Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Guild trådte ind i politik i 1881, hvor han tjente som medlem af Massachusetts Repræsentanternes Hus. Han blev medlem af den statlige republikanske partikomité i 1894 og blev nationalt fremtrædende, da han tjente som vicepræsident for den republikanske nationale konvention i 1896. I 1900 arbejdede han på Roosevelts vicepræsidentkampagne, og turnerede med Roosevelt efter præsident William McKinleys mord
Roosevelt blev præsident.