Sutcliffe vandt 31 kampe i løbet af de næste to sæsoner for Cleveland og ledte American League i scoringsgennemsnit i. Midt i sæsonen byttede Cleveland Sutcliffe til Chicago Cubs for Mel Hall og Joe Carter. Sutcliffe rebounded og vandt 16 kampe for Cubs mens tabte kun en, hjælper dem til division mesterskabet. Den 2. oktober 1984 startede han den første kamp i NLCS
mod San Diego Padres, gav op med to hits og ingen runs, ikke kun vinder sejren, men også rammer et homerun i den tredje inning. Fem dage senere kastede Sutcliffe den sidste kamp i serien på Jack Murphy Stadium, men tabte efter at have givet op fire løb i den syvende inning.