Efter at være blevet udvalgt af Dodgers i 1968, debuterede Alexander i de store ligaer i 1971 med holdet. Han blev handlet, sammen med Bob O'Brien, Sergio Robles og Royle Stillman, til Baltimore Orioles for Frank Robinson og Pete Richert i offseason. Alexander nød sin første vindende sæson med Orioles i 1973, da han gik 12-8 med en 3,86 ERA. Alexander blev byttet til New York Yankees som en del af en ti-spiller deal i midten af 1976 sæsonen og gik 10 til 5 for at hjælpe Yankees vinde American League East division. Han kastede ikke under American League Championship Series
Han startede første kamp i World Series mod Cincinnati Reds, som han tabte. Alexander underskrev med Texas Rangers som en fri agent i offseason og nød et godt år før falde fra hinanden. Det ville ikke være indtil han underskrev med Toronto Blue Jays i løbet af 1983 sæsonen, efter at være blevet frigivet af New York Yankees, at han ville vende tilbage til form.