Wilson blev udnævnt til at lede en Commonwealth ekspeditionsstyrke ("W Force") af to infanteridivisioner og en pansret brigade til at hjælpe Grækenland modstå Italien
og den efterfølgende tyske invasion i april 1941. Selv om de allierede styrker var håbløst utilstrækkelige, havde Churchills krigskabinet fundet det vigtigt at yde støtte til det eneste land uden for Commonwealth, der modstod aksemagternes fremrykning. Wilson afsluttede evakueringen af britiske tropper fra Grækenland den 29. april 1941. Han blev udnævnt til GBE den 4. marts 1941 og forfremmet til fuld general den 31. maj 1941.