Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Grindlay meldte sig fra Boonville den 8. september 1862 til en treårig tjenesteperiode i Unionshæren. Han sluttede sig til kompagni D i 146. New York Infantry som kaptajn. I maj og juni 1864 deltog regimentet i general Ulysses S. Grants Overlandskampagne i Virginia. I slaget ved Wilderness i den første uge af maj fik 146. division store tab. Både regimentets kommandør og næstkommanderende blev dræbt i aktion, hvilket efterlod Grindlay som den øverste officer. Han overtog kommandoen over regimentet og førte det gennem Slaget ved Spotsylvania Court House, som umiddelbart fulgte. Grindlay blev forfremmet til major og ledte 146. i resten af felttoget, herunder slagene ved North Anna, Totopotomoy Creek
Og Cold Harbor.