Sammen med to andre vindere og maskingeværeksperter, Tracy Richardson og Emil Lewis Holmdahl, førte Dreben's vandringer ham til Mellemamerika. Han arbejdede som sikkerhedsvagt i Panamakanalzonen. Efter flere mislykkede forretningsforetagender blev han rekrutteret til at kæmpe for forskellige befrielsesbevægelser i Guatemala, Honduras, Nicaragua og Mexico. Det var i Guatemala, at han fik sit eneste kampsår - et skud i ryggen. I den mexicanske revolution
Dreben sluttede sig til Francisco Maderos styrker som maskingeværskytter. Efter Maderos mord i 1913 arbejdede Dreben for Felix A. Sommerfeld i El Paso, smuglede våben til Pancho Villas styrker og gik på sabotageopgaver i Mexico for Sommerfelds hemmelige tjeneste. Da sidstnævnte foretog sit berygtede raid på Columbus, New Mexico den 9. marts 1916, hvor han dræbte nogle civile, sluttede Dreben sig til Strafekspeditionen sendt af et oprørt Amerika for at bringe sin tidligere kammerat for retten. Dreben tjente som spejder og blev gode venner med ekspeditionens leder, general John Pershing. Amerikanerne formåede aldrig at fange Villa, og fiaskoen endte i 1917.