Fuldfør følgende sætning: The Flight of the Earls i 1607 efterlod ham som en af de mest ledende gæliske figurer tilbage i Ulster. I 1608, da Sir Cahir O'Doherty lancerede O'Dohertys oprør af
MacDonnell overvejede ikke at slå sig sammen med ham. O'Doherty, en tidligere loyalist til kronen var blevet vred på hans behandling af lokale embedsmænd. O'Doherty blev besejret og dræbt i slaget ved Kilmacrennan og oprøret kollapsede. I kølvandet på oprøret besluttede regeringen at indføre en mere omfattende Plantage af Ulster, end der oprindeligt var planlagt. Dette påvirkede ikke i høj grad MacDonnell, da grevskaberne Antrim og Down blev udelukket fra Plantagen, da store skotske bosættelser allerede fandt sted der.