I de efterfølgende år blev der investeret enorme summer i spillertruppen for at forstærke det sportslige setup. AB indkøbte i slutningen af 1990'erne og starten af 2000'erne en lang række dyre spillere, herunder spillere som [[Rasmus Daugaard]], [[Abdul Sule]], [[Michael Johansen (fodboldspiller)|Michael Johansen]], [[Jesper Falck]], [[Steven Lustü]] og [[Christian Lundberg]]. Samtidig blev mange profiler solgt fra for at skabe balance i regnskabet, herunder [[René Henriksen]], [[Peter Løvenkrands]], [[Tommy Løvenkrands]], [[Chris Hermansen]], [[Allan Olesen]], [[Jan Michaelsen]], [[Steven Lustü]] og [[Martin Albrechtsen]].<ref name="regnskab_2000">{{cite web|url=https://datacvr.virk.dk/data/offentliggorelse?dl_ref=Y3ZyLmRrOi8vcGRmcy8yNDIwODAzNjtBL1MyNDA0Mzc7MTk5OTA3MDE7MjAwMDA2MzA7UjtS|title=Årsregnskab 1999/2000 (21. regnskabsår)|author=Akademisk Boldklubs Fodboldaktieselskab|publisher=|date=2000|work=|access-date=13. august 2018}}</ref><ref name="regnskab_2001">{{cite web|url=https://datacvr.virk.dk/data/offentliggorelse?dl_ref=Y3ZyLmRrOi8vcGRmcy8yNDIwODAzNjtBL1MyNDA0Mzc7MjAwMDA3MDE7MjAwMTA2MzA7UjtS|title=Årsregnskab 2000/01 (22. regnskabsår)|author=Akademisk Boldklubs Fodboldaktieselskab|publisher=|date=2001|work=|access-date=13. august 2018}}</ref><ref name="regnskab_2002">{{cite web|url=https://datacvr.virk.dk/data/offentliggorelse?dl_ref=Y3ZyLmRrOi8vcGRmcy8yNDIwODAzNjtBL1MyNDA0Mzc7MjAwMTA3MDE7MjAwMjA2MzA7UjtS|title=Årsregnskab 2001/02 (23. regnskabsår)|author=Akademisk Boldklubs Fodboldaktieselskab|publisher=|date=2002|work=|access-date=13. august 2018}}</ref> AB havde dog købt for mange spillere for dyrt, hvilket betød, at der ikke blev tjent penge nok til at skabe balance i regnskabet. På trods af en stor egenkapital fra børsintroduktionen i 1998 og adskillige store millionsalg til flere internationale topklubber, så var der alligevel blodrøde tal i årsregnskaberne i især de første år af 2000'erne. I årsregnskabet for 2000/2001 var underskuddet på 36.392.000 kr., og tiltag til reduktion af driftsudgifterne blev derfor igangsat.<ref name="regnskab_2001" /> Samtidig gik der rygter om en mulig konkurs og en fusion med FCK, hvilket dog blev afvist.<ref name="bold_ab">{{cite web|url=https://www.bold.dk/fodbold/nyheder/ab-afviser-konkurs-og-fusion/|title=AB afviser konkurs og fusion|author=bold.dk|publisher=|date=5. oktober 2001|work=|access-date=13. august 2018}}</ref> I 2001 blev Per Frimann, som i et interview i 1998 havde udtalt, at "jeg er ikke manden, der laver budget og styrer økonomien"<ref name="berlingske_1">{{Kilde nyheder|first=Lars|last=Werge|title=Den gode direktør|page=|date=5. april 1998|work=Berlingske Tidende|location=København}}</ref>, afsat som administrerende direktør for AB og flyttet til en rolle som sportsdirektør.<ref name="regnskab_2001" />. I 2002 var underskuddet fortsat stort på 21.472.000 kr. Per Frimann valgte at fratræde som sportsdirektør den 19. april 2002.<ref name="regnskab_2002" />
Historie Foreninger Organisationer