Efter at være blevet forfremmet til rang af korporal engang tidligere i sin tjenesteperiode, Young genindskrevet for en anden tur af pligt den 4. februar 1864 mens hans regiment var stationeret på Warrenton, Virginia. Derefter blev han tildelt kampagnen under ledelse af Unionens general Ulysses S. Grant, og Young og hans kolleger fra 1. Pennsylvania Kavaleri kæmpede i slagene ved
Haw's Shop (28. maj), Cold Harbor (13. maj til 12. juni) og Trevilian Station (11-12. juni) før de deltog i belejringen af Petersburg gennem marts 1865, som omfattede slagene ved First Battle of Deep Bottom/Gravel Hill (27.-29. juli 1864). Det var på et tidspunkt i denne fase af tjenesten, at Young blev forfremmet til rang af sergent, før han blev overført til 1. Pennsylvania Battery (den 4. september 1864).