Wilson var en ledende kraft i den progressive bevægelse, og under sin første periode, han overvågede passage af progressive lovgivningsmæssige politikker uden sidestykke indtil New Deal i 1930'erne. Da han overtog embedet en måned efter ratificeringen af den 16. forfatningsændring, der tillod en føderal indkomstskat, hjalp han med at vedtage Revenue Act of 1913, som genindførte en føderal indkomstskat til lavere toldsatser. Andre store progressive love, der blev vedtaget under Wilsons første periode, omfattede Federal Reserve Act, Federal Trade Commission Act of 1914, Clayton Antitrust Act og Federal Farm Loan Act. Medens vedtagelsen af Adamson-loven, der indførte en 8-timers arbejdsdag for jernbanerne, afværgede han en jernbanestrejke og en efterfølgende økonomisk krise. Med hensyn til racemæssige spørgsmål, forstærkede Wilsons administration segregationistiske politikker for offentlige myndigheder. Da den første verdenskrig brød ud i 1914, fastholdt Wilson en neutral politik, mens han fulgte en moralistisk politik i sin omgang med
Mexicos borgerkrig.