Jolie spillede den næststørste rolle i det, der var håbet om at være et comeback for hende. Mens Winona Ryder spillede hovedrollen i det, der var håbet om at være et comeback for hende, markerede filmen i stedet Jolies endelige gennembrud i Hollywood. Hun vandt sin tredje Golden Globe Award, sin anden Screen Actors Guild Award og en Oscar for bedste birolle. For Variety bemærkede Emanuel Levy: "Jolie er som den flamboyant, uansvarlige pige, der viser sig at være langt mere instrumental end lægerne i Susannas rehabilitering". I 2000 optrådte Jolie i sin første sommer blockbuster, Gone in 60 Seconds, som blev hendes højeste indtjeningsfilm til den tid, hvor hun tjente $ 7,232 millioner internationalt. Hun havde spillet en afgørende rolle i Hollywood.
Golden Globe Award, hendes anden Screen Actors Guild Award, og en Academy Award for bedste kvindelige birolle.