Arrangementet af den største boksekamp indtil dato gav Rickard mod på at arrangere yderligere en VM-kamp i sværvægt i 1916 mellem [[Jess Willard]] og Frank Moran. Kampen mellem Willard og Moran var oprindeligt planlagt at skulle finde sted i [[New Orleans]] med den tidligere sværvægtsmester [[Tommy Burns]] som promotor, men Burns var skeptisk overfor kampen, der skulle afvikles uden en pointafgørelse i tilfælde af, at kampen gik tiden ud. Rickard så mulighederne i kampen og flyttede den til [[Madison Square Garden]] i [[New York City|New York]] i stedet. Kampen mellem Willard og Moran blev den første VM-kamp i sværvægt, der blev afviklet i New York, og satte indtjeningsrekord med over 150.000$ for en indendørs boksekamp. Rickard arrangerede den næste VM-kamp i sværvægt, da han tre år senere i 1919 stod for arrangementet af Willards titelforsvar mod [[Jack Dempsey]]. Rickard fungerede også som sidedommer, men fik ikke behov for at score kampen, da Dempsey i en brutal kamp stoppede Willard efter tre omgange.
Erhvervsliv Sport Kultur