Leyland var manager for Pittsburgh Pirates fra 1986 til 1996. Han vandt to Manager of the Year trofæer med Pirates i 1990 og 1992, og sluttede som runner-up i 1988 og 1991. Leyland hjalp med at udvikle sådanne All-Stars som Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke og Bobby Bonilla i Pittsburgh før et brandsalg i midten af 1990'erne gjorde ham sur med nyt ejerskab. Under Leyland, Pirates erobrede National League Eastern Division titel og gik til National League Championship Series i tre lige sæsoner (1990, 1991 og 1992).
1992). Pittsburgh gennemsnit 96 regulære sæson sejre de tre år, men tabte alle tre gange i NLCS med de sidste to går hele syv kampe mod Atlanta Braves. Pirates tabte til Cincinnati Reds (fire kampe til to) i 1990 NLCS.