Fuldfør følgende sætning: I, blev han fuldtids starter og postede gennemsnitlige sæsoner de næste tre år. I 2002 var han 12-12 med en 4.58 ERA, i 2003 var han 12-13 med en 4.51 ERA, og i 2004 var han 12-11 med en 4.89 ERA. Garlands sæson var meget stærk; han gik 18-10 med en 3.50 ERA, 115 strikeouts, og førte AL med 3 shutouts. Han kom også på All-Star-holdet, hvor han kastede 1 scoreløs inning, og hjalp White Sox med at vinde American League Central Division og World Series i 2005. I Garland's første karriere start i eftersæsonen, kastede han en komplet kamp, 4-hitter, med 7 strikeouts mod Los Angeles Angels of Anaheim, i
ALCS. I sin anden postseason start, i World Series, Garland kastet 7 innings og opgav kun 2 scorede runs.