Under den spansk-amerikanske krig i 1898, Smedberg tjente som aide-de-camp til brigadegeneral Samuel Baldwin Marks Young, der kommanderede en af to brigader, der udgjorde Kavaleri divisionen under kommando af Joseph Wheeler. Han deltog i slaget ved Las Guasimas og slaget ved San Juan Hill
, og blev officielt roset af Leonard Wood, kommandøren for 1. U.S. Volunteer Cavalry Regiment ("Rough Riders"), som var en del af Youngs kommando. Smedberg modtog citationsstjernen som anerkendelse af hans krigstidsheltemod. Da Silver Star blev oprettet i 1932, blev Smedbergs dekoration omdannet til den nye medalje.