Kunstneren Hans Holbein den Yngre blev sendt ud for at male portrætter af Anne og hendes yngste søster, Amalia, som begge blev betragtet som mulige ægtefæller for Henrik 8. Han forlangte, at kunstneren skulle være så nøjagtig som muligt og ikke smigre søstrene <ref>{{Cite web |url=http://armchairanglophile.wordpress.com/2011/01/06/happy-anniversary/ |title=Happy Anniversary « The Armchair Anglophile<!-- Bot genereret titel --> |access-date=26. maj 2012 |archive-date=26. maj 2012 |archive-url=https://archive.today/20120526224445/armchairanglophile.wordpress.com/2011/01/06/happy-anniversary/ |url-status=live }}</ref>. De to Holbein-portrætter findes henholdsvis på [[Louvre]] i [[Paris]] og på [[Victoria and Albert Museum]] i [[London]]. Henrik valgte Anne ud fra portrætterne, og forhandlingerne med Kleves som Cromwell overvågede var i fuld gang i [[marts]] 1539 , og ægteskabskontrakten blev underskrevet den [[4. oktober]] samme år.
Historie