Briles tilbragte det meste af sin første sæson i Pittsburgh i bullpen, men blev tilføjet til startrotationen i september. Selv om han kastede meget godt, (3-1 med to shutouts, en komplet spil og en 1,74 ERA) han ikke gøre en optræden i
1971 National League Championship Series mod San Francisco Giants. Han tjente dog en kamp fem start i 1971 World Series mod Baltimore Orioles. Med serien bundet til to kampe hver, Briles kastede en strålende to-hitter til at bære de endelige verdensmester til en 3-2 serie førende. Han scorede også et løb med en singel i anden omgang. Han kastede tre sæsoner for Pirates, går 36-28 med en 2.98 ERA.