Allerede fra starten i [[Milwaukee]] den 23. januar, 1959 opstod der et logistisk problem. Der var ikke taget hensyn til distancen mellem de byer, hvor musikerne skulle optræde, og da der samtidig var meget koldt, frøs medlemmerne i bussen, fordi dennes varmeapparat brød sammen. Trommeslageren måtte indlægges i Ironwood, [[Michigan]] med forfrysninger I fødderne. Alligevel valgte resten af holdet at fortsætte I en [[skolebus]] ,som arrangørerne havde lejet.{{sfn|Everitt|2004|p= 13}} Da Hollys band havde været backing for alle de andre optrædende, skiftedes Holly, Valens og DiMucci til at spille trommerne for hinandens optrædener i [[Green Bay (Wisconsin)|Green Bay, Wisconsin]] og Clear Lake, Iowa.<ref name="WeGoNews">{{cite web |url = http://www.robertlemon.name/myhurley//links.htm |title = Connection to Buddy Holly Death |publisher = WeGoNews.com|access-date=3. februar 2011}}</ref>
Mandag 2. februar ankom de til Clear Lake. Byen var oprindelig ikke på tour-planen, men da der var en ledig dag i programmet, telefonerede Hollys manager til en lokal arrangør og tilbød ham et engagement. Allerede ved ankomsten var Holly frustreret over bussens manglende komfort og besluttede at leje et fly, der om natten efter showet skulle bringe ham til [[Fargo (North Dakota)|Fargo, North Dakota]], således at han kunne få en smule hvile inden næste show.{{sfn|Everitt|2004|p= 13}}
Historie