Den 31. juli 2009 blev han byttet til New York Yankees for mindre liga fangeren Chase Weems. Den 1. august 2009 fik Hairston sit første hit og RBI som Yankee. Den 17. oktober 2009 fik han sit første karriere post-season hit i sin første karriere post-season at-bat og senere sluttede en 13-innings ALCS
Spil 2 ved at score på en fejl af englenes Maicer Izturis. Dette gav Yankees en 2-0 fordel i den tredje kamp i serien. Han havde 1 hit i 6 at-bats for Yankees i 2009 World Series. I sin halv sæson med Yanks, slog han.237 med 2 homeruns og 12 RBIs i 45 kampe.