Efter den lunkne succes med ''Donnie Darko'', var Gyllenhaals næste rolle som piloten Kelston i ''[[Highway (film fra 2002)|Highway]]'' fra 2022, hvor han spillede over for [[Jared Leto]]. Hans optræden blev af en anmelder beskrevet som "tåbelig, klichéagtig og direkte til dvd."<ref>Wills, Dominic (2006), [http://www.tiscali.co.uk/entertainment/film/biographies/jake_gyllenhaal_biog/7 "Jake Gyllenhaal biography"], ''Tiscali.com'', page 7. Retrieved September 16, 2006.</ref> Gyllenhaal havde mere succes, da han spillede over for [[Jennifer Aniston]] i filmen ''[[The Good Girl]]'', der havde premiere ved [[Sundance Film Festival]] i 2002; han medvirkede ligeledes i ''[[Lovely & Amazing]]'' med [[Catherine Keener]].<ref>Hubbell, Anne (January 16, 2002), [http://archives.cnn.com/2002/SHOWBIZ/Movies/01/16/sun.white/ "Director, writer talk about 'The Good Girl'"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060922212740/http://archives.cnn.com/2002/SHOWBIZ/Movies/01/16/sun.white/ |date=22. september 2006 }}, CNN Entertainment. Retrieved September 16, 2006.</ref> I begge film portræterer han ustabile karakterer, som indleder uforsvarlige affærer med ældre kvinder. Gyllenhaal har senere beskrevet disse roller som "teenagere i overgangsfaser".<ref>Michael, David (October 21, 2002), [http://www.bbc.co.uk/films/2002/10/21/jake_gyllenhaal_donnie_darko_interview.shtml BBC Films]. Retrieved September 19, 2006.</ref> Gyllenhaal medvirkede senere i [[Touchstone Pictures]]' romantiske komedie ''[[Bubble Boy (film)|Bubble Boy]]'', der er delvist baseret på [[David Vetter]]s bog. Filmen handler om hovedpersonens eventyr i forsøget på at finde sit livs kærlighed, før hun til sidst gifter sig med den forkerte mand.<ref>Gonzalez, Ed (2001), [http://www.slantmagazine.com/film/film_review.asp?ID=71 ''Slant Magazine'' review]. Retrieved September 19, 2006.</ref> Filmen blev haglet ned af anmelderne, der kaldte den for "et tomhjernet, kaotisk og særdeles smagsløs makværk."<ref>Swietek, Frank, [http://www.oneguysopinion.com/Review.php?ID=434 Bubble Boy Review] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20071010140336/http://www.oneguysopinion.com/Review.php?ID=434 |date=10. oktober 2007 }}, oneguysopinion.com. Retrieved September 21, 2006.</ref>
Levende_personer