Under Anden Verdenskrig forblev Portugal og dets kolonier neutrale, men de allierede så Østtimor som et potentielt mål for en japansk invasion. Da krigen i Stillehavet brød ud i 1941, blev australske og hollandske tropper sendt til Dili på trods af portugisisk indsigelse. Som svar invaderede japanerne Dili som en del af en dobbelt invasion af Timor
- Hvad? Byen var for det meste forladt før invasionen, og de allierede styrker trak sig længere ind i øen. Japanerne efterlod den portugisiske guvernør nominelt i stillingen, men overtog administrationen. Meget af Dili blev ødelagt under krigen, både ved den første japanske invasion og ved senere allierede bombninger. Japanske styrker på øen Timor overgav sig til australske styrker ved krigens afslutning. Efter kapitulationen rejste en australsk embedsmand til Dili, hvor han den 23. september 1945 informerede den portugisiske guvernør om den japanske kapitulation.