Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Henry fortsatte med at overgå dette tal i en mere integreret 2008/09 kampagne, med 26 mål og 10 assists fra venstrefløjen. Han vandt det første trofæ i sin Barcelona-karriere den 13. maj 2009, da Barcelona besejrede Athletic Bilbao i Copa del Rey-finalen. Barcelona vandt Primera División og UEFA Champions League kort efter, og fuldførte en trefoldig for franskmanden, der havde kombineret med Messi og Samuel Eto'o til at score 100 mål mellem dem den sæson. Trioen var også den mest produktive trio i den spanske liga historie, hvor de scorede 72 mål og overgik de 66 mål af Real Madrids Ferenc Puskás, Alfredo Di Stéfano og Luis del Sol i 1960-61 sæsonen (dette blev senere overgået af Real Madrids trio Cristiano Ronaldo, Karim Benzema og Gonzalo Higuaín, der scorede 89 mål i 2011-12). Senere i 2009 hjalp Henry Barcelona med at vinde en hidtil uset sekstupel, bestående af den førnævnte trefoldige, Supercopa de España, UEFA Super Cup
, og FIFA Club World Cup.