=== Hendes søster Anne og Henrik 8. ===
Marys søster Anne kom tilbage til England i [[1522]] og vakte opsigt ved hoffet, som hun blændede med sine kundskaber, flydende fransk og baggrund fra indflydelsesrige hof på kontinentet. Hun fik flere bejlere, men ingen ved, hvornår kongen faldt for hende. Først i [[1527]] indledede kong Henrik hemmelige forhandlinger for at få sit ægteskab med dronning Katharina annulleret. I sin ansøgning til paven om dispensation til at indgå et nyt ægteskab, ansøgte Henrik 8. specifikt om tilladelse til at gifte sig med en kvinde, ''selv om han havde haft et seksuelt forhold til hendes søster''.<ref>G.W. Bernard: ''Anne Boleyn: Fatal attractions'' (s. 22), Yale University Press, {{ISBN|978-0-300-17089-4}}</ref>
[[Fil:Международная_Леонардо-премия_17.jpg|thumb|[[Diana, prinsesse af Wales]] var gennem Lettice Knollys efterkommer af Mary Boleyn.<ref>[https://www.theanneboleynfiles.com/how-prince-william-and-prince-harry-descend-from-mary-boleyn/ How Prince William and Prince Harry descend from Mary Boleyn - The Anne Boleyn Files<!-- Botgenereret titel -->]</ref>]]
I juni [[1528]] døde Marys mand i et udbrud af svedesyge. Både Anne Boleyn, broren George og deres far blev syge, men kom sig.<ref>[https://www.theanneboleynfiles.com/22-june-1528-mary-boleyn-becomes-widow/ 22 June 1528 - Mary Boleyn becomes a widow - The Anne Boleyn Files<!-- Botgenereret titel -->]</ref> Mary stod nu uden eksistensmidler, og hendes far Thomas Boleyn vendte hende ryggen. Hun var ikke længere kongens elskerinde og bidrog ikke mere til at skaffe familien indflydelse. Måske så han heller ingen mulighed for noget fordelagtigt nyt ægteskab for hende, nu da hun nærmede sig de 30. Det ser ud til, at hun henvendte sig til kongen, for han skrev til hendes søster Anne: "''Hvad angår din søsters forhold, har jeg fået Walter Welze til at skrive, hvad jeg mener til my Lord'' [dvs. Annes og Marys far]...''for det tjener ham ikke til ære, hvis han ikke tager sig af sin egen datter nu i hendes nød.''" Kong Henrik lod Anne overtage [[formynder]]skabet til sin søstersøn Henry Carey, som blev uddannet ved et [[Cistercienserordenen|cistercienserkloster]]. Kongen lod også Mary overtage den årlige indkomst på £ 100 som han tidligere havde lønnet hendes mand med. Sådan kunne Mary fint forsørge sig selv og sin datter.<ref>[https://www.theanneboleynfiles.com/mary-boleyn-the-unknown-sister-from-widowhood-to-william-stafford-by-sarah-bryson/ Mary Boleyn the Unknown Sister - From Widowhood to William Stafford by Sarah Bryson - The Anne Boleyn Files<!-- Botgenereret titel -->]</ref>
Historie