Komplett følgende sætning: Kun 16 dage efter at Jackson blev løsladt af Royals, tilbød Chicago White Sox ham en treårig aftale, der garanterede $700.000 pr. sæson med en præstationsbaseret opsving på $8.15 millioner over perioden. White Sox-medejer Jerry Reinsdorf erklærede, at de ikke forventede ham til at spille alle sæsoner, mens han adresserede sine hofteproblemer og avaskulær nekrose. Jackson spillede to sæsoner med 23 kampe i 1991 og 85 kampe i 1993. Han optrådte på White Sox 'handicappede roster i løbet af 1992 sæsonen på grund af at gennemføre hofte udskiftning operation tidligere samme år. Det var med White Sox, at han gjorde sin eneste post-season optræden, i
1993 American League Championship Series, som Chicago tabte til Toronto Blue Jays i seks kampe.