Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Woolsey blev født i Leelanau County, Michigan, den 29. august 1894, som søn af Byron Woolsey og Sarah Hall. Woolseys bedstefar, Chauncey Woolsey, døde i 1864 i Slaget ved Totopotomoy Creek
Hanover County, Virginia under borgerkrigen. Hans oldefar, Adolphus Woolsey, deltog i krigen i 1812. Woolsey var en efterkommer af George (Joris) Woolsey, 17. århundrede bosætter i New Amsterdam og stamfader til Woolsey familien i Amerika.