Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Reynolds sluttede sig til Major League Baseball-dommerstaben i 1999 efter Major League Umpires Association masseafskedigelser. Han har arbejdet på 7 Division Series (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 og 2018), 5 League Championship Series (2010, 2015, 2016, 2017, 2020) og 2 World Series (2014, 2018).
) Han var også dommer i Major League Baseball All-Star Game i 2004. Han var anden base dommer den 29. maj 2010, da Roy Halladay kastede den 20. perfekte spil i MLB historie.