Skader holdt May ude det meste af tiden de næste par sæsoner. Købene af [[Henning Berg]] og [[Jaap Stam]] samt fremkomsten af [[Wes Brown]] formindskede hans chancer fremover, og han spillede kun meget få kampe for førsteholdet. Hen mod slutningen af den Treble-vindende [[FA Premier League 1998-99|1998-99-sæsonen]], spillede May nogle kampe for førsteholdet, da Ferguson roterede rundt på spillere i truppen til at klare de mange kampe og de gode resultater. Han var også med i startopstillingen i [[FA Cup-finalen 1999]], da Stam skulle hviles efter [[UEFA Champions League finalen 1999]] mod [[FC Bayern München|Bayern München]]. May var med på bænken i den kamp. May blev noget af en helt blandt [[Old Traffords]] tilskuere, på grund af den måde han fejrede mål på, trods at han havde meget lidt at byde på gennem sin tid. En populær sang der blev sunget var: "''David May, superstar! Got more medals than [[Alan Shearer|Shearer]]!''"
Levende_personer