Udfyld følgende sætning: I 1282 blev Skopje erobret af den serbiske konge Stefan Milutin. Under den politiske stabilitet under Nemanjić-regimet har bosættelsen spredt sig uden for fæstningens mure mod Gazi Baba-bakken. Kirker, klostre og markeder blev bygget, og håndværkere fra Venedig og Dubrovnik åbnede butikker. Byen havde stor fordel af sin beliggenhed i nærheden af markederne i Europa, Mellemøsten og Afrika. I det 14. århundrede blev Skopje en så vigtig by at kong Stefan Dušan gjorde den til hovedstad i det serbiske rige. I 1346 blev han kronet som "Serbernes og grækernes kejser" i Skopje. Efter hans død kollapsede det serbiske imperium i flere fyrstedømmer, som ikke var i stand til at forsvare sig mod tyrkerne. Skopje blev først arvet af herredømmet Prilep og til sidst taget af Vuk Branković i kølvandet på
Slaget ved Maritsa (1371) før det blev en del af Det Osmanniske Rige i 1392.