I [[1864]] blev han vekselerer i [[New York City|New York]] og blev ansat hos [[Daniel Drew]] som køber. Han bistod Drew i hans krig mod [[Cornelius Vanderbilt]] om kontrollen over [[Erie Railroad]], hvilket resulterede i, at Fisk og [[Jay Gould]] blev medlemmer af direktionen for Erie banen. Et velplanlagt aktieraid gav efterfølgende Fisk og Gould kontrollen over [[jernbane]]n. Samarbejdet med Gould fortsatte indtil hans død. De drev finansielt sørøveri til det yderste, heriblandt en åben alliance med den [[Demokratiske parti (USA)|demokratiske]] "Boss" [[William M. Tweed]] fra [[Tammany Hall]], bestikkelse af hele lovgivende forsamlinger, køb af dommere (altsammen standard forretningsmetoder i tiden). Deres forsøg på at klemme guldmarkedet kulminerede i den skæbnesvangre ''Black Friday'' den [[24. september]] [[1869]]. 
 
Fisk giftede sig med Lucy Moore i [[1854]]. Han var 19, hun 15. Lucy var forældreløs opvokset hos en onkel fra Springfield, [[Massachusetts]]. Hun så igennem fingre med Fisk's mange affærer og boede sammen med en veninde, hvilket kunne tolkes i retning af at hun var [[lesbisk]].<ref>{{cite book|first=Edward J|last=Renehan|title=The Dark Genius of Wall Street: The Misunderstood Life of Jay Gould, King of the Robber Barons|url=https://archive.org/details/darkgeniusofwall00rene|publisher=Basic Books|year=2005}}</ref> 
De forblev nærtstående, og Fisk besøgte hende i Boston med få ugers mellemrum og tilbragte somre og ferier med hende. 
 
[[Fil:Josie mansfield.gif|thumb|right|Josie Mansfield]]
I New York havde Fisk et forhold til Josie Mansfield, en show-girl og ifølge mange kilder [[prostitueret]]. Fisk husede Josie i en lejlighed nogle få opgange fra Erie Railroads hovedkvarter på West 23rd Street og fik bygget en overdækket passage bygget som forbandt bagdøren på hovedkvarteret med hendes hus.  Fisk's forhold til Mansfield var en skandale i selskabslivet i New York. Mansfield endte med at forelske sig i Fisk's forretningsforbindelse Edward S. Stokes, en mand som var kendt for sit gode udseende. Stokes forlod sin kone og familie til fordel for Mansfield og Mansfield forlod Fisk. I et forsøg på at skaffe penge prøvede Mansfield og Stokes at presse penge fra Fisk ved at true med at offentliggøre breve fra Fisk til Mansfield som skulle bevise Fisk's juridiske fejltrin. Et juridisk og PR-mæssigt slag fulgte, men Fisk afviste at betale Mansfield noget som helst. I stigende grad frustreret og på randen af fallit skød og dræbte Stokes Fisk i New York den [[6. januar]] [[1872]]. Han ligger begravet på ''Prospect Hill Cemetery'' i Brattleboro, Vermont.
Erhvervsliv Kultur