Wilshere nød desuden fortsat succes med ungdomsholdet, der vandt FA Youth Cup for første gang siden 2001. I FA Youth Cup scorede i semifinalen mod [[Manchester City F.C.|Manchester City]] og blev kåret som Man of the Match i den første del af finalen mod [[Liverpool F.C.|Liverpool]], hvor han lagde op til to mål samt scorede et selv.<ref> {{en sprog}} [http://www.guardian.co.uk/football/2009/may/23/arsenal-liverpool-fa-youth-cup Jack Wilshere orchestrates young Gunners' thrashing of Liverpool], The Guardian, besøgt 4. august 2009.</ref> Disse optrædener fik Arsenal legenden [[Liam Brady]], med hvem Wilshere er blevet sammenlignet med med hensyn til spillestil <ref> {{en sprog}} [http://www.timesonline.co.uk/tol/sport/football/premier_league/arsenal/article4821122.ece Arsene Wenger likens Jack Wilshere to Liam Brady], The Times, besøgt 4. august 2009.</ref>, til at tippe Wilshere til en plads på førsteholdet så tidligt som 2009–10 sæsonen.<ref>[http://goal.com/en/news/9/england/2009/05/26/1288186/arsenal-legend-liam-brady-backs-jack-wilshere-for-first-team Arsenal Legend Liam Brady Backs Jack Wilshere For First Team Spot] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090530002514/http://goal.com/en/news/9/england/2009/05/26/1288186/arsenal-legend-liam-brady-backs-jack-wilshere-for-first-team |date=30. maj 2009 }}, goal.com, besøgt 4. august 2009. {{en sprog}}</ref>
Levende_personer