I løbet af Crawfords karriere dommerede han tre World Series (1961, 1963, 1969), udstøde Baltimore manager Earl Weaver i Game 4 af 1969 Series for at argumentere bolde og strejker, den første manageriske udstødning i World Series konkurrence siden 1935, to National League Championship Series (1971
, 1974), og All-Star Games i 1959 (første spil), 1961 (første spil) og 1968; han arbejdede bag pladen for 1968 All-Star Game.