Jupp vandt "So You Think You're Funny?, Leicester Mercury Comedian of the Year" i 2001, og var en af de første skuespillere til at blive nomineret for "Best Comedian of the Year" i 2001.
Perrier Award "Best Newcomer" nomineret i 2003, for hans show "Gentlemen Prefer Brogues". Han hævdede at have bluffet sig ind på en engelsk cricket tur til Indien, som cricketkorrespondent for BBC Scotland og "Western Mail" under sin optræden på "Celebrity Mastermind", og igen i en optræden på "Test Match Special" i 2011.