Som en del af RAAF's reorganisation efter udbruddet af Anden Verdenskrig i september 1939 blev 2. gruppe dannet i Sydney den 20. november med Cole i kommando. Gruppen kontrollerede luftvåbenenheder i New South Wales. Cole blev forfremmet til midlertidig air commodore i december, og tog ansvar for Central Area Command, som fortrængte No. 2 Group, da den blev oprettet i det nye år. I september 1941 blev han sendt til Nordafrika som Officer Commanding No. 235 Wing RAF af Desert Air Force, hvor han hjalp med at etablere en ny anti-ubådskrigsenhed, No. 459 Squadron RAAF. Han blev sendt til England med hovedkvarter nr. 11 i maj 1942, hvor han tjente som Forward Air Controller i Dieppe Raid.
den 19. august med ansvar for koordinering af de allieredes luftdækning ud for den franske kyst om bord på HMS "Calpe". Da han gjorde det, blev han alvorligt såret i kæben og overkroppen, da tyske jagere bombarderede skibet; han måtte have plastikkirurgi og brugte flere uger på at komme sig. Hans tapperhed under aktionen gav ham Distinguished Service Order, og meddelelsen blev offentliggjort i et tillæg til "London Gazette" den 2. oktober 1942. Samme måned blev han udnævnt til Air Officer Commanding (AOC) RAF Nordirland, med rang af air vice marshal, selv om kommandoen blev beskrevet i den officielle historie om Australien i krigen som en "backwater".