Efter at have sikret sig sin "favorit" sejr i slaget ved Holowczyn, trods at den nye russiske hær var overlegen i antal med tre til en, valgte Karl at marchere østpå mod Moskva i stedet for at forsøge at erobre Sankt Petersborg, grundlagt fra den svenske by Nyenskans fem år tidligere. Peter den Store formåede dog at lægge et baghold for Lewenhaupts hær ved Lesnaya
før Karl kunne samle sine styrker og dermed miste værdifulde forsyninger, artilleri og halvdelen af Lewenhaupts mænd. Karls polske allierede, Stanisław Leszczyński, stod over for sine egne interne problemer. Karl forventede støtte fra et massivt kosakoprør ledet af Mazepa i Ukraine, med skøn, der tyder på, at Mazepa var i stand til at samle omkring 40.000 tropper. Men russerne underkuede oprøret og ødelagde hovedstaden Baturin før de svenske tropper ankom. Det barske klima betød også noget, for Karl marcherede sine tropper til en vinterlejr i Ukraine.