Holliday blev født i Providence, Rhode Island. Han så Star Trek som barn og ville være astronaut. Han voksede op i Scarsdale, New York. Holliday studerede maskinteknik ved Carnegie Mellon University, hvor han var en af kun femten afroamerikanske ingeniører i sin klasse. Under sine studier blev han interesseret i robotteknologi, da atommeltningen på Three Mile Island
resulterede i lanceringen af et Carnegie Mellon spin-off selskab kaldet RedZone Robotics, med Red Whittaker som Chief Scientist. Holliday arbejdede med Red Whittaker, der designede robotter til at udforske den forurenede reaktor. Han blev udvalgt til at deltage i International Space University i 1991 og nåede finalen i USA's astronautkorps i 1994 og 1996. Holliday trak sin ansøgning til NASA tilbage efter Columbia-ulykken.