Hans første kone, Roberta, blev dræbt i Brighton hotel bombningen
I oktober 1984 blev han fanget i murbrokkerne i syv timer og fik alvorlige kvæstelser i benene. Parret havde to børn. Wakeham giftede sig med sin sekretær, Alison Ward MBE, i 1985 og de har en søn. Før han blev Wakehams sekretær, havde Ward været Margaret Thatchers sekretær.