Skriv en fortsættelse til dette afsnit -
Ottomanernes erobring af Gallipoli i 1354 startede en hurtig tyrkisk ekspansion i det sydlige Balkan, som blev udført både af osmannerne selv og af semi-uafhængige tyrkiske ghazi krigerbander. I 1369 var osmannerne i stand til at erobre Adrianopel (det moderne Edirne), som blev deres nye hovedstad indtil 1453. Thessaloniki, regeret af Manuel II Palaiologos (r. 1391<unk>1425) overgav sig selv efter en langvarig belejring i 1383<unk>1387, sammen med det meste af det østlige og centrale Makedonien, til Sultan Murad I's styrker. I første omgang fik de overgivne byer fuld autonomi i bytte for betaling af "kharaj" hovedskat. Efter kejser Johannes V Palaiologos' død i 1391 undslap Manuel II imidlertid den osmanniske varetægt og rejste til Konstantinopel, hvor han blev kronet til kejser og efterfulgte sin far. Dette gjorde Sultan Bayezid I vred, som ødelagde de resterende byzantinske territorier, og vendte sig derefter mod Chrysopolis, som blev erobret af storm og stort set ødelagt. Også Thessaloniki underkastede sig igen det osmanniske styre på dette tidspunkt, muligvis efter kortvarig modstand, men blev behandlet mere eftergivende: selvom byen blev bragt under fuld osmannisk kontrol, beholdt den kristne befolkning og kirken det meste af deres ejendele, og byen beholdt sine institutioner.