Denkinger var dommer i fire World Series: 1974, 1980, 1985 og 1991, hvor han var chef i de sidste to år. Denkinger var også dommer i All-Star Game i 1971, 1976 og 1987, hvor han kaldte bolde og strikes i det sidste spil. Han dommer i seks American League Championship Series (1972, 1975, 1979, 1982, 1988, 1992
), hvor han fungerede som crewchef i 1979, 1982, 1988 og 1992, og i 1981 og 1995 AL Division Series. Han var dommer for 1978 American League East tie-breaker spillet, der besluttede AL East mester, da New York Yankees besejrede Boston Red Sox.