Efter Sovjetunionens annektering af de baltiske stater flyttede Day til Sverige for at fortsætte med at rapportere som "Tribune"'s Stockholm-korrespondent. I 1941 ledsagede Day de finske tropper, da de
I september 1942 forlod han sin post for at slutte sig til den finske hær. Tribunen krævede, at han vendte tilbage med det samme, og Day besluttede at blive og forsøge at kæmpe med finnerne. Finerne afviste i sidste ende hans indskrivning på grund af pres fra den amerikanske regering. Da hans pas var udløbet og ikke var blevet fornyet, var han både arbejdsløs og ude af stand til at rejse frit.