Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Han begyndte at optræde live komedie i 1997, med Upper Class Rapper. Han begyndte som karakterkomiker, før han også lavede observationskomedie og kompering. I oktober 2001 præsenterede han en radioprogrampilot på Bracknell Comedy Festival. Han optrådte på Edinburgh Festival Fringe i 2000, 2001, 2003 og 2016. Steve Bennett skrev om "Chortle" i 2000 og sagde, at hans karakterkomedie, herunder Upper Class Rapper og Ludwig the Bavarian, var en række one-liners. Showet havde "inspirerende gags", men var "sorgligt ulige". Bennett's anmeldelse tre år senere, der kaldte hans arbejde "tilstrækkeligt behageligt", men manglede en kant, bemærkede, at han var gået videre fra at være en karakterkomiker og besluttede i stedet at basere sin komedie på det virkelige liv. I 2001 deltog han i et forsøg på at komme ind i Guinness Rekordbog i Edinburgh som en af 45 komikere på scenen på 45 minutter. Han oprettede hjemmesiden Perrier Bets i 2004 for at tage væddemål på, hvem der ville vinde Perrier Award
I Edinburgh.