Montgomery begyndte at løbe skeleton, da han boede i Calgary, hvor han arbejdede som auktionist ikke langt fra Canada Olympic Park i Calgary. En gang i 2002 besøgte han sammen med sine forældre banen, hvor der blev afholdt et skeletonløb. Han blev straks hooked på sporten og begyndte snart at køre konkurrencedygtigt. I begyndelsen gjorde han det ikke godt i sine to første sæsoner, hvor han deltog i VM-turneringen. Men han vandt sit første VM-løb i Cesana, Italien, i 2008. Han vandt to sølvmedaljer ved
2008 FIBT World Championships i Altenberg, Tyskland, i mænds skeleton og blandet bobsleigh bobsleigh-skeleton holdbegivenhed. Hans højeste World Cup samlede placering kom, da han sluttede anden samlet i 2007 <unk> 08 Skeleton World Cup.