Den 1. september 2013 blev Bale overført til Real Madrid for et ukendt beløb. Pressen på det tidspunkt rapporterede overførselsværdien til tal på mellem 91 millioner og 100 millioner euro. I januar 2016 blev der lækket dokumenter vedrørende overførslen, som bekræftede en daværende verdensrekord overførselsgebyr på € 100.8 millioner, hvilket oversteg den tidligere rekordgebyr på £ 80 millioner (€ 94 millioner), som klubben betalte for Cristiano Ronaldo i 2009. Bale spillede en integreret rolle i sin første sæson i Real Madrid, hvor han hjalp klubben med at vinde 2013/14 Copa del Rey og UEFA Champions League, hvor han scorede i begge finaler. Den følgende sæson vandt han UEFA Super Cup og scorede i en tredje stor finale for at hjælpe klubben med at vinde FIFA Club World Cup.
- Hvad? To år senere var han en nøglespiller i en anden Champions League-run, hvor han vandt 2015/16-titlen og blev valgt til UEFA-sæsonens hold. Han var også finalist i UEFA's Årets spiller, og blev udnævnt til spiller af kampen efter at have scoret med et overhead kick i UEFA Champions League-finalen i 2018.