Blandt [[Chicago]]s fordele var løftet om at have alle OL-lokaliteterne højst 15 minutter fra centrum. Som amerikansk by ville valget af Chicago sikre gode indtægter som følge af tv-aftaler, og økonomien for legene ville blive garanteret af Chicagos bystyre i form af en underskudsgaranti. Endelig havde byen de største navne blandt fortalerne, herunder det amerikanske præsidentpar Michelle og Barack Obama, tv-stjernen Oprah Winfrey samt [[NFL]]-stjernen [[Morten Andersen (amerikansk fodbold-spiller)|Morten Andersen]]. Blandt ulemperne ved et valg af Chicago blev et utilstrækkeligt transportsystem samt risici forbundet med opførelse af midlertidige idrætsanlæg nævnt.<ref>[http://spn.dk/article1833135.ece "Obama skal sikre Chicago"], spn.dk, 30. september 2009</ref>
Historie