Efter den spansk-amerikanske krig begyndte i 1898, blev han forfremmet til en kaptajn af frivillige, og tjente som assistent adjutant general af 2. kavaleri brigade. Han modtog Æresmedaljen for sin tapperhed i Slaget ved San Juan Hill.
nær Santiago, Cuba, den 1. juli 1898. Skønt han blev skudt i hovedet og midlertidigt blindet, fortsatte han med at lede sine mænd. Han var fraværende fra sin pligt indtil august 1898, mens han kom sig fra virkningerne af sine sår.