Eddings begyndte som dommer i Little League-kampe som 14-årig, og i sin tidlige karriere arbejdede han i de mindre ligaer. Han begyndte at arbejde American League spil i 1998, og har arbejdet i begge store ligaer siden 2000. I eftersæsonen, har Eddings arbejdet 2000 ALDS, 2002 ALDS,
2005 ALCS, 2014 NL Wild Card Game, 2018 NLDS, 2019 NLDS, 2019 World Series, 2020 National League Wild Card Series og 2020 NLDS. Han arbejdede også på All-Star Game i 2004 og var genspilnings-officiel for All-Star Game i 2017. Han bærer uniform nummer 88.