Udfyld følgende sætning: Men under den sidste Jeopardy! runde, Watson var den eneste deltager til at gå glip af sporet i kategorien amerikanske byer ("Dens største lufthavn blev opkaldt efter en anden verdenskrig helt; dens næststørste, for en
Anden Verdenskrig kamp"). Rutter og Jennings gav det korrekte svar Chicago, men Watsons svar var "Hvad er Toronto?????" med fem spørgsmålstegn vedhæftet, hvilket indikerer mangel på tillid. Ferrucci fremlagde grunde til, at Watson tilsyneladende havde gættet en canadisk by: Kategorier tyder kun svagt på den ønskede type svar, udtrykket "US-by" dukkede ikke op i spørgsmålet, der er byer med navnet Toronto i USA, og Toronto i Ontario har et American League baseballhold. Dr. Chris Welty, der også arbejdede på Watson, foreslog, at det måske ikke har været i stand til korrekt at analysere den anden del af ledetråden, "dens næststørste, for en kamp i Anden Verdenskrig" (som ikke var en selvstændig klausul, selvom den fulgte et semikolon, og krævede kontekst for at forstå, at den henviste til en næststørste "lufthavn"). Eric Nyberg, professor ved Carnegie Mellon University og medlem af udviklingsholdet, udtalte, at fejlen opstod, fordi Watson ikke besidder den sammenlignende viden til at kassere det potentielle svar som ikke levedygtigt. Selvom det ikke blev vist til publikum som med ikke-Finale Jeopardy! spørgsmål, var Watsons andet valg Chicago. Både Toronto og Chicago lå langt under Watsons tillidstærskel, med henholdsvis 14% og 11%. Watson satsede kun $947 på spørgsmålet.