Selv om han var blevet syg, og det blev værre gennem årene, havde han stadig en stribe gode resultater til gode:
* Delt andenplads med Tarrasch i turneringen i [[Nürnberg]] [[1896]] efter Lasker.
* Sejr i en match om det amerikanske mesterskab mod [[Jackson Showalter]] i [[1897]]. Pillsbury beholdt mesterskabet frem til sin død.
* Andenplads i turneringen i [[Wien]] [[1898]] efter Tarrasch.
* Delt andenplads med Janowski og [[Géza Maróczy]] i turneringen i [[London]] [[1899]] efter Lasker.
* Andenplads i turneringen i [[Paris]] [[1900]] efter Lasker.
* Delt førsteplads i [[München]] [[1900]] med Schlechter.
* Andenplads i turneringen i [[Hannover]] [[1902]] efter Janowski.
* Andenplads i turneringen i [[Monte Carlo]] 1902 efter Maróczy.
* Tredjeplads i turneringen i [[Monte Carlo]] [[1903]] efter Tarrasch og Maróczy.
Sport Kultur