Han startede sit professionelle arbejde med musik på albummet ''[[Cowboy Favorites]]'' i 1959.<ref name="McGilligan114" /> Dette album inkluderede nogle klassikere, så som [[Bob Wills]]' "[[San Antonio Rose]]" og [[Cole Porter]]s "[[Don't Fence Me In (song)|Don't Fence Me In]]". Selv om han forsøgte at fremme albummets salgstal ved at tage på turné, nåede den ikke [[Billboard Hot 100|''Billboard'' Hot 100]].<ref name="McGilligan114" /> I pauserne under indspilningerne til ''Rawhide'' tog Eastwood og [[Paul Brinegar]]—i nogle tilfælde assisteret af [[Sheb Wooley]]— på turné ved [[rodeo]]stævner og festivals. I 1962 indtjente deres ''Amusement Business Cavalcade of Fairs'', så meget som $15.000 for hver optræden.<ref name="McGilligan115" /> Alligevel sagde Cameo producer [[Kal Mann]] i [[1963]] til Eastwood, at "han aldrig ville blive til noget stort som sanger".<ref name="McGilligan115">McGilligan, p.115</ref>
Levende_personer Historie