Hembree startede sæsonen som medlem af 2018 Red Sox, i sin sædvanlige rolle som medlem af Bostons bullpen. Han sluttede 4-1 med en 4.10 ERA i 67 optrædener, og slog 76 battere ud i 60 innings. Hembree var oprindeligt ikke inkluderet på Bostons postseason roster, men blev tilføjet til ALDS og videre på grund af en skade på Steven Wright. Hembree gjorde fire optrædener i eftersæsonen, tillader ingen fortjent løber i innings, som Boston vandt
World Series over Los Angeles Dodgers.