== Tidligste karriere 1958-1959 ==
Via arbejdet på radiostationen KLLL mødte Jennings i 1958 en lokal jævnaldrende ung mand [[Buddy Holly]]. Buddy Holly var allerede et lokalt navn, men ønskede en større plads i musikindustrien. Buddy Holly var just gået fra sit band, og inviterede Jennings til at spille med ham, Tommy Allsup på guitar og King Curtis på saxofon. Efter begrænset succes ansatte Buddy Holly Waylon Jennings som bassist på Hollys "Winter Dance Party Tour".[7] Under turneer i Texas og de øvrige sydlige stater blev Holly en slags mentor for Waylon Jennings, som knyttede sig til Holly, som han anså for en af sine bedste venner. I 1958 var Buddy Holly producer på en af Waylon Jennings første professionelle indspilning af en sang, Jole Blon, der havde Buddy Holly på guitar.
Musik