Sheridans kavaleri sluttede sig til Army of the Potomac og kæmpede uden resultat ved
Haw's Shop (28. maj), et slag med store tab, der tillod det konfødererede kavaleri at få værdifulde efterretninger om Unionens dispositioner. De erobrede det kritiske vejkryds, der udløste slaget ved Cold Harbor (1. juni til 12. juni) og modstod en række angreb, indtil de blev forstærket. Grant beordrede derefter Sheridan på et raid mod nordvest for at bryde Virginia Central Railroad og for at forbinde med Shenandoah Valley hæren under generalmajor David Hunter. Han blev opfanget af det konfødererede kavaleri under generalmajor Wade Hampton i Slaget ved Trevilian Station (juni 11<unk>12), hvor han opnåede taktisk succes den første dag, men led store tab under flere angreb på den anden. Han trak sig tilbage uden at nå sine tildelte mål. På sin hjemmarch mødte han igen det konfødererede kavaleri ved Samaria (St. Marys) Kirke den 24. juni, hvor hans mænd led betydelige tab, men med succes beskyttede Unionens forsyningsvogne, de eskorterede.