Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Han brugte sin fritid på at skulpturere og illustrere og hans naturlige talent førte til, at han blev ansat først som tegner på et arkitektkontor og derefter som sportskarikaturist for "San Francisco Daily News". I løbet af denne tid blev han også professionel bokser, og vandt sine første ni kampe, men trak sig tilbage efter en mislykket tiende. Han arbejdede efterfølgende for jernbanen, først som bremsemand og senere som landmåler, som professionel marmorskulptør, og var assistent til hovedarkitekten for 1915 San Francisco World's Fair
, hvor nogle af hans værker blev udstillet. I løbet af denne tid lavede han modeller, deriblandt en dinosaur og en hulemand, som han animerede med hjælp fra en lokal filmkameraer. Herman Wobber fra San Francisco så dette 90-sekunders testmateriale og bestilte O'Brien til at lave sin første film, "" (1915) med et budget på $5.000.