Udfyld følgende sætning: Gregory blev professionel efter at have spillet i Walker Cup 2017. Han spillede et par begivenheder mod slutningen af 2017 og sluttede bundet til 8. plads i Challenge de España. Han kæmpede med en skade i 2018 og havde lidt succes. Han kvalificerede sig til
2018 U.S. Open, scorede 67 og 69 i sektionskvalifikation på Walton Heath Golf Club, hans første store mesterskab som professionel. Han scorede 92 i første runde af US Open, herunder 10 bogeys, 3 double-bogeys og 2 triple-bogeys og trods en anden runde 75, sluttede sidst af de 156 konkurrenter. Men sæsonen sluttede med succes, da han tjente et 2019 European Tour-kort gennem Q School efter at have afsluttet på 11. plads i den 6. runde sidste etape.