Fuldfør følgende sætning: En 4<unk>1 sejr over Yu Delu kvalificerede O'Sullivan til 2016 Riga Masters, og han slog Luca Brecel 4<unk>0, før han ikke kunne hente en ramme selv i anden runde mod David Gilbert. Efter at have tabt otte af sine næste ni kampe, slog han Robbie Williams, Mark King og Mitchell Mann ud på
Scottish Open med 4 til 1 for at nå til de sidste 16 i en rangering for første gang. O'Sullivan førte Yu 3-2 men tabte 4-3. O'Sullivan gik ind i Q School i slutningen af sæsonen for at forsøge at forblive på tour. Han tabte 4 til 0 til Allan Taylor i den sidste runde af den første begivenhed og 4 til 3 til Paul Davison i den fjerde runde af den anden, men havde gjort nok til at tjene et nyt turneringskort gennem Q School Order of Merit.