Jackson vandt sin første store medalje, en sølvmedalje, i 110 m med forhindringer, da han var 19 år gammel ved Commonwealth Games i 1986. Han etablerede sig hurtigt på verdensscenen og vandt bronze ved VM i atletik i 1987 og en sølvmedalje ved sommer-OL i 1988. Efter at have vundet endnu et sølvmedalje i 60 meter med forhindringer ved IAAF's verdensmesterskaber i indendørs atletik i 1989, vandt han den europæiske
og Commonwealth guldmedaljer i 1990. I 1993-sæsonen nåede han toppen af sin sport: efter sølv ved Indoor Worlds i 1993 satte han verdensrekord på 12,91 sekunder og blev verdensmester i 1993. Dette mål var ubesejret i næsten tretten år og er stadig verdensmesterskabsrekorden. Jackson hjalp også det britiske 4×100 meter stafet hold til verdens sølvmedalje.