[[2005]]/[[2006]] var en af de dårligste sæsoner nogensinde for O'Sullivan, hvor han ikke vandt en eneste betydende titel. Det hele kulminerede under VM, hvor han havde store problemer med sin kø, som han efter nederlag i semifinalen til Graeme Dott endte med at forære til en dreng blandt publikum. Den følgende sæson gav han endnu en særpræget forestilling under UK Championship i kvartfinalen mod Hendry. Han var bagud med 4-1, da han kort inde i sjette frame forlod arenaen efter at have givet hånd til både Hendry og dommeren. Denne overgivelse var helt enestående, og efterfølgende gav O'Sullivan en offentlig undskyldning for sin handlemåde, der også indbragte ham en stor bøde fra World Snooker. Hans eneste sejr i denne sæson kom i [[The Masters]], hvor han vandt 10-3 over [[Ding Junhui]], der i øvrigt var tydeligt mærket af tilråb fra en tilskuer. I den situation viste O'Sullivan sig som en god sportsmand, der gav tilskueren en skarp respons og i øvrigt støttede Ding efterfølgende.
Levende_personer Sport