I juli 1994 købte Manchester United May for 1,2 millioner [[Engelske pund|pund]], da han tilsyneladende var utilfreds i Blackburn i sine sidste måneder på grund af en konflikt omkring kontraktforhandlingerne.<ref>{{cite web |url=http://fourfourtwo.com/interviews/whathappenednext/62/article.aspx |title=David May, what happened next? |publisher=FourFourTwo |accessdate=2008-03-27 |archive-date= 5. april 2012 |archive-url=https://www.webcitation.org/66hzPsnU2?url=http://fourfourtwo.com/interviews/whathappenednext/62/article.aspx |url-status=ok }} {{en sprog}}</ref> Manchester Uniteds træner [[Alex Ferguson]] havde søgt efter en forsvarer til at tilslutte sig truppen og specielt en englænder, som ikke ville blive berørt af udenlandske spillere i europæiske konkurrencer, som fandt sted den gang. Førstevalget til højre back var [[Paul Parker]], men på grund af skader, betød det at May ofte blev brugt som højre back i sin første sæson, og sjældent spillede han på sin foretrukne position i centralforsvaret, på grund af det stærke partnerskab mellem [[Steve Bruce]] og [[Gary Pallister]]. Som en ulempe for May, havde [[Gary Neville]] vist sig at være det nye førstevalg på højre back-positionen i slutningen af sæsonen. Manchester United sluttede sæsonen på en andenplads lige efter Mays gamle klub Blackburn Rovers.
Levende_personer