Efter at have ankommet til San Francisco arbejdede Metcalfe for en bank mens han færdiggjorde sine juridiske studier. I 1874 blev han optaget som advokat og fik arbejde hos firmaet Bartlett &amp; Pratt (senere Pratt &amp; Metcalfe). I løbet af det næste årti blev han en velkendt advokat i byen og blev også aktiv med demokratisk politik (herunder at tjene som delegeret til 1880 Democratic National Convention).
) I januar 1883 besøgte han Seattle, Washington og besluttede at flytte dertil, hvor han ankom senere samme år. Han fortsatte med at nyde en succesfuld karriere som retsadvokat og efter flere år dannede et partnerskab med Junius Rochester.