I 2007 medvirker han i filmen [[Rich Kids|''Rich Kids'']], instrueret af [[Rune Bendixen]], hvor han spiller den rige og triste Simon, der sammen med sine ligesindede venner famler rundt i Københavns luksuriøse og hårde natteliv. Filmen, der også har [[Søren Bregendal]], [[Katharina Damm]] og [[Lotte Arnsbjerg]] på rollelisten modtog overvejende negative anmeldelser og blev ikke en kommerciel succes. I perioden fra 2008 til 2009 medvirker Jessen i drama-serien [[2900 Happiness|''2900 Happiness'']], som handler om den rige familie Von Bech, der bor i Danmarks dyreste postnummer 2900 ([[Hellerup]]). Serien, der følger familiens medlemmer og deres liv gennem svig, magtkampe, stofmisbrug etc. blev et publikumshit, og Jessen medvirker som Thorleif i 45 afsnit fordelt på sæson 2 og 3.
Levende_personer Personbillede_savnes Kunst