Han var medlem af det skotske nationalparti i en kort periode i teenageårene, men kort efter dannelsen af "West Highland Free Press", som blev lanceret i april 1972, sluttede han sig til Labour Party og blev snart inviteret til at stille som kandidat i Ross og Cromarty, som han bestred i oktober 1974. Han stillede op i to andre Highlands og Islands valgkredse - Inverness-shire og de vestlige øer - i henholdsvis 1979 og 1983. En modstander af devolution, som han troede ville arbejde til ulempe for Skotlands mere perifere områder, i 1978 var han formand for "Labour Vote No Campaign", som opfordrede til en "nej" stemme i den skotske devolution folkeafstemning i 1979
Jeg vil gerne sige, at jeg er enig med Dem i, at der ikke skal være en skotsk forsamling. Wilson var en del af en gruppe kendt som "Highland Luxemburgists" (som omfattede Margaret Hope MacPherson og Allan Campbell McLean), der forsøgte hvert år på partikonferencen at vedtage en resolution om at bringe håndværkerne tilbage til fælles ejerskab. Arbejderpartiets ledelse ignorerede imidlertid resolutionen og støttede landmændenes ret til at købe deres jord.