Efter at Undertaker havde vundet over Dudley Boyz, begyndte han en ny fejde med [[JBL|John "Bradshaw" Layfield]] (JBL). De to mødte hinanden ved SummerSlam i en titelkamp, som Undertaker tabte, da han diskvalificerede sig selv. Ved No Mercy mødte Undertaker og JBL hinanden i den første "Last Ride" match, hvor Undertaker tabte, da [[Jon Heidenreich|Heidenreich]] blandede sig. Efter en kort fejde med Heidenreich vendte Undertaker igen sin opmærksomhed mod WWE Championship.
Sammen med Eddie Guerrero og Booker T udfordrede Undertaker JBL til en rematch i en Fatal Four-Way match ved Armageddon. Heidenreich blandede sig igen, så Undertaker ikke kunne vinde. Dette førte til en Casket match mellem Undertaker og Heidenreich ved Royal Rumble i 2005. Undertaker puttede Heidenreich i kisten og afsluttede deres fejde.
  
Der gik ikke lang tid, inden [[Randy Orton]] udfordrede Undertaker til en kamp ved [[WrestleMania]] 21. Orton sagde, at han ville stoppe Undertakers sejrsrække. Selvom Orton fik hjælp fra sin far [[Bob Orton, Jr.|"Cowboy" Bob Orton]], vandt Undertaker, og hans rekord steg til 13-0. Efter WrestleMania tog Undertaker 2 månders pause fra wrestling efter fødslen af hans anden datter i slutningen af maj 2005.
Den [[16. juni]] vendte Undertaker tilbage i en episode af ''[[SmackDown!]]'', hvor han tabte til JBL, da Randy Orton blandede sig. Ved The Great American Bash i 2005 mødte Undertaker [[Mark Copani|Muhammad Hassan]], hvor Undertaker vandt. Derefter blev han førsteudfordrer til [[World Heavyweight Championship]], men JBL følte, at det var ham, der skulle have været det. I den næste episode af ''SmackDown!'' mødte de så hinanden i en kamp om at blive første udfordrer. Undertaker tabte, da Orton igen blandede sig, hvorved fejden med Orton blev fornyet.
Levende_personer