Den romantiske komedie Life or Something Like It (2002), selvom den var lige så mislykket, var et markant usædvanligt valg for Jolie. Salon's Allen Barra betragtede hendes ambitiøse nyhedsvært som et forsøg på at spille en sjælden kvindelig rolle, idet hun bemærkede, at hendes præstation "ikke kommer af banen, før hun går punk og leder en gruppe af arbejdere i en bus, der synger 'Satisfaction'". På trods af hendes manglende succes på billetkontoret forblev Jolie som en skuespillerinde i 2002, hvor hun blev dårligt modtaget af både kritikere og publikum. Lara Jolie skrev i den romantiske komedie Life or Something Like It (2003), at hendes rolle som skuespillerinde var den mest lukrative blandt Hollywoods skuespillerinder, men hun blev ikke anerkendt som en succesfuld skuespillerinde. Hun blev også portrætteret som en af de første filmstjerner, der tjente $105 millioner i den internationale box office, men som fik en succesfuld rolle i den første film, som blev udgivet i 2004, "The Raiders of Blood: Beyond Borders" (2006), hvor hun fik en succesfuld rolle som
167,3 millioner dollars