Han var også involveret i en række kriminalsager, der bl.a. omfattede skyderi og [[voldtægt]]. Nogle af episoderne blev anset for at være en del af et opgør mellem [[Vestkystshiphop|West Coast]]-rapscenen, repræsenteret af Shakur, og East Coast-rapperne [[The Notorious B.I.G.]] og [[Sean Combs]].<ref>Jay-Z: ''Essays on Hip Hop's Philosopher King'', p. 55</ref> I november 1994 blev han således skudt ned på [[Manhattan]], i hvad han selv anså for at være et bagholdsangreb iscenesat af de to førnævnte East Coast-rappere.<ref name="Jimmy Henchman review">{{cite news|last=Samaha|first=Albert|title=James Rosemond, Hip-Hop Manager Tied to Tupac Shooting, Gets Life Sentence for Drug Trafficking|url=http://blogs.villagevoice.com/runninscared/2013/10/james_rosemond_life_sentence_drug_trafficking_tupac_shooting_ties.php|access-date=25. november 2013|newspaper=Village Voice|date=28. oktober 2013|archive-date=30. oktober 2013|archive-url=https://web.archive.org/web/20131030071331/http://blogs.villagevoice.com/runninscared/2013/10/james_rosemond_life_sentence_drug_trafficking_tupac_shooting_ties.php|url-status=dead}}</ref> Han overlevede episoden, men blev i 1995 idømt en fængselsstraf for et tidligere begået seksuelt overgreb.<ref>{{Cite news|author=Olen, Helaine|title=Rapper Shakur Gets Prison for Assault|newspaper=Los Angeles Times|page=A4|date=8. februar 1995}}</ref> Mens han sad fængslet udgav han det anmelderroste album ''[[Me Against the World]]'', der solgte 240.000 eksemplarer i udgivelsesugen, hvilket var en rekord for en solo rapper på daværende tidspunkt.<ref name="25 years">{{Cite news|url=http://news.bbc.co.uk/1/hi/entertainment/music/3734910.stm |title=Timeline: 25 Years of Rap Records |publisher=BBC News |date=11. oktober 2004 |access-date= 7. januar 2012}}</ref>
Musik Historie Død Kriminalitet