De udgav selv deres to første album, ''Twenty One Pilots'' i 2009 og ''Regional at Best'' i 2011, før de i 2012 indgik en kontrakt med pladeselskabet Fueled By Ramen.<ref name="Twenty One Pilots Biography Billboard">{{Cite web|url=http://www.billboard.com/artist/430557/twenty-one-pilots/biography|title=Twenty One Pilots Biography Billboard|accessdate=1. februar 2013}}</ref> Herefter udgav de deres tredje album, ''Vessel'', i 2013.<ref>[http://www.allmusic.com/album/vessel-mw0002456790 Review of ''Vessel''], [[Allmusic|AllMusic]]</ref> Deres fjerde album i 2015, ''Blurryface'', blev deres helt store gennembrud, og indeholder blandt andet store hits som "Stressed Out" og "Ride". I 2016 udgav de singlen "Heathens", som er en del af soundtracket til filmen [[Suicide Squad]]. Duoens femte og seneste album, ''Trench'', blev udgivet d. 5 oktober 2018.
Musik Foreninger Organisationer