Ved udbruddet af Anden Verdenskrig meldte Whiteley sig frivilligt til Royal Air Force. Men de afviste ham med henvisning til hans dårlige syn. Han søgte derefter ind i Royal Marines, som tog imod ham, og han begyndte sin officerstræning. Han blev udnævnt til andenløjtnant den 1. januar 1940. Den 20. marts 1942 blev hans kommision bekræftet, og han fik rang af løjtnant med anciennitet fra den 14. juni 1941. Under krigen tjente han om bord på et slagskib og om bord på en let krydser. Under den sidste del af krigen tjente han med den britiske Stillehavsflåde, der kæmpede mod japanerne. Han kunne hævde at have affyret nogle af krigens sidste skud: den 15. august 1945 under et angreb fra et japansk fly på hans skib, forsøgte han at skyde det ned, da nyheden om våbenhvilen med Japan
blev modtaget.