Hele Middelhavsflåden sejlede fra Alexandria den 8. oktober for at dække flere Malta-konvojer og forsøge at trække den italienske flåde ud i kamp. Konvojerne nåede sikkert frem til deres destination, og operationen var begivenhedsfri for "Sydney"; den eneste kontakt med italienske styrker var et engagement tidligt om morgenen den 12. oktober mellem den britiske krydser og syv italienske torpedobåde og destroyere, hvoraf "Ajax" sank tre og beskadigede en fjerde. Fra den 25. oktober var "Sydney", "Orion" og destroyerne og engageret i en fejde af Egeerhavet for aksefartøjer, der nåede så langt nordpå som Dardanellerne. Der skete ingen større hændelser før den 28. oktober, da italienerne invaderede Grækenland.
De fire skibe blev kaldt tilbage til Alexandria, hvor de ankom samme aften. Kort efter blev de to krydsere tilsluttet af HM Ships og og mødte hovedstyrken i Middelhavsflåden vest for Kreta den 30. oktober. I løbet af de næste par dage patruljerede krigsskibene rundt om Kreta og langs det græske fastland og gav dækning for den første forsyningskonvoj til Kreta.