Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Middleham Castle blev bygget nær stedet for en tidligere motte og bailey slot, kaldet William's Hill, hvis sted stadig kan ses i nærheden, selv om der ikke er tegn på stenværk eller defensive strukturer til det tidligere slotsted. Historikere mener at de oprindelige slottes forsvarsmure var bygget af træ. I 1270 kom det nye Middleham Castle i hænderne på Neville-familien, hvis mest bemærkelsesværdige medlem var Richard Neville, 16. jarl af Warwick, kendt i historien som "Kingmaker", en ledende figur i Rosekrigene. Efter Richard, hertug af York, død ved Wakefield i december 1460, kom hans yngre søn, Richard, hertug af Gloucester, i Warwicks varetægt og boede i Middleham med Warwicks egen familie. Hans bror kong Edvard 4. blev fængslet i Middleham i en kort periode, efter at han var blevet taget til fange af Warwick i 1469. Efter Warwick's død ved Barnet
I 1471 og Edvards genindsættelse på tronen giftede hans bror Richard sig med Anne Neville, Warwicks yngste datter, og gjorde Middleham til sit hovedsted. Deres søn Edward (kendt som Edward af Middleham), blev også født på slottet omkring 1476 og døde senere også der i 1484.