Montero begyndte sin karriere i Uruguay med Peñarol i 1990, før han flyttede til den italienske side Atalanta i 1992. Han sluttede sig til Juventus i 1996, hvor han forblev indtil 2005, og vandt fire Serie A-titler, blandt andre trofæer; han flyttede efterfølgende til den argentinske klub San Lorenzo. I 2006 blev han overført tilbage til Peñarol, hvor han trak sig tilbage i 2007. På internationalt plan repræsenterede han Uruguays fodboldlandshold ved 1997 FIFA Confederations Cup, ved 2002 FIFA World Cup og ved 2004 Copa América.
- Hvad?