1583 forlenedes Huitfeldt med [[Laholm]] Slot og len i Sønderhalland og med et kanonikat i [[Lund (Sverige)|Lund]], mens han afstod Sankt Hans Kloster i Viborg. Samme år blev han som slægtning af Herluf Trolle skoleherre for Herlufsholm, et hverv, som han forestod indtil sin død, og hvortil han egnede sig godt, da han, uddannet af mænd som Hans Mikkelsen og Sturm, vel formåede at skønne, hvad der var til skolens tarv. Han forøgede lærernes tal; men de indskrænkede midler, som var til rådighed, tillode dog ikke store foretagender og navnlig ikke at lønne lærerne således, at de kunne blive der længere, end til noget andet og bedre tilbød sig for dem. For øvrigt søgte Huitfeldt som øvet jurist på bedste måde at sikre de besiddelser og rettigheder, som tilkom stiftelsen, men som især ved tilgrænsende lodsejeres overgreb var udsatte for at forringes.
Historie