I 1996 hyrede teamets ejer Peter Angelos Pat Gillick fra Toronto Blue Jays til at være Orioles' general manager. Gillick bragte flere spillere som catcher B. J. Surhoff, relief pitcher Randy Myers og anden baseman Roberto Alomar. Under Gillick og manager Davey Johnson, Orioles endelig vendte tilbage til postseason spil ved at vinde American League vildkort plads i 1996 sæsonen. Holdet satte en major league rekord for homeruns i en enkelt sæson, med 257, og forstyrrede Cleveland Indians i Division Series, før de faldt til New York Yankees i en kontroversiel American League Championship Series
(en fan, Jeffrey Maier, forstyrrede en flyball ramt af Derek Jeter i Game 1; spillet blev regnet som et homerun og Yankees vandt til sidst spillet). Orioles fulgte op med at vinde AL East Division-titlen i 1997, der gik "wire-to-wire" (at være på førstepladsen fra den første dag i sæsonen til den sidste). Efter at have elimineret Seattle Mariners i fire kampe i åbningsrunden, tabte holdet igen i ALCS, denne gang til underdog Indians, hvor hvert Oriole tab var med 1 løb. Efter at Orioles ikke kunne komme videre til World Series i nogen af playoff, Johnson trådte tilbage som manager efter en tvist med Angelos, med pitching coach Ray Miller tager hans plads.