Heyliger blev tildelt E-kompaniet før det forlod USA og blev senere tildelt som hovedkvarterkompaniet, 2. bataljon, morterplutonleder. Efter at Richard Winters var blevet tildelt som 2. bataljon Executive Officer (XO), overtog første løjtnant Heyliger kommandoen over Easy Company fra Winters' første erstatning. Heyliger kommanderede Easy Company under Operation Pegasus
den 23. oktober 1944 og overvågede redning og evakuering af nogle af den britiske 1. luftbårne division, der var strandet på den tyske side af linjen efter den mislykkede Operation Market Garden over Rhinen. Efter den vellykkede redning af 138 mænd fra den britiske 1. luftbårne division, for hvilken han modtog det britiske militærkors, blev han ved et uheld skudt af en af sine egne mænd, en urolig veteran, den 31. oktober 1944, mens han var på patrulje og talte med Richard Winters om at lede Easy Company. Han gennemgik derefter hud- og nerveimplantater før han blev udskrevet i februar 1947.