I den første uge af Warszawapagtens invasion af Tjekkoslovakiet
I august 1968 hjalp Havel modstandsbevægelsen ved at levere en on-air fortælling via Radio Free Tjekkoslovakiets station (i Liberec). Efter undertrykkelsen af Prag-foråret i 1968 blev han udelukket fra teatret og blev mere politisk aktiv. Han tog et job på Krakonoš bryggeri i Trutnov, en oplevelse han skrev om i sit stykke "Publikum". Dette stykke, sammen med to andre "Vaněk" skuespil (såkaldt på grund af den tilbagevendende karakter Ferdinand Vaněk, en stand in for Havel), blev distribueret i samizdat form i hele Tjekkoslovakiet, og i høj grad tilføjet til Havel ry for at være en førende dissident (flere andre tjekkiske forfattere senere skrev deres egne skuespil med Vaněk). Dette omdømme blev cementeret med offentliggørelsen af "Charter 77"-manifestet, der delvist var skrevet som svar på fængslingen af medlemmer af det tjekkiske psykedeliske rockband The Plastic People of the Universe; Havel havde deltaget i deres retssag, som var centreret om gruppens manglende overensstemmelse med at have langt hår, bruge uanstændige ord i deres musik og deres generelle involvering i Prag undergrundsbevægelsen. Havel var med til at stifte Komiteen for Forsvar af uretfærdigt retsforfulgte i 1979. Hans politiske aktiviteter resulterede i flere fængslinger af myndighederne og konstant regeringsovervågning og afhøring af det hemmelige politi (Státní bezpečnost). Hans længste periode i fængsel, fra maj 1979 til februar 1983, er dokumenteret i breve til hans kone, der senere blev offentliggjort som "Brev til Olga".