Efter at Frémonts styrker stoppede deres fremrykning i dalen efter McDowell, vendte Jackson sig til at besejre Banks. Den 21. maj marcherede Jackson øst fra New Market og fortsatte mod nord. Deres hastighed var typisk for kampagnen og gav hans infanterister øgenavnet "Jackson's fodkavaleri". Han sendte sit kavaleri direkte nordpå for at få Banks til at tro, at han ville angribe Strasburg, men hans plan var at besejre den lille forpost ved Front Royal og hurtigt angribe Banks' kommunikationslinje ved Harpers Ferry. Den 23. maj, ved slaget ved Front Royal, overraskede Jacksons hær og overfaldt Unionens 1000 mand store garnison, hvor de indtog næsten 700 af garnisonen, mens han selv led under fyrre tab. Jacksons sejr tvang Banks fra Strasburg til en hurtig tilbagetog mod Winchester. Selv om Jackson forsøgte at forfølge, var hans tropper udmattede og plyndrede Unionens forsyningstog, hvilket bremser dem enormt. Den 25. maj, ved det første slag ved Winchester
I en kamp mod den sydlige del af New York, blev Banks' hær angrebet af konvergerende konfødererede kolonner og blev alvorligt besejret, mistede over 1.300 ofre og meget af hans forsyninger (herunder 9.000 håndvåben, en halv million patroner og flere tons forsyninger); de trak sig tilbage mod nord over Potomac-floden. Jackson forsøgte at forfølge, men var mislykket på grund af plyndring af Ashbys kavaleri og udmattelsen af hans infanteri; efter et par dages hvile fulgte han Banks' styrker så langt som til Harpers Ferry, hvor han skirmished med Unionens garnison.