Det var omkring denne tid, at bulgarske styrker igen begyndte at storme ind i det byzantinske Grækenland. Basil så imidlertid dette som en mulighed: ved at knuse de bulgarske styrker kunne han legitimere sin regeringstid derhjemme, samtidig med at han mindskede den fremragende militære rekord af Phokades udført af Bardas Phokas i øst, da dette var hans vigtigste katalysator for støtte, da han selv var en dårlig strateg. Han rejste til den vestlige front i 986 og nåede Serdica i sommeren. Han belejrede byen i tyve dage før han blev bekymret på grund af cirkulerende rygter om, at Melissenos planlagde et kup i hovedstaden. Den 16. august blev han dog overfaldet af den bulgarske zar Samuels styrker ved Trajans porte
- Hvad? Hans styrker blev spredt, og Basil blev vanæret af nederlaget. Ikke alene var Samuil i stand til at generobre store dele af det tidligere bulgarske rige, som det havde været før Johannes I Tzimiskes' erobringer, men støtten til Basilius' regeringstid var fragmenteret både i Konstantinopel og i øst. Endnu værre var det at nyheden om dette katastrofale nederlag ville nå så langt som til Bagdad, hvor den tidligere oprørske Bardas Skleros havde fået asyl hos det herskende Buyid-dynasti.