Churchills gage som sekondløjtnant i 4th Hussars var 300 pund årligt; men han vurderede, at han havde brug for yderligere mindst 500 pund (svarende til 59.000 pund i 2014 priser)<ref name="BankOfEngland">{{Cite web |url=http://www.bankofengland.co.uk/education/Pages/resources/inflationtools/calculator/flash/default.aspx |title=Bank of England inflation calculator |access-date=17. august 2015 |archive-date= 6. oktober 2014 |archive-url=https://web.archive.org/web/20141006173059/http://www.bankofengland.co.uk/education/Pages/resources/inflationtools/calculator/flash/default.aspx |url-status=dead }}</ref> for at kunne opretholde en levestandard som de andre officerer i [[regiment]]et. Hans mor gav ham 400 pund om året, men han brugte mange gange mere. Ifølge hans biograf [[Roy Jenkins]] var det en af årsagerne til, at han blev interesseret i at blive krigskorrespondent.<ref>Jenkins, pp. 21–45</ref> Han havde ikke planer om at følge en konventionel militærkarriere, men i at udnytte enhver chance for militær indsats, og han brugte sin families indflydelse til at blive sendt i krig. Hans skribentvirksomhed gjorde ham kendt i offentligheden og skaffede ham en betydelig ekstraindkomst. Han var krigskorrespondent for adskillige Londonaviser<ref>{{cite journal|title=On the character and achievement of Sir Winston Churchill|journal=The Canadian Journal of Economics and Political Science, Vol 23, No. 2 May 1957 (May, 1957)|pages=173–194|author=G. K. Lewis}}</ref> og skrev bøger om felttogene.
Titler Politik Samfund Historie Erhvervsliv Maleri Kultur Videnskab Organisationer Uddannelsesinstitutioner Universiteter Videnskabelige_og_historiske_institutioner