Han fik sin [[Major League Baseball|major league]]-debut for [[Boston Red Sox]] i [[1907]], men blev først fast mand på holdet i [[1909]]. Året efter skrev Red Sox kontrakt med [[Baseballpositioner#Leftfielder (LF)|leftfielderen]] [[Duffy Lewis]], der sammen med Speaker og [[Baseballpositioner#Rightfielder (RF)|rightfielder]] [[Harry Hooper]] udgjorde den såkaldte "Million-Dollar Outfield", en stor del af Bostons [[Baseball playoffs#World Series|World Series]]-sejre i [[1912]] og [[1915]]. Det berømte trekløver blev brudt op i [[1916]], da Speaker blev sendt til [[Cleveland Indians]] i en byttehandel.
Sport Organisationer