Nakajima blev tilbageholdt af Williams for sæsonen 2009. Ved Australiens Grand Prix i 2009 styrtede han ind i væggen i sjette sving, hvilket satte ham ud af løbet. Nakajima var den eneste kører til at trække sig tilbage i Bahrain, hvor han stoppede fem omgange før slutningen med overophedet olie. Han styrtede også på det næstsidste omgang af Monaco Grand Prix, mens han kørte på 10. plads. Han var tæt på at score ved flere Grand Prix, herunder at miste en pointfinish efter at være blevet forsinket i pit lane ved det tyrkiske Grand Prix. I det britiske Grand Prix sikrede Nakajima sig sin højeste plads nogensinde i Formel 1, og kvalificerede sig på en imponerende femte plads foran verdensmesterskabslederen Jenson Button. Men hans løb blev kompromitteret af dårlig pit strategi, og han sluttede uden for point. Nakajima var igen tæt på at score i det ungarske Grand Prix
... og endte kun 0,7 sekunder bag på ottendepladsen Jarno Trulli. Han sluttede igen som niende i Singapore. I Brasilien var Nakajima igen i kamp om point, indtil han blev slået ud af rookie og landsmænd Kamui Kobayashi. Nakajima sluttede sæsonen uden at have scoret nogen point, med sin holdkammerat Nico Rosberg, der var alene ansvarlig for hvert mesterskabspunkt scoret af Williams-holdet, med Nakajima som den eneste ikke-point scorer ud af de kørere, der deltog i hvert løb i 2009.