Henvis til passagen nedenfor og svar derefter på spørgsmålet på samme sprog som passagen:  Passage: Jolie tog derefter den støttende rolle som en sociopatisk psykisk patient i Girl, Interrupted (1999), en tilpasning af Susanna Kaysens memoir af samme navn. Mens Winona Ryder spillede hovedrollen i det, der var håbet om at være et comeback for hende, markerede filmen Jolies endelige gennembrud i Hollywood. Hun vandt sin tredje Golden Globe Award, sin anden Screen Actors Guild Award, og en Academy Award for bedste kvindelige birolle. For Variety bemærkede Emanuel Levy: "Jolie er fremragende som den flamboyante, uansvarlige pige, der viser sig at være langt mere instrumental end lægerne i Susannas rehabilitering". I 2000 optrådte Jolie i sin første sommer blockbuster, Gone in 60 Seconds, som blev hendes højest indtjenende film til det tidspunkt og tjente 237,2 millioner dollars internationalt. Hun havde en mindre rolle som mekanikerens eks-kæreste til en biltyv, der blev spillet af Nicolas Cage; The Washington Post-forfatteren Stephen Hunter kritiserede, at "alt hvad hun gør i denne film er at stå rundt, køle sig ned, modelere de kødfulde, pulserende muskelrør, der er så provokerende omkring hendes tænder". Jolie forklarede senere, at filmen havde været en velkommen lettelse efter hendes følelsesmæssigt krævende rolle i Girl, Interrupted.  Spørgsmål: Hvilken pris modtog hun fra Academy Awards?
Golden Globe Award, hendes anden Screen Actors Guild Award, og en Academy Award for bedste kvindelige birolle.