Gennemfør følgende sætning: Gillespie vendte derefter tilbage til Rom for at studere til sin doktorgrad. Mens han var der, førte han processionen af kardinaler til
Konklavet, der valgte Jorge Mario Bergoglio til at efterfølge pave Benedikt XVI (og med hvem Gillespie også arbejdede tæt sammen). Gillespie tjente derefter som pavelig ceremoniemester for den nye pave. Han assisterede Frans under hans første påskedagsmesse i St. Peters Basilika den 31. marts 2013. Fotografier, der blev offentliggjort i nationale og internationale medier, viste Gillespie stå til højre for pave Frans. Gillespie havde tidligere ledet hellig torsdag messe på den pavelige irske kollegium i Rom. Gillespie var en del af den pavelige delegation, der ledsagede pave Frans under hans besøg på Filippinerne i januar 2015 og var også til stede, da pave Frans erklærede Moder Teresa for helgen på Peterspladsen i september 2016. Han sluttede sig til medlemmerne af Colloquium of Anglican and Roman Catholic Canon Lawyers på deres genforening i maj 2017 i Rom, efter deres oprettelse af det pavelige universitet Saint Thomas Aquinas ("Angelicum"), Centret for lov og religion ved Cardiff University og Duquesne University School of Law. Han var også involveret i World Meeting of Families 2018, som faldt sammen med pave Frans' besøg i Irland. Under COVID-19-pandemien indvilligede Gillespie i at fejre morgenmessen for nationen på RTÉ Television.