Fuldfør følgende sætning: Wolseley overvejede først en karriere i kirken, men hans økonomiske situation betød at han ville have haft brug for en velhavende sponsor til at støtte et sådant forsøg. I stedet søgte han en kommision i hæren. Wolseley havde ikke råd til Sandhurst eller at købe en kommission, så han skrev til hertugen af Wellington om hjælp. Wellington, der dengang var hærchef, lovede at hjælpe ham, når han blev 16. Men Wellington overså åbenbart ham og svarede ikke på et andet brev han fik sendt da han var 17. Wolseley appellerede uden held til sin sekretær, Lord Fitzroy Somerset. Den britiske hær var på det tidspunkt ved at komme sig efter betydelige tab i de seneste
Wolseley skrev til Somerset: "Jeg vil være klar til at starte med kort varsel, hvis Deres Højhed vil have mig i et regiment, der er i krig". Hans mor skrev derefter til hertugen for at appellere hans sag, og den 12. marts 1852 blev den 18-årige Wolseley offentliggjort som ensign i 12th Foot, som anerkendelse af sin fars tjeneste.