To dage senere, den 15. eksploderede USS "Maine". Da den spansk-amerikanske krig tog form i april, vendte kunstneren tilbage til Cuba for at se militær aktion for første gang. Det var "den mest smertefulde og skuffende oplevelse i Remingtons liv". Som han var vidne til
Efter angrebet på San Juan Hill af amerikanske styrker, herunder dem ledet af Roosevelt, blev hans heroiske opfattelse af krig knust af den faktiske rædsel af jungle kamp og de afsavn, han stod over for i lejren. Hans rapporter og illustrationer efter hans tilbagevenden fokuserede ikke på heroiske generaler, men også på tropperne, som i hans "Scream of the Shrapnel" (1899), som skildrer et dødeligt baghold på amerikanske tropper af en usynlig fjende.