Han starter på Melee Island, hvor han møder og forelsker sig i den smukke guvernør, Elaine Marley. Guybrush er dog ikke den eneste der er interesseret i Elaine, for spøgelsespiraten LeChuck har længe været forelsket i hende, men hun kan ikke gengælde hans følelser. Så hun fortalte ham han kunne "Drop Dead" (oversat: fald død om) så det gjorde han. LeChuck kidnapper Elaine og tager hende med til en grotte på Monkey Island og nu bliver Guybrush nødt til at redde hende. Hvad han dog ikke ved er at Elaine udmærket er i stand til at beskytte sig selv (da hun er tidligere kaptajn for LeChucks besætning). Men det lykkes for Guybrush at dræbe LeChuck og han bliver en frygtindgydende pirat.
Personbillede_savnes Kriminalitet