Coogan startede sin karriere som komiker og impressionist, der optrådte jævnligt i Ipswich, før han arbejdede som stemme kunstner for tv-reklamer og det satiriske dukke show "Spitting Image". I 1989 optrådte han i en række specielt optagede skitser i Observation-runden i det langvarige ITV-spilshow "The Krypton Factor". I 1992 vandt Coogan
Perrier Award på Edinburgh Festival Fringe for sin optræden med langvarige samarbejdspartner John Thomson, og medvirkede sammen med ham og Caroline Aherne i et engangs Granada TV sketch show, "The Dead Good Show". Hans mest fremtrædende karakterer udviklet på dette tidspunkt var Paul Calf, en stereotypisk arbejderklasse Mancunian, og hans søster Pauline, spillet af Coogan i drag.