Guerrero havde en op-og-ned-postseason i 2005, hvor han slog.389 i ALDS-sejr over New York Yankees, men kun.050 i ALCS.
mod den endelige verdensmester Chicago White Sox. Han klarede sig bedre i en national tv-reklame for Pepsi med Yankees 'tredje baseman Alex Rodriguez; de to engageret i en personlig home run konkurrence, der endte med månen bliver brudt. Guerrero optrådte også i Game Four i World Series 2005, hvor han blev introduceret som medlem af Major League Baseball's Latino Legends Team.