I april 1864 fik Dr. Whistler en feltopgave, hvor han blev assistentkirurg i 1. South Carolina Rifle Regiment eller "Orrs Rifles". Da han ankom til sin post i tide til slaget ved Spotsylvania Court House, gjorde han et positivt indtryk på sine nye kammerater "[ordrer] sin tjener til at tage sin hest bagud og ud af fare, mens han forblev med slaglinjen, indtil den kom ind i Bloody Angle, og han blev tilbageholdt for at se efter dem, der var faldet i ladningen". Han deltog i slagene ved Jericho Ford, Riddle's Shop, Petersburg, Deep Bottom, Fussells Mill,
Reams Station og Jones' Farm.