Fuldfør følgende sætning: Han trådte ind i flåden som midshipman den 1. februar 1827, blev en bestået midshipman den 10. juni 1833 og blev udnævnt til løjtnant den 9. februar 1839. Under den mexicanske krig deltog han i ekspeditionerne mod Tabasco, Tampico og Tuxpan, og var til stede ved
faldet af Vera Cruz. For hans tapperhed i aktion fik han lov til at have kommandoen over skuneren, som var blevet fanget i Tampico i november 1846 og blev taget i brug, men hun var dårligt udstyret og blev tabt på et rev ud for Vera Cruz den 16. december 1846. Mens han tjente i Tabasco under den mexicansk-amerikanske krig, blev han rost for tapperhed i aktion af Commodore Matthew Perry. Han delte en kabine med sin senere modstander, Raphael Semmes. De to officerer tjente sammen på Semmes som skibets flagløjtnant og Winslow som divisionsofficer. De to nævner imidlertid aldrig dette faktum i deres respektive selvbiografier.