Tilbage i Holland Patent søgte den 17-årige Cleveland uden held et arbejde.<ref name=nevins27/> En [[ældste]] i hans kirke tilbød at betale for hans [[college]]uddannelse, hvis han lovede at uddanne sig til et gejstligt embede, men Cleveland afslog.<ref name=nevins27/> I stedet besluttede Cleveland sig det følgende forår for at tage vestpå til byen Cleveland i Ohio.<ref name=nevins27/> På vejen gjorde han ophold i [[Buffalo (New York)|Buffalo]], hvor hans onkel, Lewis W. Allen, boede. Allen talte Cleveland fra at fortsætte vestpå og tilbød ham et job, hvor han skulle holde styr på Allens optegnelser og noter om hans [[kvæg]].<ref>Nevins, 28–33</ref> Allen var en betydningsfuld mand i Buffalo, og han præsenterede sin nevø for indflydelsesrige mænd der, deriblandt partnerne i advokatfirmaet Rogers, Bowen og Rogers.<ref>Nevins, 31–36; Graff, 10–11</ref> Cleveland søgte senere arbejde i dette firma og kom med i [[advokatforening]]en i 1859.<ref name=graff14>Graff, 14</ref>
Titler Politik Død Politiske_embeder