Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Støttet af tidligere Colonels shortstop Honus Wagner (der blev født og opvokset i Pittsburgh-området) og spiller / manager Fred Clarke, dominerede Pirates helt National League, dels fordi de mistede få stjernespillere til rivaliserende American League. Men på grund af skader på deres startkastere, tabte de den første moderne World Series nogensinde spillet.
I 1903 til Boston. Deacon Phillippe spillede fem kampe og vandt tre, men det var ikke nok. Med stort set de samme stjernespillere ville Pirates fortsætte med at være et stærkt hold i de næste par år og vandt deres første World Series-titel i 1909, hvor de besejrede Detroit Tigers i syv kampe. Samme år åbnede klubben Forbes Field, som ville være deres hjemmebane i de næste 61 år.