Fuldfør følgende sætning: Da fjendtlighederne med Spanien begyndte, blev han forfremmet til brigadegeneral for frivillige i maj 1898. I Cuba under krigen kommanderede han en af to kavaleribrigader, der var en del af kavaleridivisionen under generalmajor Joseph Wheeler. Youngs brigade omfattede Theodore Roosevelts Rough Riders, det 1. amerikanske frivillige kavaleriregiment. I juli 1898, efter den amerikanske sejr i
I slaget ved San Juan Hill overtog Young kommandoen over Wheeler's Cavalry Division og blev gjort til generalmajor af frivillige, mens han kommanderede den samme division i Cuba efter Santiago-kampagnen i den spansk-amerikanske krig. Samme år blev Young en veteran ledsager af Missouri Commandery of the Military Order of Foreign Wars.