Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Gray designede en særlig forside for "Sunday Herald" i maj 2014, da den stemte for et "Ja" i det års folkeafstemning om uafhængighed
, den første og eneste avis, der gør det. Avisen beskrev uafhængighed som "chancen til at ændre kurs, til at rejse mindre benyttede veje, til at definere en skæbne", og redaktøren, Richard Walker, kritiserede skræmmetaktikken fra "Nej"-siden og understregede, at uafhængighed var normal. Grays design, og hans og avisens støtte til uafhængighed, tiltrak udbredt dækning på det tidspunkt og senere. Dækket består af en stor tistel omgivet af skotske saltires; Iain Macwhirter fra "Herald" skrev, at det var "påfaldende", og "The National" sagde, at Grays billede havde "galvaniseret 'Ja'-bevægelsen". "Sunday Herald's" hjemmeside fordoblede sin trafik, og avisens salg steg med 31% efter at have støttet "Ja". På trods af at Skotland stemte for at forblive, følte Gray, at resultatet var mere gunstigt end en snæver ja-sejr.