Stewart fik en skræmmende start på sæsonen 2001:
Daytona 500, han var indblandet i en 18-bil ulykke på omgang 173. Crash begyndte på bagsiden lige med det samme og samlede også Bobby Labonte og hans bror Terry, Rusty Wallace, Steve Park, Jason Leffler, Jerry Nadeau, Buckshot Jones, Andy Houston, Ward Burton, Mark Martin, Kenny Wallace, Jeff Gordon, Elliot Sadler, Dale Jarrett, Jeff Burton, John Andretti og Robby Gordon. Stewart tog det værste af det, da hans bil vendte baglæns efter at være blevet ramt af Ward Burton, skubbede over Robby Gordon, derefter vendte to gange i luften, hooked Bobby Labonte's hætte, og kom til at stoppe i infield. Stewart blev transporteret til Halifax Medical Center efter klager over ubehag i skulderen. Stewarts ulykke blev i høj grad overskygget af Dale Earnhardts dødelige ulykke i sidste omgang. Stewart genvandt sig til at vinde tre flere løb i Richmond, Infineon og Bristol, og som han havde gjort før, kørte han tæt på fronten det meste af sæsonen. Statistisk set havde han en værre sæson end 2000, men han sluttede anden til Gordon i den endelige pointliste.