Den 14. juni 1898 forlod Paddock og 6. kavaleri Florida til Cuba og den spansk-amerikanske krig. Der blev han anerkendt for tapperhed under slaget ved San Juan Hill
i Santiago-kampagnen. Mens han var i Cuba, fik Paddock malaria, og var på sygeorlov i september 1898. På trods af en gunstig diagnose var Paddock ofte på sygeorlov eller under lægehjælp i hele 1899, mens han var stationeret i Fort Leavenworth.