Han spillede som centerback. Efter at have trukket sig tilbage, begyndte Roberto Fleitas en karriere som hovedtræner. Han vandt
1987 Copa América som Uruguays fodboldlandslagstræner, og vandt 1992 Uruguays Primera División, 1988 Copa Libertadores og 1988 Intercontinental Cup som Nacional's hovedtræner. Han vandt den sydamerikanske Coach of the Year award i 1988.