Thestrup medvirkede efterfølgende i en lang række film i både små og store biroller, men opnåede aldrig at få en hovedrolle i en film.<ref>https://www.dr.dk/nyheder/kultur/film/filmanmelder-om-ole-thestrup-synd-han-aldrig-fik-en-hovedrolle</ref> Thestrups mest prominente roller er bl.a. i ''[[Valgaften]]'' (1998), ''[[Blinkende lygter]]'' (2000), ''[[De grønne slagtere]]'' (2003), ''[[Adams æbler]]'' (2005) og ''[[Mænd og høns]]'' (2015) - alle film instrueret af [[Anders Thomas Jensen]]. Thestrups præstation som jægeren Alfred i filmen ''Blinkende Lygter'' indbragte ham karrierens eneste Bodil-nominering i kategorien [[Bodilprisen for bedste mandlige birolle|"Bedste mandlige birolle"]] i 2001.<ref name=":1" />
Kunst