Selvom Mathers var indskrevet på [[Lincoln High School]] i Warren, deltog han ofte i [[freestyle (rap)|freestyle]]-konkurrence i den nu lukkede ''Osbourne High School'' i den østlige side af Detroit.<ref>{{harvnb|Bozza|2003|p=119}}</ref> På trods af en veldokumenteret kamp i en afrikansk-amerikansk domineret industri blev han billiget af undergrunds-hip-hoppens publikum.<ref name="allmusicbio"/><ref name="allmusicbio"/><ref name="Fox News"/><ref name="60 mins Eminem">CBSNewsOnline 10. oktober 2010). [https://www.youtube.com/watch?v=CCbtvBEPPs8 "YouTube – Eminem's Road to Stardom"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110811122644/https://www.youtube.com/watch?v=CCbtvBEPPs8 |date=11. august 2011 }}. Excerpt from ''60 Minutes''. YouTube.</ref> Han gik niende klasse om på grund af højt fravær og gennemførte niende klasse med nærmest dumpe-[[Karakter (bedømmelse)|karakterer]],<ref name="Britannica"/>. Herefter droppede han ud af [[skole]]n i en alder af 17.<ref name="Fox News"/>
Levende_personer Kunst Musik