Clevelands ligefremme og ærlige handlemåde vandt ham stor popularitet, men gav ham også visse fjender i hans eget parti, specielt [[Tammany Hall]]-organisationen i New York City.<ref>Nevins, 125–126; Graff, 49–51</ref> Tammany Hall var en magtfuld vælgerforening, der havde stor indflydelse på fordelingen af politiske poster i det demokratiske parti. Organisationen havde under dets chef, [[John Kelly (politiker)|John Kelly]], ikke støttet Clevelands nominering til guvernør og brød sig endnu mindre om ham, da Cleveland åbent modsatte sig genvalget af en af statens senatorer.<ref>Nevins, 133–138</ref> Manglen på Tammanys støtte blev dog opvejet af, at han fik støtte fra Theodore Roosevelt og andre reformvenlige republikanere, der hjalp Cleveland med at vedtage flere love, som reformerede det kommunale styre.<ref>Nevins, 138–140</ref>
Titler Politik Død Politiske_embeder