I 2008 og 2009 solgte klubben ud af sine største profiler, men det skete dog til høje priser. Først Ulrik Laursen til FC København for 17-20 mio. kr.<ref>{{Cite web |url=http://www.fyens.dk/article/931358:Sport--Laursen-transfer-p--mellem-17-og-20-mio--kroner |title=''Fyens Stiftstidende'': Laursen-transfer på mellem 17 og 20 mio. kroner |access-date=17. november 2009 |archive-date=19. april 2017 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170419101157/http://www.fyens.dk/article/931358:Sport--Laursen-transfer-p--mellem-17-og-20-mio--kroner |url-status=dead }}</ref>, Jonas Borring til FC Midtjylland for ca. 20 mio. kr.<ref>{{Cite web |url=http://sporten-dyn.tv2.dk/article.php/id-12274805.html |title=TV 2 Sporten: Borring solgt i rekordhandel |access-date=17. november 2009 |archive-date=21. februar 2021 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210221113614/https://sport.tv2.dk/fodbold/article.php/id-12274805.html |url-status=dead }}</ref> og sidst [[Djiby Fall]] til [[Lokomotiv Moskva]] for omkring 35 mio. kr.<ref>[http://www.bold.dk/nyt/Djiby-Fall-kostede-kassen bold.dk: Djiby Fall kostede kassen]</ref>. På trods af dette lykkedes det OB at sikre sig sølvmedaljer i Superligaen i sæsonen 2008-09. Dette skyldtes ikke mindst, at OB i sommeren 2008 sikrede midtbanesprofilen [[Eric Djemba-Djemba]] på en fri transfer.<ref>[http://www.dr.dk/Sporten/Fodbold/Superliga/2009/08/04/102219.htm DR: OB forlænger med Djemba-Djemba]</ref>
Historie Sport Foreninger Organisationer