Fra 1919 til 1925 levede Stan Laurel sammen med sin teater- og filmpartner Mae Dahlberg (1888-1969) (Kunstnernavn: Mae Laurel). Han var gift fem gange, først fra 1926 til 1935 med Lois Neilson. Fra dette ægteskab kom der tre børn, datteren Lois jr. (1927–2017)<ref>[http://www.hollywoodreporter.com/news/lois-laurel-hawes-dead-stan-laurels-daughter-was-89-1025214 ''Lois Laurel Hawes, Daughter of Stan Laurel, Dies at 89''], Nachruf im Hollywood Reporter, 29. Juli 2017</ref> og sønnen Robert Stanley, som kort efter sin fødsel i 1930 døde. Som følge heraf forfaldt han til tider til alkohol. I slutningen af 1933 døde hans broder Edward, kaldt Ted, efter en tandbehandling af en overdosis [[lattergas]].<ref>[https://www.findagrave.com/cgi-bin/fg.cgi?page=gr&GRid=29335383 Edward Jefferson] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170729222212/https://www.findagrave.com/cgi-bin/fg.cgi?page=gr&GRid=29335383 |date=29. juli 2017 }} bei Find A Grave</ref>Laurel havde i 1920erne mindre roller i filmkomedier, som f.eks. [[butler]]en 'The Lucky Dog''. Stans ældste broder Gordon begik i oktober 1938 [[selvmord]] som 53 årig.<ref>[https://www.findagrave.com/cgi-bin/fg.cgi?page=gr&GRid=29334959 Gordon Jefferson] bei Find A Grave</ref>
Humor