Diamantino blev født i Moita, Setúbal District, og var en af S.L. Benfica's vigtigste spillere i 1980'erne, hvor han vandt flere Primeira Liga og Taça de Portugal titler. Han spillede også i UEFA Cup-finalen
I 1983 tabte han mod R.S.C. Anderlecht (0<unk>1 og 1<unk>1), og i 1988 tabte han Europacupfinalen på grund af en skade, i et andet nederlag, denne gang mod PSV Eindhoven på straffespark.