McConaughey afslog en rolle i filmen ''The Jackal'' fra [[1997]] og blev samme år overvejet til en rolle i filmen ''Speed 2: Cruise Control''. McConaughey blev også overvejet til rollen som "Jack" i filmen ''[[Titanic (film)|Titanic]]''. Han spillede senere "Dirk Pitt" i filmen ''Sahara'', hvor han hævder at have fundet "[[Titanic (skib)|Titanic]]" på et andet eventyr. 
 
McConaughey fik flere hovedroller i film som ''Contact'', ''Amistad'', ''The Newton Boys'', ''Edtv'' og ''U-571''. Men i de tidlige [[2000|2000'ere]] fik McConaughey ofte roller i romantiske komedier som ''The Wedding Planner'' og ''[[How to Lose a Guy in 10 Days]]'', som begge gav godt i billetindtægter. I denne periode, var McConaughey med som [[brandmand (job)|brandmand]] i low-budget filmen ''Tiptoes'' overfor [[Rene Russo]] i ''Two For The Money'', som en  protege til [[Al Pacino]]s spillestorhed og i ''Frailty'', i en rolle meget anderledes rolle som [[seriemorder]] overfor Bill Paxton.
Levende_personer