Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I løbet af det 19. og 20. århundrede blev Radoviš og de omkringliggende regioner påvirket af de historiske begivenheder i forbindelse med Razlovo, Kresnensko og Ilinden
Opstande sammen med begivenhederne i forbindelse med Balkan, Første og Anden Verdenskrig påvirkede hele mikroregionen. Under det tyrkiske herredømme i Makedonien i det 16. århundrede blev mikro-regionen befolket af en nomadisk tyrkisk befolkning kaldet Juruci, en etnisk gruppe, der stadig eksisterer i dag i denne del af verden. Dokumenterne Kustendilski metropolitan fra det 17. århundrede kaldes også "Radoviš dokumenter". Ved slutningen af det 18. århundrede var Radoviš en by omgivet af den gamle fæstning, hvis rester også eksisterer i dag. Den tidligere hovedvej til Strumica fra Pomoravje gennem Kumanovo, Ovce Pole og Radoviško Pole førte til Thessaloniki og Orphan Bay