Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 1390 ledsagede Scrope John Beaufort, den kommende kong Henrik 4.'s halvbror, på det barbariske korstog
til Mahdia, men ellers er lidt kendt om hans tidlige liv. En livrente, han fik af kong Richard II, blev videreført af Henrik IV efter Richards afgang, og i 1403 blev Scrope kaldt 'kongens ridder', og kæmpede på Henrik IV's side i slaget ved Shrewsbury. Hans onkel, Richard Scrope, ærkebiskop af York, blev henrettet den 8. juni 1405 for at have deltaget i det nordlige oprør mod kongen; men Henry Scrope var ikke involveret i sin onkels mislykkede oprør, og tjente kongen i Wales, da han arvede sin fars titel og landområder i 1406. I 1408 ledsagede han Henrik 4.s datter, Philippa, til Danmark til hendes bryllup, og i 1409 rejste han til Paris på en diplomatisk mission sammen med Henrik 4.s halvbror, Henrik Beaufort.