Efter hans familie blev ødelagt af
I trediveårskrigen blev den unge Hollar, som var bestemt til at arbejde som advokat, beslaglagt i Prag. Han besluttede sig for at blive kunstner. De tidligste af hans værker, der er kommet ned til os, er dateret 1625 og 1626; de er små plader, og en af dem er en kopi af en "Virgin and Child" af Dürer, hvis indflydelse på Hollars værker altid var stor. I 1627 var han i Frankfurt, hvor han blev lærling hos den berømte gravør Matthäus Merian. I 1630 boede han i Strasbourg, Mainz og Koblenz, hvor Hollar portrætterede byerne, slottene og landskaberne i Midt-Rhin-dalen. I 1633 flyttede han til Köln.