I sin karriere, Connolly arbejdede i en AL-rekord otte World Series: 1903
, 1908 (lige numre), 1910, 1911, 1913, 1916, 1920 og 1924. Han var også dommer for Addie Joss 'perfekt spil den 2. oktober 1908, en af fire no-hitters, hvor han kaldte bolde og strejker.