Fuldfør følgende sætning: Den 10. maj 1898, mens Chanler var i Tampa, blev han tilbudt en kommission som kaptajn og assistent adjutant general på staben af generalmajor Joseph Wheeler, som han accepterede. Han tjente som fungerende ammunitionsofficer, Kavaleridivision, Femte Armékorps, fra den 23. maj til den 23. august 1898. I juni og juli 1898 kæmpede han i slaget ved Las Guasimas, slaget ved El Caney, ved
San Juan Hill, og i belejringen af Santiago de Cuba, hvor han modtog en ros fra generalmajor Wheeler for "gallantry i kamp". Han blev hæderligt udskrevet den 3. oktober 1898.