Han blev genforenet med Unionshæren, kort tid efter, da Unionen krævede flere mænd. Efter at have rejst og organiseret det 7. uafhængige kompagni af Ohio Sharpshooters, blev Squire udnævnt til kaptajn i 1862. Han tjente med den syvende Ohio Sharpshooters indtil 1865. Under borgerkrigen deltog Squire i slagene ved Nashville, Chickamauga, Resaca
, og Missionary Ridge. Under sidstnævnte kampagne tjente Squire som dommerfortaler for de generelle krigsretter. Senere blev Squire dømt som advokat for distriktet i Tennessee, med hovedkvarter i Nashville. "Han tjente på staben af generalmajor Rousseau som dommer advokat og også under generalmajor Thomas under belejringen og slaget om Nashville". I 1865 blev han udskrevet med rang af kaptajn og blev efterfølgende Brevetted major, oberstløjtnant og oberst.