Udfyld følgende sætning: Da den russiske hær i september 1999 trådte ind i Tjetjenien efter den tjetjenske indtrængen i Dagestan og
Russerne bombede lejligheder, Said kunne vende tilbage til det nordlige Tjetjenien. Han blev udnævnt til næstformand for Nadterechny-distriktsadministrationen. I december 1999 meldte han sig ind i den russiske hær. Med nogle af sine kolleger anti-Maskhadov-oprørere dannede han et specialkompani i den 42. motoriserede riffeldivision i den russiske hær (den første tjetjenske enhed på den russiske side i den anden tjetjenske krig) og gik ind i Grozny. Kakiyev hævdede, at hans enhed var den første til at heise det russiske flag i Grozny. Under slaget ved Komsomolskoye lykkedes det Kakijev at omringe Ruslan Gelayevs styrker.