Wailes vandt, som del af den amerikanske [[otter]], guld ved [[Sommer-OL 1956|OL 1956]] i [[Melbourne]]. Ved [[Sommer-OL 1960|OL 1960]] i [[Rom]] sikrede han sig sin anden OL-guldmedalje, denne gang i [[firer uden styrmand]]. Bådens øvrige besætning var [[Arthur Ayrault]], [[Ted Nash]] og [[John Sayre]].<ref>{{cite news|url=https://www.sports-reference.com/olympics/athletes/wa/rusty-wailes-1.html|title=Sportsreference.com: Rusty Wailes|access-date=2019-09-15|archive-date=17. april 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200417235708/https://www.sports-reference.com/olympics/athletes/wa/rusty-wailes-1.html|url-status=dead}} {{en sprog}}</ref> Det var de to eneste udgaver af OL han deltog i.
Sport