Den 1. august, med Red Sox igen fordybet i sidste plads på 47<unk>58, Lucchino annonceret sin hensigt om at gå på pension som præsident / CEO i slutningen af sæsonen. Sytten dage senere udnævnte Red Sox den erfarne MLB-chef Dave Dombrowski til den nye stilling som præsident, baseball-operationer, for at føre tilsyn med Cherington og på banen side af Boston-organisationen. Cherington vendte derefter sin opsigelse og afviste klubbens anmodning om, at han forbliver som holdets general manager. På det tidspunkt var kun en af 2013's frie agenter, Uehara, der blev skadet, tilbage på Red Sox' roster. Cherington efterlod imidlertid en gruppe unge spillere (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez og andre) som en potentiel kerne i deres 2016-hold. Meget af denne kerne, som Cherington erhvervede, bidrog kraftigt til Red Sox's mesterskab i 2018.
- Hvad? Fem uger senere blev Mike Hazen, en af Cheringtons assistenter, udnævnt til hans efterfølger.