Efter sin indskrivning i Maine til borgerkrigens militær tjeneste, Edward P. Tobie, Jr. officielt indkaldt til tjeneste som sergent med Company G af 1. Maine Volunteer Cavalry. Han deltog derefter med sit regiment i en række af Unionshærens vigtigste engagementer i krigen, herunder 1862's First Battle of Winchester (25. maj) og slag ved Cedar Mountain (9 august), Second Bull Run (28. august), South Mountain (14. september), Antietam (17. september) og Fredericksburg (11. december) 1863's Stoneman's Raid, Battle of Brandy Station (9. juni), hvor han blev taget til fange efter at være såret, og slagene ved Gettysburg (1. juli) og Mine Run (7. november til 2. december); og 1864's slag ved Todd's Tavern (7. maj),
Haw's Shop (28. maj), Old Church (30 maj), Cold Harbor (31. maj til 12. juni), Trevilian Station (11. juni 1912), St. Mary's Church (24. juni), Deep Bottom I/Gravel Hill (27. juli 1929), Ream's Station II (25. august) og Boydton Plank Road (27. oktober 1928).