Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Den 29. juli 1903 blev Dougherty den anden Red Sox-spiller (dengang kendt som amerikanerne) til at slå for cyklussen. I kamp 2 af 1903 World Series
Han blev den første Boston-spiller til at ramme et World Series home run, den første spiller til at ramme to home runs i en enkelt World Series-kamp, og den første spiller til at ramme en leadoff inside-the-park home run i en World Series-kamp (en præstation, der ikke blev matched indtil 2015 World Series, af Alcides Escobar af Kansas City Royals i Game 1).