Till fik succes tidligt ved at blive udnævnt til Årets Rookie i Houston-regionen af SCCA i 1986. Ikke længe efter vandt han Atlantic Championship i 1990. I 1991 sluttede han sig til Indy Lights-serien og vandt løbet i Mid-Ohio. I CART kørte han 20 løb, herunder Indianapolis 500 i 1994
, hvor han sluttede 12. Till havde tre top ti-finaler i CART-konkurrence.