Breckinridge gik på University of Tennessee i 1897 og 1898. Han blev udnævnt til andenløjtnant i marinekorpset i 1899 for at kæmpe i den spansk-amerikanske krig, hvor han så tjeneste på Cavite i Filippinerne. Han blev forfremmet til kaptajn den 23. juli 1901 og tjente som kommandør for marinesoldater på havet gennem det årti. Han tjente på land i Panama
og Nicaragua fra slutningen af 1909 til begyndelsen af 1911, måneder senere, midlertidig ekspeditionsopgave i Cuba. I april 1914 deltog han i den amerikanske besættelse af Veracruz, mens han var kommanderende for Marinesoldaterne fra USA. Han modtog en ros for sin opførsel i kamp.