Lee vandt sine første syv sæsonstart. Som Phillie, gik han 4 til 0 i postseason, herunder en komplet kamp i 2009 World Series mod New York Yankees. Den følgende sæson, Lee førte Rangers til en shutout sejr, besejre Yankees 8-0 i
2010 ALCS, på vej til at nå 2010 World Series.