Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Watson blev født i Bristol af en walisisk mor og en engelsk far. Han har yngre tvillingsøstre ved navn Emma og Lucy og en bror, Paul. Han gik på Henleaze Junior School og derefter Bristol Grammar School, en uafhængig dagskole, hvor han vandt prisen for 'Gabbler of the Year', før han gik til Queens 'College, Cambridge, hvor han studerede engelsk og dimitterede med førsteklasses hæder. På universitetet var han medlem af Footlights og samtidige med Stefan Golaszewski, Tim Key og Dan Stevens. Han var en del af revueen, der blev nomineret til kategorien Bedste nybegynder i Perrier Comedy Award
I 2001 var han med i Edinburgh Festival Fringe, og han var også medregissør for en revue med Key.