Året efter modtog Eastwood yderligere kommerciel succes som instruktør, producer og indehaver af den mandlige hovedrolle i boksedramaet ''[[Million Dollar Baby]]''. Her spiller han en boksetræner, som fører en kvindelig bokser frem til verdenstoppen. [[Morgan Freeman]] spiller rollen som hans ven og "scout", der har set kvinden, spillet af [[Hilary Swank]] og overbevist ham om hendes potentiale. Filmen vandt fire Oscars, hvoraf Eastwood modtog to for bedste film og bedste instruktion, mens Swank vandt prisen for "bedste kvindelige hovedrolle" og Freeman udnævntes til "bedste mandlige birolle.<ref>Roberts and Skutt, p. 689</ref> I en alder af 74 blev Eastwood hermed den ældste af i alt 18 instruktører, der har vundet mere end én pris for bedste film ved Oscaruddelingerne.<ref>{{cite web|title=Directing: Directors with 2 or More Directing Awards|publisher=[[Academy of Motion Picture Arts and Sciences]]|url=http://awardsdatabase.oscars.org/ampas_awards/help/helpMain.jsp?helpContentURL=statistics/indexStats.html|access-date=10. januar 2011|archive-date= 1. marts 2009|archive-url=https://web.archive.org/web/20090301005626/http://awardsdatabase.oscars.org/ampas_awards/help/helpMain.jsp?helpContentURL=statistics%2FindexStats.html|url-status=live}}</ref><ref>{{cite news|last=D'Angelo|first=Jennifer|title='Million Dollar Baby' Wins Best Picture Oscar|url=http://www.foxnews.com/story/0,2933,148881,00.html|publisher=[[Fox News Channel|FOX News]]|date=28. februar 2005|archive-date=11. januar 2011|access-date=29. januar 2016|archive-url=https://www.webcitation.org/5veO4O7bn?url=http://www.foxnews.com/story/0,2933,148881,00.html|url-status=live}}</ref> Eastwood blev også nomineret som bedste mandlige hovedrolle, ligesom han var indstillet til en [[Grammy]].<ref name="Eliot313">Eliot, p. 313</ref> I ''The New York Times'' roste A.O. Scott filmen som et mesterværk og betegnede den som årets bedste film.<ref>{{cite news|last=Scott|first=A. O.|author-link=A. O. Scott|url=http://movies.nytimes.com/2004/12/15/movies/15baby.html|title=3 People Seduced by the Bloody Allure of the Ring|work=[[The New York Times]]|date=14. december 2004|archive-date=31. januar 2011|access-date=29. januar 2016|archive-url=https://www.webcitation.org/5w8lLMJ4g?url=http://movies.nytimes.com/2004/12/15/movies/15baby.html?_r=1|url-status=live}}</ref>
Levende_personer Historie