Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Miles blev født i Maryland. Han dimitterede fra United States Military Academy i 1824 og blev udnævnt til andenløjtnant i det 4. amerikanske infanteriregiment, men blev straks overført til det 7. amerikanske infanteriregiment, hvor han tjente indtil 1847. Han blev forfremmet til kaptajn den 8. juni 1836 og kæmpede i Seminole Wars i Florida fra 1839 til 1842. Ved begyndelsen af den mexicansk-amerikanske krig, modtog han en brevet forfremmelse til major for sin "gallant og fremragende opførsel" i forsvaret af Fort Brown, Texas. Han deltog i slaget ved Monterrey og belejringen af Veracruz.
, som han derefter styrede som militær kommandant i fire måneder. Han blev udnævnt til oberstløjtnant for "dålig og fortjenstfuld adfærd i de flere konflikter i Monterrey, Mexico".