Som medlem af Blue Jays rotation i 1993, Stewart gjorde 26 starter og var 12-8 med en 4,44 ERA. Han led af en række skader i løbet af sæsonen, men Blue Jays holdt fast ved ham på grund af hans hjerte og konkurrenceevne samt den støtte, han tilbød andre krukker på personalet. Blue Jays nåede ALCS.
hvor Stewart fik opkaldet i kamp to. Han lod kun et løb i seks innings arbejde for at hente sejren. Dagen før hans næste start, mens resten af hans team allerede var i Chicago, var han i Toronto og hjalp Frelsens Hær med at levere mad til de hjemløse på Thanksgiving Day i Canada. Han nåede til kampen til tiden, og kastede 7.1 innings for sin anden sejr i serien, i det afgørende sjette spil, der sendte Blue Jays tilbage til World Series. Han blev valgt som ALCS MVP for anden gang i sin karriere. I 1993 World Series mod Philadelphia Phillies, fik Stewart start i spil to og kæmpede, giver fem løb i seks innings at tage en sjælden post-season tab. Ikke desto mindre, var han sikker på at gå ind i sin næste start, i spil seks, siger han var pitching for respekt så meget som for en anden mesterskab. Han tillod fire løb i seks innings, men det var nok, da Blue Jays takket være en tre-run walk-off homer af Joe Carter vandt kampen 8-6 og med det tog serien, 4 spil til 2.