Teutoniske ridder begyndte at lede deres felttog mod hedensk Litauen (se litauisk mytologi), på grund af de langvarige konflikter i regionen (herunder konstante indbrud i Det Hellige Romerske Rigs territorium af hedenske raidende partier) og manglen på et passende driftsområde for ridderne efter kongeriget Jerusalems fald ved Acre i 1291 og deres senere udvisning fra Ungarn. Først flyttede ridderne deres hovedkvarter til Venedig, hvorfra de planlagde genvindingen af Outremer, men denne plan blev kort efter opgivet, og Ordenen flyttede senere sit hovedkvarter til Marienburg, så den bedre kunne fokusere sine bestræbelser på regionen Preussen. Fordi "Litauen Propria" forblev ikke-kristen indtil slutningen af det 14. århundrede, meget senere end resten af Østeuropa, strakte konflikterne sig i længere tid, og mange riddere fra vesteuropæiske lande, såsom England og Frankrig, rejste til Preussen for at deltage i de sæsonmæssige kampagner ("reyse") mod Storhertugdømmet Litauen. I 1348 vandt Ordenen en stor sejr over litauerne i Slaget ved Strėva
Det svækker dem kraftigt. De tyske riddere vandt en afgørende sejr over Litauen i slaget ved Rudau i 1370.