Skriv en fortsættelse til dette afsnit - To dage senere, den 15. eksploderede USS "Maine". Da den spansk-amerikanske krig tog form i april, vendte kunstneren tilbage til Cuba for at se militær aktion for første gang. Det var "den mest smertefulde og skuffende oplevelse i Remingtons liv". Da han så angrebet på San Juan Hill
Hans heltemodige krigsopfattelse blev knust af den virkelige rædsel i junglen kamp og de afsavn, han stod over for i lejren. Hans rapporter og illustrationer efter hans tilbagevenden fokuserede ikke på heroiske generaler, men også på tropperne, som i hans "Scream of the Shrapnel" (1899), som skildrer et dødeligt baghold på amerikanske tropper af en usynlig fjende.