Barlow vandt sin første større turnering i [[1888]], da han sejrede i [[West of England Championships]], hvor han besejrede [[James Baldwin]] i finalen med 6-4, 6-3, 8-10, 3-6, 8-6. Hans gennembrud i [[Wimbledon Championships|Wimbledon]] kom i [[Wimbledon Championships 1889|1889]], hvor han spillede sig frem til all comers-finalen, hvor han tabte til den senere mester, [[William Renshaw]]. Historien gentog sig i [[Wimbledon Championships 1890|1890]], hvor han tabte i all comers-finalen til den senere mester, [[Willoughby Hamilton]]. Barlow opnåede aldrig at vinde [[Wimbledon Championships|Wimbledon-titlen]] i herresingle, men i [[Wimbledon Championships 1892|1892]] vandt han herredoubletitlen sammen med [[Ernest Lewis]].
Sport