Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Pettitte var den vindende krukke, da Yankees slog Los Angeles Angels of Anaheim i Game 6 af ALCS
Den 25. oktober 2009 for at vinde serien og komme videre til World Series mod Philadelphia Phillies. Dette bragte hans samlede karriere med serie-clinching sejre til fem, og brød rekorden, han tidligere delte med Roger Clemens, Catfish Hunter og Dave Stewart.