Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I sin første sæson i American League, Raines ramte for en.268 gennemsnit, men med en.359 på base procentdel; han var anden på holdet i runs scoret som White Sox sluttede sæsonen på andenpladsen i American League Western Division. Hans gennemsnit forbedret i 1992 til.294 med en.380 på base procent. I 1993, på trods af at han savnede næsten seks uger i april og maj på grund af et revet ledbånd i tommelfingeren, han led under at stjæle en base, formåede han at slå.306 med 16 home runs, da White Sox vandt American League Western Division titel. I 1993 American League Championship Series
Mod Toronto Blue Jays, Raines postet en.444 batting gennemsnit og scorede fem løb i en tabende sag.