Efter udbruddet af Første Verdenskrig trak Le Fleming sig tilbage fra sin stilling ved Sandhurst for at slutte sig til sit regiment i oktober 1914, hvor han tjente i 1. bataljon i det nordlige Frankrig. Han kæmpede ved
Slaget ved La Bassée og blev såret i ansigtet ved Richebourg-l'Avoué nær Bethune i slutningen af oktober. Såret var alvorligt nok til, at han blev invalideret hjem til behandling, og det var under hans helbredelsesperiode, at Le Fleming giftede sig.