Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 1864, Osborn kommanderet 1. Brigade, 1. Division af XXIV Korps af hæren af James. Osborn blev alvorligt såret i Slaget ved Drewry's Bluff
Den 14. maj 1864, da en musketkugle knuste hans højre albue og lå i hans arm. Han blev på hospitalet indtil september, før han blev løsladt. I december var han blevet rask nok til at melde sig til tjeneste. Men han led af ankylose i den skadede albue resten af sit liv.