Crawford sejlede først til søs om bord på handelsskibe, hvor han handlede med Nordamerika, før han sluttede sig til flåden under den amerikanske uafhængighedskrig. Han deltog flere gange i kamp på land, og udmærkede sig ved forsvaret af Savannah.
og belejringen af Charleston. Da han vendte tilbage fra Nordamerika med forsendelser, fik han et lejet skib og deltog i støtte til de britiske forsvar under den store belejring af Gibraltar. Under denne konflikt var han ved mange lejligheder stærkt involveret med spanske kanonbåde, og kom til Roger Curtis' opmærksomhed, der senere blev en fremtrædende flådeofficer. Efter en periode med arbejdsløshed efter afslutningen af den amerikanske uafhængighedskrig sørgede Curtis for, at Crawford blev tilbudt en stilling i flåden under den spanske bevæbning. Da krigen blev afværget, rejste Crawford til Østindien i flere år på personlige anliggender.