Den 5. november forlod "Sydney" Port Said med militært udstyr, der skulle bruges til at etablere en allieret avanceret base ved Souda Bay på Kreta. Efter at have afleveret udstyret, der omfattede næsten 1.000 soldater, udstyret til et Bofors-batteri, kasser med mad og flere lastbiler, sluttede krydserne sig til hovedflåden. Middelhavsflåden forblev på patrulje i flere dage, og i natten mellem den 11. og 12. november, mens hovedparten af flåden støttede verdens første angreb på den italienske flåde forankret i Taranto.
"Sydney", "Ajax", "Orion" og destroyerne og forsøgte at krydse Otrantosundet som en afledning. Trods denne mission om at "søge efter problemer" gik den nordgående passage gennem sundet uden uheld. Tilbagesendelsen var ikke så begivenhedsfri: kl. 01:20 blev en konvoj af fire handelsskibe med to eskorterende destroyere opdaget af "Sydneys" udkig. De allierede krigsskibe manøvrerede tæt på og åbnede ild kl. 01:27: "Sydney" rettet sin ild mod et fragtfartøj væk. I løbet af den 23-minutters kamp bidrog krydseren med succes til ødelæggelsen af tre handelsskibe og beskadigede en destroyer, undgik en torpedo og affyrede uden held to til gengæld. Klokken 01:57 forlod de uskadte allierede styrker sundet og mødte hovedflåden før middag.