Leonard dimitterede fra United States Naval Academy i 1938 og blev udnævnt til Naval Aviator #6953 i 1940. Han kæmpede i Stillehavskampene i Koralhavet, Midway
og Salomonøerne. Han vandt Navy Cross ved både Midway og Coral Sea. Han blev også tildelt Legion of Merit (fire gange), Distinguished Flying Cross, Air Medal (otte gange) og en Bronze Star.