Udfyld følgende sætning: May tilbragte det meste af sin karriere i det andet regiment af dragons, men havde også en kort stint i det første regiment af dragons. Som løjtnant deltog han i
Anden Seminolekrig, hvor han var ansvarlig for at fange en vigtig stammehøvding. Under den mexicanske krig kommanderede han en eskadrille under Zachary Taylors ekspedition og deltog i slagene ved Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey og Buena Vista. Han skilte sig ud i disse aktioner og blev til sidst forfremmet til rang af brevet oberst, med en permanent rang af major. May tjente senere i forskellige dele af den amerikanske grænse, herunder under krise i Bleeding Kansas.