Till fik succes tidligt ved at blive udnævnt til Årets Rookie i Houston-regionen af SCCA i 1986. Ikke længe efter vandt han Atlantic Championship i 1990. I 1991 sluttede han sig til Indy Lights-serien og vandt løbet i Mid-Ohio. I CART kørte han 20 løb, herunder
1994 Indianapolis 500, hvor han sluttede som 12. Till havde tre top ti-finaler i CART-konkurrence.