Udfyld følgende sætning: Den 3. august 2011 blev det officielt bekræftet, at Cuadrado ville slutte sig til Lecce for
2011-12 sæson. Han scorede sit første mål for klubben mod Cesena, det eneste mål i en 1-0 sejr. På trods af yderligere imponerende præstationer fra Cuadrado, sluttede Lecce som nummer 18 og blev forvist til Serie B. Han ville derefter vende tilbage til Udinese. Omkring denne tid blev han overvåget af en ukendt engelsk klub, der anså, at han var for gammel til at blive underskrevet af klubben.