Efter prinsens trolovelse med [[Anne af England|Prinsesse Anne af England]] fulgte Plessen med sin herre til [[London]], hvor formælingen fandt sted [[28. juli]] [[1683]]. Plessen, der samme år udnævntes til gehejmeråd, fik foreløbig tilladelse til at forblive privat i sin tidligere stilling hos prinsen, der benyttede ham til at påtale forskellige forhold ved hans hofstat, som han ønskede ændrede. Plessen pådrog sig herved Hertugen af Yorks vrede, og da han [[1684]] i familieanliggender vendte tilbage til [[København]], nedlagde hertugen gennem den danske udsending [[Godske von Buchwald]] protest mod, at Plessen mere vendte tilbage til England. Plessen tog nu ophold i Danmark, blev i maj samme år [[Dannebrogordenen|hvid ridder]] og varetog med stor dygtighed sin herres interesser her i landet. Han var dog gentagne gange i London, således [[1685]] i anledning af enkedronningens død og [[1689]] i foråret, da det blev ham overdraget at varetage gesandtskabsforretningerne efter [[Frederik Gersdorff (diplomat)|Frederik Gersdorffs]] tilbagekaldelse og modarbejde [[Christian Albrecht af Slesvig-Holsten-Gottorp|hertugen af Gottorps]] bestræbelser for at genvinde [[Hertugdømmet Slesvig|Slesvig]]. Ved [[Vilhelm 3. af England|kong Vilhelms]] kroning [[11. april]] fungerede han som [[maître de garderobe]] hos Prins Jørgen. Få dage senere blev i København operahuset på [[Sophie Amalienborg]] et rov for luerne, ved hvilken lejlighed 150 mennesker fandt døden. Plessens hele nærmeste familie var tilstede, hans tre ældste sønner blev med nød og næppe frelste, men hans hustru og ældste datter døde få dage efter af brandsårene. Efter en slægtnings ved samme ulykke forårsagede død arvede Plessen godset [[Gut Parin|Parin]], som han dog senere solgte. [[1687]] var desuden besiddelsen [[Gut Harckensee|Harckensee]] tilfaldet ham efter moderen.
Titler Samfund