Skriv en fortsættelse til dette afsnit - På trods af at de kæmpede i 1880'erne og 1890'erne, var Pirates blandt de bedste hold i baseball kort efter begyndelsen af det 20. århundrede. De vandt tre NL titler fra 1901 til 1903, spillede i den indledende World Series
I 1903 og vandt deres første World Series i 1909 bag Honus Wagner. Piraterne deltog i den mest berømte World Series-afslutning, da de vandt 1960 World Series mod New York Yankees på et walk-off home run af Bill Mazeroski, den eneste gang, at Game 7 af World Series nogensinde er afsluttet med et home run. De vandt også 1971 World Series, ledet af Roberto Clemente, og 1979 World Series under sloganet "We Are Family", ledet af "Pops" Willie Stargell. Efter en række regulære sæsoner succes i begyndelsen af 1990'erne, Pirates kæmpede mægtigt i de følgende årtier med 20 på hinanden følgende tabende sæsoner fra 1993 til 2012 - den længste sådan strimmel i amerikansk professionel sports historie. Pirates vendte tilbage til postseason i 2013 og avancerede til NLDS. Holdet kvalificerede sig til postseason igen i 2014 og 2015. Piraterne har i øjeblikket den sjette længste World Series-mesterskabs tørke (bag Cleveland Indians, Texas Rangers, Milwaukee Brewers, San Diego Padres og Seattle Mariners - alle undtagen indianerne har aldrig vundet en World Series), den næstlængste World Series-udseende tørke i Major League Baseball (bag kun Mariners, der aldrig har optrådt i en World Series), den længste pennant tørke i National League (deres seneste udseende er deres sejr i World Series i 1979) og den længste League Championship Series-udseende tørke i begge ligaer. Fra 1882 til 2020 har Pirates en samlet rekord på 10.564<unk>10.446 (vindende "procent")