Skriv en fortsættelse til dette afsnit - The National Hurricane Center konsekvent forudsagt, at stormen ville intensivere og passere gennem øerne. Som orkanen Dean
nærmede sig, begyndte ølandene at forberede sig med en bølge af aktivitet. Den 14. august satte det karibiske katastrofekriseramteam (CDERA) sin regionale kriserammekanisme i standby og kontaktede de nationale katastrofekoordinatorer i alle medlemslande på De Små Antiller. Den 15. august sendte USA's agentur for international udvikling (USAID) hold til Barbados, Dominica og St. Kitts forud for orkanen for at vurdere skaderne hvis orkanen ramte disse øer. Klokken 23.00 AST den 15. august (0300 UTC den 16. august) udstedte de respektive regeringer i St. Lucia, Martinique, Saba, St. Eustatius og Guadeloupe og dets afhængigheder orkanovervågninger, og regeringen i De Nederlandske Antiller udstedte en tropisk stormovervågning for øen St. Maarten, da den daværende tropiske storm Dean blev forventet at intensivere til orkanstyrke og nå Windward Islands inden for 36 timer. Myndighederne i Martinique aflyste en mindesmærke for ofrene for West Caribbean Airways Flight 708 og begyndte at oprette beskyttelsesrum.