Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Flanagan var en frugtbar medaljeværdig kunstner. Blandt hans vigtigste værker er han den officielle medalje fra Panama-Pacific International Exposition
af 1915. Han lavede senere Verdun-medaljen, en gave fra USA til Frankrig til minde om Verdun-slaget i Første Verdenskrig. Indskriften på den lyder: "De skal ikke passere", og medaljen findes i Lafayette Database of American Art i franske nationale samlinger. Flanagan skabte også det første nummer af den indflydelsesrige Circle of Friends of the Medallion-serien, 1909's "Hudson-Fulton Celebration", og bidrog til efterfølgeren Society of Medalists-serien med sin "Aphrodite-Swift Runners" -medalje fra 1932.