Richard gik på Old Masonic College i Lexington, indtil han var 17 år gammel. Efter skolen arbejdede han et år som stedfortræder og justitssekretær, og så begyndte den amerikanske borgerkrig. Han sluttede sig til den konfødererede hær som en privat i 8. division, under kommando af brigadegeneral James S. Rains, i oberstløjtnant John Bowman's 2. infanteriregiment af Missouri State Guards. Soldat Keith deltog i slaget ved Lexington, slaget ved Wilson's Creek og slaget ved Pea Ridge. Han tog derefter til Memphis, sluttede sig til Landis-batteriet (John C. Landis) i Missouri og kæmpede i 1. og 2. slag ved Korinth, slagene ved Iuka, Hatchie River,
Grand Gulf, Fort Gibson,