Fuldfør følgende sætning: Ved Royal Rumble, Undertaker konkurrerede i Royal Rumble match den 27. januar 2008, ind på nummer 1, men blev elimineret af Shawn Michaels. På No Way Out besejrede The Undertaker Batista, Finlay, The Great Khali, MVP og Big Daddy V i SmackDown Elimination Chamber-kampen for at blive nummer et-kandidat til Edge's World Heavyweight Championship på WrestleMania XXIV, hvor han besejrede Edge med "Hell's Gate" indsendelse hold, for at vinde sin anden World Heavyweight Championship i sin 16. WrestleMania-sejr. I en WrestleMania-revanche besejrede The Undertaker Edge igen på Backlash for at beholde World Heavyweight Championship. Vickie Guerrero forbød derefter The Undertakers "Hell's Gate" indsendelse hold og fratog ham titlen på 2. maj episode af "SmackDown". The Undertaker kæmpede Edge for den ledige titel på
Dommedag, som han vandt med udtælling. Guerrero beordrede, at titlen skulle forblive ledig, fordi titler ikke kunne skifte hænder på denne måde. Edge og The Undertaker mødte hinanden igen for det ledige mesterskab på One Night Stand i en Tables, Ladders og Chairs match, som The Undertaker tabte efter indblanding fra La Familia. Som et resultat af aftalen blev Undertaker tvunget til at forlade WWE.