I 1900 sluttede Clarke sig til Pittsburgh Pirates som spiller og manager, roller han ville omfavne indtil hans pensionering i 1915. var uden tvivl den bedste slå sæson i Clarke karriere som han førte Major Leagues i slugging gennemsnit og OPS og førte National League i dobbelte. Han endte kun på andenpladsen efter sin holdkammerat, Honus Wagner, for National League batting titel. I den
I sin første World Series slog Clarke.265 men Boston's Cy Young og Bill Dinneen overgik Pittsburgh og vandt serien i otte kampe.