Hans første kone, Roberta, blev dræbt i
Brighton hotel bombning i oktober 1984 og han blev fanget i murbrokker i syv timer, lider alvorlige knuse skader på hans ben. Parret havde to børn. Wakeham giftede sig med sin sekretær, Alison Ward MBE, i 1985 og de har en søn. Før han blev Wakehams sekretær, havde Ward været Margaret Thatchers sekretær.