Fuldfør følgende sætning: En tredje samling af Dooley, "Mr. Dooley's Philosophy", udkom i 1900. Hovedartiklen var "A Book Review", dvs. hr. Dooleys diskussion af New Yorks guvernør Theodore Roosevelts krigstidsmemoarer "The Rough Riders". I Mr. Dooley's version vinder Roosevelt hele krigen alene, en lidt større rolle end i hans bog. Dooleys konklusion: "Ingen mand der bærer nag mod sig selv, vil nogensinde blive guvernør i en stat. Og hvis Teddy gjorde det hele, burde han sige det og lette spændingen. Men hvis jeg var ham, ville jeg kalde bogen "Alene på Cuba". Til Dunnes overraskelse tog "Rosenfelt" (som Dooley kaldte ham) stikket i godt humør, og da de to mødtes, fortalte Dunne om en ung kvindelig beundrer af ham, der fortalte guvernøren, at hun havde læst alle hans bøger, med sin yndlings "Alone in Cuba". Roosevelt blev valgt som vicepræsident på McKinley billet i 1900, og da han lykkedes efter
Præsidenten blev myrdet det følgende år, Dunne skrev om den nye administrerende direktør, den yngste til at holde den stilling, "en mand er... gammel nok til at være præsident, når han bliver præsident. Ellers bliver han ældre".