Den 21. februar 2008 debuterede han for Arsenals reserver og scorede desuden sit første mål, hvilket også var Arsenals eneste i kampen.<ref> {{en sprog}} [http://www.Arsenal.com/match/report/0708reading-1-1-reserves-match-report Reading 1/1 Reserves – Match Report], Arsenal.com, besøgt 4. august 2009.</ref> Senere, i en kamp mod [[West Ham United F.C.|West Ham]] I maj 2008 spillede Wilshere med U-16 holdet til Atalanta Cup, hvor Arsenal triumferede i finalen over [[Juventus F.C.|Juventus]]' U-16 hold efter efter kampen sluttede 0-0 og måtte afgøres på [[straffesparkskonkurrence|straffespark]]. Wilshere scorede to mål i turneringen og blev desuden kåret som turneringens bedste spiller.<ref>[https://web.archive.org/web/20080506071427/http://youngguns.wordpress.com/2008/05/05/arsenal-under-16s-beat-juventus-to-win-atalanta-cup/ Arsenal Under 16’s Beat Juventus To Win Atalanta Cup], Young Guns, besøgt 4. august 2009. {{en sprog}}</ref>
Levende_personer