Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Bolles var administrerende redaktør for "Buffalo Enquirer" i 1902 og 1903; inspektør for grafiske kunst i St. Louis Exposition
fra 1903 til 1905; og direktør for publicitet for Jamestown Exposition i 1907. Han var engageret som en særlig forfatter og også i privat forretning, herunder "mæglervirksomhed", i Atlanta, Georgia fra 1907 til 1919. I 1920 flyttede han til Janesville, Wisconsin, som redaktør for "Janesville Gazette" og forblev der indtil 1939.