Boland havde ikke større erfaring i turneringstennis, men stillede op i singleturneringen for [[Storbritannien ved OL|Storbritannien]], som hans hjemland, Irland, hørte under på den tid. I single var der tilmeldt tretten spillere, som blev delt i fire puljer. Boland vandt sin pulje med en sejr over tyskeren [[Friedrich Adolph Traun|Fritz Traun]] og en græsk spiller, og Boland var dermed i semifinalen. Her besejrede han endnu en græker, [[Konstantinos Paspatis]], hvorpå han mødte en tredje græker, [[Demetrius Casdagli]]. Boland vandt 6-2, 6-2 og blev dermed den første olympiske mester i herresingle.<ref>{{kilde | url = http://www.olympedia.org/results/44000 | titel = Singles, Men | udgiver = olympedia.org | hentet = {{dato|3-5-2023}} }}</ref>
Sport