Pettitte vandt, da Yankees slog Los Angeles Angels of Anaheim i kamp 6 i Super Bowl XLVII.
ALCS den 25. oktober 2009, for at vinde serien og komme videre til World Series mod Philadelphia Phillies. Dette bragte hans samlede karriere med serie-clinching sejre til fem, og brød rekorden, han tidligere delte med Roger Clemens, Catfish Hunter og Dave Stewart.