Oprindeligt planlagde Grant at krydse sin hær fra den vestlige side af floden mod øst ved Grand Gulf, Mississippi, lige under Vicksburg, hvor oprørerne havde oprettet et par batterier, som de kaldte "fort". Kanonbåde af byklasse var blandt de skibe der blev brugt til at bombe batterierne
Den 29. april 1863. Selv om flåden var i stand til at dæmpe det nederste batteri og reducere ildhastigheden i det øverste batteri, kunne de ikke sætte sidstnævnte helt ud af aktion. Operationen blev derfor anset for at være en fiasko, og Grant måtte revidere sine planer om at krydse længere nedstrøms.