FitzHigham begyndte at fortælle sjove historier i en rombutik i Vestindien, mens han arbejdede som en gris og muskatnød farmer; dette kan have været begyndelsen på hans arbejde som stand-up komiker. Tilbage i Storbritannien i 1999 optrådte han på Edinburgh Festival Fringe med James Cary og Jonny Saunders i "Infinite Number of Monkeys <unk> Sketch Comedy of Hypotheticals", hvor han blev nomineret til Perrier Comedy Award
(nu Edinburgh Comedy Award) til bedste nykommand. I 2000 etablerede han Infinite Number of Monkeys som produktionsselskab og vandt samme år en Spirit of the Fringe Award. Hans live shows, med emner lige fra Karma Sutra til Morris Dancing, er blevet udvalgt af kritikerne i forskellige aviser, herunder "The Times, The Sunday Times, The Daily Telegraph, The Independent, The Guardian, The Observer, The Scotsman, Scotland on Sunday, The Evening Standard, Time Out" og "Metro".