Skriv en fortsættelse til dette afsnit - Da bulgarerne havde været i angreb på byzantinske lande siden 976, forsøgte den byzantinske regering at skabe uenighed blandt dem ved at tillade deres fangne kejser Boris II af Bulgarien at flygte. Denne taktik mislykkedes, så Basil brugte en pause fra sin konflikt med adelen til at lede en 30.000 mand stor hær ind i Bulgarien og belejrede Sredets (Sofia) i 986. Basil tog tab og bekymrede sig om loyaliteten hos nogle af sine guvernører, løftede belejringen og vendte tilbage til Thrakien, men han faldt i et baghold og led et alvorligt nederlag i slaget ved Trajans porte
- Hvad? Basil undslap med hjælp fra sin varagergarde og forsøgte at inddrive sine tab ved at vende Samuels bror Aron imod ham. Aron blev fristet af Basils tilbud om sin søster Anna, men forhandlingerne mislykkedes, da Aron opdagede, at bruden, han blev sendt, var en bedrager. I 987 havde Samuel elimineret Aron. Selv om den titulære romerske kejser af Bulgarien blev taget til fange i 991, mistede Basil Moesia til bulgarerne.