Skriv en fortsættelse til dette afsnit - May fik en chance for at spille i slutspillet, men ikke med White Sox. Den 18. maj, blev han handlet til Yankees for krukke Ken Brett og kollega outfielder Rich Coggins. Aftalen blev indgået, mens Yankees var i en ophedet pennant race. Det år slog han.278 og Yankees gik til World Series. Under ALCS
May tog 2 af 10 med en dobbelt og en walk. I World Series mod Cincinnati Reds, fik han ikke et hit i 9 på slagter og endte med en.105 batting gennemsnit i postseason.