Annie blev hurtigt velkendt i regionen. På [[Thanksgiving]] Day i 1875,<ref name=PBS>{{cite web|author=<!--none given-->|title=Biography: Frank Butler|url=http://www.pbs.org/wgbh/americanexperience/features/oakley-butler/|work=pbs.org|access-date=24. april 2018}}</ref> optrådte Baughman & Butler med deres skydeopvisning udført i [[Cincinnati]], Ohio. Det omrejsende show med skarpskytten og tidligere hundetræner [[Frank E. Butler]] (1847–1926), en irsk immigrant, indgik et $100 væddemål med Cincinnati hotelejeren Jack Frost, at han kunne slå en hvilken som helst lokal skytte.<ref name="CL"> [http://longford.rootsireland.ie/ Longford Genealogy], Retrieved October 8, 2014.</ref> Hotelejeren arrangerede en skydekonkurrence mellem Butler og den 15-årige Annie, og han sagde: ”Den sidste modstander Butler forventede at møde, var en fem fod høj 15-årig pige med navnet Annie."<ref name=PBS/> Efter at han missede det 25. skud, tabte Butler skydekonkurrencen og væddemålet. En anden optegnelse siger, at Butler ramte på sit sidste skud, men at lerduen faldt ned omkring {{convert|2|ft|cm|-1}} bagved afgrænsningslinjen.<ref name="CE">{{cite news|url=https://www.cincinnati.com/story/news/history/2014/07/20/did-annie-oakley-shooting-contest-happen-in-cincinnati/12913819/|title= Did Annie Oakley shooting contest happen in Cincinnati?|author=Suess, Jeff|newspaper=[[The Cincinnati Enquirer]]|date=20. juli 2014|access-date=24. april 2018}}</ref> Han begyndte snart herefter at kurtisere Annie og de blev gift. De fik ingen børn.<ref name=PBS/>
Pseudonymer Historie