Cherops første store konkurrence var 1999 All-Africa Games
Som 15-årig nåede hun ikke podiet, men kom på fjerdepladsen. Hun vandt bronzemedaljen over 5000 meter ved 2000 World Junior Championships i atletik, hvor hun sluttede bag Dorcus Inzikuru og Meseret Defar. Hun begyndte at træne med Sing'ore Girls, under løbstræner Boniface Tiren, og arbejdede sammen med andre lovende unge løbere, herunder fremtidige verdensmestre Janeth Jepkosgei og Vivian Cheruiyot. En knæskade afkortede hendes løbesæson i 2001.