Fuldfør følgende sætning: Robert kom fra en velstående lokal familie, som den 3. søn af John "Wynn" ap Maredudd, og gik i tjeneste hos først Sir Walter Stonor og derefter Sir Philip Hoby, både administratorer og højtstående embedsmænd til kong Henrik VIII. Robert kæmpede og blev såret ved
Belejringen af Boulogne i 1544, deltog i kongens skotske felttog og rejste meget rundt i Europa. Han investerede i jord i hele det nordlige Wales og giftede sig med sin første kone, Dorothy Griffith, et medlem af den lokale adel, i 1570. Robert havde nu brug for et passende familiehus, og han valgte Conwy, en velstående by der i det 16. århundrede var kendt for sit ikke-jødiske samfund. Han byggede huset Plas Mawr der mellem 1576 og 1585.