Efter den spansk-amerikanske krig begyndte i 1898, blev han forfremmet til en kaptajn af frivillige, og tjente som assistent adjutant general af 2. kavaleri brigade. Han modtog Æresmedaljen for sit mod ved
Slaget ved San Juan Hill nær Santiago, Cuba, den 1. juli 1898. Skønt han blev skudt i hovedet og midlertidigt blindet, fortsatte han med at lede sine mænd. Han var fraværende fra sin pligt indtil august 1898, mens han kom sig fra virkningerne af sine sår.