Stilicho valgte som sin far at blive soldat, og han steg i graderne under kejser Theodosius, der var medkejser med ansvar for den østlige del af riget. I 383 var han en af kejserens udsendinge til den persiske kong Shapur 3.'s hof i [[Ctesiphon]], hvor man drøftede en fredsaftale i forbindelse med delingen af [[Armenien]].<ref>Williams, S., Friell, G. ''Theodosius, The Empire at Bay''. 1994. side 41</ref> Den diplomatiske indsats gik godt, og et par måneder efter sin hjemkomst opnåede Stilicho den ære at blive gift med kejserens niece Serena. Kejseren opfattede Stilicho som en nyttig allieret i hæren, og tilknytningen til kejserfamilien resulterede i tre børn, sønnen Eucherius og døtrene Maria og Thermantia. Serena var ikke bare en tilfældig slægtning til kejseren. Theodosius havde et til tider voldsomt temperament, og man sagde ved hoffet, at Serena var den eneste, der var i stand til at dæmpe hans raserianfald. Theodosius havde yderligere vist sin niece den ære at adoptere hende.<ref name=autogeneret2 />
Historie Død Kriminalitet