Gonzalez var Blue Jays starter shortstop fra 1995 til 2001. I 1999 blev hans sæson afskåret efter at have startet med et.290 batting gennemsnit på grund af en revet labrum i hans kastende arm. Dr. James Andrews udførte en operation i august, og efter en seks måneders rehabilitering vendte han tilbage til Blue Jays som deres starter shortstop. Gonzalez havde i løbet af sin karriere et gennemsnit på omkring.250 med en anstændig styrke for en midterste infielder, men var ude af stand til at slå for høj gennemsnit. Han kompenserede for manglen på gennemsnit med god RBI produktion og solidt forsvar. Han sluttede sin karriere med 536 RBI og 137 homeruns. Han førte den amerikanske liga to gange i fielding procent for shortstops og han holder den amerikanske liga rekord for assists i et spil med 13, og blev rangeret første i 1997 med Total Zone Runs som en SS med 13. Efter at have tilbragt otte år med Toronto Blue Jays, blev han handlet til Chicago Cubs den 21. december 2001 for Félix Heredia og minor leaguer James Deschaine. Gonzalez havde to af sine bedste sæsoner som Cubs starter shortstop fra 2002 til 2003. I 2003 slog han 20 homeruns og kom videre til postseason med Cubs. Gonzalez' stærke punkt i postseason var hans angreb; han slog.275 og ramte 4 home runs i 12 postseason kampe. Under Cubs' kollaps i ottende inning i kamp 6 i 2003 NLCS mod Florida Marlins, som blev berygtet på grund af
Steve Bartman-hændelsen, Gonzalez begik en fielding fejl på en jord bold i hullet ramt af Miguel Cabrera, bidrager til Marlins scoring syv løb, fem ubetjent, bagefter i den inning.