Michael Madsen udviklede i sin tid med klubben sig til stamspiller og forsvarsstyrmand på Gentofte-klubbens bedste mandskab, der i en periode i starten af 2005/06-sæsonen fremhævedes som 1. divisionsholdet med det bedste forsvar (10 scoringer imod holdet i de 10 første spillerunder, hvoraf en enkelt kamp blev tabt med cifrene 4-0).<ref name="bt-e048292b">{{cite news |author=Steffen Dam |title=Tips 12 - 5. Randers FC - HIK: 1 |publisher=[[B.T.]] |pages=14, 3. sektion, Sporten |date=6. oktober 2005 }}</ref> Meget tidligt i begyndelsen af 2005/06-sæsonen løb Michael Madsen imidlertid ind i en alvorlig skade, der satte ham udenfor spillet i en længere periode, hvor han kunne koncentrere sig om sin anden funktion som assistent for Hellerup-klubbens cheftræner. I forbindelse med 1. divisionsopgøret i tredje spillerunde den 13. august 2005 mod [[Kolding Fodbold Club|Kolding FC]] brækkede den 31-årige forsvarsspiller sin ene fod.<ref name="politiken-e042c2d3">{{cite news |author=mossi |title=1. division: Madsen brækkede foden |publisher=[[Politiken]] |pages=10, 2. sektion |date=15. august 2005 }}</ref> Defensivspilleren var ude i seks uger, hvorefter han måtte benytte det næste halve års tid på sin genoptræning.<ref name="bold.dk-53225">{{cite news |title=Fremad tabte i Lyngby |url=http://www.bold.dk/nyt/index.php?vis=53225 |publisher=[[bold.dk]] |date=5. februar 2006 |author=Carsten Johansen}}</ref> Hellerup IK, som i efterårssæsonen havde en statistik bestående af tre sejre, otte uafgjorte opgør og fire nederlag, sluttede sæsonen af på en samlet 11. plads, fire point over nedrykningsstregen.<ref name="dbu-teamid-20519-poolid-24317">{{cite news |title=HIK - Viasat Sport Divisionen - Kampprogram (2006) |url=http://www.dbu.dk/sr/programTeam.aspx?teamid=20519&poolid=24317 |publisher=[[Dansk Boldspil-Union]] |access-date=6. oktober 2008 |archive-date= 5. august 2007 |archive-url=https://web.archive.org/web/20070805030020/http://www.dbu.dk/sr/programTeam.aspx?teamid=20519&poolid=24317 |url-status=dead }}</ref>
Levende_personer