Prins Oskar blev uddannet som [[officer]] og deltog i [[Første Verdenskrig]]. Efter afskaffelsen af [[monarki]]erne i [[Tyskland]] ved [[Novemberrevolutionen]] i [[1918]] var han under [[Weimarrepublikken]] aktiv i [[monarkisme|monarkistiske]] kredse og i den [[paramilitær]]e organisation [[Stahlhelm]]. Fra 1932 var han medlem af bestyrelsen for det [[nationalkonservatisme|nationalkonservative]] [[politisk parti|parti]] [[Deutschnationale Volkspartei]]. I [[1927]] blev Prins Oskar desuden stormester i [[Johanniterordenen]], en position han beholdt resten af livet. I starten af [[Anden Verdenskrig]] blev han [[generalmajor]] i [[Værnemagt]]en, men gjorde aldrig aktiv tjeneste, da den nazistiske ledelse ikke anså ham for at være pålidelig nok, da han aldrig havde sympatiseret med de nationalsocialistiske idealer.<ref name="Kirschstein">{{cite web |url=http://www.preussen.de/de/geschichte/1888_wilhelm_ii./kinder/oskar.html |title=Oskar Prinz von Preussen |last1=Kirschstein |first1=Jörg |year=2003 |website=preussen.de |publisher=Haus Hohenzollern |access-date=11. december 2012 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150522144927/http://www.preussen.de/de/geschichte/1888_wilhelm_ii./kinder/oskar.html |archive-date=22. maj 2015 |url-status=dead |lang=de }}</ref>
Titler Samfund Tidligere_riger,_stater,_protektorater,_kolonier_og_lande