Han udviklede sit eget modekendetegn, hvor hans "uniform" blandt andet bestod af sorte tennissko og en blå arbejdsjakke. Det eneste, han havde med, var kameraet. Han krydsede Manhattan på cykel, som han jævnligt var nødt til at skifte, når den gamle blev stjålet eller skadet i en trafikulykke. Han roste New Yorks [[bycykel]]system, der blev igangsat i 2013: "Der er cykler overalt, og det er perfekt for newyorkerne, der altid har været vildt utålmodige. Jeg elsker at se dem allesammen på hjul på vej til arbejde om morgenen i deres forretningshabitter, kvinderne i deres dragter … Det er meget underholdende og er til nytte for newyorkerne … Jeg mener, det er vidunderligt!"<ref>{{cite web | url = http://nymag.com/daily/intelligencer/2013/06/bill-cunningham-dorothy-rabinowitz-on-citi-bike.html | title = Important Old People Weigh In on Bike Share: Bill Cunningham Loves It, Dorothy Rabinowitz Does Not | publisher = New York Magazine | first = Joe | last = Coscarelli | date = 2013-06-03 | access-date = 2016-06-28 }}</ref> Efter at han ødelagde sin knæskal i en trafikulykke i 2015, måtte han have gips på og støtte sig til en stok, da han dækkede et Mostly Mozart Festival-gallaarrangement.<ref>{{cite web | url = http://nymag.com/thecut/2015/07/bill-cunningham-is-unfazed-by-his-broken-kneecap.html| title = Bill Cunningham  Doesn’t Let a Broken Kneecap Faze Him | first = Bennett | last = Marcus | publisher = New York Magazine | date = 2015-06-29 | access-date = 2016-06-28 }}</ref>
Kunst Fotografi