Efter at have præsteret godt i træningsøvelser i løbet af 1941 og begyndelsen af 1942, blev elementer af 2. division udvalgt som hovedstyrken til Operation Jubilee.
, et storstilet amfibieangreb på havnen i Dieppe i det tyske besatte Frankrig. Den 19. august 1942 angreb divisionens 4. og 6. infanteribrigade Dieppes strande med luft- og flådeskud. Tyskerne var godt forberedt, og på trods af at de blev forstærket, led canadierne store tab og måtte evakueres, og mindre end halvdelen af deres antal vendte tilbage til Det Forenede Kongerige.