第13章羧酸衍生物.doc
第13章 羧酸衍生物
§13.1 命名、结构及其物理性质
13.1.1 羧酸衍生物的命名和结构
1、羧酸衍生物的定义
羧基中的羟基被其他原子或基团(卤素－X、酰氧基RCOO—(羧酸根)、烷氧基－OR’、氨基－NH2)取代后的生成物它们都含酰基R－C＝O，统称酰基化合物。而羧酸衍生物指那些经水解能转变成羧酸的化合物。
2、羧酸衍生物的结构和分类
酰基中羰基碳原子为sp2杂化，具有平面结构，未参与杂化的p轨道与氧原子p轨道重叠形成π键。与酰基直接相连的杂原子（X、O、N）上都具有未共用电子对，它们所占据的p轨道与羰基的π轨道形成p-π共轭体系，未共用电子对向羰基离域，使C-L键具有部分双键的性质。
3、命名
（1）酰卤
在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。
如：
（2）酸酐
由两个羧酸的名称加上“酐”字来命名。相同羧酸形成的酸酐称为单酐；不同羧酸形成的酸酐称为混酐。混酐命名时，通常简单的羧酸写在前面，复杂的羧酸写在后面。如：
（3）酯
a）一元醇酯由相应的羧酸和醇中的烃基名称组合后加“酯”字来命名，酸的部分包括酰基C原子。如：
b）多元醇酯由先写醇名后面接酸名，最后加酯。如：
c）分子中含有―CO―O―结构的环状化合物称为内酯，内酯需标明羟基的位次。如：
（4）酰胺
a）命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；
b）由酰基和胺或某胺组成。若氮原子上连有取代基，在取代基名称前加“N”标记，表示该取代基连在氮原子上；
c）分子中含有―CO―NH―结构的环状化合物称为内酰胺。
（5）腈
a）命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号，根据腈分子中所含碳原子的数称为某腈；
b）或以烃作为母体，氰基作为取代基，此时氰基碳原子不计在内。
 基团优先顺序：
13.1.2 羧酸衍生物的物理性质
1、物态
 低级的酰卤和酸酐是具有刺激性气味的无色液体；
 低级的酯则是具有芳香气味的易挥发性无色液体；
 酰胺除甲酰胺和某些N-取代酰胺外，由于分子内形成氢键，均是固体；
 低级腈为液体，高级腈为固体。
2、沸点：酰胺＞羧酸＞酸酐＞酯＞酰氯
 酰卤、酸酐和酯分子中无氢，不能形成分子间氢键，所以沸点较相近分子量的酸低；与分子量相近的醛酮大体相近；
 酰胺
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