Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Leyland førte Florida Marlins til World Series-mesterskabet i 1997 over Cleveland Indians, og vandt tidligere tre lige divisionstitler (1990, 1991 og 1992)
Med Pittsburgh Pirates. Med Tigers' sejr i 2006 American League Championship Series, blev Leyland den syvende manager i historien til at vinde pennants i både National og American League. Han er tre gange vinder af Manager of the Year Award, to gange i National League (1990 og 1992) og én gang i American League (2006).