I 1608 havde Crawford kommandoen over skotske tropper ved Strabane og Lifford, som efter Sir Cahir O'Dohertys
Brænding af Derry, hjalp med at besejre, hvad der blev kendt som O'Dohertys oprør. For sin tjeneste, blev han tildelt 1.000 hektar jord nær Kilmacrennan i County Donegal, kvalificeret som en servitor. Der var en vis bitterhed over, at Crawford og en anden skotte William Stewart havde fået jord foran de engelske og irske veteraner fra Niårskrigen, men de fik støtte fra Jakob 1.