Mellem [[Eurovision Song Contest 2004|2004]] og [[Eurovision Song Contest 2008|2008]] lykkedes det ikke for Estland at komme videre fra semifinalerne, men dette ændrede sig i [[Eurovision Song Contest 2009|2009]], hvor [[Urban Symphony]] kvalificerede sig til finalen med sangen "Rändajad", hvor de opnåede en sjetteplads. Siden har Estland været i finalen i [[Eurovision Song Contest 2011|2011]], [[Eurovision Song Contest 2012|2012]], [[Eurovision Song Contest 2013|2013]] og [[Eurovision Song Contest 2015|2015]]. Estland kvalificerede sig ikke i [[Eurovision Song Contest 2014|2014]] og [[Eurovision Song Contest 2016|2016]] i [[Danmark]] og [[Sverige]]
Kultur