Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Den nedtegnede historie i Trincomalee strækker sig over mere end to og et halvt tusind år, begyndende med civil bosættelse i forbindelse med Koneswaram templet i den præmoderne æra. En af de ældste byer i Asien, har det fungeret som en stor havnehavn i den internationale handels historie af øen med Sydøstasien. Fra dens forstæder landsby Kankuveli, nogle af Asiens tidligste medicinske forskning på "Agathiyar Thapanam", Siddhar Tamil medicinske universitet etableret af Agastya, hjalp med at sprede Tamil Tamraparniyan kultur på tværs af kontinentet. I den antikke verden var det successivt hovedstad i de østlige kongeriger i Vanni-landet, der udviklede sig under Anuradhapura-kongeriget, Pallava-dynastiet, Chola-dynastiet, Pandyan-dynastiet, Vannimai-høvdinger og Jaffna-kongeriget gennem Koneswaram-helligdommens indtægter. Trincomalees urbanisering fortsatte, da den blev gjort til en befæstet havneby efter den portugisiske erobring af Jaffna-kongeriget, der skiftede hænder mellem danskerne i 1620, hollænderne og franskmændene efter et slag
Den blev optaget i den britiske Ceylon stat i 1815. Byens arkitektur viser nogle af de bedste eksempler på samspil mellem indfødte og europæiske stilarter. Byen og distriktet blev angrebet af japanerne som en del af indvandringen til Det Indiske Ocean under Anden Verdenskrig i 1942, og blev påvirket efter Sri Lankas uafhængighed i 1948, da det politiske forhold mellem tamilerne og singaleserne forværredes og udbrød til borgerkrig. Det er hjemsted for store flåde- og luftvåbenbaser ved Trincomalee Garrison. Byen har også det største hollandske fort på øen.