Efter udbruddet af Første Verdenskrig trådte Le Fleming tilbage fra sin stilling ved Sandhurst for at slutte sig til sit regiment i oktober 1914, hvor han tjente med 1. bataljon i det nordlige Frankrig. Han deltog i slaget ved La Bassée.
og blev såret i ansigtet ved Richebourg-l'Avoué nær Bethune i slutningen af oktober. Såret var alvorligt nok til, at han blev invalideret hjem til behandling, og det var under hans helbredelsesperiode, at Le Fleming giftede sig.