Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Den 11. september slog Holt et pinch-hit, tre-run go-ahead home run af Ryan Tepera fra Toronto Blue Jays i syvende inning, hvilket gav Boston en føring, de ville holde på for en 7 til 2 sejr, hvilket gør dem til det første hold i året til at sikre en postseason køje. Holt sluttede kampagnen med syv homeruns og 46 RBIs i 109 kampe, mens han slog.277 og spillede alle infield plus hjørner outfield positioner i løbet af sæsonen. Den 8. oktober blev Holt den første spiller i MLB-historien til at slå for cyklussen i eftersæsonen, og gjorde det i en 16 til 1 rout i Game 3 af 2018 American League Division Series mod New York Yankees. Red Sox ville vinde World Series
over Los Angeles Dodgers, hvilket gav Holt sin anden mesterskabstitel i karrieren.