Efter ''Bubble Boy'', spillede Gyllenhaal over for [[Dustin Hoffman]], [[Susan Sarandon]] og [[Ellen Pompeo]] i ''[[Moonlight Mile (film)|Moonlight Mile]]'', som en ung mand, der skal forsøge at komme sig over sin forlovedes død og hendes forældres sorg. Filmen, der modtog blandede anmeldelser,<ref>[http://www.rottentomatoes.com/m/moonlight_mile/ RottenTomatoes.com compilation of critical reviews]. Retrieved September 21, 2006.</ref> er delvis baseret på forfatter/instruktør [[Brad Silberling]]s personlige oplevelse, da hans kæreste [[Rebecca Schaeffer]] blev myrdet.<ref>Murray, Rebecca (2006), [http://movies.about.com/library/weekly/aa092502a.htm "Jake Gyllenhaal and Brad Silberling Talk About "Moonlight Mile""] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110607035416/http://movies.about.com/library/weekly/aa092502a.htm |date= 7. juni 2011 }}, ''About.com''. Retrieved September 19, 2006.</ref>
Levende_personer