Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 1608, da O'Dohertys oprør brød ud i Ulster, blev bosættelsen i Derry erobret og brændt
af de oprørere, der ledes af Sir Cathaoir Ruadh Ó Dochartaigh (Sir Cahir Rua O'Doherty). Selv om biskop Montgomery og Ó Dochartaigh havde været på gode vilkår før oprøret (begge havde skændtes med Sir George Paulet, guvernøren i Derry, som ofte beskyldes for at provokere oprøret), oprørerne brændte biskopens hus og hans bibliotek af to tusind bøger på grund af deres formodede kætteri indhold. Biskopens kone og søster blev taget som gidsler af oprørerne, men blev til sidst befriet af kronens styrker.