Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Skopje begyndte at komme sig efter årtier med tilbagegang efter 1850. På det tidspunkt oplevede byen en langsom, men stabil befolkningstilvækst, hovedsageligt på grund af udvandringen af slaviske makedoniere. Den blev også drevet frem af muslimernes udvandring fra Serbien og Bulgarien, som på det tidspunkt var ved at opnå autonomi og uafhængighed fra imperiet. Under Tanzimat-reformerne opstod nationalismen i kejserriget, og i 1870 blev der oprettet en ny bulgarsk kirke og oprettet et separat bispedømme baseret på etnisk identitet snarere end religiøse principper. Den slaviske befolkning i bispedømmet Skopje stemte i 1874 overvældende, med 91% for at slutte sig til Exarchatet og blev en del af den bulgarske Millet. Den økonomiske vækst blev muliggjort ved opførelsen af jernbanen Skopje-Salonika i 1873. Togstationen blev bygget syd for Vardar, og dette bidrog til flytningen af økonomiske aktiviteter på denne side af floden, som aldrig havde været urbaniseret før. På grund af udvandringen fra landdistrikterne steg kristendommens andel af bybefolkningen. Nogle af de nyankomne blev en del af den lokale elite og hjalp med at sprede nationalistiske ideer. Skopje var et af de fem vigtigste centre for den interne makedonske revolutionære organisation, da den organiserede Ilinden-oprøret i 1903.
- Hvad? Dens revolutionære netværk i Skopje-regionen var ikke veludviklet, og manglen på våben var et alvorligt problem. Da oprøret brød ud, afspærrede oprørskræfterne et militært tog. Den 3. og 5. august angreb de henholdsvis en osmannisk enhed, der bevogtede broen over Vardar-floden, og deltog i et slag i "St. Jovan" klosteret. I de næste par dage blev bandet forfulgt af adskillige Bashibozuks og flyttede til Bulgarien.