Winnington vandt tre bronzemedaljer ved
2017 FINA World Junior Swimming Championships i 200 m freestyle og freestyle og medley relæer. Winningtons gennembrud kom ved Commonwealth Games 2018, hvor han vandt guld i freestyle-stafetten sammen med Kyle Chalmers, Alexander Graham og Mack Horton. Stafetteamets tid på 7:05.97 var en spilrekord.