O'Sullivan forsvarede sin Shanghai Masters titel ved at slå Barry Hawkins 11-9 i finalen. Det var O'Sullivans første turnering i sæsonen. O'Sullivan blev dermed den første snookerspiller til at overgå £10 millioner i præmiepenge. Han deltog derefter i den engelske Open, hvor han fik sin femtende maksimale pause for at vinde en 4 til 0 sejr over Allan Taylor i anden runde. O'Sullivan nåede semifinalen, men tabte 1-6 til en i form Mark Davis. I Champions of Champions nåede O'Sullivan sin femte på hinanden følgende finale og vandt 10<unk>9 i en sidste ramme beslutning mod Kyren Wilson, efter at have lavet 11 århundreder i løbet af begivenheden. Hans næste turnering var Northern Ireland Open og mødte Judd Trump i finalen. Han tabte kampen 7 mod 9. O'Sullivan vandt UK Championship med en 10<unk>6 sejr over Mark Allen i finalen, hvilket markerede hans rekord syvende UK Championship titel og en rekord på nitten Triple Crown titler samlet. Mindre end 24 timer efter sin sejr trak O'Sullivan sig tilbage fra
Scottish Open.