I 1903 blev Pirates besejret af Boston Americans i første runde.
World Series. Pirates vendte tilbage til og vandt World Series i 1909, over Detroit Tigers. Siden da har Pirates vundet World Series i 1925, 1960, 1971 og 1979. Ud over disse fem World Series sejre har Pirates vundet ni National League pennants og kvalificeret sig til slutspillet femten gange, hvoraf seks var i løbet af tolv vindende sæsoner mellem 1969 og 1980.