Sejren gjorde også Waltrip til den 22. kører til at vinde et løb i alle tre NASCAR nationale touring serier. Han fulgte sin fredag aften sejr med en solid 9. plads i Nationwide Series løbet den næste dag. På søndag eftermiddag, som en del af fejringen af tiårsdagen for Dale Earnhardts død i Daytona 500 i 2001
Waltrip kørte en replika af den No. 15 NAPA Auto Parts-sponsorerede bil, som han kørte på det tidspunkt. Waltrip sluttede dog på 40. plads i løbet efter at være blevet fanget i et tidlig vrak, der eliminerede 14 biler. For resten af 2011 sagde Waltrip, at han arbejdede på planer om at forsøge Sprint Cup Inaugural event på Kentucky Speedway i juli, sammen med sin første Le Mans start med AF Corse. Han kørte i 2011 24 timers Le Mans i juni i en af de AF Corse indkomne Ferraris. Bilen, han kørte sammen med Robert Kauffman og Rui Águas, gennemførte 178 omgange før han trak sig tilbage, og sluttede som 38. samlet. Den 29. september 2011 blev det annonceret, at Waltrip ville erstatte Jeff Hammond i FOX's Hollywood Hotel på NASCAR på Fox, der begynder med Daytona 500 i 2012 med Chris Myers og hans bror Darrell Waltrip.