==== 2018-19 & 2019-20: Skadesproblemer ====
2018-19 sæsonen var ikke ligeså imponerende for Kane, da skadesproblemer i løbet af sæsonen begrænsede ham til 28 kampe og 17 sæsonmål.<ref name=":0" /> Tottenham nåede hele vejen til [[UEFA Champions League finalen 2019|Champions League-finalen]] på trods af Kanes skade. Han blev valgt til at spille i finalen, på trods af at han ikke var helt frisk, og spillede en meget anonym kamp, da Tottenham tabte finalen 2-0 til [[Liverpool F.C.|Liverpool]].<ref>Flood, George. [https://www.standard.co.uk/sport/football/mauricio-pochettino-harry-kane-tottenham-champions-league-final-b42990.html "Mauricio Pochettino has no regrets over Harry Kane selection in Tottenham’s Champions League Final defeat"] Evening Standard. Hentet 1. maj 2023.</ref>
Levende_personer