Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Efter at have vundet divisionstitel seks gange i syv sæsoner fra 1995 til 2001, optrådte indianerne kun i postseason to gange i 14 år under den ofte sparsommelige Dolan-familiens ejerskab (Larry Dolan købte holdet i 2000). I 2007 American League Championship Series
, var indianerne 3 til 1 og en sejr væk fra at komme videre til World Series, men de tabte de sidste tre kampe til Boston Red Sox med en samlet score på 30 til 5, hvilket nægtede holdet en World Series køje. I 2013 vandt Indians deres sidste ti kampe i sæsonen for at komme til playoff igen, men tabte play-in Wild Card-spillet til Tampa Bay Rays med en score på 4 <unk> 0.