Udfyld følgende sætning: Ewell blev født i Georgetown, District of Columbia. Han blev opdraget i Prince William County, Virginia, fra en alder af 3, på en ejendom nær Manassas kendt som "Stony Lonesome". Han var den tredje søn af Dr. Thomas og Elizabeth Stoddert Ewell; barnebarnet af Benjamin Stoddert, den første amerikanske Secretary of the Navy; barnebarnet af Revolutionary War Colonel Jesse Ewell; og broren til Benjamin Stoddert Ewell. Han dimitterede fra United States Military Academy i 1840, som trettende i sin klasse på 42 kadetter. Han var kendt af sine venner som "Old Bald Head" eller "Baldy". Han blev udnævnt til andenløjtnant i 1. U.S. Dragoons og blev forfremmet til førsteløjtnant i 1845. Fra 1843 til 1845 tjente han sammen med Philip St. George Cooke og Stephen Watts Kearny på eskortepligt langs Santa Fe og Oregon Trails. I den mexicansk-amerikanske krig, hvor han tjente under Winfield Scott, blev han anerkendt og forfremmet til kaptajn for sit mod ved Contreras og
Churubusco. Ved Contreras udførte han en natlig rekognoscering med ingeniørkaptajn Robert E. Lee, hans fremtidige kommandant.