Jaitley startede sin karriere fra et marketingjob i et mobiltelefonselskab i Kolkata, før hun besluttede at deltage i en lokal skønhedskonkurrence. Hun vandt titlen ved Femina Miss India 2001. Hun vandt også Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice og MTV's Most Wanted-prisen. Hun blev efterfølgende sendt til Miss Universe 2001-konkurrencen, der repræsenterede Indien, hvor hun sluttede som 4. runner-up. I 2001 optrådte hun i Jazzy B's musikvideo til "Oh Kehri", som var enormt populær. Hun optrådte også i musikvideoer for Bombay Vikings. I 2003 debuterede hun i Feroz Khans Janasheen. Filmen var en moderat box office succes i Indien.
Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice, og MTV's Most Wanted