Wilson fik sin tv-instruktionsdebut med afsnittet "Give Peace a Chance", det 7. afsnit i sæson 6 af ''Grey's Anatomy'' . Hun instruerede også afsnit 17, "Push", af samme sæson og det femte afsnit af sæson 7, "Almost Grown", det 21. afsnit af otte sæsoner, "Moment of Truth", "Second Opinion", det 6. afsnit af niende sæson og "Transplant Wasteland", det 17. afsnit af niende sæson. <ref>^ "Grey's Anatomy : Transplant Wasteland". </ref> Den del af Dr. Bailey, supervisor for hospitalspraktikanter, var skrevet til en lille, blondhåret hvid kvinde, men Wilson, en afroamerikansk kvinde med fuld figur, gav en så imponerende audition, at showets producenter besluttede at give hendes del. "Desuden," jokede hun senere, "kendte jeg castingdirektøren." Wilson fik flotte anmeldelser for sin præstation som den hårde Dr. Bailey. Wilson blev nomineret til fire på hinanden følgende Emmy Awards (2006-2009) og vandt fire på hinanden følgende NAACP Image Awards (2007-2010) for bedste kvindelige birolle i en dramaserie. Hun vandt også 2008 People's Choice Award for Favorite Scene-Stealing Star. I 2009, mens han stadig medvirkede i ''Grey's Anatomy'', tog Wilson en kort pause fra showet for at tage til Broadway som Mama Morton i en genoplivning af ''[[Chicago (musical)|Chicago]]'' . <ref name=":0"/>
Levende_personer