Skriv en fortsættelse til dette afsnit - O'Day dommer i 10 World Series: 1903
, 1905, 1907, 1908, 1910, 1916, 1918, 1920, 1923 og 1926. Kun Bill Klem, hvis ansættelse blev anbefalet af O'Day, arbejdede mere. O'Day's World Series optrædener omfatter fire af de første fem spillet. I hans første tre World Series blev der brugt et to-dommer system, hvor de to skiftede mellem at arbejde hjemmeplade og baserne. I hans næste tre serier blev fire dommere tildelt, men de arbejdede i to mands besætninger, der dommerede skiftende spil; ikke før 1918-serien arbejdede alle fire hver kamp. Under 1920 World Series, O'Day var base dommer, da Bill Wambsganss udførte den eneste unassisted triple play i Series historie. Selvom det ikke var kendt på det tidspunkt, blev O'Day den ældste dommer i historien i en alder af 65 år, 9 måneder, da han begyndte 1925 sæsonen; det var længe antaget, at Emslie stadig holdt mærket, efter at have trukket sig tilbage i slutningen af 1924 sæsonen i en alder af 65 år, 8 måneder. Ved slutningen af sin karriere placerede O'Days samlede 3.986 kampe som dommer ham bag kun Tommy Connolly (4.337) og Emslie (4.228) i major league-historien.