Glasspool vandt fem titler mellem 2009 og 2012. Han sluttede niende i 1 km tidskørsel ved 2012 UCI World Track Championships
- Hvad? I 2014 gik Glasspool fra spor til vejcykling; han underskrev med Team Novo Nordisk Development. Glasspool underskrev med, et UCI Professional Continental team, for sæsonen 2015.