Udfyld følgende sætning: 1984 Cubs gjorde franchises første postseason optræden siden 1945, og var den første af kun to playoff-hold, som Smith spillede for (den anden var 1988 Red Sox). Smith reddede mere end 30 kampe for første gang i sin karriere, men samlede en 3.65 ERA, hans værste i årtiet. I eftersæsonen, han optrådte i to spil af
NL Championship Series. I Game 2 tjente Smith redningen i en 4 til 2 Cubs sejr ved at registrere de sidste to outs. Sejr gav Cubs en to-spil-til-ingen føring i den bedste-af-fem-serie, men San Diego Padres vandt de næste tre kampe for at nægte Cubs en køje i 1984 World Series. Smith tog tabet i Game 4: ind i bunden af den ottende med spillet bundet, 5<unk>5, han tillod et hit og holdt spillet bundet; i bunden af den niende, han tillod en one-out single til Tony Gwynn, efterfulgt af en to-run walk-off home run af Steve Garvey for at tvinge en afgørende femte spil. Smith kastede ikke i Game 5; mens Chicago holdt en 3 til 0 føring efter anden inning, scorede San Diego seks ubesvarede løb til en 6 til 3 finale. Af Smiths otte sæsoner med Cubs (1980-1987), var dette det eneste år, hvor Cubs havde en vindende rekord, og den eneste gang de sluttede højere end fjerde i deres division.