Førende tyske portrætkunstnere som [[Lucas Cranach den ældre|Lucas Cranach]], [[Albrecht Dürer]] og [[Hans Holbein den Yngre]] mestrede alle oliemaleriets teknik. Cranach var en af de første kunstnere, der påtog sig legemsstore bestillinger, en tradition som blev populær derefter.<ref> Piper, s. 363 </ref> På det tidspunkt havde England ingen portrætmalere af første rang, og kunstnere som Holbein blev efterspurgt af engelske kunder.<ref> Aymar, s. 29 </ref> Hans maleri af [[Thomas More]] (1527) – hans første vigtige [[mæcen]] i England – har næsten fotorealisme.<ref> Piper, s. 365 </ref> Holbein fik stor succes med at male den kongelige familie, herunder [[Henrik 8. af England|Henrik 8.]]. Dürer var en fremragende tegner, og en af de første store kunstnere der lavede en række selvportrætter, herunder en-face-portrætter. Han har også brugt sit selvportræt som tilskuer i flere af sine religiøse malerier.<ref name="Bonafoux, s. 35"> Bonafoux, s. 35 </ref> Dürer begyndte at lave selvportrætter i en alder af tretten.<ref> John Hope-Hennessy, siderne 124-126 </ref> Senere fulgte Rembrandt efter og udviklede denne tradition.
Maleri