I 2018 MLB playoffs, Benintendi indspillet de sidste outs for at forsegle sejre for Red Sox i spil 4 og 5 i 2018 American League Championship Series, den første af de to en dykning indsats for at forhindre en baser-belastet hit i en to-run spil. Red Sox vandt World Series
Benintendi fik sin første mesterskabstitel. I World Series havde Benintendi 4 hits i Game 1 og ramte.333 i Fall Classic.