Som en del af RAAF's reorganisation efter udbruddet af Anden Verdenskrig i september 1939 blev No. 2 Group dannet i Sydney den 20. november med Cole i kommando. Gruppen kontrollerede luftvåbenenheder i New South Wales. Cole blev forfremmet til midlertidig air commodore i december, og tog ansvar for Central Area Command, som fortrængte No. 2 Group, da den blev oprettet i det nye år. I september 1941 blev han sendt til Nordafrika som Officer Commanding No. 235 Wing RAF af Desert Air Force, hvor han hjalp med at etablere en ny anti-ubådskrigsenhed, No. 459 Squadron RAAF. Udstationeret til England med hovedkvarter nr. 11 gruppe i maj 1942, han tjente som Forward Air Controller af
Dieppe Raid den 19. august, ansvarlig for koordinering af allierede luftdækning ud for den franske kyst ombord på HMS "Calpe". Da han gjorde det, blev han alvorligt såret i kæben og overkroppen, da tyske jagere bombarderede skibet; han måtte have plastikkirurgi og brugte flere uger på at komme sig. Hans tapperhed under aktionen gav ham Distinguished Service Order, og meddelelsen blev offentliggjort i et tillæg til "London Gazette" den 2. oktober 1942. Samme måned blev han udnævnt til Air Officer Commanding (AOC) RAF Nordirland, med rang af air vice marshal, selv om kommandoen blev beskrevet i den officielle historie om Australien i krigen som en "backwater".