I juli 1993 byttede Athletics Henderson til Toronto Blue Jays for Steve Karsay og José Herrera. Han udførte skuffende for Jays, slog kun.215 i 44 kampe, hvilket sandsynligvis skyldtes det faktum, at han brækkede et ben på sin hånd tidligt med holdet, efter at være blevet ramt af en pitch, selv om han stadig bidrog 22 stjålne baser og 37 scorede runs. Men hans slagproblemer fortsatte i eftersæsonen, hvor han slog.120 i American League Championship Series.
og.227 i World Series. Ikke desto mindre var Henderson involveret i det sidste spil i World Series det år på en måde, som han var mest kendt for, da han og Paul Molitor scorede på Joe Carter's serie-sluttende homerun. Efter at have vundet sin anden World Series-ring med Toronto, signerede han igen som en fri agent med Oakland i december 1993.