Fuldfør følgende sætning: I 1954 blev Oliva udnævnt til løjtnant i den cubanske hær efter at have bestået sin eksamen fra det cubanske militærakademi, "kadetskolen". Efter at have afsluttet med udmærkelse fra Artilleriakademiet i 1955 blev han udnævnt til professor i artilleri i Kadetskolen indtil 1958. Fra 1958 til 1959 var han elev, også dimitteret med udmærkelse, og instruktør ved US Army Caribbean School i
Canal Zone, Panama. I slutningen af 1959, efter at Castro-revolutionen havde styrtet general Batista, blev den cubanske hær "renet", men Oliva blev udnævnt til generalinspektør ved INRA. I maj 1960 var han en af en gruppe tidligere cubanske officerer, der planlagde en kampagne mod Castro-regimet. De var alle uddannede fra Cubas militærakademi. Han forlod hæren tidligt i august 1960 og fløj til Miami. Den 29. august 1960 blev Oliva og omkring 40 unge cubanske eksilborgere, rekrutteret af Central Intelligence Agency, transporteret via CIA C-54 fly til San José, Guatemala for at udføre guerilla træning, der senere blev konventionel.