Efter krigens afslutning deltog 1st Royal Berkshires i den allierede besættelse af Rhinlandet. Den 16. februar 1919 vendte Dempsey tilbage til Storbritannien på orlov. I løbet af sommeren spillede han to første klasse cricket kampe for Sussex mod Oxford University og Northamptonshire. 1. bataljon blev omdannet i Chiseldon Camp i Wiltshire i juni 1919. I september blev det sendt til Irak, hvor det hjalp med at undertrykke
Iraks oprør i 1920. I august 1920 flyttede bataljonen til Iran, hvor den blev en del af Nordpersien Force (Norperforce) i den russiske borgerkrig. Mens hans bataljon var stationeret i Iran, tog Dempsey op til pelmanisme. I slutningen af 1921 flyttede det igen, denne gang til Bareilly, Indien, og Dempsey overtog C Company, men i 1922 vendte han tilbage til England for sin første orlov i næsten tre år. Han tog tilbage til Indien senere på året, før han vendte tilbage til England igen i 1923, denne gang for at tage en stilling på Royal Military College, Sandhurst.