Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Kejser Justinian I befæstede Gallipoli og etablerede vigtige militære lagersteder for majs og vin der, hvoraf nogle byzantinske ruiner stadig kan ses. Efter latinernes erobring af Konstantinopel i 1204 gik Gallipoli over i Republikken Venedigs magt. I 1294 besejrede genoverne en venetiansk styrke i nabolaget. Den catalanske kompagni, et korps af Almogavars, under Roger de Flor, etablerede sig her i 1306, og efter deres lederes død massakrerede de næsten alle borgerne; de blev forgæves belejret af de allierede tropper fra Venedig og det byzantinske rige, og trak sig tilbage i 1307, efter at have demonteret befæstningerne. Efter at byens forsvar var blevet beskadiget i et jordskælv, blev den erobret af tyrkerne i 1354
og blev den første højborg for det osmanniske imperium i Europa. Sultan Bayezid I (1389-1403) byggede et slot og et tårn der, som stadig kan ses. I 1416 besejrede venetianerne under Pietro Loredan tyrkerne her. Gallipoli er stedet for "graven af de thrakiske konger", som refererer til gravene af de islamiske forfattere Ahmed Bican (død 1466) og hans bror Mehmed Bican (død 1451).