Skriv en fortsættelse til dette afsnit - William, den 1. jarl, Archibald den Grim og både hans søn den 4. jarl og barnebarn, den 5. jarl kæmpede i Frankrig såvel som langs den anglo-skotske grænse, under det, der ville blive kendt som Hundredeårskrigen. Den 1. jarl og den 3. var begge til stede ved slaget ved Poitiers, og den fremtidige 5. jarl Archibald, jarl af Wigtown var stedfortræder for John Stewart, jarl af Buchan ved slaget ved Baugé og andre steder. Archibald Douglas, 4. jarl af Douglas, havde kæmpet ved Homildon Hill
, blev taget til fange der og sluttede sig derefter til de oprørske nordlige engelske baroner for at kæmpe i Slaget ved Shrewsbury, hvor han igen blev taget til fange. Det var under denne episode af hans liv, at Douglas optræder som en af karaktererne i William Shakespeares "Henry IV, del 1". I 1423 vendte Douglas' søn Wigtown tilbage til Skotland for at samle flere tropper til den franske krig og formåede at få sin fars støtte. Den 4. jarl sejlede til Frankrig med en hær på omkring 6.500 mand, blev udnævnt til hertug af Touraine og generalløjtnant af Frankrig af en taknemmelig Dauphin. Douglas blev dræbt i slaget ved Verneuil i 1424. Den 5. jarl af Douglas ved sin tiltrædelse var engang regent for Skotland under mindretal af James II af Skotland og generalløjtnant for Skotland.