Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Robert Umfravilles karriere var overvejende militær. Kronikeren John Hardyng (der kom i Umfravilles tjeneste et eller andet tidspunkt mellem 1402 og 1403) rapporterer, at Umfraville kæmpede i slaget ved Otterburn i 1388, som en del af kontingentet af Henry Hotspur (søn af jarlen af Northumberland). Efter dette, siger Hardyng, fulgte det første af mange grænseangreb, som Umfraville førte ind i Skotland i 1390. Disse fortsatte efter afsatte af kong Richard II, og han deltog sandsynligvis i slaget ved Homildon Hill
I 1402. På trods af regimeskiftet i 1399 var Umfravilles pligter stort set uændrede, og de "gamle sandheder forblev: kongelig tjeneste, lokal administration og forsvaret af riget". Han blev indkøbt for at deltage i Henrik 4.'s invasion af Skotland i 1400, som endte med meget lidt; Umfraville påførte efterfølgende et stort skotsk hær nederlag ved Fulhope Law efter et forsøg på et raid. Han fortsatte med at forsvare grænsen gennem det næste årti, og hans ekspertise i lokal politik hjalp ham med at rådgive Warden of the Eastern March, kongens søn, John, hertug af Lancaster. Umfraville fungerede sandsynligvis som'sub-warden' til hertugen, i den nu stort set afdøde midtermarch. I 1407 deltog han sammen med sin unge nevø Gilbert V de Umfraville som hovedboer ved indsatte af den nye biskop af Durham, Thomas Langley.