Simpson blev udstationeret i 2. bataljon, Royal Australian Regiment i januar 1954, hvor han blev forfremmet til sergent i 1955, der tjener i Malaya
fra oktober 1955 i de næste to år. Han blev efterfølgende udstationeret til 1st Special Air Service Company (SAS) i november 1957 og tjente med denne enhed, indtil han blev udvalgt som en af de oprindelige gruppe medlemmer af den australske hær Training Team Vietnam (AATTV) sendt for at hjælpe sydvietnamesiske styrker i juli 1962. Et år senere vendte han tilbage til SAS i Australien og tjente der i de næste tolv måneder.