Den 23. juli 1861 blev han sat i kommando over 5. Connecticut Frivillige Infanteri, og givet rang af oberst. Det oprindelige regiment var 1st Regiment Colts Revolving Rifles of Connecticut og skulle ledes af Samuel Colt, men enheden tog aldrig feltet. Da dens organisation mislykkedes, blev regimentet omorganiseret i maj 1861. I begyndelsen af marts 1862 førte Ferry sine tropper over Potomac-floden og angreb de konfødererede ved Winchester, Virginia. Denne handling ville senere føre til det, der blev det første slag ved Winchester
- Hvad? Ferry fik ros for sine evner som leder og militær strateg. Ferry blev forfremmet til brigadegeneral den 17. marts 1862. Han blev derefter sat under kommando af general James Shields, hvis division sluttede sig til generalen Irvin McDowell. Det var under McDowell, at Ferry kæmpede i det første slag ved Winchester. Ferry fortsatte med at tjene under Shields under Valley Campaign.