Waltrip blev hyret af Dale Earnhardt til at køre hans holds nye nr. 15 NAPA Auto Parts-sponsorerede Chevrolet Monte Carlo-indgang, Waltrip kørte for Earnhardt i Busch Series i 1989 og 1994. I sit første løb med holdet,
2001 Daytona 500, Waltrip brød sin serie af 462 på hinanden følgende Cup løb uden en sejr og vandt sin første karriere point-betalte Cup race. Hans holdkammerat Dale Earnhardt Jr. kom på andenpladsen. Men sejren selv blev i høj grad overskygget af Earnhardt, Sr.'s dødelige styrt i sidste omgang. I filmen "The Day: Remembering Dale Earnhardt" sagde Waltrip, at Earnhardt lod ham stå i kø sent i løbet, hvilket tillod ham at tage føringen, og bemærkede, at Earnhardt "aldrig lod nogen stå i kø". Dette skyldes formodentlig, at Earnhardt ønskede, at Waltrip og Earnhardt Jr. sluttede på de to øverste pladser, da begge var medlemmer af hans hold. Waltrip var ikke klar over alvoren af Earnhardts ulykke før over 30 minutter efter endt løb, da han fejrede i sejrsbanen. Ken Schrader, efter at have været behandlet og udskrevet fra infield plejecentret efter ulykken (hans bil blev ramt af Earnhardt under ulykken), informerede Waltrip om, at Earnhardt var blevet bragt til Halifax Medical Center, fra speedway, hvor Earnhardt blev erklæret død kl. 5:16 EST.