Gennemfør følgende sætning: Gregg kommanderede kavaleri divisionen, der forblev nær Petersburg, mens Sheridan var engageret i Shenandoah Valley kampagnen mod Jubal Early. I sin rolle som kavalerikommandant overvågede Gregg forskellige unionsbevægelser i belejringen af Petersburg. Greggs division var særligt engageret i det andet slag ved Deep Bottom,
Andet slag ved Reams Station og slaget ved Peebles' Farm. Nær slutningen af sin tjeneste blev han forfremmet til brevet rang af generalmajor.