Ved de første lege i 1896 i [[Athen]] deltog Theofilakis i fri riffel, men opnåede ikke placering blandt de forreste.<ref name= oly>{{kilde | url = http://www.olympedia.org/athletes/42672 | titel = Alexandros Theofilakis | udgiver = olympedia.org | hentet = {{dato|23-8-2021}} }}</ref> Hans næste olympiske deltagelse var ved de [[olympiske mellemlege 1906]], ligeledes i Athen. Her deltog han i ti discipliner, i både pistol-, revolver- og riffelskydning. Bedst klarede han sig i revolverskydning, hvor han blev nummer to med 250 point, efter schweizeren [[Louis Richardet]], der opnåede 253 point, mens grækeren [[Georgios Skotadis]] med 240 point blev treer. Det blev Theofilakis' eneste individuelle OL-medaljeplacering.<ref>{{kilde | url = http://www.olympedia.org/results/51517 | titel = Military Revolver, 20 metres, Men | udgiver = olympedia.org | hentet = {{dato|23-8-2021}} }}</ref> I de øvrige discipliner, han stillede op i, opnåede han sekundære placeringer.<ref name=oly />
Personbillede_savnes