Udfyld følgende sætning: På hælene af hans succes med Northland, blev Vainikolo udskrevet i Highlanders holdet for 2008 Super 14 sæsonen. Mens holdet udholdt en vanskelig kampagne, skilte Vainikolo sig ud som et offensivt våben, der sluttede som tredje i hele konkurrencen med seks forsøg, herunder flere af highlight-reel-varianten. I 2009 Super 14 sæsonen, Vainikolo kæmpede for at gentage sin første års succes, scorer kun to forsøg og kommer i øget kritik for hans defensive spil, splitting starter med den mere pålidelige Kendrick Lynn. I
I 2010 startede han sæsonen med at dele spilletid med James Paterson, men startede de sidste syv kampe af året og sluttede med fem forsøg for at lede klubben sammen med Israel Dagg. Bekymringer om hans all-around spil og dårlig form i løbet af 2010 ITM Cup så Vainikolo forladt af Highlanders hovedhold for 2011 Super 15 sæsonen, selvom han var inkluderet i holdets bredere træningsgruppe.