I forbindelse med Skruwe-manuskriptet fik Weiss kontakt med [[Hermann Hesse]] i 1937.  Hesses værk var at spejl for Weiss, „in denen eine sehnsüchtige Identifizierung gebannt ist“ ("hvori der var bundet en længselsfuld identificering").<ref>Peter Weiss: ''Rekonvaleszenz''. In: ''Peter Weiss. Prosa 2''. Frankfurt am Main: Suhrkamp 1991 (Peter Weiss. Werke in sechs Bänden. Hrsg. vom Suhrkamp Verlag in Zusammenarbeit mit Gunilla Palmstierna-Weiss, 2). S. 345–546, hier S. 448. Zitiert nach: Arnd Beise: ''Peter Weiss''. Stuttgart: Philipp Reclam jun. 2002. S. 16.</ref> Weiss blev opmuntret i sine kunstneriske ambitioner af Hesse og besøgte den senere samme år [[nobelprisen i litteratur|nobelpristager]] i [[Montagnola]] i [[Tessin]]. Talrige Weiss-tekster fra denne tid blev skabt ud fra Hesses digtning og billedverden. Hesses opmuntring bestyrkede Weiss i hans beslutning om, at det studie på [[Kunstakademiet i Prag]], der i efteråret 1937 var blevet muligt ved malerens [[Willi Nowak]]s mellemkomst. Peter Weiss blev i 1938 udmærket med akademiprisen for malerierne ''Das große Welttheater'' ("Det store Verdensteater") og ''Das Gartenkonzert'' ("Havekoncerten").
Da [[Tyskland]] i oktober 1938 besatte [[Sudeterlandet]], blev det umuligt for Peter Weiss at vende tilbage til [[Warnsdorf]]. Med hjælp fra Frieda Weiss' sønner af første ægteskab, der var blevet tilbage i det tyske rige, blev det muligt for forældrene at flytte legalt til først et kortvarigt ophold i [[Borås]], siden permanent [[Alingsås]] i Sydsverige. Eugene Weiss blev leder af en nystartet tekstilfabrik (Silfa) i Alingsås. Efter at have vandret rundt i Schweiz rejste Peter Weiss gennem Tyskland (sic!) til Sverige, hvor han i det uvante sprog oplevede emigrationstilstandens problemkompleks ganske markant. Forældrene formåede at leve videre på den livsløgn, at de havde forladt Tyskland af karrieremæssige grunde og ikke politiske<ref>Alexander Weiss: ''Bericht aus der Klinik und andere Fragmente.'' Aus dem Schwedischen von Wolfgang Butt und Lutz Fischer. Frankfurt am Main 1978. S. 36. Zitiert nach: Arnd Beise: ''Peter Weiss''. Stuttgart: Philipp Reclam jun. 2002. S. 14.</ref>. Peter Weiss arbejdede i denne første tid i Sverige som tapetmønstertegner og på privat maleundervisning.
Fra 1946 til 49 levede han sammen med [[Le Klint]].
Maleri