I april 2007 søgte instruktøren at instruere biopic baseret på et manuskript af Dustin Lance Black, mens samtidig, instruktør Bryan Singer var ved at udvikle The Mayor of Castro Street, som havde været i udvikling helvede. Ved den følgende september, Sean Penn var knyttet til at spille Harvey Milk og Matt Damon var knyttet til at spille Milk morderen, Dan White. Damon trak ud senere i september på grund af tidsplankonflikter. I november, Focus Features flyttede frem med Van Sant produktion, Milk, mens Singer projekt løb ind i problemer med skribenternes strejke. I december 2007, skuespillere Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill, og James Franco sluttede Milk, med erstatning for Damon White som Milk.
Bryan Singer