Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Den oprindelige bosættelse var beliggende i det, der nu er det gamle kvarter i den østlige del af byen. Det portugisiske styre blev afbrudt i århundreder da Dili blev slagmarken i Anden Verdenskrig
mellem allierede og japanske styrker. Den beskadigede by vendte tilbage til portugisisk kontrol efter krigen. I 1975 brød en borgerkrig ud mellem de politiske partier i Timor, hvilket førte til en uafhængighedserklæring og en efterfølgende invasion fra Indonesien. Under indonesisk styre blev infrastrukturen i byen udviklet, med landemærker som Immaculate Conception Cathedral og "Cristo Rei of Dili" blev bygget i løbet af denne tid. Byen udvidede sig efterhånden som dens befolkning voksede til over 100.000 mennesker.