Stewart deltog i skotske militære aktioner mod englænderne i begyndelsen af det 15. århundrede og blev taget til fange i slaget ved Homildon Hill
, som fandt sted den 14. september 1402 i Northumberland, England. Under ledelse af Archibald Douglas, 4. jarl af Douglas, havde den skotske hær invaderet England, der var opsat på plyndring, dels for at hævne drab og fangenskab af skotske adelige i Slaget ved Nesbit Moor den 22. juni 1402. Mens de vendte tilbage til Skotland, blev de afskåret af engelske styrker ledet af Henry Percy, 1. jarl af Northumberland. Resultatet var et afgørende nederlag for den skotske hær.