Kennedy blev kaptajn i kompagni E, 2nd South Carolina Infantry Regiment, under sin Camden-boer, oberst Joseph Brevard Kershaw. I det første slag ved Manassas blev han ramt af en Minie-kugle og alvorligt såret. Da han kom sig, blev han forfremmet til oberst, da Kershaw blev forfremmet til brigadegeneral. Kennedys første aktion i kommandoen over et regiment fandt sted ved et skirmish på Nine-Mile Road nær Richmond, Virginia, i juni 1862 under Peninsula Campaign. Efter slaget ved Savages Station
Han blev invalideret i flere uger af feber. Han vendte tilbage til sit regiment i tide til Maryland-felttoget. Under Stonewall Jacksons invasion af Harpers Ferry var Kennedy med Kershaws brigade i erobringen af de vigtige Maryland Heights. Han ledte sit regiment i Kershaws modangreb under slaget ved Antietam, hvor han kørte en del af Unionens II Korps foran sig. Han blev dog hårdt såret i det første angreb, hvor han blev ramt i ankelbenet og Achillessenen, mens han krydsede et træhegn langs Hagerstown Pike. Kennedy ledte igen 2. og 8. South Carolina til støtte for general Howell Cobb ved Marye's Heights, fokus for de hotteste kampe ved Fredericksburg.