Wilson blev hurtigt castet i roller i storbudgetsfilm, som ''[[Hybridmanden]]'' (med [[Jim Carrey]] i hovedrollen), instrueret af [[Ben Stiller]], som var en tidlig beundrer af ''[[Bottle Rocket]]''. Efter mindre roller i film som ''[[Anaconda (film)|Anaconda]]'', ''[[Armageddon (film)|Armageddon]]'' og ''[[The Haunting (1999)|The Haunting]]'', optrådte Wilson i to dramatiske roller: en birolle i ''[[Permanent Midnight]]'', hvor Stiller spillede hovedrollen som en narko-afhængig tv-skribent; og en rolle som seriemorder i ''[[The Minus Man]]''. Han havde også en cameo i skateboardvideoen ''[[Yeah Right!]]'' i [[2003]].
Levende_personer Humor