Aitken lærte skak af sin far da han var 10 år. Han var skotske mester i 1935, 1952, 1953, 1955, 1956, 1957, 1958, 1960, 1961 og 1965, sidstnævnte i fællesskab med PM Jamieson. Han var også Londonsmester i 1950. I 1959 havde han sit bedste resultat i det britiske mesterskab, hvor han sluttede på en ligestillet syvende plads. Aitken repræsenterede Skotland i fire skakolympiader. Han spillede topbord i Stockholm 1937, hvor han scorede kun 32,4%, men han besejrede den svenske GM Gideon Ståhlberg og remis med den amerikanske GM Samuel Reshevsky. Han spillede andenbræt på
München 1958 og Tel Aviv 1964, der scorede henholdsvis 67,6% og 28,1%. Aitken spillede sjette bord på Skopje 1972, hvor han scorede 38,9%.