Robert foretog sin første ekspedition til Balkan i maj 1081, hvor han afsejlede fra Brindisi med omkring 16.000 mand. I oktober 1081 besejrede hans hær kejser Alexios 1. i slaget ved Dyrrhachium (nær [[Durrës]] i det nuværende [[Albanien]]), og i perioden frem til februar 1082 erobrede både [[Korfu]] og området omkring Durrës. Alexios var imidlertid hans ligemand i det politiske spil: Mod en betaling på 380.000 guldstykker fik han den tyske kejser [[Henrik 4., tysk-romersk kejser|Henrik 4.]] til at angribe paven i Rom, og Robert måtte haste hjem for at forsvare sin allierede. Sønnen [[Bohemund af Taranto|Bohemund]] blev i Grækenland, og trængte ind i Thessalien, men i længden kunne han ikke holde fast på erobringerne fra 1081-82, så hæren måtte sejle hjem igen. Robert var tilbage i området i 1084 og besatte på ny Korfu og naboøen [[Kefallonia]]. På denne ø døde han imidlertid af feber [[15. juli]] [[1085]], og den lille by Fiskardo blev opkaldt efter ham. Bohemond opgav felttoget i Grækenland og tog i stedet tilbage til Italien for at protestere mod, at Robert skulle efterfølges af Bohemunds yngre halvbror Roger Borsa.
Kultur