Skriv en fortsættelse til dette afsnit - I 1903, Phillippe tjente den ære at starte den første World Series
I 1903 spillede Pirates mod Boston Americans. I en komplet sejr slog Phillippe 10 slagtere ud og vandt sejren over Cy Young for at starte best-of-nine-serien. Han førte alene Pirates til en 3<unk>1 serieforing, og vandt i hver kamp, men da hans arm blev slidt på grund af overanstrengelse, kom amerikanerne tilbage for at vinde serien 5 kampe til 3, med Phillippe tabte de sidste to. Hans fem beslutninger i World Series er stadig en rekord for en krukke. For at vise deres påskønnelse gav Pirates' fans ham en diamant-hestesko-stickpin og holdets ejer Barney Dreyfuss belønnede ham med ti aktier i klubben.