Han blev udnævnt til 2. løjtnant i Rifle Brigade den 2. september 1834 og blev forfremmet til kaptajn den 2. september 1842 og til brevet major den 26. september 1854. Han tjente i Sydafrika med Rifle Brigade efter landing i Algoa Bay den 20. november 1846 og blev straks sendt til Kei, hvor han deltog i den syvende Xhosa krig.
, hovedsagelig i Amatola-bjergene. Ved afslutningen af fjendtlighederne blev han udnævnt til Resident Magistrate of East London den 1. januar 1849, en post, som han holdt indtil juni 1850, da han vendte tilbage til England med sit regiment. I denne periode havde han et tilfældigt møde med opdagelsesrejsende og maler, Thomas Baines, der inviterede ham til sit hovedkvarter i Fort Glamorgan for at se sine egne malerier, som omfattede mange botaniske illustrationer. Disse malerier kom frem i 1956 og blev købt af det botaniske forskningsinstitut i Pretoria som følge af bestræbelserne fra dets bibliotekar, Mary Gunn, efter et forslag fra Baines' biograf John Peter Richard Wallis.