I foråret 1862 blev Banks' styrker konfronteret med generalløjtnant Thomas Jacksons konfødererede styrker i en række slag kendt som Jacksons Valley-kampagne. I maj 1862 efterfulgte Andrews oberst George Henry Gordon som kommandør for 2. Massachusetts og ledede regimentet under det første slag ved Winchester
- Hvad? Den 13. juni 1862 blev Andrews forfremmet til oberst.