I 1608 kommanderede Crawford en styrke af skotske tropper ved Strabane og Lifford, som efter Sir Cahir O'Dohertys brænding af Derry
, hjalp med at besejre, hvad der blev kendt som O'Doherty oprør. For sin tjeneste, blev han tildelt 1.000 hektar jord nær Kilmacrennan i County Donegal, kvalificeret som en servitor. Der var en vis bitterhed over, at Crawford og en anden skotte William Stewart havde fået jord foran de engelske og irske veteraner fra Niårskrigen, men de fik støtte fra Jakob 1.